有机化合物重要理化性质

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有机化合物重要理化性质

一、有机化合物的沸点

有机化合物沸点的高低,主要取决于分子间引力的大小,分子间引力越大,沸点就越高,反之则越小。而分子间引力的大小受分子的偶极矩、极化度、氢键等因素的影响。具体可以归纳出4条规律:

1、在同系物中,随着分子相对质量增加,沸点升高;直链异构体的沸点高于支链异构体;支链愈多,沸点愈低。

2、 含有极性基团的化合物偶极矩增大,其沸点比母体烃类化合物沸点高。同分异构体的沸点一般是:伯异构体>仲异构体>叔异构体。

3、当分子中入能形成缔合氢键时,则沸点显著升高,且形成的氢键越多,沸点越高。

4、在顺反异构体中,一般顺式异构体的沸点高于反式。

二、有机化合物的熔点

有机化合物熔点的高低取决于晶格引力的大小,晶格引力愈大,熔点愈高,反之则越小。而晶格引力的大小,主要主要取决于分子间作用力性质、分子结构形状以及晶格的类型,其中以离子间的电性吸引力最大,偶极分子间的吸引力与分子间的缔合次之,非极性分子间的色散力最小。因此,化合物的熔点与其结构可以归纳出以下5条规律:

1、以离子为晶格单位的无机盐、有机盐或能形成内盐的氨基酸等都有很高的熔点。

2、在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高。

3、在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高;但是当羟基上引入烃基时,则熔点降低。

4、能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高。

5、同系物中,熔点随分子相对质量的增大而升高,且分子结构愈对称,排列愈整齐,熔点升高。 CH 3CH 2CH 2CH 3 ;CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ;CH 3CHCH 2CH 3 ;CH 3 C CH 3 ;

CH 3CH 3

CH 3< < < CH 3CH 2CH 2CH 3 ;CH 3CH 2CH 2CH 2Cl ;CH 3CH 2CH 2CH 2NO 2 ;沸点: - 0.5℃ 78.4℃ 153℃ CH 3CH 2CH 2CH 2OH ;CH 3CHCH 2CH 3 ; C CH 3CH 3CH 3 ;沸点: 11.7℃ 99.5℃ 82.5℃

CH 3CH 2CH 3 ;CH 3CH 2CH 2OH ;CH 2CH 2CH 2 ;CH 2CHCH 2 ;沸点: -45℃ 97℃ 216℃ 290℃ H H Cl

Cl CH 3CH 3H H 3C C H H Cl C C 沸点: 60.1℃ 48℃ 37℃ 29℃

三、有机化合物的溶解度

有机化合物的溶解度与分子的结构及所含的官能团密切相关,可用“相似相溶”的经验规律判断。

1、一般离子型的有机化合物如有机酸盐、胺的盐类等易溶于水。

2、能与水形成氢键极性化合物易溶于水,如:醇、醛、酮、胺等化合物,其中直链烃基<4个碳原子,支链烃基<5个碳原子的一般都溶于水,但是随碳原子数的增加,这些化合物在水中的溶解度将逐渐减小。

3、能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度将减小。

4、一般碱性化合物可溶于酸,如有机胺可溶于盐酸,一般酸性有机化合物可溶于碱,如:羧酸、酚、磺酸等可溶于NaOH 中。

四、羧酸的酸性

任何使羧酸根负离子趋向于更稳定的因素都使酸性增强,任何使羧酸根负离子趋向于不稳定的因素都使酸性减弱,故连有-I 效应的原子或基团,使酸性增强,连有+I 效应的原子或基团,使酸性减弱。

五、酚的酸性

酚的酸性主要取决于两个因素,一是取代基的性质,当苯环上所连接的基团为-I 、-C 基团时使酚的酸性增强,当连接的基团为+I 、+C 基团时酸性减弱;另外一个因素是取代基的空间效应。

六、胺的碱性

胺的碱性强弱与取代基的性质有关,当分子中连有供电子基团时,将使碱性增强;连有吸电子基团时,将使碱性减弱。

ICH 2COOH pK a 1.23 2.66 2.86 2.90 3.16

O 2NCH 2COOH FCH 2COOH ClCH 2COOH BrCH 2COOH

322222O 2pk a 10.2610.07.15 4.090.253223H 3H 3pk a 8.247.16

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