有机化学练习题(大学)(十三)卤代烃

第五章 卤代烃

一 选择题

1．下列哪些特性与S N 2反应符合 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.

(A) I ，II (B) II ，III (C) 全部符合 (D) I ，III

2．S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。

(A) I ，II (B) III ，IV (C) I ，III (D) I ，IV

3．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快

4．在NaOH 水溶液

中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的

(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br

(B) CH 3CHCH 2CH Br

CH 3

(C) CH 3CH 2CBr

3CH 3(D) CH 3

C CH 2Br CH 3

3

2

反应活性次序为:

(A)I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D)

III>II>I>IV

5． (CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是: (A) (CH3)3COCH2CH3(B) (CH3)2C=CH2(C) CH3CH=CHCH3(D)

CH3CH2OCH2CH3

6．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂

(A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D)

CH3CONHCH2CH2Cl

7．实验室合成格氏试剂时,除CH3I之外,最常用的卤代物是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF

8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原因是:

(A)CH3I价廉 (B) CH3Br太不活泼 (C) CH3Br在常温下是气体,使用

不便 (D) CH3Br不

9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应

(A) 醇(B) 醚(C) 酯

(D) 石油醚

10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行

(A) NaBH4(B) LiAlH4(C) Zn + HCl (D) HI

11．下列四个卤代烃,R是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子

离去的是:

(A) R─I (B) R─Br (C) R─Cl (D) R─F

12．下列四个氯代烃,最容易发生S N2的是: (A) CH3CH2CH2CH2Cl (B) (CH3)2CHCH2Cl (C) CH3CH2CH(Cl)CH3

(D) (CH3)3CCl

13．用KOH/C2H5OH处理(CH3)2CHCHClCH2CH3,主要产物可能是：

(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊

烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯

14．下列描述S N2反应性质的说法,哪一项是错误的

(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级

(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响 (C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。

15．哪一个氯代烃和AgNO 3/EtOH 反应最快

16．下列化合物属于非质子极性溶剂的是: ① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④

(D) ③④

17．按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序是：

(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ① > ④ > ③ > ②

(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ③ > ④ > ②

CHClCH 3(D)

CH 2CH 3

(C)

(B)

CH 2ClCH 3

CH 2CH 2Cl

(A)

④

③②

①Br

Br

Br

Br

18． 按 S N 1 反应,下列化合物的反应活性顺序应是：

(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ① > ③ > ② > ④

(C) ③ > ① > ② > ④ (D) ③ > ② > ① > ④

19．按 S N 1 反应，下列化合物的反应活性顺序应是： ① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷

(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④

20． 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 S N 1 历程的应是： ① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加

③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化 (A) ①② (B) ①④ (C) ②③

(D) ①③

③

②

①

CH 2Cl

Cl

Cl

21．下列化合物发生消去反应活性顺序是 ：

① (CH 3)3C ─Cl ② (CH 3)3C ─Br

③ CH 3CH 2CH 2Cl ④ CH 3CH 2CHClCH 3 (A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③

22．选用一个合适的试剂鉴别下列化合物： CH 3CH 2CH =CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2C ≡CH (A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂

23．下面哪种RX 易与格氏试剂发生偶联反应

24．下列化合物进行S N 1水解反应速率最快的是:

25．下面哪种因素对卤代物的S N 2反应不利 (A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂

(B) CH 2

CHCH 2

X

(A) (CH 3)2CHX X (C) CH 3CH 2X

(D)H 3

C Cl

(A)

(B)

Cl

CH 3(C)

H 3C Cl CH 33

(D)Cl