胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(醚)【圣才出品】

______。[厦门大学 2004
【答案】
【解析】酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排，生成邻羟基酮或对羟基酮，对位 有取代基时，只生成邻羟基酮。
3．
______。[大连理工大学 2004 研]
【答案】 【解析】在碱催化下，甲氧基进攻取代基较少的环碳原子。
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第 11 章 醚
一、填空题
1．
______。[北京理工大学 2003 研]
【答案】
【解析】在酸作用下，环氧原子与氢离子作用生成 盐，然后碳氧键断裂，生成较稳
定的三级碳正离子，再由碳正离子与甲醇作用生成甲基醚。
2． 研]
答：
4．化合物 A，分子式为 C5H10O，与 Br2/CCl 溶液或金属钠均不起反应，用稀盐酸或 氢氧化钠处理后得到化合物 B，分子式为 C5H12O2，B 与 HIO4 水溶液作用得到甲醛和分子 式为 C4H8O 的化合物 C，C 可发生碘仿反应。试推出 A、B、C 的合理结构，并写出其反应 式。[西安交通大学 2006 研]
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4．
______。[华中科技大学 2000 研]
【答案】 【解析】酚在碱作用下与硫酸二甲酯反应，生成酚甲醚，酚甲醚的伯奇还原过程如下：
。
二、简答题 1．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：己烷，丁醇，丁醚，2-丁烯-1-醇，苯酚。 [华中科技大学 2002 研] 答：取 5 种试液分别于 5 支洁净的试管中，滴加 FeCl3 溶液，变色的为苯酚；另取剩下 的 4 种试液分别于 4 支洁净的试管中，滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的为 2-丁烯-1-醇；取 剩下的 3 种试液于 3 支洁净的试管中，加入 Na 屑，放出气体的为丁醇；将剩下的 2 种试 液分别加入 2 支洁净的试管中，加入浓硫酸，溶解的为丁醚；剩下的即为己烷。
，B 的结构式为：
，C 的结构式为：CH3CH2COCH3。 发生的反应分别为：
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2．为下列实验事实提出合理的、分步的反应机理。[四川抗菌素工程研究所 2007 研]
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OH
OH
NaOH
HBr
OH +
Cl
Br
Br
答：反应机理为：
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OH
O
NaOH
Cl
H+ OH+
Cl
OH Br-
O
OH +
Br
Br
3．完成下列化合物的合成（可用其他必需试剂）。[复旦大学 2001 研]
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答：根据 A 的分子式可推测 A 为烯醇或环氧烷烃，又因与 Br2/CCl 溶液或金属钠均不 起反应，所以 A 为环氧烷烃。环氧烷烃经过酸催化或碱催化得到二醇，二醇与 HIO4 水溶液
作用得到醛和酮。所以，得出 A 的结构式为：