《醇酚》

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新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
8/17/2020 2:08 PM
一、醇 (一)、乙醇
1.组成与结构:
分子式
结构式
C2H6O
HH H—C—C—O—H
HH
空间结构:
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH (羟基)
8/17/2020 2:08 PM
⑴、醇的命名
①选主链: 选含C—OH的最长碳链为主链,称某醇 ②编号: 从离C—OH最近的一端起编号 ③写名称:
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称(羟基 位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表 示。) 例1.给下列醇命名.
⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH 5-甲基-2-乙基-1-己醇
不同的烃基与羟基相连,会对羟基产生不同的影响, 导致物质的化学性质产生差异。
—OH + NaOH
8/17/2020 2:08 PM
—ONa + H2O
苯酚钠
2
—ONa + CO2 + H2O
—ONa + CO2 + H2O
2
? —OH + Na2CO3
—OH + NaHCO3
实验五:
苯酚浊溶液
—OH
A.甲醇
B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇
D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇
F.乙二醇
G.2,2-二甲基-1-丙醇
⑶ 取代反应
C2H5-OH+HBr △ 浓硫C酸2H5-Br+H2O C2H5-OH+HO-C2H5 140℃ C2H5-O-C2H5+H2O
浓硫酸
CH3COOH+HO-C2H5 △ CH3COOC2H5+H2O
注意:①苯酚易被空气中的氧气氧化,因此对苯酚要严格 密封保存。
②苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不 慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可作防 腐剂和消毒剂。
8/17/2020 2:08 PM
乙醇和苯酚分子中都有—OH ,为什么乙醇不显酸性
而苯酚显酸性?
苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.
①②
氧化 反应
①③
取代 反应

氧化 ①②③
反应
④⑤
4、乙醇的用途和工业制法 1)用途
作燃料、有机溶剂、消毒剂(体积分数 75%)制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。 2)工业制法
A、发酵法
B、乙烯水化法
8/17/2020 2:08 PM
一、醇 (二).醇的概念和分类
1.醇和酚的概念
醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
2 C2H5O—H + 2Na → 2 C2H5ONa+ H2↑ 乙醇钠
[练习]
2RO—H + 2Na → 2 RONa + H2↑ 醇钠
2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa+ H2↑ 丙醇钠
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(2)消去反应
实验 3-1
实验现象:①温度升至170 ℃左右,有气体产生,该气体使 溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪 去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在 加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可 生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生 成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带 上了黑色。
⑦有何杂质气体?如何除去? 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得 的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体 通过碱石灰。
醇:4种;醚:3种
醇:2种;醚:1种
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㈢ 醇的物理性质
醇分子间形成氢键示意图:
R
R
O
H
H
O H
O
R
R
O
H
H
H
O
O
R
R
原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢 原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分 子间形成了氢键)
8/17/2020 2:08 PM
⑵醇类被氧化的分子结构条件及规律:
结论:羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸;羟基碳 上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇 不能被氧化。
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(4)氧化反应
③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧 化,其氧化过程可分为两个阶段: CH3CH2OH ―氧―化→ CH3CHO ―氧―化→ CH3COOH
2.醇的分类
①根据醇分子中含有醇羟基的数目,可以将醇分为一 元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个 以上醇羟基的醇称为多元醇。
8/17/2020 2:08 PM
②根据醇分子中的烃基是否饱和,可以将醇分为饱和醇、 不饱和醇等。 ③根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基,可以将醇分为 芳香醇、脂肪醇等。
㈤、重要的醇简介
1.甲醇(CH3OH)又称木精或木醇,是无色透明的液体,易溶于
水。甲醇有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分
重要的有机化工原料。
2.乙二醇(
)和丙三醇(
)
都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水,是重要的化工原料。乙 二醇水溶液的凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,乙二醇也是合成 涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油,主要用于制造日用化妆品和硝化甘 油。硝化甘油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。
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二、苯酚
㈠.苯酚的分子组成和分子结构
苯酚的分子式为C6H6O,它的结构式为
,简写为

或___C__6H__5_O__H_。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上。
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㈡.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红 色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的 气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,室温下,在 水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶。
化学键的断裂 化学键的生成
反应产物
C—Br、C—H C=C
CH2=CH2、HBr
C—O、C—H C=C
CH2=CH2、H2O
8/17/2020 2:08 PM
[结论]醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原 子上有氢原子. [思考题]下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应
的有___B__D__E_F__
实验过程中请注意 安全!!!
向试管中加入3—4mL无水乙醇,将铜丝烧热,迅速插 入乙醇中,反复多次,观察并感受
(1)铜丝灼烧后颜色有何变化? (2)铜丝趁热插入乙醇中的现象? (3)乙醇气味的变化?
实验现象:
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红色Cu受热变黑色CuO,热的黑色 CuO伸入乙醇中变成光亮红色,并闻 到有刺激性气味。
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+ Na2CO3
Na2CO3溶液
—ONa + NaHCO3
三、苯酚的化学性质
(1)弱酸性
-OH
又名:石炭酸
-O- + H+
+NaOH→ + H2O
+Na2CO3→
+NaHCO3
+HCl→ +NaCl
Baidu Nhomakorabea
+CO2+H2O→
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+NaHCO3
3.醇的通式
醇的通式由烃的通式衍变而来,如烷烃的通式为CnH2n+2,
则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n+2O;烯烃的通式为
CnH2n,则相应的一元醇的通式为CnH2nO;苯的同系物的通式
为CnH2n-6,则相应的一元醇的通式为:
CnH2n-6O。
8/17/2020 2:08 PM
㈡ 醇的命名和同分异构体
(一)、乙醇
⒉ 物理性质 乙醇是一种无色、有特殊香味的液体,密度比水小, 易挥发,跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机 物,是一种良好的有机溶剂,俗称酒精。
检验酒精中是否含水,可用无水硫酸铜来检验。 医疗上常用75%的酒精作消毒剂。
如何将工业酒精变为无水酒精?
8/17/2020 2:08 PM
⒊ 化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定,乙醇中的碳氧键和 氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的可能。 (1)跟金属反应 (如K、Na、Ca、Mg、Al): 2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑。 该反应中乙醇分子断裂了O—H键。
8/17/2020 2:08 PM
[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二 者 羟基上氢原子的活泼性
⑧为何可用排水集气法收集? 因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。
8/17/2020 2:08 PM
原理:
HH H—C—C—H
H OH
浓硫酸
170℃ CH2=CH2↑+H2O
[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件 NaOH的乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170℃
CH3CH2OH +CuO
H2O+CH3CHO+Cu
将上述两个方程式相加,可得:
Cu
2CH3CH2OH+O2 Δ 2CH3CHO+2H2O
由此可见,实际起氧化作用的是CuO而 Cu是催化剂
8/17/2020 2:08 PM
[讨论]
⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义:
①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应(失H或加O) ②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的 反应(加H或失O)
实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170 ℃时发 生消去反应生成乙烯。 作用:可用于制备乙烯
8/17/2020 2:08 PM
①放入几片碎瓷片作用是什么?
防止暴沸
②浓硫酸的作用是什么?
催化剂和脱水剂
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水 性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精 与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
②催化氧化
思考:铜丝的作用是什么? 催化剂
⑤④ ② ① ③
Cu和O2
O
CH3-C-H
试写出乙醇的催化氧化反应的化学方程式:
Cu
2 CH3CH2OH + O2 Δ
2CH3CHO + 2H2O
8/17/2020 2:08 PM
2Cu + O2 == 2CuO
H
2CH3-C-O-H +CuO

H
o
H2O + CH3-C-H+Cu
CH3CH2OCH2CH3+H2O 2CH3CH2OH+O2―催―△化→剂 2CH3CHO+2H2O
CH3CH2—OH+H—X――△→CH3CH2X+H2O
燃烧反应
8/17/2020 2:08 PM
CH3CH2OH+3O2―点―燃→2CO2↑+3H2O
反应 断裂的
类型
价键
取代 反应

消去 反应
②⑤
取代 反应
8/17/2020 2:08 PM
(4)氧化反应
①燃烧 乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的
火焰,同时放出大量的热。 C2H5OH +3 O2 点燃 2CO2 +3H2O+热
因此: 乙醇可用作内燃机的燃料,实验
室里也常用它作为燃料。
8/17/2020 2:08 PM
乙醇还能发生什么反应呢?
观察与思考
8/17/2020 2:08 PM
[总结] 乙醇的化学性质与其乙结醇发构生的反应关的系化学方程式
与金属反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
脱 分子内 水 反 应 分子间
催化氧化
与氢卤酸 反应
CH3—CH2—OH―H17―20SO→℃4 CH2=CH2↑+H2O CH3CH2—OH+HO—CH2CH3―H14―20SO℃→4
④温度计的位置? 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
⑤为何使液体温度迅速升到170℃?
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生 成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水, 即分子间脱水,生成乙醚。
8/17/2020 2:08 PM
⑥混合液颜色如何变化?为什么?
三、化学性质
(2)取代反应
--
OH + 3Br2
钠与水
钠与乙醇
钠是否浮在液面上 浮在水面
沉在液面下
钠的形状是否变化 熔成小球
仍是块状
有无声音
发出嘶嘶响声
没有声音
有无气泡
放出气泡
放出气泡
剧烈程度 化学方程式
剧烈 22NNaa+O2HH2+OH=2↑
缓慢
[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。
8/17/2020 2:08 PM
醇与活泼金属反应
⑵CH3CH2CH(CH2OH)2 2-乙基-1,3-丙二醇
8/17/2020 2:08 PM
⑵、 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有:
①碳链异构 ②羟基的位置异构, ③相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构
例2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含 两个-OH):
⑴C4H10O
⑵C3H8O
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