最新人教版高中化学《脂肪烃》知识梳理

第一节 脂肪烃
答案：(1)分子中的碳原子之间都是以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”
(2)C n H 2n ＋2
(4)C n H 2n ＋2＋3n ＋12
O 2――→点燃
n CO 2＋(n ＋1)H 2O
(5)分子中的官能团是碳碳双键，其键角为120°，与双键相连的四个原子及形成双键的两个碳原子共平面
(6)C n H 2n (n ≥2)
(7)C n H 2n ＋3n 2
O 2――→点燃
n CO 2＋n H 2O
(8)褪色
(9)CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br
(11)由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象
(12)基本相同 (13)有一定差异
(14)分子中含有碳碳三键(C≡C)的不饱和链烃 (15)C n H 2n －2(n ≥2)
(16)C n H 2n －2＋3n －12
O 2――→点燃
n CO 2＋(n －1)H 2O
(17)褪色
(18)CH≡CH＋HCl ――→催化剂
加热CH 2===CHCl (19)n CH≡CH――→催化剂
CH===CH (20)CaC 2＋2H —OH ―→C 2H 2↑＋Ca(OH)2
1．烷烃
(1)烷烃的结构
①烷烃的结构特点：烷烃分子中的碳原子与碳原子都是以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，所以烷烃也称为饱和链烃。

如CH 4、CH 3—CH 3等。

②烷烃通式：C n H 2n ＋2。

(2)烷烃的物理性质的变化规律
烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增发生递变：
①熔点、沸点逐渐升高，而对于组成相同的烷烃同分异构体随着支链的增多，而使熔沸点降低，如熔沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。

②相对密度逐渐增大，但是都小于水的密度；
③常温下状态由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态； ④烷烃都不易溶于水而易溶于有机溶剂。

(3)烷烃的化学性质 ①常温下的稳定性
烷烃分子中C —C 、C —H 键的键能较大，所以通常情况下，烷烃化学性质稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

不能使Br 2的CCl 4溶液或酸性KMnO 4溶液褪色。

②取代反应——与卤素单质反应 取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称作取代反应。

如乙烷与氯气生成一氯乙烷：
H —Cl
一氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下发生取代反应，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。

所以，一般在制备氯乙烷时不用乙烷与Cl 2的取代反应。

③氧化反应——可燃性
烷烃在空气中均可燃烧生成CO 2和H 2O ，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，分子中的含碳量会不断增大，所以在燃烧时会不完全，甚至在燃烧中产生黑烟。

如甲烷的燃烧方程式：CH 4＋2O 2――→点燃
CO 2＋2H 2O 烷烃的燃烧通式
C n H 2n ＋2＋3n ＋12
O 2――→点燃
n CO 2＋(n ＋1)H 2O
你知道时常见诸报纸、电视等新闻媒体的煤矿瓦斯爆炸事故是怎么回事吗？瓦斯是一种什么物质呢？
煤矿中瓦斯的主要成分是甲烷，当瓦斯浓度在5%～16%时，氧气浓度达12%，遇火即可爆炸；瓦斯浓度在9.5%时爆炸最为强烈！
因此，我们在实验室中点燃甲烷前必须验纯！ ④受热分解
碳原子数较多的烷烃在受热时会发生分解，发生裂化反应。

如C 4H 10――→催化剂
△CH 2===CH 2＋CH 3CH 3或C 4H 10――→催化剂
△
CH 3CH===CH 2＋CH 4 【例1】 关于烷烃的叙述，错误的是( ) A ．烷烃不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B ．烷烃的分子中所有碳原子不可能位于同一平面内
C ．烷烃在水中的溶解度随着碳原子数的增加而增大
D ．烷烃都能发生取代反应 解析：
A
√
烷烃的化学性质稳定，通常情况下，与强酸、强碱和强氧化剂如KMnO 4溶液等不发生化学反应，但是烷烃均可以燃烧。

B × 烷烃分子中的所有碳原子可能位于同一平面内，如(CH 3CH 3、CH 3CH 2CH 3)，也
可能不都位于同一平面内，如(CH 3)2CHCH 3分子中最多只有3个碳原子共平
面。

C ×
烷烃的熔沸点和相对密度都随着碳原子数的增加而增大，但是烷烃都是不溶
于水的有机物。

D √
烷烃都可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成相应的卤代烃和卤化
氢。

2．烯烃
(1)烯烃的结构特点 ①烯烃是分子中含有碳碳双键()的链烃。

②烯烃分子中的官能团是碳碳双键()，键角约为120°，与双键相连的四个
原子及形成双键的两个碳原子共平面，如
为平面结构。

③烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。

符合C n H 2n 通式的不一定是烯烃，如环烷烃的通式也是C n H 2n ，因此相同数目碳原子的烯烃与环烷烃互为同分异构体。

(2)烯烃的物理性质
烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增发生递变：①熔点、沸点逐渐升高；②相对密度逐渐增大，但是都小于水的密度；③常温下，状态由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。

(3)烯烃的化学性质
烯烃分子结构与乙烯分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的相似，化学性质比较活泼。

①氧化反应
a ．可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟。

乙烯燃烧的化学方程式为： C 2H 4＋3O 2――→点燃
2CO 2＋2H 2O
烯烃燃烧的通式：C n H 2n ＋ 3n 2
O 2――→点燃
n CO 2＋n H 2O
b ．与KMnO 4酸性溶液的作用：将烯烃通入KMnO 4酸性溶液，使KMnO 4酸性溶液褪色。

乙烯被KMnO 4酸性溶液氧化，有CO 2生成。

②加成反应 加成反应：有机物分子中不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

烯烃可与H 2、Br 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如
CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂CH 3CH 3 CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br
把乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)，溶液褪色。

CH 2===CH 2＋HCl ―→CH 3CH 2Cl
CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ③加聚反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以又叫做加聚反应。

催化剂
如：n CH2===CH2――→
催化剂
n CH3—CH===CH2――→
烯烃加聚反应的通式：
R1、R2、R3、R4为取代基(或H)，可以相同也可以不同。

【例2】据中国财经网报道，我国烯烃及其衍生产品市场仍处于成长过程，增长速度世界第一，市场容量居世界第二位。

到2015年，我国丙烯的产能将达到2 200万吨。

请根据乙烯的知识推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使KMnO4酸性溶液褪色
解析：
答案：D
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，
在其原有的名字前加“顺”即可，用短线相连，如顺
两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结
(1)炔烃的结构特点
炔烃是分子里含有碳碳三键(C≡C)的一类不饱和脂肪烃；
官能团是碳碳三键：C≡C；含有三键结构的相邻四原子在同一直线上。

炔烃的通式：C n H 2n －2 (n ≥2)。

炔烃的物理性质与烷烃和烯烃的相似，随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

当碳原子数目小于等于4时为气态。

乙炔的物理性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比空气小。

(3)乙炔的实验室制取 原料：电石(CaC 2)与H 2O
反应原理：Ca C 2＋2H —OH ―→C 2H 2↑＋Ca(OH)2 常用装置：如图
收集方法：一般用排水法收集乙炔。

实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。

旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水收集乙炔气体。

注意事项：①实验装置在使用前应先检查装置的气密性。

②实验中常用饱和食盐水代替水，目的是降低水的含量，控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。

③制取时在导气管口附近塞入少量棉花，目的是为防止产生的泡沫涌入导管。

④纯净的乙炔气体是无色无味的气体。

用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成的H 2S 、PH 3等气体有特殊的气味所致。

⑤除去乙炔中混有的杂质，可将气体通过装有CuSO 4溶液的洗气瓶。

点燃乙炔气体
H 2、HCl 等加
成
CH≡CH＋2H 2――→催化剂
△CH 3—CH 3 CH≡CH＋HCl ――→催化剂△
CH 2===CHCl 饱和烃和不饱和烃的鉴别含有不饱和键(如C===C 、C≡C)的烃均能被酸性KMnO 4溶液氧化，而使KMnO 4溶液褪色，也可与溴水或溴的CCl 4溶液发生加成反应而使之褪色。

可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。

【例3】 下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A ．能燃烧生成二氧化碳和水 B ．能与溴水发生加成反应
C ．能与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应
D ．能与氯化氢反应生成氯乙烯
解析：乙烯、乙烷、乙炔都能燃烧生成二氧化碳和水，乙烯和乙炔都能与溴水发生加成反应，都能与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应，使高锰酸钾溶液褪色，故A 、B 、C 都不是乙炔独特的性质。

与HCl 反应生成氯乙烯是乙炔的性质，而不是乙烯和乙烷的性质。

答案：D
4.脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。

(1)石油
①石油的组成：石油又称原油，它的主要组成元素是碳、氢两种元素，主要是含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃的混合物。

约占80%～90%)。

(3)煤
①煤是由古代植物遗体埋在地层下或在地壳中经过一系列非常复杂的变化而形成的，是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，主要含有碳元素，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧等元素以及无机矿物质(主要含硅、铝、钙、铁等元素)。

煤也是获得有机化合物的源泉。

②通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。

发展“煤制油”工程，可以减少对石油产品的依赖和直接燃煤引起的环境污染。

【例4】中国石油新闻中心2009年12月报道，青海油田勘探发现三级石油储量一亿多吨，到2010年，中国石油的国内外油气产量将达到7 000万吨油当量。

下列关于石油、天然气等资源的说法不正确的是( )
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的主要目的是为了提高轻质液体燃料的产量
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃
不发生发生
【例5】某烃的结构简式为，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为( )
A．4,5,3 B．4,6,3
C ．2,4,5
D ．4,4,6
解析：该烃的结构也可表示为如右图所示形式：。

很明显，1,2碳原子间以三键结合，故1,2,3号碳原子和1号碳上的氢原子构成乙炔构型；3,4碳原子间以双键结合，故2,3,4,5,7号碳原子和4号碳上的氢原子构成乙烯构型； 5,6,7,8号碳原子均以单键与其他原子结合，故以5,6,7,8号碳原子为中心均可形成四面体构型；由此不难得出结论：一定处在同一直线上的碳原子有1,2,3号碳原子，一定处在同一平面的碳原子有1,2,3,4,5,7号碳原子，共6个，处于四面体中心的碳原子有5,6,7,8号碳原子，共4个。

故本题答案为B 。

答案：B
6．烃燃烧规律总结
烃燃烧的通式为：C x H y ＋(x ＋y
4)O 2――→点燃
x CO 2＋y
2
H 2O
(1)烃燃烧前后气体体积的变化(相同状况下比较)
①若燃烧后温度低于100 ℃，即生成的水为液态，气态烃完全燃烧前后气体体积的减少量只与烃分子中的氢原子数有关，而与碳原子数无关，且燃烧后体积一定减小。

②若温度高于100 ℃时，即生成的水为气态，气态烃完全燃烧前后气体体积的减少量也只与烃分子中的氢原子数有关；且当氢原子数y ＝4时，气体体积不变，常见的有CH 4、C 2H 4、C 3H 4等；当y ＞4时，气体总体积增大；y ＜4时，气体总体积减小，符合的只有C 2H 2。

(2)相同量的烃完全燃烧耗氧量问题
①物质的量相同的烃(C x H y )完全燃烧时，耗氧量的多少取决于(x ＋y /4)的数值，数值越大，耗氧量越多。

②相同质量的烃完全燃烧时，耗氧量的多少取决于y /x 的数值大小。

当y /x 的数值越大，燃烧相同质量的烃耗氧量越多。

结论：Ⅰ.对于相同质量的烷烃，碳原子数目越多，氢原子的质量分数越小，耗氧量越少。

Ⅱ.对于相同质量的烯烃(或环烷烃)，其分子通式为C n H 2n ，因而氢元素的质量分数为一定值，故耗氧量相同。

Ⅲ.对于相同质量的炔烃，碳原子越多，氢元素的质量分数越大，耗氧量越多。

Ⅳ.对于相同碳原子数的烃，质量相同时耗氧量：烷烃＞烯烃＞炔烃。

【例6—1】 在400 ℃，101.3 kPa 时，3 L 某烃A 在m L 氧气中完全燃烧，燃烧后测得气体体积为(m ＋6) L(气体体积均在同温同压条件下测得)。

试回答下列问题：
(1)烃A 的组成应满足的条件是__________________。

(2)当m ＝27时，烃可能的分子式(只要求写出三种即可)__________ 、____________ 、__________。

解析：该题可以利用燃烧方程式法解题。

(1)设烃A 的分子式为C x H y ，则有
C x H y ＋(x ＋y 4)O 2―→x CO 2＋y
2
H 2O 体积增加量
1 L (x ＋y 4) L x L y
2 L (y
4
－1) L 3 L (m ＋6) L －(m ＋3) L ＝3 L 1∶3＝(y
4
－1)∶3 解得y ＝8
(2)因为A 在O 2中完全燃烧，所以O 2可能恰好完全反应，也可能过量。

由上述关系可得：
m ∶3≥(x ＋y
4
)∶1，其中y ＝8，化简得m ≥3(x ＋2)，解得x ≤7；又由于y ＝8，所以x ≥3，
即3≤x ≤7，所以A 的分子式可能为C 3H 8、C 4H 8、C 5H 8、C 6H 8、C 7H 8。

答案：(1)烃A 的分子中含有8个氢原子
(2) C 3H 8、C 4H 8、C 5H 8、C 6H 8、C 7H 8 (任选三个分子式)
【例6—2】 在相同状况下，等物质的量的下列烃，分别在足量氧气中完全燃烧，消耗氧气最多的是______，生成CO 2最多的是______；等质量的下列各烃，在足量氧气中完全燃烧，消耗氧气最多的是______，生成CO 2最多的是______。

A ．CH 4
B ．乙烷
C ．苯
D ．CH 2===CH 2
解析：等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧耗氧量的大小决定于(x ＋y /4)的值，此值越大，耗氧量越多；生成的CO 2取决于x 的值，x 值越大，产生的CO 2越多。

所以四种物质中苯耗氧量最多，且产生的CO 2也最多。

等质量的烃(C x H y )完全燃烧耗氧量的大小决定于y /x 值(即含氢量)的大小，氢的含量越高即y /x 越大，耗氧量越大；产生的CO 2与含碳量有关，即含碳量越高，产生的CO 2越多，或者说氢的含量越小(y /x 越小)，等质量烃燃烧产生CO 2越多。

将四种物质简化为CH 4、CH 3、CH 、CH 2，可知等质量时甲烷耗氧量最多，苯产生CO 2最多。

答案：C C A C。