氨基酸的结构与功能

笨（苯丙氨酸）蛋（蛋氨酸）精（精氨酸）来 苯丙氨酸） 蛋氨酸） 精氨酸） 赖氨酸） 苏氨酸） 色氨酸） （赖氨酸）宿（苏氨酸）舍（色氨酸）住（组氨 亮氨酸） 异亮氨酸） 缬氨酸） 酸）亮（亮氨酸）凉（异亮氨酸）鞋（缬氨酸）
氨基酸的名称和缩写
中文名称 英文全名 Alanine Arginine Asparagine Aspartic acid Cysteine Glutamine Glutamic acid Glycine Histidine Isoleucine Leucine Lysine Methionine Phenylalanine Proline Serine Threonine Tryptophan Tyrosine Valine Selenocysteine Pyrrolysine Asparagine/aspartic acid Glutamine/glutamic acid 三字母缩写 Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His Ile Leu Lys Met Phe Pro Ser Thr Trp Tyr Val Sec Pyl Asx Glx 单字母缩写 A R N D C Q E G H I L K M F P S T W Y V U ？ B Z
亲水氨基酸VS疏水氨基酸 亲水氨基酸 疏水氨基酸
极性氨基酸或亲水氨基酸的R基团为极性，对水分 子具有一定的亲和性，一般能和水分子之间形成 氢键。它们包括Ser、Thr、Tyr、Cys、Sec、Asn、 Gln Asp Glu Pyl Arg Lys His Gln、Asp、Glu、Pyl、Arg、Lys、His；非极性氨 基酸或疏水氨基酸的R基团呈非极性，对水分子的 亲和性不高或者极低，但对脂溶性物质的亲和性 较高。属于疏水氨基酸的有Gly、Ala、Val、Leu、 Ile、Pro、Met、Phe和Trp。
含硒半胱氨酸只存在于含硒蛋白 之中，而吡咯赖氨酸仅存在于一 些真细菌和古细菌体内，作为与 产甲烷代谢有关的某些酶的组分。
必需氨基酸VS非必需氨基酸
必需氨基酸是指人体必不可少，而机体内又不能合成、必须 从食物中补充的氨基酸。如果饮食中经常缺少它们，就会影 响健康。必需氨基酸共有10种：Lys、Trp、Phe、Met、Thr、 Ile、Leu、Val、Arg和His。人体虽能够合成Arg和His，但合成 的量通常不能满足正常的需要，因此这两种氨基酸又被称为 半必需氨酸。-Tip MTV Hall 余下的氨基酸则属于非必需氨基酸，动物体自身可以进行有 效的合成，它们包括：Ala，Asn、Asp、Gln、Glu、Pro、Ser、 Cys、Tyr和Gly。
特Leabharlann Baidu的酸碱性质与等电点
由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧 基，因此氨基酸具有特殊的解离性质，但氨基 算的碱性和酸性分别弱于单纯的胺和羧酸。一 个氨基酸分子内部的酸碱反应使氨基酸能同时 带有正负两种电荷，以这种形式存在的离子被 称为兼性离子（zwitterions）或两性离子。
等电点（pI)
非蛋白质氨基酸
• 这些氨基酸通常以游离的形式存在，具有 特殊的生理功能或者作为代谢的中间物和 某些物质的前体，它们并不能参入到多肽 和蛋白质分子之中。例如在动物体内充当 神经递质的γ-氨基丁酸（Gammaaminobutyric acid，GABA）、作为维生素 泛酸（pantothenic acid）组分的β-丙氨酸 和参与尿素循环的鸟氨酸（ornithine）和 瓜氨酸（citrulline）。
氨基酸的 结构与功能
蛋白质和肽的组成单位 通过共价键（肽键）相连 蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸
20种常见的蛋白质氨基酸+2种不常见的蛋白质氨基酸 相同的结构通式 差别在侧链基团（R基团） 所有的生物体都含有20种常见的蛋白质氨基酸 2种不常见的蛋白质氨基酸：含硒半胱氨酸（第21 种）和吡咯赖氨酸（第22种）
氨基酸侧链基团的反应性质
侧链基团 Arg的胍基 反应试剂 α-萘酚、次溴酸钠 —坂口试剂 H2O2 碘代乙酸、过甲酸 重氮苯磺酸 —Pauly试剂 重氮苯磺酸 —Pauly试剂 磷钼酸、磷钨酸 —Folin试剂 对二甲基氨基苯甲 醛 激酶、ATP/镁离子 产物 桃红色物 用途 鉴定Arg
Met的-S-CH3 Cys的-SH His的咪唑基 Tyr的酚基 Tyr的酚基
对于任何一种氨基酸来说，总存在一定的pH值， 使其净电荷为零，这时的pH值被称为等电点。pI 是一个氨基酸的特征常数。在等电点pH时，氨基 酸在电场中，不向两极移动，并且绝大多数处于 兼性离子状态，少数可能解离成阳离子和阴离子， 但解离成阴、阳离子的趋势和数目相等。
氨基酸的主要反应
反应类型 反应试剂 主要反应产物 氨基参与的反应 HNO2 羟酸，N2 甲醛 二羟甲基氨基酸 酰化试剂－苄氧酰氯、叔 酰化氨基酸 DNP-氨基酸 丁氧酰氯、对甲苯磺酰氯、 丹磺酰氯等 PTC- 氨 基 酸 ， 2,4－二硝基氟苯(DNFB) PTH-氨基酸 苯异硫氰酸酯（PITC） 酮酸等 氨基酸氧化酶、转氨酶等 用途 Van Slyke定氮 氨基酸滴定 肽的人工合成氨基的 保护；丹磺酰氯可用 于N-端氨基酸的标记 和微量氨基酸的定量。 多肽和蛋白质N-端氨 基 酸 的 鉴 定 （ Edman 降解） 细胞内氨基酸的代谢
丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 谷氨酰胺 谷氨酸 甘氨酸 组氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 甲硫氨酸（蛋氨酸） 甲硫氨酸（蛋氨酸） 苯丙氨酸 脯氨酸 丝氨酸 苏氨酸 色氨酸 酪氨酸 缬氨酸 含硒半胱氨酸 吡咯赖氨酸 天冬氨酸/天冬酰胺 天冬氨酸 天冬酰胺 谷氨酸/谷氨酰胺 谷氨酸 谷氨酰胺
过氧化物 乙酸硫基、磺基 樱红色物
抑制某些蛋白质的活性 肽链拆分 鉴定His
桔黄色物
鉴定Tyr
蓝色物质
定量测定蛋白质、Tyr
Trp的吲哚基 Ser、Thr和Tyr的羟基
蓝色物质 磷酸化的氨基酸
鉴定Trp 调节酶的活性
蛋白质的不同结构与功能与氨基酸序列有关
氨基酸的结构通式
不同的侧链基团 不同的理化性质
氨基酸的分类
• 脂肪族 • 芳香族 • 含硫族 • 极性/不带电荷 • 碱性/酸性
疏水：非极性 基团 疏水：非极性R基团
亲水：极性的 基团 亲水：极性的R基团 电中性、带负电荷、 （电中性、带负电荷、 带正电荷） 带正电荷）
氨基酸的性质
缩合 手性（Gly除外） 酸碱解离性质与两性离子 R基团的结构变化和化学反应性质
氨基酸的缩合反应与肽
D型氨基酸与L型氨基酸
22种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一个不对 称碳原子（Thr和Ile有两个手性碳），因此除甘氨酸以外的21 种标准氨基酸都具有手性性质。如果以L型甘油醛为参照物， 具有不对称碳原子的氨基酸就有D型和L型两种对映异构体。实 验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是L型。D型氨基酸仅 存在于一些特殊的抗菌肽和某些细菌的细胞壁成分之中，它们 不能参入到在核糖体上合成的多肽或蛋白质分子之中。 氨基酸的D型和L型与氨基酸的旋光方向没有必然的联系。
羧基参与的反应 碱 醇 tRNA、氨酰－tRNA合成 酶、ATP等 脱羧酶 氨基和羧基同时 茚三酮 参与的反应 肽酰转移酶等
氨基酸盐 氨基酸酯 氨酰－tRNA 胺 紫色物质 Pro为黄色物质 肽
氨基酸羧基的保护和 活化 蛋白质的生物合成 氨基酸的代谢 氨基酸的定性和定量 多肽和蛋白质的生物 合成
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽与茚三 酮反应都产生蓝紫色物质，只有脯氨酸和 羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质。