学生知识讲解_酚_提高

酚

【学习目标】

1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；

2、掌握苯酚的化学性质。

【要点梳理】

要点一、苯酚的结构和物理性质

分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。

1．苯酚的结构。

苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。

苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。

2．苯酚的物理性质。

纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于65℃时，能与水混溶。

苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。要点二、酚的化学性质及用途

1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。

注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：

H2CO3＞＞HCO3－

因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。

2．苯酚与金属钠的反应。

苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。

3．取代反应。

苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。

苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

4．显色反应。

苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。

5．缩聚反应。

酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。 6．苯酚的用途。

苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。 类别 脂肪醇 芳香醇

苯酚

实例 CH 3CH 2OH

官能团 醇羟基（—OH ） 醇羟基（—OH ）

酚羟基（—OH ）

结构特点 —OH 与链烃基相连

—OH 与苯环侧链的碳原子相连 —OH 与苯环直接相连

主要化学 性质 ①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反

应；⑦缩聚反应 特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮） 与FeCl 3溶液反应显紫色

注意：

属于酚类，

属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH 2”原子团，

但两者并不是同系物关系。

【典型例题】

类型一：酚的结构与性质

例1 A 和B 两种物质的分子式都是C 7H 8O ，它们都能跟金属钠反应放出H 2。A 不与NaOH 溶液反应，而B 能与NaOH 溶液反应。B 能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀 ，A 不能。B 的一溴化物(C 7H 7BrO)有两种结构。试推断A 和B 的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。

举一反三：

【变式1】丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是

，丁香油酚不具

有的性质是（ ）。

A ．与金属钠反应放出H 2

B ．能与NaOH 溶液反应

C ．与Na 2CO 3反应放出CO 2

D ．能发生加聚反应

类型二：有关酚的合成与推断

例2 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的制备苯酚的方法可简单表示为：

苯−−−→磺化①苯磺酸−−−−→亚硫酸钠②苯磺酸钠300C ︒−−−−−−−−→固体烧碱(熔融)

③苯酚钠（盐和水）2

SO

−−−→④

苯酚

（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式。

（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。

举一反三：

【变式1】按以下步骤可从合成。（部分试剂和反应条件已略去）

请回答下列问题：

（1）分别写出B、D的结构简式：B．________；D．________。

（2）反应①～⑦中属于消去反应的是________。（填反应代号）

（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为________。

（4）试写出C→D反应的化学方程式________（有机物写结构简式，并注明反应条件）。

类型三：有关酚的分离、提纯及检验

例3 鉴别苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是________。

举一反三：

【变式1】将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：

（1）写出物质①和⑤的分子式：①________；⑤________。

（2）写出分离方法②和③的名称：②________；③________。

（3）混合物加入溶液①反应的化学方程式为________。

（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为________。

（5）分离出的苯酚含在________中。

【巩固练习】

一、选择题

1．能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是()

A、饱和溴水

B、酸性高锰酸钾溶液

C、酚酞溶液

D、FeCl3 溶液

2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是()

A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠

B、苯酚在空气中容易被氧化为粉红色

C、二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚

D、常温下苯酚在水中溶解度不大

3．下列说法中正确的是（）。

A．卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇

B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮

C．与互为同系物

D．实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤

4．下列说法中正确的是（）。