卤代烃课件

(2)消去反应
溴乙烷与 NaOH乙醇 混合液
现象：溴水褪色
溴 水
C| H2—C| H2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br
消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
对比下述两个反应，它们有何共同之处？
醇
CH2－CH2+ NaOH △ H Br
氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶
液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加
蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸
化
④③⑤⑦①
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
⑵2、鉴根定据1需－要氯，丙选烷取中适氯当元的素物的质操合作成步下骤列是有机物。
⑴由碘乙烷合成溴乙烷 ⑵由氯乙烷合成乙二醇
如何促进或抑制溴乙烷的水解？
CH3CH2-Br+ H-OH CH3CH2OH + H-Br
问题：反应体系中的-OH和-Br争夺与烃基的
“ 结合权”，应采取什么措施可使平衡向右移动？ 采取碱什性么环措境施可促使进反卤应代烃速的率水加解快，？
加热可使水解速率加快。
若将上述NaOH水溶液换成NaOH醇 溶液并加热，溴乙烷又会发生什么反 应呢？
水解反应（实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH —Na—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？
先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然 后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶 液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。
常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、 羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、 氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C） 等
分析 CH3 在 CH3-CH=C-CH2-CH2-Br 分子中， 存在官能团数目有( B ) A.一种 B.二种 C.三种 D.四种
CH3
CH3
C. CH2=CHBr
√D. CH2Br2
[例题]
下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH C CH3
Br
Br CH3
C2H5 CH3 C CH3
Br
CH3 CH2 H3C C CH3 Br
溴乙烷水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
江西省永丰中学 徐海华
回顾性练习
写出下列反应的化学方程式
1、 CH4 + Cl2 光
（一氯取代）
CH3Cl + HCl
2、CH2=CH—CH3 + Br2
（CCl4 溶液）
3、
+ HNO3
浓硫酸 55-60℃
4、
+ H2 SO4(浓浓) HNO3
CH2BrCHBrCH3 — NO2 + H2O — SO3H + H2O
(1)C2H5I
C2H4
C2H5Br
(2)C2H5Cl CH2ClCH2C l
C2H 4 CH2OHCH2OH
*（3） 碳链增长反应
R—X + 2Na + X— R ＇ R —R＇+ 2NaX 该反应有一定的局限性。
NO2
上述物质从结构上可以看成是
烃分子中的氢原子被其它原 子或原子团所取代而衍变生成的 一系列新的有机物.
烃的衍生物概述
1、烃的衍生物 2、官能团
1、烃的衍生物： 烃分子里的氢原子被其它原子或原子 团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团
学会比较归纳
这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？
？ CH3-H
观察
CH3CH2-H
CH3-Cl CH3CH2-Br
H + Br---Br Fe屑
Br + HBr↑
─H + HO---NO2 55～60℃
浓硫酸
─NO2 ＋H2O
(硝基苯)
CH3
CH3
+3HO-NO2 浓硫酸 O2N－ －NO2 +3H2O
生成不饱和（含双键或三键）化合物
— —
CH2—(CH2)4—CH2
H
Br
催化剂
属消去反应吗？
H2C H2C
CH2 CH2
CH2 CH2
+
HBr
醇
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
△
CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 含量较少
？？ ？ ？
第一节 溴乙烷 卤代烃
HH H C C Br
HH
一1、结构 、溴乙烷(C2H5Br)
2、物理物质
比例模型
1、结构 HH
结构式： H C C Br
HH
结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5B r
2、物理性质
无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，
密度比水大，沸点38.4℃ 。
3、溴乙烷的化学性质： （1）水解反应
实验一：
AgNO3溶液
溴乙烷
现象：无明显变化
原因：溴乙烷不是电
解质，不能电 离出Br－
实验 二：
实验 三：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
现象：产生黑褐色
沉淀源自文库
原因：未反应完的
NaOH与硝酸 银溶液反应 生成了Ag2O
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
现象：
产生淡黄色 沉淀
反应条件 强碱的水溶液
强碱的醇溶液
反应产物
乙醇
乙烯
反应实质 -X被-OH取代
脱去HX分子
反应特点
碳架不变，官能团由 由-X变-OH,无副反应
碳架不变, 官能团 由-X变为双键或三 键, 可能有副反应
条件不同，反应不同，产物不同：
碱液共热，水解产物有醇，
醇碱共热，消去产物不饱和.
课堂练习
1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的
浓H2SO4
CH2－CH2 170 ℃ H OH
CH2=CH2↑+Na Br +H2O CH2=CH2 ↑+ H2O
生成生成不饱和化合物
消去反应: 有机化合物在一定条件下，从
一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr
等），而生成不饱和化合物的反应。
对消去反应的理解
一定条件：不同反应，条件往往不同
一个分子中脱去小分子（HBr、H2O等） ：紧扣概念
CH3
CH3－C－CH2Cl, 能不能发生消去反应？
CH3
－不能！
即与连接卤原子的碳相邻的碳原子 上没有氢原子，则不能发生消去反应
消去条件: 相邻碳原子上必须有氢原子
练习、下列物质中不能发生消去反应的是 ()
CH3 Cl A. CH3－CH－CH－CH3
CH3
CH3
√B. CH3－C－CH2－C－CH2Cl