(完整版)人教版高中化学选修5醇

课时跟踪检测（九）醇
1．下列物质中不属于醇类的是( )
解析：选B 醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，故A、C、D属于醇，B项不属于醇类。

2．下列各组物质在反应时，由于条件不同，可得到不同产物的是( )
A．乙醇与钠B．水与钠
C．乙醇与氧气D．乙烯与溴水
解析：选C 乙醇与钠反应只生成乙醇钠和氢气，水和钠反应只生成氢氧化钠和氢气。

乙醇与氧气反应时条件不同产物不同，点燃时生成CO2和H2O，在Cu作催化剂并加热时发生催化氧化生成CH3CHO和H2O。

乙烯与溴水发生加成反应只生成CH2BrCH2Br。

3．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是( )
A．1­丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHO
B．1­丙醇可与HI溶液发生取代反应
C．2­丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应，生成一种烯烃
D．1­丙醇、2­丙醇、丙醚互为同分异构体
解析：选D 在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生成醛，醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子，1­丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，B正确；2­丙醇在浓硫酸条件下只能生成丙烯，C正确；丙醚分子中有6个碳原子，与1­丙醇、2­丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，D不正确。

4．下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是( )
解析：选D A．CH3OH只能发生氧化反应形成甲醛，不能发生消去反应，错误；B.该醇是仲醇，可以被氧化形成酮，由于羟基连接的碳原子邻位C原子上有H原子，因此可
以发生消去反应，错误；C. 是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟
基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子，因此不能发生消去反应，错误；D.该醇是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应形成烯烃，正确。

5．类比乙烯和乙醇的化学性质，推测丙烯醇
(CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成反应②氧化反应③燃烧④加聚反应
⑤取代反应⑥与Na2CO3溶液反应放出CO2
A．只有①②③⑥B．只有①②③④
C．只有①③④⑥D．①②③④⑤
解析：选D 丙烯醇分子中含碳碳双键和醇羟基，故应具有烯烃和醇的性质，但不具有酸性，以上反应中，除⑥外均可发生。

6．下列说法中，正确的是( )
A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
解析：选D 选项A错误，一是并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如
的醇类才能发生消去反应，二是醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物是乙炔；选项B应掌握醇的催化氧化规律，形如
的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C
隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物
应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D 正确。

7．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是( )
A ．金合欢醇与乙醇是同系物
B ．金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应
C ．1 mol 金合欢醇能与3 mol H 2反应，也能与3 mol Br 2反应
D ．1 mol 金合欢醇与足量Na 反应生成0.5 mol 氢气，与足量NaHCO 3溶液反应生成1 mol CO 2
解析：选C A ．乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不是同系物，错误；B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，所以能发生取代反应，错误；C.金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1 mol 金合欢醇能与3 mol H 2反应，也能与3 mol Br 2反应，正确；D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误。

8．已知在浓H 2SO 4存在并加热至140 ℃时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如
CH 3CH 2—OH ＋HO —CH 2CH 3――→浓H 2SO 4
140 ℃
CH 3CH 2—O —CH 2CH 3＋H 2O
用浓H 2SO 4跟分子式分别为C 2H 6O 和C 3H 8O 的醇的混合液反应，可得到醚的种类有( )
A ．1种
B ．3种
C ．5种
D ．6种 解析：选D C 2H 6O 的醇只有CH 3CH 2OH 一种，而分子式为C 3H 8O 的醇有CH 3—CH 2—CH 2OH 和 两种。

同种分子间可形成3种醚，不同种分子间
可形成3种醚，共6种。

9．1 mol 分子组成为C 3H 8O 的液态有机物A ，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L 氢气(标准状况)，则A 分子中必有一个________基，若此基在碳链的一端，则A 的结构简式为________。

A 与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B ，B 的结构简式为________。

B 通入溴水能发生________反应生成C ，C 的结构简式为________。

A 在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D ，D 的结构简式为________。

写出下列指定反应的化学方程式。

①A ―→B ：_________________________________________________________；
②B ―→C ：_________________________________________________________；
③A ―→D ：__________________________________________________________。

解析：C 3H 8O 的分子组成符合饱和一元醇通式，又知1 mol A 与Na 反应生成0.5 mol
氢气，即A 的分子中有一个可被置换的H 原子，则含有一个—OH ，若—OH 在碳链一端，A 的结构简式为CH 3CH 2CH 2OH 。

答案：羟 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH===CH 2 加成
CH 3CHBrCH 2Br CH 3CH 2CHO
①CH 3CH 2CH 2OH ――→浓硫酸
△
CH 3CH===CH 2↑＋H 2O ②CH 3CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2Br
③2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu △
2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O 10．分子式为C 7H 16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：
D ．CH 3(CH 2)5CH 2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO 4溶液褪色的有________种。

解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH 所连碳为中心，分子不对称。

(2)～(4)连有—OH 的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。

(5)连有—OH 的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO 4溶液褪色。

答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
1．下列关于醇化学性质的说法正确的是( )
A ．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B ．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
解析：选D A项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被钠取代，错误；B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热170 ℃的条件下，在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚，错误；C项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。

2．有关下列两种物质的说法正确的是( )
A．二者都能发生消去反应
B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①＞②
D．二者互为同分异构体
解析：选D 由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；二者与足量Na反应时，产生H2的量相等，综合分析，选项D正确。

3．一定条件下，下列物质可以跟有机物
反应的是( )
①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH醇溶液④Na ⑤CuO
A．①②④B．①③④
C．①②④⑤D．全部
解析：选C 含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；含有羟基能与氧化铜发生催化氧化，C项符合。

4．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析：选B 本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。

5．分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构，其中含有—CH2OH基团的有( ) A．2种B．4种
C．5种D．6种
解析：选B C8H10O是某芳香化合物，含有苯环，另有—CH2OH基团，故苯环上可能有—CH2OH和—CH3两个基团，两基团有邻、对、间三个位置，也可以只有一个—CH2CH2OH基团，共4种，选项B符合题意。

6．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( ) A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
7．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。

下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：选A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。

8．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。

该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原
子，则该醇的结构简式为( )
解析：选A 根据题意，0.5 mol 饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO 2，可知其分子中含有3个碳原子；又0.5 mol 该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H 2，可知其分子中含有1个—OH ，B 、D 项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，可知A 项符合题意。

9．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：________________________________________________________________________。

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是________反应。

(2)甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是______________；乙的作用是____________。

(3)反应进行一段时间后，干燥试管a 中能收集到不同的物质，它们是________。

集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。

(4)若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。

要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。

a ．氯化钠溶液
b ．苯
c ．碳酸氢钠溶液
d ．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。

解析：(1)乙醇的催化氧化反应过程：金属铜被氧气氧化为氧化铜，2Cu ＋O 2=====△
2CuO ，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，CH 3CH 2OH ＋CuO=====△
CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O ；说明乙醇的氧化是放热反应；
(2)甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是加热，使乙醇平稳气化成乙醇蒸气；乙是冷水浴，目的是将乙醛冷却下来，便于收集乙醛；
(3)乙醇、乙醛和水的沸点高低不同，在试管a 中能收集这些不同的物质，空气的成分主要是氮气和氧气，氧气参加反应后剩余的主要是氮气；
(4)若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸，四个答案中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，故选用碳酸氢钠溶液实现两种互溶物质的分离，最后再通过蒸馏收集乙醛，实验分离提纯。

答案：(1)2Cu ＋O 2=====△ 2CuO ，CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△
CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 放热 (2)加热乙醇，便于乙醇挥发 冷却，便于乙醛的收集
(3)乙醛、乙醇与水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
10．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得
(1)α­松油醇的分子式____________________。

(2)α­松油醇所属的有机物类别是________。

a ．醇
b 酚
c ．饱和一元醇
(3)α­松油醇能发生的反应类型是________。

a ．加成反应
b ．水解反应
c ．氧化反应
(4)写出结构简式：β­松油醇__________、γ­松油醇________。

解析：(1)根据α­松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH 中的氧原子是18O 。

(2)α­松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。

(3)α­松油醇的结构中含有
和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。

(4)只要清楚消去反应是在相邻的
两个C 原子上分别脱去—OH 和—H ，就不难得到两种醇的结构简式。

β­松油醇、γ­松油醇的结构简式分别为：。