有机化学(叶孟兆编)第一章结构与性质(课件)
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第一章 结构与性质
1. 有机化学 2.有机化学与农业科学 3.有机化合物的特性 4.有机化合物的结构 5.有机酸碱概念
主要参考书:
1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机 化学》第二版，上、下册，高等教育出版社。
2、于敬海主编，《有机化学》第一版，科学技术 出版社。 3、曾昭琼主编，《有机化学》第三版，上、下册， 高等教育出版社。 4、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册， 高等教育出版社。
四、共价键的属性
键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角 决定分子 空间构型 → 化学键强度
键能：离解能或平均离解能
键的极性: 成键原子间的电荷分布 → 影响理化性质
几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C=C C ≡C
键长 // pm 键长 nm
109 0.109
． CH3 ． ． CH2 ． ． CH2 ＋ ． H ＋ 443.5 kJ· mol -1 ． -1 ． ． H 443.5 kJ· mol ＋ CH ＋ ．
-1
． ． CH ．
． ． ． ． 338.9 kJ·· mol-1
对于同种原子形成的共价键，公用 电子由两个原子核均等“享用”：
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三、碳的杂化轨道
价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道（hybridization orbitals）。
154 0.154
109.5 345.6
134 0.134
120 610
上页
120 0.120
180 835
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键角/ ° 键能/kJ· mol-1 415.3
（三） 键能 1、离解能 裂解分子中某一个共价键时所需的能量
2、键能 以共价键结合的双原子分子裂解成原子 时所吸收的能量 双原子分子：键能＝离解能 多原子分子：键能＝离解能的平均值 ． H ＋ 435.1 kJ· CH3 ＋ ． CH4 mol
H3C ——— CH3
三、有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和
磷等少数元素组成,但种类繁多。
一） 有机化合物结构上的主要特点: 1.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
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（一）sp3 杂化
2px 2py 2pz 激发 2s
2s 2px 2py 2pz
杂化
sp3
z y x
y x
10 o 9
28 '
z
（二）sp2 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
2s
2px 2py 2pz
sp2
2pz
激发
z y x
z y x
z
x
120°
（三）sp 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
4、 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点: (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过 300℃, 因为有机化合物晶体一般是由 较 弱的分子间力维持所致.
sp 2px 2pz
2s
2px 2py 2pz
激发
z y x
z y x
z y x
第 一章 绪 论
第二节 共价键（三、碳的杂化轨道)
碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
1s
2s
2px
z
2py
2pz
C：1s2 2s22p2
价电子层：
1 + 2p 1 + 2p 0 2s2 + 2px y z
x
y
① σ键
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头 碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ键。
H H
H Cl
Cl Cl
σ键的特点 形成σ键的原子轨道是沿着对称轴的方 向相互重叠的，所以σ键的电子云分布近似 圆柱形。因此，以σ键连接的原子或基团可 以绕键轴自由旋转，键不致发生断裂。 因重叠程度最大，故键比较牢固，在 化学反应中比较稳定，不易发生断裂。 σ 键存在于一切共价键之中。
N O F Si P S Cl Br I 有机化合物中常见的元素
上页 下页 首页
H
B
C
二、有机化学与农业科学的关系
• 1. 农业科学的发展促进了有机化学的发展，同 样，有机化学的发展也促进了农业科学的进步和深 入发展。 • 2. 要从分子水平上认识生命过程并研究生命现 象。化学的理论、观点和方法在整个生命科学中起 着不可缺少的作用。 • 3.大量天然的和合成的有机化合物正在越来越 广泛地应用于农业生产 。 • 有机化学既是学习农业科学的基础，又是进行 农业科学研究的工具。
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在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
sp3
杂化
烷烃
杂化
2s 2px 2py 2pz
sp2
杂化
烯烃
激 激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1 发
sp
杂化
2s 2px 2py 2pz
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂 (苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子
间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
H O N
O O
或 HONO2
上页
.
下页
首页
二、现代共价键理论基本要点
当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的 单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核 间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸 引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电 子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方 向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子 云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是 尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价 键的方向性。
2. 构造异构现象 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、S）和构象不同而造成异构现象.
3. 化合物的结构
是指 : 分子中原子间的排列次序 , 原子相互间的立 体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 等各项内容在内的总称.
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有机化合物和有机化学的现代定义： 有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手 段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来 缩短反应时间. (6) 有机反应往往不是单一反应 .( 主反应和副 反应).
四、确定有机化合物结构的步骤与方法
分离纯化
蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等
元素分析
元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法
确定实验式和分子式
课时：4
第一节 有机化学
17世纪中期, 把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:
动物物质 植物物质 矿物物质
有机物(organic)
无机物(inorganic)
随后又将矿物物质称为无机物, 而将动物 物质和植物物质称为有机物。
在化学发展史的长河中曾经有过一段时期, 有机化合物 被认为只能来源于有生命的机体, 不可能由无机物合成。
有机化学成绩评定（理论课）
项目 1. 考勤 2. 作业、课堂练习 分(%) 5 15
3. 实验
4. 期末考试
20
60
教学目的：
● 掌握有机化合物与有机化学的定义、了解有机化学 的发展及与所学专业的关系。
● 掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其 意义。根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力， 进一步理解有机化合物特点。 ● 了解共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应 中间体。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 , 它的同 分异构体也越多.如:
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
1
测定分子量 若测得分子量为：60，分子式为：C2H4O2
第二节 有机化合物的结构
一、路易斯共价键理论
1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：当两个 或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结 合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对 电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。 这种由共享电子对形成的化学键称为共价键 （covalent bonds）。 稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电 子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八 隅律（octet rule）。
上页 下页 首页
碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此, 有机 化合物分子中的原子间主要以共价键相结合, 以满足八隅律。
H HC H H
H H C C H H
H C C H
这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。
简化的Lewis结构式: .H . . H C O H 或 CH3OH H
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1828年德国年轻化学家F.Wö hler在实验过程中 发现典型的无机化合物—氰酸铵能转化成有机化合 物—尿素（从哺乳动物尿中分离出来的化合物）。
NH4 OCN
氰酸铵
加热
O H2N C NH2
尿素
此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实 打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多 生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史 的沿用，现在人们仍然使用“有机”两个字描述有机物和有机 化学, 不过它的含义与早期“有机”的含义已完全不同。
② π键
两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠 （两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 ）而形成 的键叫π键。
p
p
π键的特点 π 键不能单独存在，必须与 σ 键共存。 p轨道 从侧面重叠，在π键形成以后，就限制了σ键的 自由旋转。而且电子云重叠程度较小，键能较 小，发生化学反应时，π键易断裂。 π 键的电子云分散暴露在两核连线的上下两 方呈平面对称， π 键的电子云离原子核较远， 受核的约束较小。因此， π 键的电子云具有较 大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具 有较强的化学活性。
相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法
结构式的测定
化学方法、波谱方法
上页 下页 首页
如：某一化合物的元素分析结果为，C:40.00%， O：53.34%，H：6.66% 碳氢氧的最小个数比＝
得实验式：CH2O ＝
40.00 12.01 6.66 1.008 53.34 16.00
1
2
1 + 2p 1 + 2p 0 基态： 2s2 + 2px y z
炔烃
上页
下页
首页
※σ键和π键
共价键按共用电子对的数目，分为单键和重键
单键：共用一对电子，用一半短线表示。
重键：共用两对或两对以上电子，用二条或三 条半短线表示。
H H-C-H H
单键
C=C
双键
-C C
三键
按成键原子轨道重叠方向不同，共价键又可分 为σ键和π键
1. 有机化学 2.有机化学与农业科学 3.有机化合物的特性 4.有机化合物的结构 5.有机酸碱概念
主要参考书:
1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机 化学》第二版，上、下册，高等教育出版社。
2、于敬海主编，《有机化学》第一版，科学技术 出版社。 3、曾昭琼主编，《有机化学》第三版，上、下册， 高等教育出版社。 4、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册， 高等教育出版社。
四、共价键的属性
键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角 决定分子 空间构型 → 化学键强度
键能：离解能或平均离解能
键的极性: 成键原子间的电荷分布 → 影响理化性质
几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C=C C ≡C
键长 // pm 键长 nm
109 0.109
． CH3 ． ． CH2 ． ． CH2 ＋ ． H ＋ 443.5 kJ· mol -1 ． -1 ． ． H 443.5 kJ· mol ＋ CH ＋ ．
-1
． ． CH ．
． ． ． ． 338.9 kJ·· mol-1
对于同种原子形成的共价键，公用 电子由两个原子核均等“享用”：
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三、碳的杂化轨道
价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道（hybridization orbitals）。
154 0.154
109.5 345.6
134 0.134
120 610
上页
120 0.120
180 835
下页 首页
键角/ ° 键能/kJ· mol-1 415.3
（三） 键能 1、离解能 裂解分子中某一个共价键时所需的能量
2、键能 以共价键结合的双原子分子裂解成原子 时所吸收的能量 双原子分子：键能＝离解能 多原子分子：键能＝离解能的平均值 ． H ＋ 435.1 kJ· CH3 ＋ ． CH4 mol
H3C ——— CH3
三、有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和
磷等少数元素组成,但种类繁多。
一） 有机化合物结构上的主要特点: 1.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
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（一）sp3 杂化
2px 2py 2pz 激发 2s
2s 2px 2py 2pz
杂化
sp3
z y x
y x
10 o 9
28 '
z
（二）sp2 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
2s
2px 2py 2pz
sp2
2pz
激发
z y x
z y x
z
x
120°
（三）sp 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
4、 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点: (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过 300℃, 因为有机化合物晶体一般是由 较 弱的分子间力维持所致.
sp 2px 2pz
2s
2px 2py 2pz
激发
z y x
z y x
z y x
第 一章 绪 论
第二节 共价键（三、碳的杂化轨道)
碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
1s
2s
2px
z
2py
2pz
C：1s2 2s22p2
价电子层：
1 + 2p 1 + 2p 0 2s2 + 2px y z
x
y
① σ键
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头 碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ键。
H H
H Cl
Cl Cl
σ键的特点 形成σ键的原子轨道是沿着对称轴的方 向相互重叠的，所以σ键的电子云分布近似 圆柱形。因此，以σ键连接的原子或基团可 以绕键轴自由旋转，键不致发生断裂。 因重叠程度最大，故键比较牢固，在 化学反应中比较稳定，不易发生断裂。 σ 键存在于一切共价键之中。
N O F Si P S Cl Br I 有机化合物中常见的元素
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H
B
C
二、有机化学与农业科学的关系
• 1. 农业科学的发展促进了有机化学的发展，同 样，有机化学的发展也促进了农业科学的进步和深 入发展。 • 2. 要从分子水平上认识生命过程并研究生命现 象。化学的理论、观点和方法在整个生命科学中起 着不可缺少的作用。 • 3.大量天然的和合成的有机化合物正在越来越 广泛地应用于农业生产 。 • 有机化学既是学习农业科学的基础，又是进行 农业科学研究的工具。
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在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
sp3
杂化
烷烃
杂化
2s 2px 2py 2pz
sp2
杂化
烯烃
激 激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1 发
sp
杂化
2s 2px 2py 2pz
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂 (苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子
间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
H O N
O O
或 HONO2
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首页
二、现代共价键理论基本要点
当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的 单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核 间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸 引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电 子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方 向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子 云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是 尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价 键的方向性。
2. 构造异构现象 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、S）和构象不同而造成异构现象.
3. 化合物的结构
是指 : 分子中原子间的排列次序 , 原子相互间的立 体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 等各项内容在内的总称.
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有机化合物和有机化学的现代定义： 有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手 段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来 缩短反应时间. (6) 有机反应往往不是单一反应 .( 主反应和副 反应).
四、确定有机化合物结构的步骤与方法
分离纯化
蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等
元素分析
元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法
确定实验式和分子式
课时：4
第一节 有机化学
17世纪中期, 把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:
动物物质 植物物质 矿物物质
有机物(organic)
无机物(inorganic)
随后又将矿物物质称为无机物, 而将动物 物质和植物物质称为有机物。
在化学发展史的长河中曾经有过一段时期, 有机化合物 被认为只能来源于有生命的机体, 不可能由无机物合成。
有机化学成绩评定（理论课）
项目 1. 考勤 2. 作业、课堂练习 分(%) 5 15
3. 实验
4. 期末考试
20
60
教学目的：
● 掌握有机化合物与有机化学的定义、了解有机化学 的发展及与所学专业的关系。
● 掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其 意义。根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力， 进一步理解有机化合物特点。 ● 了解共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应 中间体。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 , 它的同 分异构体也越多.如:
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
1
测定分子量 若测得分子量为：60，分子式为：C2H4O2
第二节 有机化合物的结构
一、路易斯共价键理论
1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：当两个 或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结 合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对 电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。 这种由共享电子对形成的化学键称为共价键 （covalent bonds）。 稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电 子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八 隅律（octet rule）。
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碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此, 有机 化合物分子中的原子间主要以共价键相结合, 以满足八隅律。
H HC H H
H H C C H H
H C C H
这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。
简化的Lewis结构式: .H . . H C O H 或 CH3OH H
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1828年德国年轻化学家F.Wö hler在实验过程中 发现典型的无机化合物—氰酸铵能转化成有机化合 物—尿素（从哺乳动物尿中分离出来的化合物）。
NH4 OCN
氰酸铵
加热
O H2N C NH2
尿素
此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实 打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多 生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史 的沿用，现在人们仍然使用“有机”两个字描述有机物和有机 化学, 不过它的含义与早期“有机”的含义已完全不同。
② π键
两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠 （两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 ）而形成 的键叫π键。
p
p
π键的特点 π 键不能单独存在，必须与 σ 键共存。 p轨道 从侧面重叠，在π键形成以后，就限制了σ键的 自由旋转。而且电子云重叠程度较小，键能较 小，发生化学反应时，π键易断裂。 π 键的电子云分散暴露在两核连线的上下两 方呈平面对称， π 键的电子云离原子核较远， 受核的约束较小。因此， π 键的电子云具有较 大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具 有较强的化学活性。
相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法
结构式的测定
化学方法、波谱方法
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如：某一化合物的元素分析结果为，C:40.00%， O：53.34%，H：6.66% 碳氢氧的最小个数比＝
得实验式：CH2O ＝
40.00 12.01 6.66 1.008 53.34 16.00
1
2
1 + 2p 1 + 2p 0 基态： 2s2 + 2px y z
炔烃
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※σ键和π键
共价键按共用电子对的数目，分为单键和重键
单键：共用一对电子，用一半短线表示。
重键：共用两对或两对以上电子，用二条或三 条半短线表示。
H H-C-H H
单键
C=C
双键
-C C
三键
按成键原子轨道重叠方向不同，共价键又可分 为σ键和π键