人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法[目标导航]

1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。

2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。

3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。

4.了解研究有机物的基本步骤。

一、研究有机化合物的一般步骤

【议一议】

1．试分析实验式和分子式有何异同？

二、有机化合物的分离、提纯

1．蒸馏

2．重结晶

(1)原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯有机物的常用方法。

(2)溶剂的选择

①杂质在所选溶剂中溶解度，易于除去。

②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度，冷溶液中的溶解度，冷却后易于结晶析出。

(3)实验仪器与操作步骤

3．萃取

(1)萃取原理

①液—液萃取

利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取

用从固体物质中溶解出有机物的过程。

(2)主要仪器：、、。

(3)操作要求

加萃取剂后充分，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将

放出，并及时关闭活塞，从上口倒出。

【议一议】

2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？

3．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？

4.用CCl4从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I2?

三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定

1．元素分析

(1)定性分析：可确定有机物的。

(2)定量分析：可确定有机物的化学式。

2．可用质谱法测定有机物的，进而确

定。

3．鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法

(1)化学方法主要是初步鉴别官能团。

(2)物理方法主要有、、、

等方法。

【议一议】

5．某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？

四、物质的分离和提纯

1．物质的分离

(1)分离原则

把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。

(2)分离方法

①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

2．物质的提纯

将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。

(1)物质提纯的原则

①不增：在提纯过程中不增加新杂质；

②不减：在提纯过程中不减少被提纯物；

③易分离：被提纯物与杂质易分离；

④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。

(2)提纯的方法

①杂转纯

将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

②杂变沉

加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加过量的Na2CO3，把Ba2＋转化成BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加入盐酸。

③杂转气

加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为

CO2逸出。

④溶剂分

加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。

3．有机物分离与提纯的常用方法总结

上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。

【例1】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

按下列合成步骤回答问题：

(1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是

。

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________；

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是

__________________________________

(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母)。 A ．重结晶 B ．过滤 C ．蒸馏 D ．萃取

(4)在该实验中，a 的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。 A ．25 mL B ．50 mL C ．250 mL D ．500 mL

变式训练1 除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。 (1)H 2O(NaCl 、MgCl 2)____________________________； (2)CH 3OH(H 2O)__________________________________；

(注：CH 3OH 为甲醇，沸点为64.7 ℃)

(3)(NaCl)__________________________；

(4)(Br 2)_______________________________。

五、有机物分子式及结构式的确定

1．有机物分子式的确定 (1)有机物组成元素的推断

一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO 2和H 2O ，其组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。

欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO 2中碳元素的质量及H 2O 中氢

元素的质量，然后将C 、H 的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。 (2)确定分子式的方法 ①直接法

有机物的密度(或相对密度) ――→ 摩尔质量――→ 1mol 有机物中各原子的物质的量――→ 分子 式。 ②最简式法

各元素的质量分数最简式−−−→−摩尔质量分子式。

③余数法

用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。 M r

(C x H y )M r

(CH 2)＝M

14＝A ……⎩⎪⎨⎪⎧

余2 为烷烃

除尽 为烯烃或环烷烃差2 为炔烃或二烯烃

差6 为苯或苯的同系物

其中商数A 为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、