药物合成反应模拟试卷4

CHCOOTs CH3
CH3CH2CCH2CH3 C2H5ONa
CH3CH2CCHCH2CHCH
CH2
O OH
CH3 CH3
CH3CH2CCHCH2CHCH CH2
HCl(g)
O
OH
CH3 CH3
O
D.Pinacol
11、
H +
H
O + HCl ZnCl2
Cl
+ H2O 属于下列哪种反应（ ）
Aα 羟烷基化反应 Bβ 羟烷基化反应 二、判断题 （每题 1 分，共 10 分）
Cα 卤烷基化反应 Dβ 卤烷基化反应
1、HX 对烯烃的加成中，马氏法则是：H 加成到含 H 较多的双键一端————————————（
（ ）4、Friedei-Crafts 反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯 ————————
———（ ）
5、醇（ROH）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。因此醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、
氢氧化钾以生成亲核试剂（RO-）才能够进行。—————————————————————（
１、
CH2CH2CH3
CH3 (CH2)3CH=CH- CH3 ２、
CHCH2CH3 Br
CH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3
Br
CHO
NaBH4
３、
2ArCHO 4、
R3
R1
C O + (C6H5)3P
5、R4
CH3
C R2
O OH
Ar C C Ar
H
CHCH3 AlCl3
CH
CH3 CH3 Ph C C
6、
CH3
O
7、
OH OH
H
+
COOMe
CH3
B2H6
8、
H
COOMe
9、
Ph H2SO4 、、
H2O2 / NaOH
10、
COCl +
Py
OH R、 T
）
6、下列迁移基团迁移顺序是：- H->-R3C- >R2CH>-RCH3>-CH3 ——————————————（ ） 7、迁移基团电荷密度越高越不利于迁移————————————————————————（ ） 8、Beckmann 重排中，与离去基羟基处于反位得基团发生迁移，具有立体专一性———————（ ） 9、含有 α—H 的醛或酮，在酸或碱的催化作用下生成 β 羟基醛或 β 羟基酮的反应（醛、酮之 间的缩合）叫 α—H 醛酮的自身缩合——————————————————————————— （ ）
5、
CH2(COOC2H5)2
C2H5ONa C2H5OH
CH3I
CH3CH(COOC2H5)2
C2H5ONa BrCH2CH2Br BrCH2CH2C(COOC3H5)2 NaOH C2H5OH
CH3
H
H2C
C H
CHCOOH AlLiH4 H3C
H2 C CHCOOH
CH3
O
CH3
O
H3C
H2 C
OH
CH CHCOOH
+
AlCl3
11、
12、
五、解答题（共
1 用 Gabriel 反应写出制备较纯的伯胺的方法 ？（6 分）
O
CHO
C6H5COOOH
NH
要求用
O
2.LiAlH4 还原酯机理（6 分） 3 非均相催化氢化的五个连续步骤（5 分） 4 简述当化合物中有多个烯丙位活性 C—H 健存在时，SeO2 氧化选择性规则（ 5 分 ） 5 以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。（8 分）
4、硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为 。
O
NH
O
5、完成下列反应应选什么试剂
MeO
H N
Me N
NH2
伯伯伯
O
O
NH2
Βιβλιοθήκη Baidu
O
NH2
6 完成下列反应应选什么试剂、
7、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成 α 羟基酮的反应称为
R2
6、
OCH3
O
Ph
7、
CH3 CC Ph O
CH3
8、
CH3 H OH
９、
10、
OH O
O CH
OOO
OH OH
H
COOMe H COOMe
COOMe H COOMe H
CHCH2COOH
11、
12、
五、解答题 1
O
KOH
NH
EtOH
O
O
O
RX
NK
DMF
O O
NR HCl/H2O 水水
NH2
A 百分吸收系数 B 比旋度
C 折光率
D 熔点
9、高效液相色谱法的定量方法有（ )和外标法。
A 焰色法 B 蛋白沉淀法 C 内标法 D 酸碱滴定法
10、 ArH + HCN HCl
ZnCl
H
C NH H2O
CHO
属哪种反应（ ）
A .Gattermann B.Hundriecker C.Mannich
9、增溶剂 助溶剂 10、搅拌混合、研磨混合、
四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物
OH
1、 NBS
2、 NBS/(PhCO)2O2 CCl4/Δ 2 h
3、
R3
R1
4、 N aC N /E tO H /H2O ，pH =7 ～8 △
CH3
CC
+ (C6H5)3P O
5、R4
A苯
B.硝基苯 C.甲苯
D.苯乙酮
3 下列化合物最易发生 F-C 酰基化反应的是( )
A.硝基苯 B.甲苯
C.苯乙酮
D.苯
4 下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（ ）
A PCl5>PCl3 >POCl3＞SOCl2 B PCl5>PCl3 ＞SOCl2>POCl3 C PCl3 >PCl5> POCl3＞SOCl2 D PCl3＞PCl5> SOCl2>POCl3 5 下列化合物最易发生卤代反应的是（ C ）
O O
药物合成反应 期末模拟卷答案
一、选择题
1-5 A D A AC
6-10DCDCA 11C
二、判断题
1-5√√√×√ 三、填空题
6-10××√√×
1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰卤、乙烯酮（写出任意３中得分）
2、氧酰化、氮酰化 3、亲核重排、自由基重排 4、Ylide( 叶立德) 5、Br(CH2)3CHBrCH3 6、LiAlH4 7、安息香缩合 8、羧酸
。
8 铬酸或高锰酸钾氧化铜，在剧烈的反应条件下，相邻羰基的碳碳键断裂，得到 。
9、增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂，称为 ，而与药物形成可溶性络合物、复盐或
缔合物，从而增加药物溶解度的小分子物质称为
10、实验室常用的混合方法有 、 、过筛混合三种。
四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物（每小题２分，共 24 分）
RNH2 NH2
O O
2
3 1、作用物分子向催化剂界面扩散 2、作用物分子向催化剂表面吸附 3、作用物分子向表面催化剂表面发生化学反应 4、产物分子在催化剂表面解析 5、产物分子由催化剂界面向介质扩散
4、 1.氧化双键碳上取代基较多一边的的烯丙位活性 C—H 健 2.氧化顺序是 CH2〉CH3〉CHR2 3.当上述两规则有矛盾时，一般遵循规则 1 4.双键在环内时，双键碳上取代基较多一边的环上烯丙位 C—H 健被氧化 5.末端双键在氧化时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端
药物合成反应 期末模拟卷
一选择题（每题 2 分，共 22 分）
O
1. Ph CH CH2 与CH3OH 在CH3ONa ref 5h条件下的主要生产物（
PhCHCH2OCH3
PhCHCH2OH
PhCH2CHOCH3
） PhCH2CH OH
A OH
B
OCH3
C
OH
D
OCH3
2.下列化合物最易发生卤取代反应的是( )
）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳
环上连有间位定位基时，一般不发生 Friedel-Crafts 酰化反应————————————————（
）3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降
低，即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————
10、 ）
——————————（
三、 填空题（每空 1 分，共 16 分）
1、举出 3 种常用的酰化试剂： 、 、 。
2、根据接受酰基原子的不同可分为： 、 、碳酰化
3、重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。
按反应机理可分为 、亲电重排、 和协同重排。
A，苯
B，硝基苯
C，甲苯
D，苯乙酮
6、下列重排中不是碳原子的重排的是（ ）
ＡWangner- Meerwein 重排 Ｂ频纳醇重排（Pinacol） Ｃ 二苯乙醇酸型重排 ＤBeckmann 重排
7、与 hcl 发生卤置换反应活性最大的是（）
A，伯醇 B，仲醇
C，叔醇
D，苯酚
8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp 为（ ）