卤代烃课件
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卤代烃PPT课件
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾 溶液中，二者均褪色。
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能产生消去反应，但不
能产生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消 去反应。
如:
CH2CH2 || H Br CH2CH2 || Cl Cl
CH2CH2 || H OH
醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子
产生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰
酸钾溶液氧化！！！！
说明有卤
3、卤代烃中卤素原子的检验： 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 四样、品卤于代烃试的管应中用：
或：R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别 与NaOH的水溶液产生反应的化学方程式。
4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾 溶液中，二者均褪色。
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能产生消去反应，但不
能产生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消 去反应。
如:
CH2CH2 || H Br CH2CH2 || Cl Cl
CH2CH2 || H OH
醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子
产生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰
酸钾溶液氧化！！！！
说明有卤
3、卤代烃中卤素原子的检验： 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 四样、品卤于代烃试的管应中用：
或：R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别 与NaOH的水溶液产生反应的化学方程式。
卤代烃课件
结构简式： CH3CH2Br
结构模型：
核磁共振氢谱图：
1)、物理性质：
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。 2）、化学性质：
A、溴乙烷水解反应 ——取代反应
水
C2H5-Br+NaOH △ C2H5-OH+NaBr
反应条件： 水溶液、加热
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、
静置，待液体分层后，用滴管谨慎吸入10滴上层
水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，
然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，视察反应现
象。
现象：看到反应中有浅黄色沉淀生成
2、溴乙烷的消去反应
实验步骤：在试管里加入2mL溴乙烷和5 mL10％ NaOH的乙醇溶液。在另一支试管中加入少量酸性 高锰酸钾溶液。用水浴加热试管里的混合物（注 意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生 成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，视察有什么 现象产生。 。现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
反应条件： 醇溶液、加热
消去反应:
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而形 成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
产生消去反应的条件：
—C—C— +NaOH 醇 △ HX 1、烃中碳原子数≥2
C=C +NaX+H2O
2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
思考题：
1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后的
产物是什么？在氢氧化钠的醇溶液中产生 消去反应后的产物是什么？
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
知识点训练
结构模型：
核磁共振氢谱图：
1)、物理性质：
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。 2）、化学性质：
A、溴乙烷水解反应 ——取代反应
水
C2H5-Br+NaOH △ C2H5-OH+NaBr
反应条件： 水溶液、加热
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、
静置，待液体分层后，用滴管谨慎吸入10滴上层
水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，
然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，视察反应现
象。
现象：看到反应中有浅黄色沉淀生成
2、溴乙烷的消去反应
实验步骤：在试管里加入2mL溴乙烷和5 mL10％ NaOH的乙醇溶液。在另一支试管中加入少量酸性 高锰酸钾溶液。用水浴加热试管里的混合物（注 意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生 成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，视察有什么 现象产生。 。现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
反应条件： 醇溶液、加热
消去反应:
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而形 成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
产生消去反应的条件：
—C—C— +NaOH 醇 △ HX 1、烃中碳原子数≥2
C=C +NaX+H2O
2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
思考题：
1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后的
产物是什么？在氢氧化钠的醇溶液中产生 消去反应后的产物是什么？
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
知识点训练
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
卤代烃的分类和命名一ppt课件
RCH2-NHR/
仲胺
氨与卤代烷反应时，氨基取代卤原子生成伯胺和卤化氢。
卤代烷和伯胺反应可生成仲胺。
（5）卤离子交换反应
25℃
CH3CH2I + NaCl
+
CH3CH2Cl
NaI
丙酮
CH3CH2I + NaBr
+
CH3CH2Br
NaI
（6）与AgNO3的反应
硝酸酯
R-X + AgNO3
反式消除易进行的原因（根据E2历程说明）：
1°对交叉构象比较稳定，范德华斥力小，有利于B：进攻β-H。
2°碱（B：）与离去基团的排斥力小，有利于B：进攻β-H。
3°有利于形成π键时轨道有最大的电子云重叠。
③消除反应的取向
在有两种β-氢的情况下，优势产物根据查依采夫（Saytzeff）规律，即由生成的烯烃的稳定性来决定。
CH2CHCH2CH3
CH＝CHCH2CH3
Cl
KOH/C2H5OH
主要产物
3. 与金属反应
卤代烷能与某些活泼金属直接反应，生成有机金属化合物。
①与金属镁的反应
R-X + Mg
无水乙醚
生成的金属镁有机化合物RMgX俗称格林雅试剂，简称格氏试剂
格林尼亚法国化学家，1871年发明而命名。1912年获得诺贝尔化学奖。
R-X： 一般为伯卤代烷
R—X + R/O Na
R-O-R/ + Na X
CH3CH2Br + NaOCH(CH3)2
C2H5OCH(CH3)2 + NaBr
适当的卤代醇（如β -氯代醇），在碱性条件下可发生分子内的
仲胺
氨与卤代烷反应时，氨基取代卤原子生成伯胺和卤化氢。
卤代烷和伯胺反应可生成仲胺。
（5）卤离子交换反应
25℃
CH3CH2I + NaCl
+
CH3CH2Cl
NaI
丙酮
CH3CH2I + NaBr
+
CH3CH2Br
NaI
（6）与AgNO3的反应
硝酸酯
R-X + AgNO3
反式消除易进行的原因（根据E2历程说明）：
1°对交叉构象比较稳定，范德华斥力小，有利于B：进攻β-H。
2°碱（B：）与离去基团的排斥力小，有利于B：进攻β-H。
3°有利于形成π键时轨道有最大的电子云重叠。
③消除反应的取向
在有两种β-氢的情况下，优势产物根据查依采夫（Saytzeff）规律，即由生成的烯烃的稳定性来决定。
CH2CHCH2CH3
CH＝CHCH2CH3
Cl
KOH/C2H5OH
主要产物
3. 与金属反应
卤代烷能与某些活泼金属直接反应，生成有机金属化合物。
①与金属镁的反应
R-X + Mg
无水乙醚
生成的金属镁有机化合物RMgX俗称格林雅试剂，简称格氏试剂
格林尼亚法国化学家，1871年发明而命名。1912年获得诺贝尔化学奖。
R-X： 一般为伯卤代烷
R—X + R/O Na
R-O-R/ + Na X
CH3CH2Br + NaOCH(CH3)2
C2H5OCH(CH3)2 + NaBr
适当的卤代醇（如β -氯代醇），在碱性条件下可发生分子内的
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
THANKS
感谢观看
02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
卤代烃课件专题知识讲座
CH3CHCH2B r CH3
2-甲基-1-溴丙烷
H3C CH CH CH3 CH3 B r
2-甲基-3-溴丁烷
3-甲基-2-溴丁烷(错)
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 3-氯-4-溴己烷
Br Cl
CH3CH2CH-CH2CH2CH3 3-氯甲基己烷
CH2Cl
H3C CH CH CH2 CH CH CH3
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃。
反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生。
CH3 CH3 C CH2Br
CH3 H
+
CH3 C CHCH3 CH3
C2H5OH
解离
CH3
CH3 C CH2+ CH3
-H+ CH3 C=CHCH3
CH3
-CH3迁移
（2） E2：双分子消除机理
H
RO-
CC
X
RO H C
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
(伯卤代烃)
Br CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(仲卤代烃)
(CH3)3C-I
三级卤代烷
(叔卤代烃)
卤代烃旳命名
1.一般命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。
n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr
正丁基氯 异丁基氯 叔丁基溴
CH3CHCH3
Br
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
卤代烯烃和卤代芳烃
按烯烃和芳烃命名
CH3CHCH CHCH3
Br
Br
4-溴-2-戊烯
3-溴环己烯
CHCH2CH2Cl
CH3
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
食品基础化学之认识卤代烃介绍课件
法规限制
01
卤代烃作为食品 添加剂，受到严 格的法规限制
02
法规限制卤代烃 的使用范围、使 用量和使用条件
03
法规限制卤代烃 在食品中的残留 量
04
法规限制卤代烃 在食品包装材料 中的使用
安全使用建议
01 02 03 04
01
避免直接接触卤代烃，使用适当 的防护设备
02
保持良好的通风环境，避免长时 间暴露在高浓度卤代烃环境中
善口感
06
抗氧化剂：防 止食品氧化变 质，保持食品
品质
07
漂白剂：去除 食品中的色素， 改善食品颜色
08
营养强化剂： 补充食品中的 营养成分，提
高营养价值
09
香精香料：增 加食品香味，
改善口感
10
酶制剂：提高 食品加工效率， 改善食品品质
食品包装材料
聚氯乙烯（PVC）：广泛应用于食品包装，如保 鲜膜、食品袋等。
4
按卤原子取代方式： 加成卤代烃、置换卤 代烃
6
卤代烃的性质
01
02
03
04
卤代烃的化学 性质：卤代烃 具有卤原子的 性质，如卤原 子的取代反应、 消除反应等。
卤代烃的物理 性质：卤代烃 的物理性质与 卤原子的种类 和数量有关， 如密度、熔点、
沸点等。
卤代烃的毒性： 卤代烃具有一 定的毒性，如 氯代烃、溴代
卤代烃是一类含有卤素 原子（如氯、溴、碘） 的有机化合物。
卤代烃的分类
1
按卤原子种类：氟代 烃、氯代烃、溴代烃、 碘代烃
3
按卤原子位置：伯卤 代烃、仲卤代烃、叔 卤代烃
5
按卤原子取代位置： α-卤代烃、β-卤代烃、 γ-卤代烃
《有机化学-卤代烃》课件
3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体，再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应，与亲核试剂发生反应， 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应， 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应，生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂，用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性，被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药，用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的沸点和熔点，常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响，以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃，包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物，其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点，以及较低的挥发性。
卤代烃ppt课件
不合理
AgNO3溶液 不合理
取上层清液 AgNO3溶液 加硝酸酸化
合理
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 黑褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！
小结卤代烃中卤元素的检验：
卤代烃 NaOH(水)
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
任务五 卤代烃的化学性质
环节3：探究 1-溴丁烷的化学性质
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
稀硝酸作用：①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸，AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀，干 扰试验现象。
任务五 卤代烃的化学性质
如何用实验证明该反应的发生？
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液
①
②
任务六 了解卤代烃的用途
四氯乙烯 干洗剂
三氯乙烷 修正液 溶剂
灭火剂
七氟丙烷 灭火器
氟氯代烷 致冷剂
致冷剂 卤代烃
医用
碳氟化合物 人造血液
农药
麻醉剂
DDT 农药
复方氯乙烷气 雾剂
任务六 了解卤代烃的用途 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯
卤代烃 课件
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
如何检验溴乙烷中的溴原子？ 实验一： AgNO3溶液
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
（2）溴乙烷的消去反应
实验：
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
现象: 溴水颜色逐渐变浅
溴 水
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH
乙醇
△
H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应。
CH3-CH2-X
饱和卤代烃ຫໍສະໝຸດ CH2=CH-X不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质： 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是
气体外，其余均为液体或固体。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，
沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸 点越低）。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代 烃密度都比水大。
水解
酸化
该 步
白
淡
黄
骤
色
黄
色
必 不 可
Cl-
色
I-
Br-
少
用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？
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NO2
上述物质从结构上可以看成是
烃分子中的氢原子被其它原 子或原子团所取代而衍变生成的 一系列新的有机物.
烃的衍生物概述
1、烃的衍生物 2、官能团
1、烃的衍生物： 烃分子里的氢原子被其它原子或原子 团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团
CH3
CH3
C. CH2=CHBr
√D. CH2Br2
[例题]
下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH C CH3
Br
Br CH3
C2H5 CH3 C CH3
Br
CH3 CH2 H3C C CH3 Br
溴乙烷水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
如何促进或抑制溴乙烷的水解？
CH3CH2-Br+ H-OH CH3CH2OH + H-Br
问题：反应体系中的-OH和-Br争夺与烃基的
“ 结合权”，应采取什么措施可使平衡向右移动？ 采取碱什性么环措境施可促使进反卤应代烃速的率水加解快，？
加热可使水解速率加快。
若将上述NaOH水溶液换成NaOH醇 溶液并加热，溴乙烷又会发生什么反 应呢？
(1)C2H5I
C2H4
C2H5Br
(2)C2H5Cl CH2ClCH2C l
C2H 4 CH2OHCH2OH
*（3） 碳链增长反应
R—X + 2Na + X— R ＇ R —R＇+ 2NaX 该反应有一定的局限性。
实验一：
AgNO3溶液
溴乙烷
现象：无明显变化
原因：溴乙烷不是电
解质，不能电 离出Br－
实验 二：
实验 三：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
现象：产生黑褐色
沉淀
原因：未反应完的
NaOH与硝酸 银溶液反应 生成了Ag2O
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
现象：
产生淡黄色 沉淀
反应条
乙烯
反应实质 -X被-OH取代
脱去HX分子
反应特点
碳架不变，官能团由 由-X变-OH,无副反应
碳架不变, 官能团 由-X变为双键或三 键, 可能有副反应
条件不同，反应不同，产物不同：
碱液共热，水解产物有醇，
醇碱共热，消去产物不饱和.
课堂练习
1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的
江西省永丰中学 徐海华
回顾性练习
写出下列反应的化学方程式
1、 CH4 + Cl2 光
（一氯取代）
CH3Cl + HCl
2、CH2=CH—CH3 + Br2
（CCl4 溶液）
3、
+ HNO3
浓硫酸 55-60℃
4、
+ H2 SO4(浓浓) HNO3
CH2BrCHBrCH3 — NO2 + H2O — SO3H + H2O
？？ ？ ？
第一节 溴乙烷 卤代烃
HH H C C Br
HH
一1、结构 、溴乙烷(C2H5Br)
2、物理物质
比例模型
1、结构 HH
结构式： H C C Br
HH
结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5B r
2、物理性质
无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，
密度比水大，沸点38.4℃ 。
3、溴乙烷的化学性质： （1）水解反应
水解反应（实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH —Na—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？
先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然 后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶 液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。
浓H2SO4
CH2－CH2 170 ℃ H OH
CH2=CH2↑+Na Br +H2O CH2=CH2 ↑+ H2O
生成生成不饱和化合物
消去反应: 有机化合物在一定条件下，从
一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr
等），而生成不饱和化合物的反应。
对消去反应的理解
一定条件：不同反应，条件往往不同
一个分子中脱去小分子（HBr、H2O等） ：紧扣概念
学会比较归纳
这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？
？ CH3-H
观察
CH3CH2-H
CH3-Cl CH3CH2-Br
H + Br---Br Fe屑
Br + HBr↑
─H + HO---NO2 55～60℃
浓硫酸
─NO2 ＋H2O
(硝基苯)
CH3
CH3
+3HO-NO2 浓硫酸 O2N－ －NO2 +3H2O
生成不饱和（含双键或三键）化合物
— —
CH2—(CH2)4—CH2
H
Br
催化剂
属消去反应吗？
H2C H2C
CH2 CH2
CH2 CH2
+
HBr
醇
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
△
CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 含量较少
氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶
液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加
蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸
化
④③⑤⑦①
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
⑵2、鉴根定据1需－要氯，丙选烷取中适氯当元的素物的质操合作成步下骤列是有机物。
⑴由碘乙烷合成溴乙烷 ⑵由氯乙烷合成乙二醇
CH3
CH3－C－CH2Cl, 能不能发生消去反应？
CH3
－不能！
即与连接卤原子的碳相邻的碳原子 上没有氢原子，则不能发生消去反应
消去条件: 相邻碳原子上必须有氢原子
练习、下列物质中不能发生消去反应的是 ()
CH3 Cl A. CH3－CH－CH－CH3
CH3
CH3
√B. CH3－C－CH2－C－CH2Cl
常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、 羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、 氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C） 等
分析 CH3 在 CH3-CH=C-CH2-CH2-Br 分子中， 存在官能团数目有( B ) A.一种 B.二种 C.三种 D.四种
(2)消去反应
溴乙烷与 NaOH乙醇 混合液
现象：溴水褪色
溴 水
C| H2—C| H2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br
消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
对比下述两个反应，它们有何共同之处？
醇
CH2－CH2+ NaOH △ H Br