反式脂肪酸

氢化过程的异构化
油脂氢化时，碳链上的双键被吸附到催化剂表面，双 键首先与一个氢原子起反应，产生一个十分活泼的中 间体，然后有2种可能：一种是中间体与另一个原子 反应，双键被饱和，形成饱和分子；另一种是中间体 不能与另一个氢原子反应，中间体重新脱除一个氢原 子而产生异构化，既有位置异构（脱去的氢原子是邻 位上时，双键位置发生改变），也有几何异构（脱去 的氢原子是原先加上的，形成反式异构体）。随着氢 化的进行，异构化的双键倾向于沿着碳链转移到更远 的位置上，当键转移时，它可以是顺式也可以是反式， 但反式占主导地位，反式异构体的含量将上升到单烯 被饱和为止。
• 由于分子结构的不同，二者的物理性质也所不同。 顺式的脂肪酸的油脂多为液态，熔点较低；而反 式的脂肪酸的油脂多为固态或半固态，熔点较高。 反式脂肪酸表现的一些特性是介于饱和脂肪酸和 顺式脂肪酸之间的。
反式脂肪酸的危害
• ① 影响生长发育 • ② 导致血栓形成 • ③ 促进动脉硬化 • ④ 加速心脏危险 • ④ 造成大脑功能衰退 • ⑤ 诱发妇女患Ⅱ型糖尿病 • 世界卫生组织建议反式脂肪酸的摄入量
以减低风险。
参考文献：
• 魏丽芳. 食用油脂中反式脂肪酸研究进展[J]. 食品工业与科技, 2008, (02)
• 金青哲. 反式脂肪酸安全问题的历史与现状
[J]. 食品安全, 2007, (04)
• 张斌. 油脂氢化过程中反式脂肪酸形成及降 低措施[J]. 粮食与油脂, 2006, (11)
• 39健康网
减少摄入反式脂肪酸的方法：
▪ ① 注意选择橄榄油、葵花籽油、棕榈油或玉米油 等不含反式脂肪酸的烹调用油。
▪ ②炒菜时别让油“冒烟”，宜凉拌、蒸、煮，尽 量不要炸、烘、烤。
▪ ③少吃加工食品、甜食、饼干、糕点等。 ▪ ④少吃油炸食品。 ▪ ⑤注意每天总脂肪热量的摄取不要超过一天饮食
热量的30% 。 ▪ ⑥ 摄取食物的种类应多样化，多吃蔬菜和水果，
植物油的氢化处理
在金属催化剂的作用下，把氢加到甘油三酸酯 的不饱和双键上，氢化后植物油就从液态变为 固态或半固态的油脂（塑性改变），稳定性增 加（抗氧化），便于保存，同时改善观感和口 感。同时熔点高（作煎炸油），炸制食品时温 度再高也不冒烟不变黑，炸出的食物又酥又脆， 还有一股好闻的香味，便于在面包上涂抹（人 造奶油），且能延长食品的保存期，因其成本 低，反式脂肪酸被许多食品生产商采用。 ―CH＝CH―＋H2 催化剂―CH2―CH2―
08食品科学 段文佳
反式脂肪酸就在我们嘴边! !
反式脂肪酸的载体：植脂末、起酥油、人造黄油 （也叫植物奶油、植物黄油、植物脂肪、人造奶 油）、麦淇淋、色拉油。
含反式脂肪酸的食品：
煎炸类食品
一些高温煎炸的速食面、油酥饼、炸薯片、炸 薯条、炸鸡块。
烘烤类食品
使用起酥油的饼干、薄脆饼、蛋糕、蛋挞、泡芙、 巧克力派、蛋黄派。
几乎与此同时，巴西也通报了类似的新规定。荷兰、 法国、瑞典、澳大利亚也相继对反式脂肪酸进行立法。
2006年10月30日，美国5500家肯德基加盟店作出 “重大决定”，将在美国所有肯德基连锁店停止使用 人造反式脂肪酸。
2006年12月5日，美国纽约市颁布法律，禁止市内所 有餐馆使用人工反式脂肪。
不应超过日均能量的1%。
反式脂肪酸的检测方法
▪ 反式脂肪酸的分析方法很多，如光谱法、 色谱法、电泳分析法、臭氧分析法等，其 中以红外光谱法和色谱法最为常用。
▪ 色谱法中又分填充柱气相色谱法、毛细管 气相色谱法、银离子薄层色谱与气相色谱 联用分析技术（Ag-TLC/GC）以及银离子 高效液相色谱法（Ag-HPLC）等等，各有 优缺点。
❖ 来自植物油脂精炼和高温加工过程：油脂精炼时，脱臭过 程可形成反式脂肪酸，其量为总脂肪酸含量的3%左右， 主要来源于亚油酸和亚麻酸的顺反异构体，目前有些色拉 油中反式脂肪酸含量已经达到了5%以上。植物油在高温 烹调和煎炸过程中，也容易生成反式脂肪酸。
❖ 来自植物油脂的选择性氢化：氢化过程，氢原子与不饱和 脂肪酸加成，引起双键重排，形成反式脂肪酸。氢化是反 式脂肪酸的主要来源，在美国，人们日常膳食用于烹饪和 加工的油脂中80%-90%的反式脂肪酸源于植物油的氢化。 人造奶油（ 5%-30% ）、起酥油（ 20%-30% ）、煎炸 油（深度油炸后可达30%，有的甚至高达50% ）等以氢 化油为原料，其反式脂肪酸含量较高。
反式脂肪酸和顺式脂肪酸的结构特点
• 顺式脂肪酸的碳碳双键上所结合的氢原子均在双 键的同一侧，而反式脂肪酸的碳碳双键上结合的 氢原子则分别位于双键的两侧。不要小看了这个 小小的区别，尽管反式脂肪仍然是不饱和脂肪酸， 却丧失了原有的保健特性。
• 反式双键使TFA分子呈刚性结构，由单键构成的 “锯齿状”长碳链在空间上成直线型，性质接近 饱和脂肪酸。CFA分子由于“锯齿状”长碳链在 顺式双键处有一个120度左右的弯曲，而在空间 上呈现不同程度的弯曲。
消费指南
▪ 当看到食品包装上标有内含氢化植物油、 植物起酥油、人造奶（黄）油、植物奶 （黄）油、人造脂肪、麦淇淋、起酥油、 精炼或英文为Hydrogenated（氢化）等字 样都要意识到可能含有反式脂肪酸。
▪ 此外，食品包装上成分种类标示是按含量 高低排列，若以上名称在成分表示中靠前， 则意味着反式脂肪酸含量高。
我国对于反式脂肪酸的态度——暂不封杀
《食品中反式脂肪酸含量的测定方法 毛细管气相 色谱法》 SN/T 1945-2007 实施日期：2008/1/1
《食品中反式脂肪酸的测定 气相色谱法》
GB/T 22110-2008 实施日期：2009/1/1 《食品营养标签管理规范》，规范指出，食品生产 企业在食品营养标签上可以标示脂肪（饱和脂肪酸、 不饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸、 反式脂肪酸），另外还给出了反式脂肪酸的定义。
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方便食品
早餐谷Fra Baidu bibliotek、早餐麦片、方便汤料。
饮料、糖果、调味酱
添加了植脂末的咖啡伴侣、奶茶、冰激凌、雪糕、 巧克力、花生酱、沙拉酱。
相关事件链接
2003年6月1日起，丹麦市场上任何含反式脂肪酸超过 2%的油脂都被禁止，而从2003年12月31日起，这个 规定更拓展到加工食品油脂。
2003年7月，美国FDA公布的规章指出：自2006年1 月1日起，食品营养标签中必须标注产品的饱和脂肪 酸含量及反式脂肪酸的含量。
反式脂肪酸定义
• 反式脂肪酸（trans fatty acid, TFA) 也可称为反式脂肪，指含有一个或一个 以上的非共轭反式双键的不饱和脂肪酸 的总和。
日常膳食中反式脂肪酸的3类来源
❖ 来自反刍动物（如牛、羊等）脂肪及其乳制品：反刍动物 体脂及乳制品中的反式脂肪酸约占总脂肪酸含量的1%8%，主要来源于饲料中不饱和脂肪酸在反刍动物腔肠中 丁酸弧菌属菌群酶促作用下的生物氢化。