有机化学(叶孟兆编)第一章结构与性质(课件)
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在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
sp3
杂化
烷烃
杂化
2s 2px 2py 2pz
sp2
杂化
烯烃
激 激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1 发
sp
杂化
2s 2px 2py 2pz
为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手 段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来 缩短反应时间. (6) 有机反应往往不是单一反应 .( 主反应和副 反应).
四、确定有机化合物结构的步骤与方法
分离纯化
蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等
元素分析
元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法
确定实验式和分子式
① σ键
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头 碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ键。
H H
H Cl
Cl Cl
σ键的特点 形成σ键的原子轨道是沿着对称轴的方 向相互重叠的，所以σ键的电子云分布近似 圆柱形。因此，以σ键连接的原子或基团可 以绕键轴自由旋转，键不致发生断裂。 因重叠程度最大，故键比较牢固，在 化学反应中比较稳定，不易发生断裂。 σ 键存在于一切共价键之中。
154 0.154
109.5 345.6
134 0.134
120 610
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120 0.120
180 835
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键角/ ° 键能/kJ· mol-1 415.3
（三） 键能 1、离解能 裂解分子中某一个共价键时所需的能量
2、键能 以共价键结合的双原子分子裂解成原子 时所吸收的能量 双原子分子：键能＝离解能 多原子分子：键能＝离解能的平均值 ． H ＋ 435.1 kJ· CH3 ＋ ． CH4 mol
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂 (苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子
间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
有机化学成绩评定（理论课）
项目 1. 考勤 2. 作业、课堂练习 分(%) 5 15
3. 实验
4. 期末考试
20
60
教学目的：
● 掌握有机化合物与有机化学的定义、了解有机化学 的发展及与所学专业的关系。
● 掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其 意义。根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力， 进一步理解有机化合物特点。 ● 了解共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应 中间体。
． CH3 ． ． CH2 ． ． CH2 ＋ ． H ＋ 443.5 kJ· mol -1 ． -1 ． ． H 443.5 kJ· mol ＋ CH ＋ ．
-1
． ． CH ．
． ． ． ． 338.9 kJ· mol H C ＋ ＋ ．
-1
甲烷的键能415.3kJ· mol-1
对于同种原子形成的共价键，公用 电子由两个原子核均等“享用”：
H3C ——— CH3
sp 2px 2pz
2s
2px 2py 2pz
激发
z y x
z y x
z y x
第 一章 绪 论
第二节 共价键（三、碳的杂化轨道)
碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
1s
2s
2px
z
2py
2pz
C：1s2 2s22p2
价电子层：
1 + 2p 1 + 2p 0 2s2 + 2px y z
x
y
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（一）sp3 杂化
2px 2py 2pz 激发 2s
2s 2px 2py 2pz
杂化
Biblioteka Baidusp3
z y x
y x
10 o 9
28 '
z
（二）sp2 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
2s
2px 2py 2pz
sp2
2pz
激发
z y x
z y x
z
x
120°
（三）sp 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
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三、碳的杂化轨道
价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道（hybridization orbitals）。
1
测定分子量 若测得分子量为：60，分子式为：C2H4O2
第二节 有机化合物的结构
一、路易斯共价键理论
1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：当两个 或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结 合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对 电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。 这种由共享电子对形成的化学键称为共价键 （covalent bonds）。 稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电 子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八 隅律（octet rule）。
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有机化合物和有机化学的现代定义： 有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法
结构式的测定
化学方法、波谱方法
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如：某一化合物的元素分析结果为，C:40.00%， O：53.34%，H：6.66% 碳氢氧的最小个数比＝
得实验式：CH2O ＝
40.00 12.01 6.66 1.008 53.34 16.00
1
2
课时：4
第一节 有机化学
17世纪中期, 把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:
动物物质 植物物质 矿物物质
有机物(organic)
无机物(inorganic)
随后又将矿物物质称为无机物, 而将动物 物质和植物物质称为有机物。
在化学发展史的长河中曾经有过一段时期, 有机化合物 被认为只能来源于有生命的机体, 不可能由无机物合成。
第一章 结构与性质
1. 有机化学 2.有机化学与农业科学 3.有机化合物的特性 4.有机化合物的结构 5.有机酸碱概念
主要参考书:
1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机 化学》第二版，上、下册，高等教育出版社。
2、于敬海主编，《有机化学》第一版，科学技术 出版社。 3、曾昭琼主编，《有机化学》第三版，上、下册， 高等教育出版社。 4、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册， 高等教育出版社。
② π键
两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠 （两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 ）而形成 的键叫π键。
p
p
π键的特点 π 键不能单独存在，必须与 σ 键共存。 p轨道 从侧面重叠，在π键形成以后，就限制了σ键的 自由旋转。而且电子云重叠程度较小，键能较 小，发生化学反应时，π键易断裂。 π 键的电子云分散暴露在两核连线的上下两 方呈平面对称， π 键的电子云离原子核较远， 受核的约束较小。因此， π 键的电子云具有较 大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具 有较强的化学活性。
1 + 2p 1 + 2p 0 基态： 2s2 + 2px y z
炔烃
上页
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首页
※σ键和π键
共价键按共用电子对的数目，分为单键和重键
单键：共用一对电子，用一半短线表示。
重键：共用两对或两对以上电子，用二条或三 条半短线表示。
H H-C-H H
单键
C=C
双键
-C C
三键
按成键原子轨道重叠方向不同，共价键又可分 为σ键和π键
三、有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和
磷等少数元素组成,但种类繁多。
一） 有机化合物结构上的主要特点: 1.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
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碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此, 有机 化合物分子中的原子间主要以共价键相结合, 以满足八隅律。
H HC H H
H H C C H H
H C C H
这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。
简化的Lewis结构式: .H . . H C O H 或 CH3OH H
H O N
O O
或 HONO2
上页
.
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首页
二、现代共价键理论基本要点
当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的 单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核 间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸 引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电 子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方 向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子 云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是 尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价 键的方向性。
4、 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点: (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过 300℃, 因为有机化合物晶体一般是由 较 弱的分子间力维持所致.
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1828年德国年轻化学家F.Wö hler在实验过程中 发现典型的无机化合物—氰酸铵能转化成有机化合 物—尿素（从哺乳动物尿中分离出来的化合物）。
NH4 OCN
氰酸铵
加热
O H2N C NH2
尿素
此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实 打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多 生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史 的沿用，现在人们仍然使用“有机”两个字描述有机物和有机 化学, 不过它的含义与早期“有机”的含义已完全不同。
N O F Si P S Cl Br I 有机化合物中常见的元素
上页 下页 首页
H
B
C
二、有机化学与农业科学的关系
• 1. 农业科学的发展促进了有机化学的发展，同 样，有机化学的发展也促进了农业科学的进步和深 入发展。 • 2. 要从分子水平上认识生命过程并研究生命现 象。化学的理论、观点和方法在整个生命科学中起 着不可缺少的作用。 • 3.大量天然的和合成的有机化合物正在越来越 广泛地应用于农业生产 。 • 有机化学既是学习农业科学的基础，又是进行 农业科学研究的工具。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 , 它的同 分异构体也越多.如:
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
四、共价键的属性
键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角 决定分子 空间构型 → 化学键强度
键能：离解能或平均离解能
键的极性: 成键原子间的电荷分布 → 影响理化性质
几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C=C C ≡C
键长 // pm 键长 nm
109 0.109
2. 构造异构现象 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、S）和构象不同而造成异构现象.
3. 化合物的结构
是指 : 分子中原子间的排列次序 , 原子相互间的立 体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 等各项内容在内的总称.
在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
sp3
杂化
烷烃
杂化
2s 2px 2py 2pz
sp2
杂化
烯烃
激 激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1 发
sp
杂化
2s 2px 2py 2pz
为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手 段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来 缩短反应时间. (6) 有机反应往往不是单一反应 .( 主反应和副 反应).
四、确定有机化合物结构的步骤与方法
分离纯化
蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等
元素分析
元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法
确定实验式和分子式
① σ键
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头 碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ键。
H H
H Cl
Cl Cl
σ键的特点 形成σ键的原子轨道是沿着对称轴的方 向相互重叠的，所以σ键的电子云分布近似 圆柱形。因此，以σ键连接的原子或基团可 以绕键轴自由旋转，键不致发生断裂。 因重叠程度最大，故键比较牢固，在 化学反应中比较稳定，不易发生断裂。 σ 键存在于一切共价键之中。
154 0.154
109.5 345.6
134 0.134
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上页
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180 835
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键角/ ° 键能/kJ· mol-1 415.3
（三） 键能 1、离解能 裂解分子中某一个共价键时所需的能量
2、键能 以共价键结合的双原子分子裂解成原子 时所吸收的能量 双原子分子：键能＝离解能 多原子分子：键能＝离解能的平均值 ． H ＋ 435.1 kJ· CH3 ＋ ． CH4 mol
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂 (苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子
间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
有机化学成绩评定（理论课）
项目 1. 考勤 2. 作业、课堂练习 分(%) 5 15
3. 实验
4. 期末考试
20
60
教学目的：
● 掌握有机化合物与有机化学的定义、了解有机化学 的发展及与所学专业的关系。
● 掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其 意义。根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力， 进一步理解有机化合物特点。 ● 了解共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应 中间体。
． CH3 ． ． CH2 ． ． CH2 ＋ ． H ＋ 443.5 kJ· mol -1 ． -1 ． ． H 443.5 kJ· mol ＋ CH ＋ ．
-1
． ． CH ．
． ． ． ． 338.9 kJ· mol H C ＋ ＋ ．
-1
甲烷的键能415.3kJ· mol-1
对于同种原子形成的共价键，公用 电子由两个原子核均等“享用”：
H3C ——— CH3
sp 2px 2pz
2s
2px 2py 2pz
激发
z y x
z y x
z y x
第 一章 绪 论
第二节 共价键（三、碳的杂化轨道)
碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
1s
2s
2px
z
2py
2pz
C：1s2 2s22p2
价电子层：
1 + 2p 1 + 2p 0 2s2 + 2px y z
x
y
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（一）sp3 杂化
2px 2py 2pz 激发 2s
2s 2px 2py 2pz
杂化
Biblioteka Baidusp3
z y x
y x
10 o 9
28 '
z
（二）sp2 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
2s
2px 2py 2pz
sp2
2pz
激发
z y x
z y x
z
x
120°
（三）sp 杂化
2s 2px 2py 2pz 杂化
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三、碳的杂化轨道
价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道（hybridization orbitals）。
1
测定分子量 若测得分子量为：60，分子式为：C2H4O2
第二节 有机化合物的结构
一、路易斯共价键理论
1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：当两个 或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结 合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对 电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。 这种由共享电子对形成的化学键称为共价键 （covalent bonds）。 稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电 子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八 隅律（octet rule）。
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有机化合物和有机化学的现代定义： 有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法
结构式的测定
化学方法、波谱方法
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如：某一化合物的元素分析结果为，C:40.00%， O：53.34%，H：6.66% 碳氢氧的最小个数比＝
得实验式：CH2O ＝
40.00 12.01 6.66 1.008 53.34 16.00
1
2
课时：4
第一节 有机化学
17世纪中期, 把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:
动物物质 植物物质 矿物物质
有机物(organic)
无机物(inorganic)
随后又将矿物物质称为无机物, 而将动物 物质和植物物质称为有机物。
在化学发展史的长河中曾经有过一段时期, 有机化合物 被认为只能来源于有生命的机体, 不可能由无机物合成。
第一章 结构与性质
1. 有机化学 2.有机化学与农业科学 3.有机化合物的特性 4.有机化合物的结构 5.有机酸碱概念
主要参考书:
1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机 化学》第二版，上、下册，高等教育出版社。
2、于敬海主编，《有机化学》第一版，科学技术 出版社。 3、曾昭琼主编，《有机化学》第三版，上、下册， 高等教育出版社。 4、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册， 高等教育出版社。
② π键
两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠 （两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 ）而形成 的键叫π键。
p
p
π键的特点 π 键不能单独存在，必须与 σ 键共存。 p轨道 从侧面重叠，在π键形成以后，就限制了σ键的 自由旋转。而且电子云重叠程度较小，键能较 小，发生化学反应时，π键易断裂。 π 键的电子云分散暴露在两核连线的上下两 方呈平面对称， π 键的电子云离原子核较远， 受核的约束较小。因此， π 键的电子云具有较 大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具 有较强的化学活性。
1 + 2p 1 + 2p 0 基态： 2s2 + 2px y z
炔烃
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※σ键和π键
共价键按共用电子对的数目，分为单键和重键
单键：共用一对电子，用一半短线表示。
重键：共用两对或两对以上电子，用二条或三 条半短线表示。
H H-C-H H
单键
C=C
双键
-C C
三键
按成键原子轨道重叠方向不同，共价键又可分 为σ键和π键
三、有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和
磷等少数元素组成,但种类繁多。
一） 有机化合物结构上的主要特点: 1.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
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碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此, 有机 化合物分子中的原子间主要以共价键相结合, 以满足八隅律。
H HC H H
H H C C H H
H C C H
这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。
简化的Lewis结构式: .H . . H C O H 或 CH3OH H
H O N
O O
或 HONO2
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二、现代共价键理论基本要点
当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的 单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核 间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸 引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电 子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方 向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子 云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是 尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价 键的方向性。
4、 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点: (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过 300℃, 因为有机化合物晶体一般是由 较 弱的分子间力维持所致.
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1828年德国年轻化学家F.Wö hler在实验过程中 发现典型的无机化合物—氰酸铵能转化成有机化合 物—尿素（从哺乳动物尿中分离出来的化合物）。
NH4 OCN
氰酸铵
加热
O H2N C NH2
尿素
此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实 打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多 生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史 的沿用，现在人们仍然使用“有机”两个字描述有机物和有机 化学, 不过它的含义与早期“有机”的含义已完全不同。
N O F Si P S Cl Br I 有机化合物中常见的元素
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H
B
C
二、有机化学与农业科学的关系
• 1. 农业科学的发展促进了有机化学的发展，同 样，有机化学的发展也促进了农业科学的进步和深 入发展。 • 2. 要从分子水平上认识生命过程并研究生命现 象。化学的理论、观点和方法在整个生命科学中起 着不可缺少的作用。 • 3.大量天然的和合成的有机化合物正在越来越 广泛地应用于农业生产 。 • 有机化学既是学习农业科学的基础，又是进行 农业科学研究的工具。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 , 它的同 分异构体也越多.如:
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
四、共价键的属性
键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角 决定分子 空间构型 → 化学键强度
键能：离解能或平均离解能
键的极性: 成键原子间的电荷分布 → 影响理化性质
几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C=C C ≡C
键长 // pm 键长 nm
109 0.109
2. 构造异构现象 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、S）和构象不同而造成异构现象.
3. 化合物的结构
是指 : 分子中原子间的排列次序 , 原子相互间的立 体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 等各项内容在内的总称.