乙醛-醛类
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乙醛醛类
【知识点】
1.醛类的结构特征、分类;
2.甲醛、乙醛的分子式、结构、物理性质;饱和一元醛的通式;
3.醛类的化学性质;
4.乙醛的制法。
【知识点讲解】
一、醛类的结构特征:
醛基和烃基直接相连,烃基包括苯基。例如:、苯甲醛。
二、醛的分类
1.按醛中含有醛基的个数
2.按醛中烃基是否饱和
3.按醛中烃基是否含有苯环
三、甲醛、乙醛、丙酮分子式、结构简式;饱和一元醛的通式。
1.分子式、结构简式
名称结构简式分子式相对分子质量
甲醛CH2O30
乙醛C2H4O44
丙酮C3H6O58
说明:
醛中醛基中C,为α-C,则连在α-C上的H为α-H
2.饱和一元醛的通式:
分子通式:C n H2n O 结构通式C n H2n+1CHO
说明:
含相同C原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体。
四、甲醛、乙醛、丙酮的物理性质
甲醛、乙醛、丙酮都没有颜色,具有刺激性气味,乙醛、丙酮为液体,甲醛为气体,三者都易溶于水,易挥发,同时三者都是良好的有机溶剂,甲醛俗称蚁醛,质量分数35%-40%的甲醛溶液,具有杀菌、防腐作用,称为福尔马林。
五、醛类化学性质
1.还原反应
醛、酮中含有碳氧双键,在一定条件下和H2发生加成;但C=O和C=C不同,C=O不能和溴水氢卤酸发生加成。
2.氧化反应
①和银氨溶液反应(银镜反应)
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
离子方程式:
注意:
银氨溶液要新配制的随配随用。配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水,使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。其反应为:
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
银镜反应温度不宜过高,而且加热要均匀所以应放在热水浴中加热,温度过高生成的银镜为黑色是由于反应过快,形成的Ag↓太粗糙。
②和新制的氢氧化铜反应
注意:
氢氧化铜悬浊液要新配制的,配制时NaOH要稍过量(一般是将CuSO4)溶液,滴加到NaOH 溶液中;加热时要加热到沸腾。
在①反应中水浴加热生成亮白色银镜,而②反应在加热条件下可生成砖红色沉淀。这两
个反应中都断裂醛基上的碳氢键,即α-H,都是醛基的特征反应,因此可用这两个反应检验醛基。类似的可发生如下反应:
CH3CH2CHO+2Cu(OH)2CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
③醛可以使KMnO4(H+)溶液褪色。
说明:
在中因没有α-H原子,因此丙酮不能和银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。
④与O2反应:
2CH3CHO+O22CH3COOH
[小结]
乙醛即可被氧化成酸,又可被还原成醇,因此既有氧化性又有还原性。
3.缩聚反应。
甲醛和苯酚在一定条件下可以发生缩聚反应。
可表示为:浓盐酸或氨水作为催化剂。
六、乙醛的制法
1.乙炔水化法:
(烯醇式不稳定,异构化)
2.乙烯氧化法:
2CH2=CH2+O22CH3CHO
【例题讲解】
例1.有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。根据条件写结构简式:
①若B能发生银镜反应,C能使溴水褪色;
A.__________________ B.__________________ C.__________________
②若B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色
A.__________________ B.__________________ C.__________________
解析:
从A分子式及有关性质来看,C3H8O符合通式C n H2n+2O,因此C3H8O应为饱和一元醇(1-丙醇或2-丙醇)。若为1-丙醇氧化产物为醛,可以发生银镜反应,若为2-丙醇氧化产物为丙酮,不能发生银镜反应。另外,醇在浓H2SO4的作用下可以发生两种脱水方式:分子内脱水或分子间脱水。分子间脱水生成醚,不能使溴水褪色。
根据所给信息:①B能发生银镜反应,C能使溴水褪色,可判断A为CH3CH2CH2OH;B为CH3CH2CHO;C为CH3CH=CH2。②B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色,可以判断
A为: B为 C为
例2.两种饱和一元醛A、B的混合液1.02g,与足量的银氨溶液反应后,析出4.32g银。若B比A分子中多一个碳原子,求A、B的分子式。
解析:
设A的分子式为C n H2n O,混合液中含有A的物质的量为x,则A的分子量为(14n+16),B比A 分子中多一个碳原子,B的分子量为(14n+30)。反应后生成银物质的量:n= =0.04mol。
根据关系式:醛2Ag
1mol 2mol
y 0.04mol
y=0.02mol,求得醛总的物质的量为0.02mol
根据质量可列方程:
(14n+16)x+(14n+30)(0.02-x)=1.02
整理得: 0.04n-0.06=2x
讨论:当n=1时x<0(不存在)
当n=2时x=0.01<0.02(合理)
当n=3时x=0.03>0.02(不合题意)
由此可以判断A为C2H4O;B为C3H6O。
例3.糠醛是一种重要的化工原料,它可与酚反应,生成糠醛树脂(和甲醛与苯酚生成酚醛树
脂类似),写出苯酚与糠醛反应的化学方程式。