基于活性聚合技术的偶氮苯聚合物研究进展

第14卷 第3期2006年9月山东交通学院学报J OURNAL OF S HANDONG JI AOTONG UNI VERSI TY Vo.l 14No .3Sep.2006
收稿日期:2006-07-09
基金项目:国家自然科学基金资助项目(29874020,58573049);山东省教育厅科技基金资助项目(J 05D11);山东交通学院科研基金资助项目(Z200617)作者简介:唐新德(1968-),男,山东荣成人,山东交通学院副教授,北京大学博士后,主要从事功能高分子和功能树状物研究.
基于活性聚合技术的偶氮苯聚合物研究进展
唐新德1,张其震2
(1.山东交通学院新材料研究所,山东济南 250023;2.山东大学化学与化工学院,山东济南 250100)
摘要:偶氮苯类聚合物的光致各向异性、光致变色等功能在光电信息技术领域具有潜在的应用,采用活性聚合
技术可得到预定结构与分子量的偶氮苯聚合物,对于研究此类聚合物的结构与性能关系,深入探索其应用具有
重要意义。

综述了10a 来该技术领域的发展,尤其是近年来的最新研究进展,并对其前景做了展望。

关 键 词:活性聚合技术;偶氮苯聚合物;阴离子聚合;阳离子聚合;原子转移自由基聚合
中图分类号:O63 文献标识码:A 文章编号:1672-0032(2006)03-0070-06
近年来,偶氮苯类聚合物的研究引起了人们的广泛关注[1-2]。

由于偶氮苯发色团在光照射下发生可
逆的顺反异构,且在偏振光作用下会发生分子取向重排。

偶氮苯聚合物的光致各向异性、光致变色等功能在光信息储存、光放大、光电子、光控分子取向、分子开关、二次谐波、电光调制、光折变效应、集成光学等方面具有巨大的应用潜力。

制备具有可控分子量和结构规整的聚合物是现代合成高分子化学的主要目标之一[3],活性聚合技术为实现对聚合物结构进行设计开辟了一条切实可行的途径。

活性聚合技术具有分子量随转化率呈线性增加、分子量分布窄、端基可以是特定官能团以及可合成结构规整聚合物等特点,通过活性聚合易得到预定结构和序列的嵌段共聚物和接枝共聚物以及结构复杂的星形或树状聚合物。

依引发机理不同,活性聚合可分为活性离子性聚合(包括阳离子活性聚合、阴离子活性聚合、配位活性聚合)和活性自由基聚合(包括稳态自由基聚合、原子转移自由基活性聚合和可逆加成)裂解)链转移聚合反应等)。

而到目前为止,大多数偶氮苯聚合物采用普通自由基聚合或无规共聚法合成[1,4-6],结构不规整性与分子量分布较
宽等缺点限制了其作为特定功能材料的应用。

采用活性聚合技术合成偶氮苯类聚合物则较好地解决了这一问题,虽然在引发偶氮苯单体聚合时部分引发剂会失活而导致实际分子量高于理论分子量
[7],但是近年来采用活性聚合技术,例如阴离子聚合、阳离子聚合以及原子转移自由基聚合,特别是通过原子转移
自由基聚合技术合成与研究偶氮苯聚合物出现了较快发展。

1 活性阴离子聚合
阴离子聚合是开发最早、发展最为完善的活性可控聚合技术,采用该法成功获得了单分散聚合物、预定结构和序列的嵌段共聚物和接枝共聚物。

但阴离子聚合反应条件苛刻,可聚合的单体少,故应用受到限制,其应用于偶氮苯聚合物方面的研究也较少。

1997年,Ober 及其合作者采用活性阴离子聚合技术合成了苯乙烯-异戊二烯双嵌段共聚物,通过将偶氮苯单体与异戊二烯嵌段连接,得到了含偶氮苯的液晶刚柔嵌段共聚物(图1)[8]。

当液晶体积分数在0.20~0.82之间,嵌段共聚物显示近晶相,且清亮点温度基本相同,而清亮焓则强烈依赖于嵌段组成变化,随液晶嵌段体积分数的降低而降低。

当液晶嵌段体积分数为0.22时,在透射电镜(TE M )下首次观察
图1 液晶刚柔嵌段共聚物
到液晶圆柱体形貌(微域)。

Sol a ro 等利用正丁基锂引发4-乙烯基
偶氮苯与苯乙烯的聚合,但是产率和产物分子量较低[9]。

F i n kel m ann 等采用阴离子聚合技术合成了AB 型与AB A 型嵌段
共聚物,其中嵌段A 为侧链液晶聚合物(LC 段),嵌段B 为各向同性
聚合物(I 段)[10]。

与双亲性嵌段共聚物含亲水段与疏水段类似,L C /
I 嵌段共聚物含/亲向列性0液晶段(可溶于向列性溶剂)与/疏向列
性0段(不溶于向列性溶剂)。

在低分子量液晶的稀溶液中研究了聚
合物分子量、嵌段组成及嵌段长度比对LC /I 嵌段共聚物性能的影响,
发现在向列性溶剂中,含高组分I 段的共聚物不溶,出现相分离,而含
高组分LC 段的共聚物完全可溶。

当LC 段重量比在0.46~0.85之
间,在向列性溶剂中可形成热可逆线形聚集体,这些线形聚集体直径
均匀(2~3L m ),含有双层囊泡。

与水溶液中双亲嵌段共聚物囊泡的
球形结构相反,在向列性溶剂中囊泡的棒状结构源于向列性基质自由
弹性能量密度的最小化。

2 活性阳离子聚合
活性阳离子聚合技术应用于偶氮苯类聚合物的研究鲜有报导。

1997年,Solaro 等以无水二氧六环为溶剂,采用BF 3#OE t 2引发4-乙烯基偶氮苯的阳离子均聚反应未获成功[9]。

最近,Aosh i m a 等采用活性阳离子聚合技术,以甲苯为溶剂,在乙基铝倍半氯(E t 1.5A l C l 1.5)/1-异丁氧基乙酸乙酯(I BEA )-乙酸乙酯引发体系下,实现了4种不同偶氮类乙烯基醚单体(A z o VE 、MA z o VE 、A A zo VE 、Sudan1V 见图2)与异丁基乙烯基醚的统计性共聚合
[11]。

虽然单体结构不同,但所有共聚过程呈现活性聚合特征,得到的共聚物分子量分布很窄(M w /M n =1.06~1.13)。

聚合物结构与图2 偶氮类乙烯基醚单体
乙烯基聚合机理相吻合,不同波长下的光诱导异构化可
通过改变偶氮苯苯环取代基实现。

同时在类似引发体系
下,合成了4-(2-乙烯氧基乙氧基)偶氮苯(A zo VE )与
2-(2-乙氧基)乙氧基乙基乙烯醚(EOEOVE )的无规共
聚物[12]。

该聚合物在紫外光照射下,雾点温度与可见光
照射不同,这是由于偶氮苯基团的顺反异构化造成的,这
使得在固定温度下,通过特定波长光的照射,控制聚合物
的溶解性,从而产生高灵敏度光诱导相分离成为可能。

另外,他们还合成了2-甲氧基乙基乙烯基醚(MOVE )与
4-(2-乙烯氧基乙氧基)偶氮苯(A z o VE )的共聚物,该
聚合物具有热敏感性,可用于聚合物表面修饰[13]。

3 原子转移自由基聚合(ATRP)
活性自由基聚合是近年来发展起来的一类新的结构可控的自由基聚合方法。

它既具有自由基聚合反应条件温和的优点,同时又具有活性聚合的活性特征。

其中原子转移自由基聚合(AT RP)技术由于适用单体广泛,反应条件温和而备受人们关注,是发展较为迅速的一种活性自由基聚合反应
[14-15],应用于偶氮苯聚合物的合成取得了迅速发展。

鉴于偶氮苯均聚物的合成与性质相对简单,此处重点讨论偶氮苯嵌段共聚物的研究进展。

71第3期 唐新德等:基于活性聚合技术的偶氮苯聚合物研究进展
3.1 AB 型两嵌段共聚物
Iyoda 等[16]首次合成了系列含偶氮苯基团的双亲热致液晶嵌段共聚物及相应的偶氮苯均聚物(图3)。

嵌段共聚物亲水段为聚环氧乙烷(PEO),疏水段为聚(11-[4-(4-丁基苯基偶氮)酚氧基]十一烷甲基丙烯酸酯),分子量分布系数M w /M n =1.08~1.11,在105e 时退火24h ,可清楚地观察到PEO 嵌段分散于液晶嵌段形成的圆柱形与球形形貌,为典型的纳米相分离结构,其尺寸大小在10~20nm ,并随着液晶组分的增加而增大。

光物理学与光化学研究表明退火的均聚物薄膜偶氮苯发色团显示强烈H 型聚集和复杂的顺反光化学过程,而退火的嵌段共聚物则无明显的H 型聚集,光化学过程也比较简单。

嵌段共聚物与偶氮苯均聚物显著不同的行为可认为源于嵌段共聚物形成的纳米结构,可望为偶氮苯嵌段共聚物在新的光储存和全息材料领域寻求到新的应用。

衍射效率(DE )是全息光栅的重要技术指标之一,其控制与稳定已成为人们关注的焦点。

Ikeda 等[17]以上述双亲嵌段共聚物为例研究了表面凸起光栅(SRG )的增强效应。

通过纳米级相分离(NSPS)作用使表面调制显著增强,室温下全息光栅可在短时间内通过两束低强度相干激光刻写,退火后DE 约提高两个数量级。

SRG 的增强过程可通过NSPS 得到控制。

由于信息通过热处理很容易读出,故这种全息光栅可用于安全信息储存。

Zhao 等合成了另一系列含聚苯乙烯和聚偶氮苯的液晶双嵌段共聚物,研究了不同的激发态下共聚物的光诱导双折射现象,表明嵌段共聚物的微结构特性阻碍了偶氮苯液晶基团的光排列
[18]。

进一步研究了含偶氮苯的液晶嵌段共聚物对光排列、光化学相转变和热致变色行为的限制作用
[19]。

Gan 等通过AT RP 反应将含不同取代基的偶氮苯类甲基丙烯酸酯与2-(二甲基氨基)乙基甲基丙烯酸酯共聚,得到一类新的两亲性嵌段聚合物(图4)[20-21]。

因为偶氮苯单体高度疏水,只有含短偶氮苯链的共聚物溶于水,自组装为胶束微粒。

研究了光诱导顺反异构化对低临界溶液温度(LCS T)与表面张力的影响。

当紫外光照射时,由于顺式结构更加亲水,LCST 增加,但是顺反异构化对临界胶束浓度的影响较小,共聚物可形成核-壳胶束,并首次就结构规整聚合物胶束结构的光化学顺反异构与可逆热回复(反顺异构)
动力学进行了研究。

M atyjasze wsk i 等合成了以聚丙烯酸正丁酯为软段、聚偶氮苯侧链液晶为刚性嵌段的AB 型嵌段共聚物[22]9358。

采用不同的溶剂和不同的喷涂工艺制备的薄膜在原子力显微镜(AF M )下观察,其形貌强烈依赖于样品的制备条件和热历史。

L i 等合成含聚乙二醇(PEG)和热致性液晶聚合物的双亲嵌段共聚物PEG -P MAaz o444,可形成结构规整的单层囊泡[23]。

3.2 AB A 型三嵌段共聚物
Zhao 等合成了系列AB A 三嵌段共聚物,这是一类具有光活性的热塑性弹性体,其中B 为聚丙烯酸正丁酯,A 为恻链含偶氮苯的甲基丙烯酸酯液晶聚合物[24]。

弹性、液晶性和光活性的结合使此类共聚物具有独特性质。

与失去弹性的传统热塑性弹性体(例如聚苯乙烯-丁二烯-苯乙烯三嵌段共聚物)相比,液晶微区可支持部分聚丙烯酸正丁酯链的弹性延伸,同时形变导致偶氮苯液晶在长范围内取向。

H e 等合成了以聚乙二醇(PEG)为B 嵌段,甲氧基偶氮苯为A 嵌段的ABA 型三嵌段共聚物(图5),72 山东交通学院学报 2006年9月 第14卷
显示液晶性[25]。

随着液晶嵌段摩尔含量增加,由近晶相到向列相与由向列相到各向同性相转变的温度增高,PEG 的结晶受到抑制。

Sek i 等用另一种AB A 型偶氮苯三嵌段共聚物制备单层膜,在原子力显微镜下观察到二维相分离的光控活性与准可逆性[26]。

M atyjasze wsk i 等合成了以聚丙烯酸正丁酯为中间嵌段,聚偶氮苯侧链液晶为两
侧嵌段的ABA 型三嵌段共聚物[22]9360。

图5 双亲ABA 型三嵌段共聚物L i 等合成了液晶/各向同性(LC /Iso)ABA 型三嵌段共聚物,自组装为层状液晶相
[27]。

这种新型的液晶嵌段共聚物可用做/人造肌肉0的模型体系。

3.3 ABC
型三嵌段共聚物
图6 双亲ABC 型三嵌段共聚物Ikeda 等以亲水性聚环氧乙烷的溴化物
(PEOBr)为大分子引发剂,引发单体11-(4-氰基
二苯氧基)十一烷基)甲基丙烯酸酯(M A11CB)的
ATRP 反应,合成双亲性两嵌段共聚物PE O -P M A
(11CB),以此聚合物进一步引发11-[4-(4-丁基
苯基偶氮)酚氧基]十一烷基甲基丙烯酸酯
(MA11A z)的AT RP 反应,得到相应的三嵌段共聚物
PEO-P M A (11CB)-P M A (11Az)(图6)[28]。

这两
种共聚物结构稳定,分子量分布窄,在较宽的温度区
间内显示近晶相。

从分子设计角度看,在PE O 与
PAz 嵌段之间插入新的介晶基团将具有新的功能,
例如协同运动、相分离和光敏性等。

另一方面,液晶
基元与偶氮分子之间的协同分子运动可应用于三嵌
段共聚物的光调制,可能对微相分离和光栅增强产
生有利的影响。

图7 不等臂星形偶氮苯侧链液晶聚合物
3.4 星形或超支化共聚物
星形聚合物是由多条线性链通过结点连接
的聚合物。

规则的星形聚合物具有单一支化
点,所有臂的分子量分布均匀,但也有不对称的
星形聚合物,如AB 2型或ABA 型聚合物。

张海良等合成了AB 2型(或Y 型)不对称
的三臂星形聚合物(图7),其中A 为聚苯乙烯,
B 为甲氧基偶氮苯的聚合物[29]。

该不等臂星形聚合物的液晶性与偶氮苯均聚物相似。

颜德岳等通过自缩合ATRP 共聚合成了超支化偶氮苯侧链液晶共聚物
[30]。

超支化共聚物的支化度
可以通过共聚单体的投料比控制,并影响其液晶性。

4 结论与展望
通过活性聚合合成偶氮苯聚合物的研究只有近十年的历史,而采用活性离子性聚合(阴离子聚合、阳离子聚合)的例子很少,只是AT RP 技术出现后,基于该技术的偶氮苯聚合物的合成与研究才得到了快速发展。

从上述文献可以看出,目前该领域的研究还集中于简单线性嵌段共聚物的合成与表征,而涉及复杂结构规整性聚合物,例如树状聚合物的合成尚未见报导。

另一方面,对此类聚合物的性能研究还处在73第3期 唐新德等:基于活性聚合技术的偶氮苯聚合物研究进展
74山东交通学院学报2006年9月第14卷起步阶段。

可以预见,基于活性聚合技术的复杂偶氮苯聚合物的合成研究、偶氮苯信息材料的光电性能研究、偶氮苯聚合物在选择性溶液中的自组装行为研究将成为该领域的研究热点,并为探索此类聚合物的现实应用提供技术支持。

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Abstr act :Photoi s o merization and photochro m is m of az obenzene-con taining pol y m er are su itab le f or optical data storage applicati o ns ,photos w itching ,a li g n m ent of li q u i d crysta ls ,optical e le m ents ,and ot h er photon i c devices .Predeter m inded structure and molecular we i g ht can be rea lized by livi n g poly meriz ati o n techn i q ue ,wh ich benefits the research of the relatives bet w een str ucture-pr operty and the exploration of the ir app lications .The progress in th is area i n recent ten years ,espec i a ll y in the past f e w years ,are revie wed .The deve lopment directions in this area are predicted.
K ey w ord s :li v i n g pol y meri z ati o n ;az obenz ene -contai n i n g poly mer ;anionic poly meriz ati o n ;cati o nic pol y merization ;ato m transf er r adical pol y merization
作者简介:
唐新德,男,1968年生,山东荣成人,山东交通学院副教授,工学博士,2004~2006年在北京大学化学与分子工程学院教育部高分子化学与物理重点实验室从事博士后研究工作。

主要研究方向为功能高分子材料、功能树状大分子、环境友好材料等。

作为主要完成人参与3项国家自然科学基金项目(面上项目2项、重点项目1项)和1项教育部重点研究项目,主持完成军队科技项目4项,其中获军队科技进步三等奖(第2位)1项。

现主持中国博士后科学基金1项、山东省教育厅科技项目1项。

在国内外学术刊物发表学术论文50余篇,其中SC I 、E I 收录20余篇。

(责任编辑:杨秀红)75
第3期 唐新德等:基于活性聚合技术的偶氮苯聚合物研究进展。