有机化学第二版学习笔记

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有机化学王积涛第二版

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2011/4/26

课本笔记及自学心得

有机化学笔记

目录

引言................................. 错误!未定义书签。

第二章烷烃(alkane) .................. 错误!未定义书签。

第三章烯烃(alkene) .................. 错误!未定义书签。

第四章炔烃和二烯烃（alkyne＆alkadiene）错误!未定义书签。

第五章脂环烃(alicylic hydrocarbon) .. 错误!未定义书签。

第六章芳烃(aromatic hydrocarbon) .... 错误!未定义书签。

第七章立体化学(stereochemistry) ..... 错误!未定义书签。

第八章卤代烃(halide hydrocarbon) .... 错误!未定义书签。

第九章醇和酚(alcohol＆phenol) ....... 错误!未定义书签。

第十章醚和环氧化合物(ether＆epoxide) 错误!未定义书签。

第十一章醛和酮(aldehyde＆ketone) .... 错误!未定义书签。

第十二章核磁共振（NMR）............. 错误!未定义书签。

第十三章红外与紫外光谱(IR＆UV) ...... 错误!未定义书签。

第十四章羧酸(carboxylic acid) ....... 错误!未定义书签。

第十五章羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives)错误!未定义书签。

第十六章碳负离子反应(carbanion reaction)错误!未定义书签。

第十七章胺(amine) ................... 错误!未定义书签。

引言

有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。有机化合物：碳氢化合物及其衍生物

简单的含碳化合物如CO2、CO、碳酸盐金属氧化物等不属于有机化合物，而CF2=CF2、B3N3等由于具有有机化合物的性质而属于有机化合物。

有机化合物的特性：

①原子之间主要通过共价键连接

②多数有机化合物熔点低、易燃烧（CCl4）除外

③大多数有机化合物不易溶于水（低分子量的醇、醛、酮、羧酸、

氨基酸和糖类等易溶于水）

④多数有机化合物反应速率慢、副反应多

分子键：分子内原子间的作用力。决定物质的化学性质

常见的分子键又共价键、离子键、配位键

共价键是由成键原子的电子云相互重叠形成的。重叠越多，键越稳定

①键长：成键的两个原子核之间的距离

②键能：成键时释放的能量或断键时吸收的能量

③键角：分子内原子与另外两个原子形成的共价键在空间上的夹角

④键的极性：成键原子的电负性不同，电负性大的原子带有部分负

电荷，电负性小的原子带有部分正电荷，也即键的极化；键的极性由偶极距来衡量（μ=q。d）μ是部分电荷电量与距离的乘积，μ越大极性越强；对于多分子原子，μ是一个矢量和。μ=0为非极性分子；分子的极性也受极性的影响；外电场的影响也能使分子极化

诱导效应（inductive effect）：成键原子的电负性不同，引起分子内电子云的分布不均，这种影响沿分子链静电诱导传递下去并逐渐减弱。由分子内电负性不同而引起的叫做静态诱导效应，由外部电场或溶剂极性而引起的叫动态诱导性应。

分子间作用力（范德华力）决定物质的物理性质。

分子间的作用力主要包括偶极作用力、色散力和氢键

偶极作用力：存在于具有永久偶极的极性分子中

色散力：由于电子的运动产生的瞬间：偶极而引起的微弱吸引力，只有在分子靠的很近的时候才起作用，与分子的接触面积有关，存在于所有分子当中。

氢键：氢原子与一个电负性大、原子半径小有孤对电子的原子（F、N、O）结合，这个原子由于强的电负性使与之连接的氢核更加的裸露，正电性更强，这个氢原子和其他分子的（F、N、O）原子相互吸引形成分子间氢键。分子内氢键也类似。分子内的氢键使沸点降低，分子间氢键使沸点升高。

原子核外的电子排布：

①鲍林不相容原理（每个轨道最多容纳两个电子且自旋反平行配对）

②能力最低原理（电子尽可能占据能量最低的轨道）

③洪特规则（多个相同的简并轨道必须逐一填充一个自旋平行的电

子）

价键理论：

①如果原子各有一个未成对电子且自旋反平行，就能配对耦合形成

共价键有2个或3个未成对电子那个就能形成双键和三键

②未成对电子配对后不能与其他电子配对（饱和性）

③电子云重叠越大成键越稳定尽可能在电子云密度最大处重叠（方

向性）

④能量相近的轨道可以杂化，形成能量相等的轨道，成键能力更强

（SP、SP2、SP3）

Br ? nsted酸碱理论：

酸是质子的给体，碱是质子的受体。

酸共轭碱碱共轭酸

酸强度用酸在水中的解离常数Ka来测定，碱也一样。

PKa=-lgKa PKa<4 强酸PKa>4弱酸Lewis酸碱理论：

酸是电子的受体，碱是电子的给体。

碱酸酸碱加和物

有机反应的类型：

按断键的方式分为均裂和异裂，此外还有协同

①均裂反应-自由基反应

②异裂反应-离子型反应

③协同反应-成键断键同步发生

第二章烷烃(alkane)

开链饱和烷烃通式：C n H2n+2

同系列：结构相似，通式相同组成上差若干个CH2的一系列化合物同系物：同系列的各化合物互为同系物

构造：分子中原子间相互连接的方式和次序

构象：由于键的旋转而产生的分子中原子或原子团在空间上的不同排列方式（交叉式和重叠式是两种极限式）

命名法：

①选最长的、取代基最多的为主链

②从支链最近处开始编号

③较优基团后列出

④支链编号最小原则