有机物的鉴别总结

各类有机物的鉴别总结

烯炔

1) X 2加成

C

C

Br /CCl C

C Br

Br

注：溴水褪色

2) 酸性高锰酸钾氧化

C C H R R 2

R 1

KMnO 4

H +

C

R

R 1

O +

R 2C

OH

O

注：高锰酸钾溶液褪色，产生二氧化碳气体

3) 端炔的鉴别

C CH

R C

C -R

Ag

C CH

R C C -

R Cu

Cu(NH )+

Ag(NH )+

白色红色

4) Diels-Alder 反应

CH 2

CH 2

+

O O

O

苯

O O

O

注：鉴别共轭二烯烃

苯

1) 苯的侧链氧化

C

H KMnO H COOH

注：用高锰酸钾氧化时，产物为酸。苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长，结果都是被氧化成苯甲酸。

卤代烃

1) Wurtz 反应

2RX

Na

R

R

2) 与硝酸银反应

Ag +O -NO

2+R X

RONO 2 + AgX 硝酸酯

注：反应在乙醇溶液中进行

苯酚

1) FeCl3 显色反应

FeCl3 + 3C6H5OH -----> 3HCl + (C6H5O)3Fe

2) 高锰酸钾氧化褪色

醇

1) Lucas 试剂（无水氯化锌与浓盐酸的混合溶液）

Lucas 试剂

很快反应

反应很慢

反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇

注：只适于鉴别含6个碳以下的伯、仲、叔醇

2) 强氧化剂（KMnO4, K2Cr2O7-H2SO4, HNO3）

伯醇

仲醇

叔醇：没有α-H ，在通常情况下不被氧化 注：有MnO 2沉淀析出

3) 邻二醇被高碘酸氧化(鉴别邻二醇)

4) 与活泼金属Na 生成氢气

醛酮

1) 高锰酸钾氧化褪色 2) 与亚硫酸氢钠的加成

3) 卤仿反应

C

O CH 3

R

X 2NaOH H +

C

O OH

R

CH OH CH 3

R

X 2NaOH

H +

C

O OH

R

注：如果卤素用碘的话，则得到碘仿（CHI 3）为黄色沉淀，利用这种现象可以鉴别甲基醛、

C

O H

R ( C H 3

) H S O 3

N a

R C

O + H ( C H 3

) H S 3

N a

C C OH

HIO 4

C C +HIO 3

HIO 3AgNO 3

+AgIO 3

+

酮，还有这种结构的醇（CH OH

CH 3R ）

4) Tollens 试剂（氢氧化银溶液氨溶液）

RCH O

Ag(NH 3)2OH

∆

RCOOH

注：可氧化脂肪醛，又可氧化芳香醛，但不可氧化酮

5) Fehling 试剂（碱性氢氧化铜溶液用酒石酸盐熔合）

RCH O

RCOOH

Cu(OH)2/NaOH

∆

注：可氧化脂肪醛，不氧化酮及芳香醛

6) 2,4-二硝基苯肼

注：鉴别羰基

7) 缩合反应

注：鉴别和分离提纯醛酮

羧酸

1) 二元酸加热脱羧

OH

H 2 N H 2 N H 2 N H 2 N NO 2

NH 2

NH

NH NO 2

+

羟胺

肼苯肼2，4-二硝基苯肼

N OH

NO 2

NH 2

NH NH

NO 2

(CH 3)2C N (CH 3)2C N (CH 3

)2C N (CH 3)2C

+ H 2O

丙酮肟丙酮腙丙酮苯腙

丙酮-2，4-二硝基苯腙

O C CH 3

CH 3

C +NH 2O 2C NNH

yellow precipitate

含氮有机物

1) 兴斯堡反应（磺酰化反应）

注：可用来分离、鉴别伯、仲、叔胺

2) 与亚硝酸的反应

NH NO 22(CH 3)3N

NaNO 2/HCl

黄色油状物生成无现象N H N(CH 3)2

RNH 2

℃

~0 5N 2N 2绿色

室温

室温

低温反应，水解加热有气体

注：不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别脂肪及芳香伯、仲、叔胺

3) 与漂白粉显色

NH 2

NH 2O

N-

Ca(OCl)2

（紫色）

注：苯胺遇漂白粉显紫色，可用该反应检验苯胺

HOOC-CH 2-COOH

CH 3COOH + CO 2丙二酸

（脱羧）

HCOOH + CO 2HOOC-COOH

乙二酸

（脱羧）