药物化学-麻醉药 ppt课件

3.
当
代
进入２０世纪５０年代，出现了专职从事麻醉专业的人员，麻醉学
又分支出亚学科，促进了麻醉学的发展。
4
麻醉药根据麻醉效果可分为：
全身麻醉药和局部麻醉药
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第二节：局部麻醉药
在用药局部阻断感觉神经 意识完全清醒而局部无痛觉
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局部麻醉药的分类（根据结构分）
1.对氨基苯甲酸酯类
盐酸普鲁卡因，丁卡因
2.酰胺类
H2N
O O
CH3
H2O
N CH3 H2N
O
OH +
HO
- CO2
CH3 N CH3
H2N
[ O] 有色 物质
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结构三：叔氨基
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4. 与生物碱沉淀试剂反应 分子中含有叔胺结构“ N ”,其水
溶液加苦味酸等生物碱沉淀试剂,即产生复 盐沉淀。
苦味酸（三硝基苯酚）
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总结与措施
综合评价：盐酸普鲁卡因容易被氧化和易被水解是导致药物易变质的 主要原因。在药物制备和储存时我们可以采取以下措施：
重氮化-偶合反应，一般用于药物的鉴别。
O
H 2N
C O (C2)2 H N(2H C 5)2
稀HCI，NaNO2
O (C 2H 5)2N C2C H2O H C
--萘酚 , NaoH
OH NN
N + NCI
(重氮盐)
COO2C CH 2H N(2C H5)2
Leabharlann Baidu
(红色偶氮化合物)
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结构二
H2N
O N
C.芳伯胺基被氧化 D.酯基水解
答案： C
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5.下列结构式是哪种药物：
A.盐酸普鲁卡因 B.盐酸利多卡因 C.盐酸氯丙嗪 D.阿司匹林 答案： A
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6.盐酸普鲁卡因和盐酸利多卡因遇苦味酸均生
成沉淀，是因为分子中均具有：
A.芳伯胺基 B.叔胺基
C.酯基
D.酰胺基
答案： B
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1.局麻药的结构类型有： A.苯甲酸酯类 B.酰胺类 C.氨基醚类 D.氨基酮类
1.在药物中加抗氧剂，填充惰性气体 2.加金属离子螯合剂消除金属杂质对水解和氧化的催化作用 3.在阴凉干燥处储存，避免阳光直射 4.可制成盐酸普鲁卡因粉针剂。
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[临床用途]
至今仍为广泛使用的局部麻醉药 毒性低，无成瘾性
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复习题
1.盐酸普鲁卡因最易溶于哪种试剂： A.水 B.乙醇 C.氯仿 D.乙醚 答案：A 2.盐酸普鲁卡因在酸性条件下与亚硝酸钠试
《药物化学》课程
第二章 麻醉药
盐酸普鲁卡因的稳定性
1
第二章 麻醉药
2
麻醉学的历史
1.
古
代
古时麻醉虽然主要依靠巫
神的活动，但也出现了鸦
片、大麻、曼佗罗等药物
镇痛。我国古代比较有名
的是华佗发明的麻沸散。
华佗——麻沸散
3
2.
近
现
代
从１８世纪，乙醚等全身麻醉成功地应用于外科手术，是为近代麻
醉学地开端。
答案： ABCD
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2. 下列盐酸普鲁卡因的性质中，和芳伯胺基 有关的是：
A.水解失效 B.易发生自动氧化反应变色 C.可发生重氮化偶合反应 D.可以生物碱沉淀试剂生成沉淀 E.易溶于水
答案： BC
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液发生氯化反应后与碱性β-萘酚偶合后生成 猩红色偶氮染料，是因为结构中的： A.苯环 B.伯胺基 C.酯基 D.芳香第一胺基 答案： D
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3.盐酸普鲁卡作为局麻药属于：
A.对氨基苯甲酸酯类 B.酰胺类
C.氨基醚类 答案： A
D.氨基酮类
4.盐酸普鲁卡因注射液加热变黄的主要原因是：
A.盐水解
B.形成了聚合物
O
酯键
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3.本品干燥时性质稳定，在水溶液中 酯键发生水解。
H 2N
O
H OH
CO(C H 2)2NC (2H 5)2 + H 2O
H 2 N
COO O (H H C H 2 ) 2 N C 2 H 5 ( ) 2
(对氨基苯甲酸)
(二乙氨基乙醇)
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对氨基苯甲酸可脱羧为苯胺，苯胺易氧化成 有色物质，使注射液变黄。此外，对氨基苯甲 酸对人体有刺激性。
利多卡因，布比卡因
3.氨基醚及氨基酮类
达克罗宁，普莫卡因
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一、对氨基苯甲酸酯类
代表药: 盐酸普鲁卡因 [化学结构式]
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物理性质
本品为白色结晶或结晶性粉末; 无臭.味微苦, 易溶于水。
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化学性质
结构一：芳伯氨基（Ar -NH2） 1.还原性，易氧化变色
芳伯氨基
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2.分子中含有芳伯氨基（Ar -NH2）,可发生