2020化学高考一轮复习【有机化学基础】过关检测卷附答案解析

要求的 X 的结构简式:
。
(6)参照上述合成路线及有关信息,以丙醛和
为原料(其他试剂任选),设计制备
的合成
路线。 合成路线示例如下:CH2 CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH。
。
9
解析:(1)A 结构简式为 ,物质 A 的名称为 4-氯甲苯(或对氯甲苯)。
(2)D→E 为卤代烃的水解反应,试剂 X 为 NaOH/H2O,C→D 为光照下—CH3 上的 H 被 Cl 取代,反应类型是取代 反应。
+
+H2O。
(3)由结构简式可知 C 的分子式为 C15H20O3,由官能团的变化可知 C 发生氧化反应生成 D,D 发生取代反应生成 E,E 含有酯基,发生水解反应生成 F。 (4)对应的同分异构体:①分子中有四种不同化学环境的氢原子;②与 FeCl3 溶液能发生显色反应,且 1 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应,说明分子中含有酚羟基,含有酯基,且应为甲酸酯,则可为
式
为
或
。
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(4)由 F 生成 G 的化学方程式为
+HBr。
(5)
和浓硝酸发生取代反应生成
,
发生还原反应生成
,
发生取代反应生成
,
被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
。
答案:(1)邻硝基甲苯(或 2 硝基甲苯) (2)取代反应 消去反应
(3)6
或
(4)
+HBr
(5)
2.(13 分)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已 经被鉴定为蜂胶中的主要活性成分之一。合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下:
Ⅱ.
(苯胺,易被氧化)
3
Ⅲ.
请根据所学知识与本题所给信息,回答下列问题。
(1)H 的结构简式是
。
(2)反应③和④的类型分别是
、
(3)反应⑤的化学方程式是
。
(4)阿司匹林中含氧官能团的名称为
。 。
(5)
的一种同系物
有多种同分异构体,其中符合下列要求的共有
种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为 6 组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶2∶1∶1 的结构简式: 。 ①能与 NaHCO3 反应放出 CO2;②能与 FeCl3 溶液发生显色反应;③苯环上的一取代物有两种。
应生成 D,E 发生取代反应生成 F,G 的分子式为 C13H15O3N,F 发生取代反应生成 G,G 为
;G
发生还原反应生成 H,H 发生消去反应生成 I,I 发生水解反应生成 J。
(1)B 为
,B 的名称为邻硝基甲苯(或 2 硝基甲苯)。
(2)C→D 的反应类型为取代反应,H→I 的反应类型为消去反应。 (3)D 的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②分子结构中含有—NH2;③苯环上有 两个取代基,且苯环上的一氯代物有 2 种,说明两个取代基位于对位,取代基为—CH3、—CH(NH2)CHO;取代基 为—NH2、—CH2CH2CHO;取代基为—NH2、—CH(CH3)CHO;取代基为—CHO、—CH2CH2NH2;取代基为—CHO、— CH(NH2)CH3;取代基为—CH2CHO、—CH2NH2; 符合条件的同分异构体有 6 种;若满足①②条件,且苯环上的一氯代物只有 1 种,则其中一种物质的结构简
R1CH2CH2NHR
+R2OH
请回答:
(1)化合物 A 的名称
;B 到 C 的反应类型
。
(2)化合物 F 的结构简式:
。
(3)下列说法不正确的是
。
A.化合物 C 能发生还原反应,不能发生氧化反应
B.化合物 F 能与 FeCl3 溶液发生显色反应
C.氢溴酸槟榔碱的分子式为 C8H14O2NBr
(4)写出 A→B 的化学方程式:
,H→I 的反应类型为
。
(3)同时满足下列条件 D 的同分异构体数目为
。
①能发生银镜反应;②分子结构中含有—NH2; ③苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有 2 种。
若满足①②条件,且苯环上的一氯代物只有 1 种,则其中一种物质的结构简式为
。
(4)G 的分子式为 C13H15O3N,由 F 生成 G 的化学方程式为
。
(5)已知:苯胺(
)易被氧化,请以乙苯和(CH3CO)2O 为原料制备
,参照上述合成过程,写
出相应的合成路线流程图(无机试剂任选):
。
2.(13 分)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已
经被鉴定为蜂胶中的主要活性成分之一。合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下:
2020 化学高考一轮复习【有机化学基础】过关检测卷
(时间:90 分钟 满分:100 分) 可能用到的相对原子质量:H—1 C—12 N—14 O—16 Cl—35.5 共 6 小题,共 100 分 1.(13 分)合成有机化合物 J 的流程如图所示。
回答下列问题:
(1)B 的名称为
。
(2)C→D 的反应类型为
。
答案:(1)醚键、醛基
(2)
+
+H2O
(3)C15H20O3 氧化反应 取代反应(或水解反应)
(4)
或
(5)6 (6)
,乙醇
4.(18 分)由芳香烃 X 合成一种功能高分子 H 的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物,H 的链节组成为 C7H5NO。 已知:Ⅰ.芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示。
要求的 X 的结构简式:
。
(6)参照上述合成路线及有关信息,以丙醛和
为原料(其他试剂任选),设计制备
的合成
路线。 合成路线示例如下:CH2 CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH。
。 3.(16 分)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,Hale Waihona Puke Baidu合成路线流程图如下:
2
(1)写出 B 中含氧官能团的名称:
。
(2)写出 A→B 的化学方程式:
、
。
(6)
发生信息③的反应生成
,
发生水解反应,然后酸化得到
,
发
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生催化氧化反应生成
,
和丙醛发生信息②的反应生成
。
答案:(1)4-氯甲苯(或对氯甲苯) (2)NaOH/H2O 取代反应
(3)
(4)
+
+HBr
(5)
、
(6) 3.(16 分)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下:
(1)写出 B 中含氧官能团的名称:
种。
5
①与 FeCl3 溶液发生显色反应; ②核磁共振氢谱有 5 组峰,且峰面积之比为 1∶2∶2∶3∶12。
(6)参照上述合成路线,设计并写出用
,合成聚 1,3-丁二烯的路线流程图(无机试剂任选)。
。
解析
2020 化学高考一轮复习【有机化学基础】过关检测卷
(时间:90 分钟 满分:100 分) 可能用到的相对原子质量:H—1 C—12 N—14 O—16 Cl—35.5 共 6 小题,共 100 分 1.(13 分)合成有机化合物 J 的流程如图所示。
(3)E 的结构简式为
。
(4)
和 3-溴乙基苯发生取代反应生成
。
(5)G 结构简式为
,芳香化合物 X 是 G(C9H8O3)的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放
出 CO2,说明 X 中含有羧基,且与新制 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀,说明含有醛基,其核磁共振氢谱显示有 5
种不同化学环境的氢,峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1,其两种符合要求的 X 的结构简式分别为
。
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(2)写出 A→B 的化学方程式:
(3)C 的分子式为
。C→D、E→F 的反应类型分别为
。
和
。
(4)白花丹酸分子中混有
,写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简
式:
。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子;②与 FeCl3 溶液能发生显色反应,且 1 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应。
已知:①
;
②
结构不稳定,不予考虑。
(1)A 中含氧官能团的名称为
;反应③的类型为
。
(2)化合物 B 的结构简式为 ;F 与 Br2 按物质的量之比 1∶1 加成所得产物有
(3)E→F 的化学方程式为
。
(4)上述转化关系中,设计步骤②和④的目的是
。
(5)H 是 A 的同分异构体,任写一种满足以下条件的 H 的结构简式: 。
回答下列问题:
(1)B 的名称为
。
(2)C→D 的反应类型为
,H→I 的反应类型为
(3)同时满足下列条件 D 的同分异构体数目为
。 。
6
①能发生银镜反应;②分子结构中含有—NH2; ③苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有 2 种。
若满足①②条件,且苯环上的一氯代物只有 1 种,则其中一种物质的结构简式为
8
已知:①A 的核磁共振氢谱有三个波峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。
②—CHO+
。③
。
请回答下列各题:
(1)物质 A 的名称为
。
(2)D→E 中试剂 X 为
,C→D 的反应类型是
。
(3)E 的结构简式为
。
(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为
。
(5)芳香化合物 X 是 G(C9H8O3)的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,且与新制 Cu(OH)2 反应 生成红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢,峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1,写出两种符合
。
(5)同时符合:①分子结构中有一个六元环;②1H-NMR 谱显示分子中有 3 种氢原子;③IR 谱显示有 C—N 键
存在的 B 的同分异构体有
种。
(6)设计酯 A 经路径二,通过两步反应转变为化合物 E 的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相
同)
。
6.(20 分)工业合成有机物 F 的路线如下:
(6)请用合成反应流程图表示出由 A 和其他无机物合成
最合理的方案。
例:CH3CH2OH
H2C CH2
。
5.(20 分)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯类物质 A 经过如下合成路线获得:
已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物
4
如:R1CH CH2+RNH2 Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4
1
已知:①A 的核磁共振氢谱有三个波峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。
②—CHO+
。③
。
请回答下列各题:
(1)物质 A 的名称为
。
(2)D→E 中试剂 X 为
,C→D 的反应类型是
。
(3)E 的结构简式为
。
(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为
。
(5)芳香化合物 X 是 G(C9H8O3)的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,且与新制 Cu(OH)2 反应 生成红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢,峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1,写出两种符合
Ⅱ.
(苯胺,易被氧化)
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Ⅲ.
种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基。
(6)已知:R—Br
RMgBr,根据已有知识并结合相关信息写出以
和 CH3CH2OH 为原料制
备
的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)
。
4.(18 分)由芳香烃 X 合成一种功能高分子 H 的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物,H 的链节组成为 C7H5NO。 已知:Ⅰ.芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示。
。
(4)G 的分子式为 C13H15O3N,由 F 生成 G 的化学方程式为
。
(5)已知:苯胺(
)易被氧化,请以乙苯和(CH3CO)2O 为原料制备
,参照上述合成过程,
写出相应的合成路线流程图(无机试剂任选):
。
解析:根据 C 结构简式知,A 发生甲基邻位取代生成 B,B 为
,B 发生还原反应生成 C,C 发生取代反
。
(3)C 的分子式为
。C→D、E→F 的反应类型分别为
和
。
(4)白花丹酸分子中混有
,写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简
式:
。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子;②与 FeCl3 溶液能发生显色反应,且 1 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应。
(5)某有机物 G 是 A 的同分异构体,满足下列条件的 G 的同分异构体有
或
。
(5)某有机物 G 是 A 的同分异构体,①与三氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②苯环上有两个取代 基,则一个为羟基,另一个取代基可为—COOH 或—OOCH,有邻、间、对 3 种位置,共 6 种。
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(6)以
和 CH3CH2OH 为原料制备
,可先生成
氧化生成乙醛,乙醛与
反应,酸化可生成
(5)某有机物 G 是 A 的同分异构体,满足下列条件的 G 的同分异构体有
种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基。
(6)已知:R—Br
RMgBr,根据已有知识并结合相关信息写出以
和 CH3CH2OH 为原料制
备
的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)
。
解析:(1)由结构简式可知 B 含有醚键和醛基。 (2)A→B 的化学方程式为