大学有机化学 第一章 绪论PPT课件

C+4H
H HCH
H
3、价键理论
从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两 原子之间”的定域观点出发的。
共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互 交盖的结果。两个原子轨道中自旋反平行的两 个电子，在轨道交盖区域内为两个原子所共有， 增加了对成键两原子的原子核的吸引力，降低 了体系的能量而成键。
+
1s
共价键的方向性
• 共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电 子云）相互交盖的结果；
• 电子云的交盖使成键两原子之间的电子云出现 的几率增加；
• 电子云密度的增大，增加了成键两原子原子核 的吸引力，减小了两核之间的排斥力，因而降 低了体系的能量而结合成键；
• 电子云交盖程度越大，成键两原子之间的电子 云密度也越大，形成的共价键越牢固。
共价键的定域性
• 价键理论认为，成键电子处于以共价键 相连原子的区域内，即成键电子处于成 键原子之间，是定域的。
5、共价键的属性
• ①键长
• 形成共价键的两原子原子核之间的平均距离。 两原子之间形成的键越短，表示键越强，越 牢固，相同的共价键的键长在不同的化合物 分子中不同；
• 例如：C—C：0.154nm; C=C: 0.134nm
难点：共价键的断裂方式与有机反应类 型。
一、有机化学的研究对象
1、有机化合物：含碳化合物、碳氢化合 物及其衍生物。天然气的主要成分是甲 烷CH4 。
2、有机化学：研究含碳化合物的化学结 构、组成、性质、合成方法及相互转 化规律的科学。已成为一门独立的科 学，是化学的一个分支。
二、有机化学工业原料的来源
使用教材
《有机化学简明教程》高鸿宾主编 《有机化学实验与指导》
推荐参考书目
1、《有机化学》高鸿宾主编（第三版） 高等 教育出版社
2、《有机化学》19Байду номын сангаас3 3、《简明有机化学学习指南》2003
第一章 有机化合物概述
The Summarization of Organic Compounds
重点：有机化合物与有机化学的概念；有 机化合物的结构特点;共价键的极性与分子 的极性；共价键的属性；价键理论及有机 化合物的分类。
• 以甲烷为例：分解为四个H原子和一个C原 子吸收的热量为：1661kJ/mol, 4种C-H键解 离能的平均值为414kJ/mol 。
• 成键原子不能沿键轴 “自由”旋转
杂化轨道小结
类型 sp3 sp2
sp
S成分 形 状 立体构型 键 角
1/4
葫 芦 正四面体 109.5。
1/3 稍胖葫芦 平面三角 120。
1/2 胖 葫 芦 直 线
180。
杂化轨道和杂化轨道重叠形成σ键。杂化 轨道与s或p轨道重叠也形成σ键 。
上述三种杂化轨道的碳原子分别能形成 多少个σ键和π键？
1s
= 轨 道 交 盖 氢 分 子
氢 原 子 的 S 轨 道 交 盖 形 成 氢 分 子
4、共价键的性质
• 共价键的饱和性
• 碳原子处于元素周期表中的第二周期， 处于电负性很强的卤素与电负性很弱的 碱金属之间，既不容易失去电子，也不 容易得到电子。
• 有机化合物分子中，原子与原子之间主 要是以共价键结合的，每一个原子都有 一定的化合价。如C： 1S2 2S2 2P2
C：1S2 2S2 2P2 ——→ 2S1 2Px1 2Py1 2Pz1
——→4个SP3杂化轨道 一个C原子可以形成四个SP3杂化轨道，其形
状为钫锤形：
C原子与H原子成键时，总是沿着电子云密 度最大的方向上重叠成键，这样重叠区域大， 稳定性大，这就是共价键的方向性。
6、碳的三种杂化轨道
2Px 2Py2Pz
3、农副产品
• 我国农副产品非常丰富，合理地开发利用 有着巨大的经济价值。如包米心、谷壳等 可发酵转变为酒精，进一步转化为糠醛。
转化为 CHO
尼龙66
O
三、有机化合物的结构特点
1、有机化合物的结构
元 素 组 成 有 关 化 合 物 的 性 质
原 子 之 间 连 接 顺 序 （ 即 结 构 ） 有 关
CH 3 CC
H
CH 3 H
CH 3
H
H
C
C CH 3
结构决定性质 推断
2、化学键
• 离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而 形成离子，离子间通过静电相互吸引而成键。
N a* + C l
N a + *C l
• 共价键：通过电子对共用，彼此都达到稳定的 电子层结构，同时共用电子对与两个成键原子 的原子核相互吸引而成键。
• ②键能和键的解离能
• 形成共价键的过程中体系释放出的能量，或 断裂共价键体系所吸收的能量。键能反映了 共价键的强度，键能愈大键愈牢固。
解离能：是指分子中某一个给定的共价键 断裂生成原子或自由基时所吸收的能量。
• 气态双原子分子的键能也就是键的解离能；多 原子分子的键能与键的解离能并不完全一致。
l分子式为C2H6O的物质，其结构式可能有： lCH3CH2OH b.p. =78.3℃ 液体 酒可饮用 lCH3OCH3 b.p.= -24.9℃ 气体 8g可致盲 l虽然分子式相同，但结构不同，其物理性质和化学性质也 不相同。因此，有机化合物除写分子式外，还必须写出结 构式。此外，顺反结构性质也不一样。
2 Px 2 Py2 Pz
2S
激发 2 S
杂化
SP 3
（基态）
（激发态）
（杂化态）
SP 2 2Pz （杂化态）
2Py 2Pz
SP （杂化态）
杂化轨道
• 杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子
间的相互影响，同一个原子中参与成键的几 个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新 分配能量和空间方向，组成数目相等的，成 键能力更强的新的原子轨道。
sigma (s) bonds pi (p) bonds
σ键和π键的主要特点
σ键
• 可单独存在。
• 成键轨道“头碰头” 重叠，键较稳定
• 电子云呈圆柱状，极 化度小。
• 成键两原子可沿键轴 “自由”旋转。
π键
• 不能单独存在。
• 成键轨道“肩并肩” 重叠，键不稳定。
• 电子云呈块状，极化 度大。
1、石油、天然气
原油预热
汽油
航空煤油 柴油 重油 减压蒸馏
添加剂
基础油
各种机械用油
2、煤
• 煤是有机化合物的重要来源之一。煤的 干馏产物是煤焦油、焦炉气和焦碳。
煤 干 馏
煤 焦 油 ： 含 有 苯 、 甲 苯 、 二 甲 苯 焦 炉 气 ： 主 要 含 芳 烃 、 酚 焦 碳 ： 生 产 电 石 CaC2、 水 煤 气 、 炼 钢