第九章香豆素解析

作用
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目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
含义
分布
香豆素类成分有多方面的生物活性。 1．抗菌消炎作用 2．光敏作用 3．松弛平滑肌作用 4．抗凝血作用 5．其他作用
作用
5
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
1、简单香豆素
8 7 1 O 2 3 5 4
基本结构
简单香豆素
呋喃香豆素
6
O
HO RO
O
O
吡喃香豆素
七叶内酯 R=H 七叶苷 R= glc
异香豆素 其他香豆素
来源于秦皮，是治疗痢疾的有效成分。
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香豆素
2、呋喃香豆素
第九章 香豆素
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目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
本节内容
概 述 基本知识
应用实例
本节小结
同步测定
实训项目
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目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
含义 分布
香豆素母核—— 苯骈α -吡喃酮。 从结构上香豆素可看作是顺式邻羟基桂皮酸 的内酯。
来源于蔷薇科植物日本仙鹤草 （Agrimonia pilosa Ledeb.var.japonica Nakai ）的根中，具有松弛肠张力的作用， 对肠的蠕动也有抑制作用。
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香豆素
5、其他类香豆素
H3CO O O
简单香豆素 呋喃香豆素
基本知识
结 构
性 质
提 取 分 离
鉴 定
结构测定
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香豆素
简单香豆素 呋喃香豆素
6，7-呋喃香豆素
7，8-呋喃香豆素
6，7-吡喃香豆素 7，8-吡喃香豆素
香 豆 素
吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素
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OH 8 COOH - H2 O 7 6 5 1 O 2 3 4 O
作用
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香豆素
含义
分布于：伞形科、芸香科、豆科、木犀科、 菊科、兰科、茄科、瑞香科等科植物中
分布 常见中药：茵陈、秦皮、蛇床子、补骨脂、 白芷、前胡等中均含有香豆素。
3+ +
与碱反应 显色反应
O
OH
+
-
OH．
H
OH
C O Fe
NH O 3+ 3
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香豆素
性状
2、三氯化铁试剂反应：
条件：有酚羟基的香豆素，
溶解性
试剂：在酸性条件下可与三氯化铁试剂，
结果：一般为污绿色至蓝绿色。
与碱反应 显色反应
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香豆素
1．异羟肟酸铁反应
性状
在碱性条件下，内酯环开环，与盐酸羟胺中
的羟基缩合生成异羟肟酸 →在酸性条件下与
溶解性
三价铁盐结合而显红色，作为鉴别反应。
OH -
HONH 2 HCl OH COO
Fe C OH O NH OH
游离态亲脂、 成苷亲水、难
溶解性
不溶冷水，部 溶乙醚、苯等 分溶热水，易 极性小的有机 溶有机溶剂 溶剂
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与碱反应 显色反应
都溶甲、乙醇中
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香豆素
（三）与碱的作用
性状
溶解性
与碱反应 显色反应 与浓碱共沸或共熔融，a-吡喃酮开环 生成酚类或酚酸.
H3C H3C
来源于伞形科植物印度
O O O 邪蒿的果实中，具有显著的 抗真菌作用。
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邪蒿内酯
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香豆素
4、异香豆素
简单香豆素
HO H CH 2CH 2 O O OCH3
呋喃香豆素
吡喃香豆素
仙鹤草内酯
异香豆素
其他香豆素
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基本结构
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香豆素
3、吡喃香豆素 简单香豆素
（1）6，7-吡喃香豆素（线型）
O
O
O
பைடு நூலகம்
来源于芸香科植物美洲 花椒中，具有解痉作用、 抑制癌细胞作用。
呋喃香豆素
花椒内酯
吡喃香豆素
异香豆素 其他香豆素
（2）7，8-吡喃香豆素（角型）
香豆素
（一）性状
性状
香豆素
香豆素苷
游离态为结晶形， 多为粉末，无
溶解性
淡黄或无色，多 芳香气味与挥发 性、升华性
味，不具挥发 性和升华性
与碱反应 显色反应
紫外光下多具蓝色或紫色荧光
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香豆素
（二）溶解性
性状
香豆素
香豆素苷
来源于豆科植物印度黄檀
（Dalbergia sissoo Roxb .） 的心材中，具有微弱的抗凝血作 用及显著的增加冠脉流量的作用。 黄檀内酯
HO
吡喃香豆素 异香豆素
HO H3CO
O
O O O O
西瑞香素
其他香豆素
来源于瑞香科植物南岭荛花 （Wikstroemia indica C. A.Mey.）的根、茎中，具有 改善血流量、抗肿瘤作用。 12
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香豆素
（1）6，7-呋喃香豆素（线型）
简单香豆素
O
O
O
又称补骨脂内酯
来源于豆科植物补骨脂 （ Psoralea corylifolia L. ） 的 成熟果 实 中 ，具有 光敏活性
呋喃香豆素
基本结构
吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素
（2）7，8-呋喃香豆素（角型） 又称白芷素（angelicin）
O
O
O
来源于豆科植物补骨脂 （ Psoralea corylifolia L. ）的成熟果实中，具有中 枢抑制、解痉作用。
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香豆素 简单香豆素
代表物 七叶内酯
备注 仅苯环一侧有取代 分线型、角型和二氢 三小类 结构不同于上面三类
呋喃香豆素
吡喃香豆素 其他香豆素
补骨脂素
紫花前胡素 茵陈内酯
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目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结