黄连的主要成分
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黄连的主要成分
黄连主含小檗碱(berberine),含量为5.20~7.69%,还含黄连碱
(cop-tisine)、甲基黄连碱(worenine)、掌叶防己碱(palmatisine)、药根碱(jatrorrhiz-ne)、表黄连碱(epiberberine)、groenlandicine和5—羟基小檗碱(berberastine) ,由于它们有相似结构,常统称黄连生物碱,
1)小檗碱(berberine) 别名为黄连素。分子式[-Czo H18 N04]十,相对分子质量336.37。自水或稀乙醇中结晶所得小檗碱为黄色针状结晶。盐酸小檗碱黄色小针状结晶;羟基化合物为黄色针状结晶(乙醚),熔点145℃(分解)。离小檗碱易溶于热水;略溶于水、热乙醇,难溶于苯、氯仿、丙酮。盐酸小檗喊微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。小檗碱和大分子有机酸生成的盐在水中的溶解度都很小。小檗碱有季铵式、醛式、醇式三种能互的结构式,以季铵式最稳定。小檗碱的盐都是季铵盐,于硫酸小檗碱的水溶液加入计算量的氢氧化钡,生成标红色强倾炷好禺小菜倾,易溶于水,难溶于乙醚,称为季铵式小檗碱。如果于水溶性的季铵式小檗碱水溶液中加入过量的碱,则生成游离小檗碱的沉淀,称为醇式小檗碱。如果用过量的氢氧化钠处理小檗碱盐类则能生成溶于乙醚的游离小檗碱,能与羟胺反应生成衍生物,说明分子中有活性醛基,称为醛式小檗碱。
2)黄连碱(coptisine) 分子式[C19 H14 Not]+,相对分子质量320.32。黄连碱为浅黄色针状结晶(乙醇),熔点218℃。极难溶于水,微溶于乙醇/溶于碱。氯化物为橙黄色棱柱状结晶,300℃时也不熔寸,硫酸盐黄色结晶,不溶于水及乙醇;
3)叶防己碱(palmatisine) 别名为巴马丁。分子式[Czl HzzN04、]十,相对分子质量352.40。氯化物为黄色针状结晶(水)。熔点198~ 201℃(分解)。易溶于热水,略溶于水;微溶于乙醇和氯仿,几乎不溶于乙醚,经氯化生成延胡索乙素(消旋四氢巴马丁).碘化物,熔点240℃(分解)。硝酸盐,淡貢色针状结晶(甲醇),熔点248℃(分解)。
4)其他成分木兰碱(magnoflorine)、3,4—二羟基苯乙醇葡萄糖苷(3,
4-di-hydroxy-phenyl ethyl alcohol glucoside)、3—羧基—4—羟基苯氧葡萄糖苷(3-carboxy-4-hydroxy-phenoxyglucoside), 2,3,4—三羟基苯丙酸(2,3, 4-trihydroxy-benzenpro-panoic acid)等