有机化学复习提纲——最新医师资格题库

烷烃和环烷烃的复习提纲

1.饱和碳原子的杂化类型：sp3杂化

2.碳原子的分类：伯、仲、叔、季

3.常见的烷基取代基——甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基等

4.烷烃的命名——所有有机化合物的命名基础

5.次序规则——必须掌握，并能够在判断构型及命名时灵活运用

6.构象异构中的两种表示烷烃构象的方式

（1）锯架式

（2）纽曼投影式

能够根据这两种方式，判断优势构象

7.乙烷和正丁烷的各种典型构象

8.烷烃的卤代反应属于自由基反应

a不同种类自由基的稳定性顺序

烯丙型自由基>叔碳自由基>仲碳自由基>伯碳自由基>甲基自由基

b 自由基中的碳原子杂化类型为sp2杂化；碳

正离子、碳负离子中的碳原子也是sp2杂化9.环己烷的构象——船式构象和椅式构象

（1）椅式构象中，每一个碳原子上都有一个a 键和一个e键，椅式构象可以从一种椅式变为另一种椅式，a键和e键同时相互转变

（2）椅式构象中，任意相邻的两个碳原子都以交叉式存在

（3）椅式构象中，如果1,3,5碳原子a键竖直向上，e键则斜向下方，并且2,4,6碳原子a键竖直向下，e键斜向上方

以上三点都属于环己烷椅式构象的特征10.当环己烷中有一取代基，那么取代基团应在e 键上

11.环烷烃有顺反异构，命名时注意必须标注

烯烃和炔烃的复习提纲

1.烯烃和炔烃的结构——碳原子的杂化类型：sp2杂化

2.顺反异构产生的条件

3.顺反和Z/E命名，顺式不一定是Z构型，反式不一定是E构型

4.命名及常见的烯基

5.化学性质

（1）亲电加成反应

a 与卤素的加成通常与Br2的CCl4反应，可以鉴别双键和三键的存在，实验现象是溴的红棕色褪去；这种现象通常用于鉴别或者用于推导结构中

b 与卤化氢的加成遵循马氏规则，氢加到含氢较多的碳原子上，卤素加到含氢较少的碳原子上

（2）氧化反应不同结构的烯烃氧化产物不同，炔烃的氧化与烯烃类似；同时能够根据氧化的产物判断原烯烃和炔烃的结构

6.诱导效应

主要使用诱导效应解释一些化合物的性质，例如：不对称烯烃和炔烃的马氏加成；不同类型自由基的稳定性等

7.共轭效应

（1）理解什么是共轭

（2）共轭烯烃的特点

（3）共轭的类型——p-π共轭，π-π共轭；在陌生的有机化合物中，能够找到存在的共轭

8.炔烃的酸性（末端炔烃）

芳香烃复习提纲

1.芳香烃的定义：具有芳香性的碳氢化合物

2.苯的结构：苯分子中每个碳原子采用的都是sp2杂化，六个碳原子和六个氢原子完全等同，苯环上的碳碳键长相同，没有单键和双键的区别，整个结构中存在一个闭合的大π键。

3.苯及其衍生物的命名

4.什么是芳香性呢？

5.化学性质

（1）亲电取代反应（了解）

a 卤代反应三卤化铁或铁粉做催化剂，苯环上H原子被卤代。

b 硝化反应使用的是浓硝酸和浓硫酸的混酸，产物是硝基苯

c 磺化反应使用的是发烟硫酸或与浓硫酸共热，产物是苯磺酸

（2）烷基苯侧链反应

a 烷基苯的侧链氧化反应苯环不反应，与苯环直接相连的C原子上如果有H原子，即可被氧化，产物是苯甲酸；如果没有H原子，氧化不可发生，那么苯乙炔能够被氧化吗？

6.常见的邻、对位定位基有哪些？其中哪类邻、

对位定位基对于苯环没有致活作用

7.常见的间位定位基有哪些？它们对苯环是起到致活作用还是致钝作用

8.萘的结构及编号及命名

9.蒽和菲的结构及编号

10.休克尔规则

（1）掌握休克尔规则的内容

（2）能够利用休克尔规则判断非苯型芳香烃

立体化学基础复习提纲

1. 基本定义

手性，手性分子，对映体，非对映体，手性碳原子，旋光性，旋光度，比旋光度，外消旋体，内消旋化合物

上述定义不要求一字不差记住，重在对于定义的理解和应用

2. 关于同分异构包括哪些情况需要掌握清楚——见教材中P13中间那个表

3. 关于费歇尔投影式：

a费歇尔投影式的严格写法需要记住

4. 关于构型的命名：

a D/L构型的确定是以D-（+）-甘油醛中-OH在右侧为D构型；L-（+）-甘油醛中-OH在左侧为L-构型，这两个结构要掌握。

b注意：D构型与（+）没有任何关系；L构型与（-）没有任何关系；但是一对对映体，如果其中一个是D-(+)-，那么它的对映体一定是L-（-）-。

c 使用D/L构型命名时注意必须符合正规的严格意义上的费歇尔投影式，才能使用D/L构型判断

d R/S构型命名，首先要掌握次序规则，然后判断R/S构型；

注意：

（a）如果采用空间的立体结构来判断R/S，按照基团从大到

小的顺序，如果顺时针为R，逆时针为S；

（b）如果采用费歇尔投影式来判断R/S，先判断出最小基团，如果最小基团在横键上，按照基团从大到小的顺序，顺时针为S，逆时针为R；如果最小基团在竖键上，按照基团从大到小的顺序，顺时针为R，逆时针为S。

e 命名时涉及到构型的比如顺反、D/L、R/S、Z/E 必须在命名时标出构型

f 能够命名含有两个及以上手性碳原子的化合物

5. 一对对映异构体，它们只有旋光性质不同，其他性质都一样（注意是非手性环境的性质是一样的）

6. 外消旋体是混合物，内消旋化合物是纯净物

7. 比旋光度的定义式及定义式中各字母的含义

8.当你遇到一个你没有见过的有机化合物时，请你务必镇定，因为我们在这种时候，考察的都是最基本的问题，例如，可以询问你，这个结构中有几个手性碳原子；可以固定问其中一个手性碳原子的R/S构型；还可能问你结构中存在的共轭类型等

醇酚醚复习要点

1.醇、酚、醚命名：系统命名法、普通命名法、俗名

2.醇、酚、醚的分类

3.醇、酚、醚的结构

尤其注意氧原子的杂化类型

3.醇、酚、醚的化学性质：

（1）醇

A 酯化反应

a 硝酸甘油的生成

B 脱水反应

a 脱水反应从反应机理来看属于消除反应

b 脱水反应条件，通常是H2SO4

c 扎伊切夫规则指导脱水反应，能够写出正确的反应产物

d 能够通过生成的烯烃，判断醇的结构

e 注意特殊结构（共轭）的存在对于醇分子内脱水的指导

D 氧化反应

a 能够判断什么样的反应是氧化反应，什么样的反应是还原反应

b 哪种醇能被氧化，产物是什么，哪种醇不能够被氧化，原因是什么

c 常用的氧化剂有什么，被还原以后，自身生成什么，实验现象如何

d 能够通过生成的氧化产物，判断烯烃的原有结构

（2）硫醇

硫醇的官能团是谁？官能团名称是什么？硫醇是如何达到解毒作用的

（3）酚

A 酚的酸性与成盐

a 酚的酸性与水、碳酸酸性的比较

b 酚钠与碳酸反应的产物

B 与FeCl3发生显色反应

这一显色反应能够鉴别具有烯醇结构的物质,哪些物质具有烯醇式结构

C 芳环上的亲电取代反应——能够与苯的亲电取代反应对照学习

a 与溴水的反应，生成白色沉淀，可以用于鉴别苯酚；苯胺也具有相同性质，它们两个不能通过溴水来鉴别；能够写出苯酚与溴水反应的化学方程式

b 硝化反应和磺化反应注意羟基的定位效应