中学高三化学选修5教学课件：第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成

3.醇与HX的取代
△
C2H5OH+HBr C2H5Br + H2O
思考与交流
4、怎样在有机化合物中引入醛基？
（1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化
5、怎样在有机化合物中引入羧基？
（1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解
必备的基本知识 官能团的性质
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等
宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数
是有机合成材料。
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“水立方”是我国第一组个卷网 采用ETFE(乙烯—四氟乙
烯共聚物)膜材料作为立面中学学维科网 护体系的建筑。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
类别
烷烃
官能团 通式 CnH2n+2
烯烃 炔烃
碳碳双键
CnH2n 碳碳三键 CnH2n-2
代表物
主要化学性质
CH3CH3
(1)取代反应(2)催化裂化 (3)燃烧反应
CH2=CH2
(1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应
CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同 系物
卤代烃
CnH2n-6
能团。 • 2、通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思维方法，理解确
定合成路线的基本原则。 • 3、通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移
能力 • 【情感态度与价值观】
1、通过具体事例，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 2、通过具体事例，使学生感受人类对自然认识和改造的过程；知道“绿 色合成”思想是优选合成路线的重要原则。 • 【重点】 • 1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 • 2、初步学会设计合理的有机合成路线 • 【难点】逆向合成的思维方法
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
①甲烷和氯气 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： ②苯和溴
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、 醛等与氢气的加成反应。
（1）卤代烃的消去 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
-C=C-或-C=O的引入
官能团引入
1.醇与卤代烃的消去反应
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
苯 甲苯
(1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应
—X CnH2n+1 X CH3CH2 X
(1)取代反应（水解反应） (2)消去反应
必备的基本知识 官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生
成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务：
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。
•碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）
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3、有机合成的过程：
副产物1
副产物2
基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
学习目标
• 【知识与技能】 • 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及
性质、反应类型、反应条件。 • 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成
相应的化学方程式。 • 3、构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。 • 【过程与方法】 • 1、了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入官
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
水解反应
必备知识回顾： 有机反应的基本类型
1）取代反应
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C C C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的 催化氧化。
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2.醇的氧化 Cu △ 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O
3.乙烯氧化、乙炔水化
-OH的引入
官能团引入
1.烯烃加水
CH2=CH2+H2O
加热
催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
③酚和溴水 （2）醇与HX取代
（3）加成反应： 烯烃、炔烃等与X2或HX加成
-X的引入
官能团引入
光
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2
CHBr2CHBr2
用化学方法人工合成物质
• 复写自然物质
HO HO
O O
HO
OH
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变
➢有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？