环己烷构象环己烷非常稳定
环己烷构象教学的探索
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维普资讯
第 二步 ： 直立键 和平伏键 。 画 在环 己烷 的椅式 构 象 中 ， 六个 有
Ｃ—Ｈ键 与 分 子 的对 称 轴 平 行 ， 为 称
ａ （ 键 即直 立 键 ） 其 中 三 个 方 向 朝 ，
上， 三个 方 向朝 下 ； 六 个 Ｃ—Ｈ键 有
２ 环 己烷 椅 式构 象 的翻 转
环 己烷 实际上 是 以两 种椅式 构 象相互 转化达 到 动态平衡 的形 式 而存 在 的 。在平 衡体 系 中 ， 这两 种椅式 构象 各 占一半 。从 一种 椅式 构 象 翻转 为 另一 种椅 式 构 象是 教 学 中 的又 一难 点 。我 们 的做 法 是： 第一 步 ： 记碳 原子 。对环 己烷椅 式构 象骨架 上 的碳原子 进行 标记 （ 标 即对 骨架 上 的各 顶点 进行 标
学 技巧 。
Ｉ 环 己烷 椅 式构 象 的 书 写
环己烷 最稳定 的构象 是椅式构 象 。在常温下 ， 己烷 的各种构 象 中椅式 构象 占绝 大多数 （９９ 环 ９ ．％ 以上 ） ， 以椅式 构象 就显 得尤 ： 要 。环 己烷 的椅式 构象 书写 困难在 于构 象 的骨架建 立 、 立键 Ｊ所 为重 直 和平伏 键 的位置 排布 。我 们探 索 出了学生 易 于掌握 的 书写方法 ， 体做 法是 ： 具 第 一 步 ： 出碳骨 架 。 画
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圈 １ 环 己烷椅式构 象的碳 骨架画制过程
［ 收稿 日期 ］０ ６—１ ２ ２０ ２—２ ［ 作者简介 ］ 彭梦侠（ ９４一）女 ， １６ ， 重庆 奉节人 ， 副教授 ， 硕士 ， 主要研究方向 ： 有机化学教学 与研究 。
环己烷通常稳定的构象
环己烷通常稳定的构象环己烷是一种常见的有机化合物，具有稳定的构象。
它的化学式为C6H12，由六个碳原子和十二个氢原子组成。
在环己烷中，六个碳原子形成一个环状结构，每个碳原子还与两个氢原子相连。
这种结构使得环己烷具有稳定的构象。
环烷烃是一类含有环状碳骨架的有机化合物，环烷烃的稳定性与其构象密切相关。
环烷烃的构象由于环状结构的限制，碳原子之间的相对位置只能存在有限的几种排列方式。
对于环己烷来说，最稳定的构象是椅形构象。
椅形构象是环己烷最稳定的构象，其结构类似于一把椅子。
在椅形构象中，环状的碳骨架可以被分为两个部分：底部和背部。
底部由六个碳原子组成的环状结构，背部由六个碳原子组成的环状结构。
在椅形构象中，底部的六个碳原子呈现出一个凸起的形状，而背部的六个碳原子则呈现出一个凹陷的形状。
这种结构使得碳原子之间的相对位置非常稳定，能够充分减少环烷烃分子的张力，从而增加其稳定性。
除了椅形构象外，环己烷还有一种扭曲构象。
扭曲构象是指环状碳骨架中的碳原子发生了扭曲，使得相邻碳原子之间的键角发生变化。
相较于椅形构象，扭曲构象的稳定性较差，因为扭曲构象会增加环烷烃分子的张力。
环己烷的稳定性与其构象有密切关系。
椅形构象的稳定性使得环己烷具有较低的反应活性，能够相对稳定地存在于常温下。
与此相反，扭曲构象的稳定性较差，使得环己烷容易发生反应，不稳定性较高。
除了构象的稳定性外，环己烷的稳定性还与其他因素有关。
例如，环己烷的稳定性受到温度和压力的影响。
在高温下，环己烷分子会发生构象的改变，稳定性降低。
在高压下，环己烷分子的构象也会发生改变，稳定性降低。
总的来说，环己烷是一种具有稳定构象的有机化合物。
椅形构象是环己烷最稳定的构象，能够使环己烷具有较低的反应活性和高稳定性。
环己烷的稳定性还受到其他因素的影响，如温度和压力。
了解环己烷的稳定构象有助于我们更好地理解有机化合物的结构和性质。
环己烷最稳定的构象
环己烷最稳定的构象
环己烷是一种六元环的有机分子，由于其分子中没有双键或取代基团，因此它只有一个构象。
然而，环己烷的分子可以在三维空间中自由旋转，形成多种构象。
经过大量实验和计算，科学家们发现，环己烷最稳定的构象是椅式构象。
椅式构象中，环己烷分子的六个碳原子呈现出两个凸起和两个凹陷的结构，就像一把椅子一样。
这种构象有两个稳定的轴对称面，所以它比其他构象更加稳定。
相比之下，船式构象则不太稳定，因为它有四个轴对称面，其中两个是不稳定的。
这种构象在分子间相互作用时会产生一些奇怪的现象，比如相互排斥或相互吸引。
在真空中，环己烷分子的平均构象是椅式构象。
但当环己烷分子与其他分子或溶剂接触时，它的构象会受到影响，可能会转化成其他构象。
这种现象在化学反应和生物学中都具有重要意义。
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大学有机化学总结习题及答案讲解
有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH 2H 53）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3OHH5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
环己烷最稳定的构象
环己烷最稳定的构象
环己烷最稳定的构象是什么？在有机化学中，环己烷是一种六元环烷烃分子，其分子式为C6H12。
环己烷有许多不同的构象，但其中只有一个是最稳定的。
这个最稳定的构象被称为“椅形构象”，因为它的形状像一个椅子。
在椅形构象中，环状的碳原子被分成两组，一组位于环的上部，另一组位于环的下部。
这两组碳原子之间的距离是最长的，因此这个构象具有最低的能量。
椅形构象还有一个特殊的性质，即它是可以互相转换的。
这种转换被称为“扭曲反转”，它可以将上部的碳原子转换为下部的碳原子，反之亦然。
扭曲反转是一种热力学过程，需要一定的能量才能发生。
在常温下，环己烷的扭曲反转速度非常快，通常每秒钟可以发生数千亿次。
这种快速的扭曲反转是环己烷的稳定性的重要原因之一。
了解环己烷的构象和稳定性对于有机化学研究和应用具有重要
意义。
例如，在有机合成中，合成某些分子需要将它们限制在特定的构象中，而环己烷的稳定性和构象转换属性可以帮助有机化学家实现这一目标。
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环己烷的四种典型构象
环己烷的四种典型构象
环己烷是一种六元环烷烃，由于其分子中含有六个碳原子，因此存在着多种构象。
在环己烷的分子中，碳原子的空间排列方式不同，导致了不同的构象。
下面将介绍环己烷的四种典型构象。
1. 椅式构象
椅式构象是环己烷最稳定的构象之一。
在椅式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状，其中六个碳原子分别位于椅子的底部和顶部。
在椅式构象中，每个碳原子都与两个相邻的碳原子形成了一个平面三角形，这种排列方式使得环己烷分子的键角最大化，从而使得分子更加稳定。
2. 船式构象
船式构象是环己烷的另一种稳定构象。
在船式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于船的形状，其中两个碳原子位于船的底部，其余四个碳原子位于船的两侧。
在船式构象中，两个底部的碳原子之间的键角较小，因此这种构象比椅式构象稍微不稳定一些。
3. 扭曲椅式构象
扭曲椅式构象是一种介于椅式构象和船式构象之间的构象。
在扭曲椅式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状，但是其中两个相邻的碳原子之间的键角略微扭曲，从而使得分子更加稳定。
4. 锥式构象
锥式构象是环己烷最不稳定的构象之一。
在锥式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于锥形的形状，其中一个碳原子位于锥的顶部，其余五个碳原子位于锥的底部。
在锥式构象中，顶部的碳原子与底部的碳原子之间的键角非常小，因此这种构象非常不稳定。
环己烷的四种典型构象分别是椅式构象、船式构象、扭曲椅式构象和锥式构象。
这些构象的不同排列方式导致了环己烷分子的不同稳定性，从而影响了环己烷在化学反应中的表现。
《有机化学》练习册
上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1．有机化合物是含碳的化合物。
（）2．有机化合物只含碳氢两种元素。
（）3．有机化合物的官能团也称为功能团。
（）4．sp3杂化轨道的形状是四面体形。
（）5．sp杂化轨道的形状是直线形。
（）6．sp2杂化轨道的形状是平面三角形。
（）7．化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
（）二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生（）A. 自由基B. 正离子C. 负离子D. 产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生（）A. 自由基B. 产生自由基和负碳离子C. 正碳离子或负碳离子D. 产生自由基和正碳离子三、填空题1. 下列化合物中的主要官能团CH 3CH CH 3CH 2NH 2CH 3BrCH 3CHCH 2CH 3COOH CH 3CHOCH 3OCH 32. 按共价键断裂方式不同，有机反应分为 和 两种类型。
3. 游离基反应中，反应物的共价键发生 裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 裂。
第二章 链烃一、是非题CH 3CHCH 2CHCH 3CH 32CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 3和是同一化合物。
1.( )32. 甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。
（ ）3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。
（ ）4. 碳碳双键中的两条共价键都是π键。
（ ）5. 烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。
（ ）6. 共轭体系就是 π-π 共轭体系。
（ ）二、选择题CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 31.的一氯代产物有 （ ）A. 1种B.2种C.3种D.4种2. 含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物 （ ）CH 3CH 2CH CCH 3CH 3CH 33CH 3CH 2C CH 33CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 33A.C.B.D.3. 既有sp 3杂化碳原子，又有sp 2杂化碳原子的化合物是 （ ） A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 2=CH 2D. CH 3CH=CH 24. 室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是 （ ） A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 3CH=CH 2D. CH 3CH=CHCH 35. 烯烃与溴水加成反应可产生的现象是 （ ） A. 沉淀 B. 气泡 C. 褪色 D. 无变化6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为 （ ） A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 三、填空题1. 烯烃的官能团为 ，炔烃的官能团为 。
环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象
环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的；而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化，有时还涉及到键长和键角的变化，比较复杂，常称环的翻转。
一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环，只能是平面构象，即它的构型。
尽管只有一种构象，但这个环极不稳定，主要因为：１、所有C-H键都是重叠构象，扭转张力大。
２、C原子是不等性杂化或弯曲键，有“角张力”存在。
二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象：动画演示：平面式构象：象环丙烷一样，不稳定，存在扭转张力和“角张力”。
蝶式构象：能缓解扭转张力和角张力，呈蝶式构象。
通过平面式构象，由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象，处于动态平衡。
蝶式是优势构象。
也有扭转能力和角张力存在。
三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。
两者处于平衡。
因为平面构象能量较大，一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。
E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。
Baeyer 1885年提出张力学说，认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环，提出环已烷有船式、椅式两种构象。
Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象，∠CCC=109.5°，气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。
Barton 1950年发展了构象理论，以甾族化合物为对象提出构象分析，把构象分析明确地引入有机化学中。
Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖１、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109．5°键角，提出了椅式和船式构象.1）椅式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C6和C3分别在平面的下面和平面的上面，很象椅脚和椅背，故称“椅式”。
2）船式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C3和C6在平面上面。
形状象只船，C3和C6相当船头和船尾，故称“船式”。
有机化学环烷烃构象
环己烷的构象分析：
0.25nm
6
5
4
1
2
3
椅式构象
0.18nm 船式构象
１、椅式构象
6
5
4
1
2
3
H
H
1
H
H
23 H
H
H
4 H
H H
56 H
H
环己烷椅式构象：无角张力，也无扭转张力， 是无张力环。
２、船式构象
扭转张力
H 1
H
H
4
H
23
H
H 56
HH
HH
室温下，环己烷的各构象异构体中，椅式构象为 优势构象，在异构体中占99.9%。
（angle strain）
环丙烷分子轨道图
The molecular orbital of cyclopropane
C
C
C
三元环中每个碳碳单键向内压缩了24.8，以适应 环的平面三角形构造。压缩产生了角张力，使分 子能量升高，环不稳定。易开环。
弯曲σ键的特点：
① σ键的电子云分布在一条曲线上，无对称轴； ② 弯曲σ键键能小，因而易断裂，易开环； ③ 环的张力大，分子能量高，易开环。
H3C
CH3
CH3 e
CH3
CH3
a
a
CH3 e
ea键型
H3C
CH3 a
CH3
a CH3
CH3 e
e CH3
ee键型
甲基ee键型异构体比甲基ea键型异构体稳定。
小结：
１°一元取代基主要以e键和环相连。 ２°多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取
代基最多的构象。 ３°环上有不同取代基时，大的取代基在e
顺-1-乙基-2-异丙基环己烷的最稳定构象
顺-1-乙基-2-异丙基环己烷的最稳定构象顺-1-乙基-2-异丙基环己烷的最稳定构象1.引言在有机化学中，构象是分子在三维空间中的排列方式。
顺-1-乙基-2-异丙基环己烷是一种有机化合物，其最稳定构象对于化学研究具有重要意义。
本文将深入探讨顺-1-乙基-2-异丙基环己烷的构象及其稳定性，以及对该化合物的个人理解。
2.构象的深入解析顺-1-乙基-2-异丙基环己烷是由环己烷分子中的一个氢原子被乙基基团取代，另一个氢原子被异丙基基团取代而形成的。
在对其构象进行深入解析之前，首先需要了解环己烷分子的构象及其官能团的性质。
2.1 环己烷分子的构象环己烷分子是一种脂环烃，其分子结构呈现出环状排列。
在空间中存在着多种构象形式，其中最稳定的构象是椅式构象。
椅式构象具有六个碳原子构成的环状结构，碳原子呈现出交替的轴对称排列，形成了一个类似于椅子的结构。
在椅式构象中，碳原子的空间位置相对较稳定，因此环己烷分子在大多数情况下呈现出椅式构象。
2.2 官能团的性质乙基基团是一种由两个碳原子和五个氢原子组成的基团，具有一定的空间取向性。
异丙基基团是一种由三个碳原子和七个氢原子组成的基团，与乙基基团相比，其空间取向性更加复杂。
在顺-1-乙基-2-异丙基环己烷中，乙基基团和异丙基基团的取向对于整个分子的构象具有重要影响。
3.顺-1-乙基-2-异丙基环己烷的最稳定构象在对顺-1-乙基-2-异丙基环己烷的构象进行深入分析后，可以得出其最稳定构象的结论。
根据化学键的性质和空间构型的稳定性原理，并结合能量最低原理，可以得出顺-1-乙基-2-异丙基环己烷的最稳定构象。
4.个人观点和理解对于顺-1-乙基-2-异丙基环己烷及其最稳定构象的研究，不仅可以帮助我们深入理解有机化合物的构象特性，还能够为有机合成和药物研发提供重要参考。
通过对分子构象的深入研究，也能够拓展化学领域的研究范畴，为未来的科学研究提供新的思路和方向。
5.总结通过本文对顺-1-乙基-2-异丙基环己烷最稳定构象的深入探讨，我们可以更好地理解有机化合物的构象特性及其稳定性。
环己烷构象翻转
环己烷的构象翻转是指分子在空间中通过原子旋转的方式改变构象的过程。
具体来说，环己烷有两种主要的椅式构象：椅式Ⅰ和椅式Ⅱ。
在构象翻转过程中，碳原子会围绕分子轴线旋转，从而改变分子的构象。
这个过程涉及到一系列的中间状态，包括过渡态和过渡间隔态。
构象翻转的过程中，碳原子的旋转会引起分子内部键角的变化，从而影响分子的性质和反应活性。
影响环己烷构象翻转的因素包括环己烷分子的结构、温度、溶剂和外界影响等。
在室温下，环己烷分子更倾向于保持椅式构象，因为椅式结构比船式结构更为稳定。
然而，当温度升高时，环己烷分子的热运动会增加，从而促进构象翻转的发生。
溶剂的极性和溶解能力也会影响构象翻转的速率，极性溶剂可以与环己烷分子形成氢键或离子偶极相互作用，从而加速构象翻转的发生。
此外，外界的压力和扰动也会影响构象翻转的速率。
在化学合成和生物学研究中，环己烷的构象翻转具有广泛的应用。
例如，在有机合成中，可以通过控制构象翻转的发生来合成具有特定构象的化合物。
在生物学研究中，观察和控制构象翻转的发生可以帮助揭示分子的结构和功能之间的关系。
以上内容仅供参考，如需更全面准确的信息，可以查阅化学领域的专业书籍或咨询相关学者。
甲基环己烷的优势构象
甲基环己烷的优势构象
甲基环己烷(Cyclohexylmethane)是一种有机化合物，其分子式为C8H14。
它是一种无色液体，在常温下呈现出微苦、辛辣的气味。
甲基环己烷在化学工业中有广泛应用，可以用于制造溶剂、涂料、防腐剂和其他产品。
甲基环己烷具有一些独特的构象优势。
首先，它的分子中含有一个环状结构，使得它具有较高的稳定性。
此外，甲基环己烷的分子中还含有一个甲基基团，使得它具有较低的沸点和较高的溶解性。
这些特性使得甲基环己烷在化学工业中具有广泛的应用。
另外，甲基环己烷还具有一些其他的特性，例如：
●较高的折射率：甲基环己烷的折射率在1.45左右，较
高于水(1.33)和乙醇(1.36)。
这使得它可以用于制造高折
射率的溶液，例如荧光染料溶液。
●较低的比旋光度：甲基环己烷的比旋光度约为-9.5°，
这意味着它在光谱分析中具有较低的分辨率。
这使得
它在一些应用中不太适用，但在其他应用中可能会更
加优越。
总的来说，甲基环己烷是一种有用的有机化合物，具有较高的稳定性、较低的沸点和较高的溶解性等优势。
这些特性使得它在化学工业中有广泛的应用。
取代环己烷的构象
取代基的电子效应
电负性取代基
电负性较强的取代基倾向于占据 环己烷的平伏位置，因为它们可 以与环己烷的其余部分形成更强
的相互作用。
供电子取代基
供电子取代基可以占据环己烷的直 立或平伏位置，具体取决于取代基 的性质和环己烷的构象。
吸电子取代基
吸电子取代基通常倾向于占据环己 烷的直立位置，因为它们可以与环 己烷的其余部分形成更弱的相互作 用。
取代基对环己烷构象的影响
取代基是指环己烷分子中的氢原子被其他基团所取代的产物。取代基的存在会影响环己烷的构象，使 其稳定性发生变化。
取代基对环己烷构象的影响主要表现在两个方面：一是取代基的体积大小和形状，体积较大的基团倾 向于占据较大的空间，使环己烷的构象发生扭曲；二是取代基之间的相互作用，如静电作用、共价键 合等，也会影响环己烷的构象稳定性。
一个重要方向。
深入研究构象与性质关系
03
进一步深入研究取代环己烷的构象与其物理、化学性质之间的
关系，有助于更好地应用取代环己烷。
THANKS
感谢观看
取代环己烷的构象
• 引言 • 取代基类型与构象变化 • 取代环己烷的构象稳定性 • 取代环己烷的应用与展望
01
引言
环己烷的构象简介
环己烷的构象是指环己烷分子中的碳原子在空间中的相对位置。由于碳原子之间 的键长和键角是固定的，因此环己烷的构象受到限制，只能存在于特定的空间结 构中。
环己烷的常见构象有椅式和船式两种。椅式构象中，碳原子呈六角形排列，其中 两个碳原子位于平面上，四个碳原子位于平面下；船式构象中，四个碳原子位于 平面上，两个碳原子位于平面下。
不同取代基的组合效应
当环己烷中存在多种不同类型的取代基时，它们之间的相互 作用会影响环己烷的构象。例如，当邻位和对位取代基共存 时，它们之间的相互作用可能导致环己烷的构象发生变化。
大学有机化学总结习题及答案
有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53） 纽曼投影式：HH H HHHHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
异丙基环己烷稳定构象
异丙基环己烷稳定构象异丙基环己烷，听起来是不是有点复杂？其实这东西就像你生活中那些有趣的小玩意儿，简单又耐人寻味。
想象一下，咱们生活的这个世界，有各种各样的分子，就像一群人在派对上，你有高兴的、尴尬的，还有那些总是装作若无其事的。
异丙基环己烷，就是在这些分子派对上独树一帜的那个家伙。
它的结构就挺有意思。
环己烷就像个圆圈，大家围在一起，一起喝酒聊天。
而异丙基，就好比在这个圆圈里冒出来的一只小手，左右摇晃，想要吸引大家的注意。
想想看，这种结构就像一个人在舞池中间旋转，努力让自己显得更特别，更引人瞩目。
这就是分子的魅力，它们总是努力寻求最佳的姿态。
这样一来，环己烷的形状也就变得不那么单调，反而多了几分趣味。
再说了，稳定的构象，这听起来似乎很枯燥，但实际上充满了戏剧性。
想象一下，这个分子在微观世界里，不停地翻滚、旋转，试图找到一个最舒服的位置。
就像你在沙发上坐来坐去，最后找到了一个最合适的姿势，放松下来。
异丙基环己烷也是如此，它会不断地调整自己的状态，直到找到了那个最舒适的构象。
这个构象不仅要让它自己感觉良好，还要让周围的朋友们感到舒适。
这种稳定构象到底有什么用呢？嘿，别小看了它！在化学反应中，稳定的构象就像一个可靠的朋友，能帮助其他分子顺利完成“任务”。
就像在团队项目中，有一个成员总是能提供最佳解决方案，大家都会依赖他。
而异丙基环己烷的这种特性，让它在化学反应中显得尤为重要。
没错，这种分子就像那位总是能一语道破天机的智者，总能引导其他分子找到正确的方向。
有趣的是，不同的构象会影响它的化学性质。
想象一下，如果你把一个爱跳舞的人放在一间小屋子里，他可能会一直旋转，而把他放在宽敞的舞台上，他就能随心所欲地展现自我。
这就是构象的魅力所在，决定了分子在不同环境下的表现。
就好比一个人如果穿着高跟鞋走在沙滩上，那绝对是“摔得一塌糊涂”。
而如果是在硬地上，那就能潇洒自如，恣意舞动。
化学反应的效率，也常常取决于这些微妙的构象变化。
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C
环丙烷
C
105.5 。
C
109.5 丙
。 烷
C
香蕉键
C
C
由此可见：
(1) 环丙烷中键的重叠程度小，稳定性减小 。 (2) 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试
剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。
环丙烷的构象
环丁烷的构象
蝶式
环戊烷的构象
信封式
2．环己烷构象
环己烷非常稳定，与溴只发生自由基取代 （与烷烃相似）而不开环 环己烷单元CH2燃烧热与开链烷烃相同， 这与环己烷的构象有关 两种典型的构象：船式构象和椅式构象
8
664
659
单元CH2的燃烧热↑，环的稳定性↓。
◆由小环→大环单元CH2燃烧热逐渐降低， 到环己烷趋于稳定
环的稳定性： 小 环(环丙烷) 依次 普通环(环己烷)
◆为什么小环化合物不稳定？ Baeyer理论 —— 张力学说（1885年提出）：
。 109.5 。 60 。 24 44'
随着环的扩大，张力ຫໍສະໝຸດ +O2 cat
3．加成反应：小环（C3，C4）特性 （1）催化加氢
Ni 。 80 C + H2 Ni 。 120 C Pt 。 300 C
开 环 加 CH3CH2CH3 氢 的 难 CH3CH2CH2CH3 度 逐 渐 增 CH3CH2CH2CH2CH 3 大
用Ni催化难以反应
2. 加X2
+ Br2 CCl4 室 温 BrCH2CH2CH2Br 可与烷烃区别开来
Drill (练习)： 用化学方法鉴别以下五种化合物：
CH3C≡CH A B CH3CH=CH2 D E C
褪色 CH3CH=CH2 Br2/CCl4 CH3C≡CH
不褪色 CH3CH=CH2 CH3C≡CH
白色沉淀 顺丁烯 二酸酐 CH3CH=CH2 CH3C≡CH 无白色 沉淀
CH3CH=CH2
密度比水轻
C3，C4，气；C5～C7液；大于C8为固体 化学性质：与脂肪烷烃相似，取代与氧化反应。 特殊：小环(三元、四元)开环加成 1．取代反应（自由基取代）
+ Cl2
h
Cl
2．氧化反应：KMnO4/H+，O3不能氧化
[O]
可与烯烃或炔烃区别开来。
HNO 3 HO2C(CH 2)4CO 2H
OH + O
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H
H H H H
椅式——稳定
船式——不稳定
99.9%
<0.1%
◆环己烷椅式构象：六个原子构成两个平面；
两平面互相平行
垂直于平面的六 个C－H 键，称为 直立键 或 a 键
a键 e键
斜向外伸出的六 个C－H 键，称为 平伏键 或 e 键
六个a、e键分别 为 三上三下； 同一碳原子若a键在 上， e 键必然在下
1a H 1e H
◆12个H可以分为两类： 一类垂直于平面，叫直立键，用a 表示； 另一类大体上平行与平面，叫平伏键，用e 表示。
◆ 1)a/e键只针对椅式构象； 2）a/e键都是交替上下的
H H H
H H H H H H
1-甲基-3-乙基环己烷
1，1，4-三甲基环己烷
C2H5
CH3
C 2H 5
CH3
反-1-甲基-3-乙基环己烷
顺-1-甲基-3-乙基环己烷
CH3
CH3
CH3
CH3
反-1,4-二甲基环己烷
顺-1,4-二甲基环己烷
◆环烯烃则把1，2位次留给双键 ， 最先遇到C=C及取代基
CH3 CH3 6 5 1 4 2 3
◆ 船 式 构 象：①有两个氢原子相距比较近，斥力大
H H H H H H
②碳碳之间的空间 H H 关系为全重叠式， 因此船式构象能量高， H H 不稳定。
H H
0.18 nm
4 5 3 2 1 6
H
H
3
2
4 1
H
6 5
H
HH
HH
H H H H
H H
◆椅式构象： H H 碳碳之间均为邻位交叉式， H H 斥力小，能量低 H H
第四章 脂环烃(Alicyclic Hydrocarbons)
具有环状碳骨架结构，其性质与脂肪烃相似。
1.3.1脂环烃分类 主要按成环碳原子数
CH2 CH2 CH2 = , , , 八元环以上少见
◆主要学习环烷烃 通式：CnH2n 异构；分子式C5H10 的环烷烃 (戊烯的同分异构体)
4.1 命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号 （取小位次） 较优基团后置(较大编号)，较小基前置(较小编号) C2H5 4 3 3 2 1 2 1 CH3
H H H
a键
e键
注意：椅式构象的正确书写，特别是e 键的伸展方向。
①.三对平行线段，构成碳骨架； ②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系
对边
③e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e 键必然向下
定值—658.6 kJ· mol-1。
◆环烷烃可以看作是数量不等的-CH2-单元连
接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元-CH2的燃烧热却因环的大小有着明显的差异 。
◆一些环烷烃每个-CH2-的燃烧热
名
称
成环C数
3 4 5 6
CH2的燃烧热/kj.mol-1
697 686 664 659
环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环辛烷 链烷烃
CH3C≡CH [Cu(NH3)2]+Cl砖红色沉淀 CH3C≡CH 不褪色
无砖红色沉淀 CH3CH=CH2
KMnO4 溶液 褪色
4.3 环烷烃的稳定性与构象 1．环的稳定性：小环不稳定(开环) ，大环稳定
燃烧热(△Hc)测定数据表明：烷烃分子每增加 一个-CH2-，其燃烧热数值的增加基本上是一个
1，6-二甲基环己烯
◆两个碳环共用两个或更多碳原子叫桥 环化合物（bridged ring compds）
二环 二环[4.4.0]癸烷 十氢化萘 CH2CH2 ≡ 二环[3.2.1]辛烷
◆螺环化合物（Spiro Compds）：
两环共有一个碳原子（螺原子）
螺[2.4]庚烷
4.2 环烷烃性质
物性:b.p.及 m.p.比同碳原子数的烷烃高，
+ Br2
CCl4
BrCH2CH2CH2CH2Br
+
Br2 CCl4
不反应
不能用溴水退色法区别烯（炔）烃与小环(三、四 元环)烷烃； 可用KMnO4/H+溶液褪色法区别。
3. 加HX：
+
HBr
室 温
CH3CH2CH2Br
CH3CHCH2CH3 Br
CH3 CH CH2 CH2
+ HBr
碳环的断裂： 发生在含H最多和含H最少的 两个碳原子之间。 加成规律： 遵循不对称加成规律。