糖类物质
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酮糖的表示通式
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CHO H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-葡萄糖（醛糖）
CH2OH C=O HO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH
D-果糖（酮糖）
△
C=O
简写式
：碳链及羟基位置 △ ：醛基
：第一醇基（-CH2OH)
第6页/共51页
2、差向异构体
的现象。
第14页/共51页
（一）单糖的化学性质
1、单糖的氧化
单糖含有游离的羰基，在还原许多金属化合物的同时，自身被氧 化成糖酸。
例：还原糖与费林试剂反应，可对糖进行定性和定量。
酒石酸钾钠铜 + 葡萄糖 醛糖的三种氧化方式：
酒石酸钾钠 + 葡萄糖酸 + Cu2O
①弱氧化剂作用下，生成相应的糖酸。
②强氧化剂作用下，醛基和另一端的伯醇基氧化，生成糖二酸。
糖类--是多羟基的醛或多羟基酮及其缩
聚物和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命
活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其
它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.
糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的
基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要
组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参
-OH在右边为D型；-OH在左边为L型。单糖构型的数量为 2n（n：不对称碳原子的数量）。
当某物质由一种构型转变为另一种构型时，要求有共价键 的断裂和重新形成。
第8页/共51页
4、旋光性
单糖具有旋光性。 使偏振光向右旋转的，以（+）表示； 使偏振光向左旋转的，以（-）表示。 （+）或（-）一般标在 D 或 L 之后。
1.1 单糖
单糖的分子结构
第
单糖的理化性质
1 章
重要的单糖及单糖衍生物 1.2 寡糖
双糖
糖
三糖 1.3 多糖
类
淀粉及糖原
物
纤维素
质
壳聚糖
糖胺聚糖
细菌多糖
第1页/共51页
第2页/共51页
生物世界中 什么物质含
量最多呢？
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称 碳水化合物。但鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱 氧核糖（C5H10O4) 等例外。
与者。同时具有多种生理功能。
第3页/共51页
糖类物质的分类
根据能否水解及水解产物：
1、单糖：不能被水解成更小分子的糖。
五碳糖（戊糖）— 核糖、脱氧核糖。
糖
六碳糖（己糖）—葡萄糖、果糖、半乳糖。 2、寡糖：能水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。
类பைடு நூலகம்
双糖-蔗糖、麦芽糖、乳糖。
物 低聚糖-低聚果糖、低聚异麦芽糖。 3、多糖：能水解为多个（10个以上）单糖分子的糖。
CH2OH
5
OH OH
O
1
OH OH
CH2OH
5 O OH
OH
1
OH OH
CH2OH
CH2OH
HO-CH O
HO-CH O OH
4 OH 1
4 OH 1
OH
OH
OH
-D-吡喃葡萄糖 β -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖
第11页/共51页
D型
链状结构
L型
醛糖
α型
单
吡喃型
糖
环状结构
这种仅一个不对称碳原子构型不同，两镜像非对映异构 体物称为差向异构体。
第7页/共51页
3、镜像对映体——单糖的D型及L型
构型—指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列， 而使该分子所具有的特定的立体化学形式。
单糖有D型和L型两种构型。判断方法是看单糖分子中离羰 基最远的不对称碳原子上的羟基位置。
1、溶解度
单糖分子含有很多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
2、甜度
糖 蔗糖 果糖 转化糖 葡萄糖 木糖 麦芽糖 乳糖
各种糖及非热原性甜味剂的相对甜度
甜度
糖
100
鼠李糖
173
半乳糖
130
棉子糖
74
糖精
40
Aspartame
32
16
甜度 33 32 23 400 180
第13页/共51页
β型
酮糖
呋喃型
一种糖溶液状态时至少有5种形式的糖分子存在，它们处
于平衡之中。其中α型和β型互变是通过醛式或水化醛式完成 的。
-D-吡喃葡萄糖 （37%）
醛式（链式）葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖 （62%）
-D-呋喃葡萄糖 （0.5%）
β-D-呋喃葡萄糖
（0.5%）
第12页/共51页
二、单糖的理化性质
（一）单糖的物理性质
H5
4
H OH
HO 3 H
OH
H
1
2 OH OH
OH
CH2OH
H5
O OH
4
H OH
H
1
3
2H
H OH
-D-吡喃葡萄糖
β -D-吡喃葡萄糖
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2、吡喃糖与呋喃糖
C1上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式： 一种是半缩醛基的氧桥由C1和C5连接，形成六元
环，称为吡喃型；
另一种是半缩醛基的氧桥由C1和C4连接，形成五 元环，称为呋喃型。
第9页/共51页
（二）环状结构
单糖的链状结构和环状结构是同分异构体，环状结 构更为重要。
1、单糖的α型和β型
α型-糖分子的半缩醛羟基（C1上的-OH）和分子末端的CH2OH基邻近的不对称碳原子的-OH基在碳链的同侧。 β型-在异侧的。 C1称为异头碳原子，α型和β型两种异构体称为异头物。
CH2OH
H2 OH
H
OH
H
4 OH OH
HO
2 OH
H
H
-D-吡喃甘露糖
H2 OH
H
OH
H 4 OH H
HO H
2 OH OH
-D-吡喃葡萄糖
H2 OH
OH
OH
H 4 OH H
H
2 OH
H
OH
-D-吡喃半乳糖
在己醛糖中， 葡萄糖与甘露糖，葡萄糖与半乳糖之间， 除了一个不对称碳原子（C2和C4上的—OH位置）有所不同 外，其余结构完全相同。
3、旋光性和变旋性 旋光性：
糖的旋光性用比旋光度[α]D2（0 又称比旋度或旋光率）表示。
[α]
D2=0
a —————
c×L
a—旋光仪读数； L—旋光管的长度d（dm）； C—糖溶液的浓度（g/mL）。
每种糖都有其特征的比旋光度，可用于糖的定性和定量测定。
变旋性： 变旋现象— 一个旋光体溶液放置后，其比旋光度发生改变
质
淀粉、糖原、纤维素 。
同多糖—构成多糖的单糖分子相同。
杂多糖—构成多糖的单糖分子不同。
4、复合糖：与非糖物质结合的糖。
糖蛋白、糖脂、糖胺、糖酸。
第4页/共51页
1.1 单 糖
一、单糖的分子结构
包括链状结构和环状结构。
（一）链状结构
1、开链结构 CHO
（ HCOH ）n CH2OH
醛糖的表示通式
CH2OH C=O （ HCOH ）n CH2OH
③有时只有伯醇基氧化成羧基，生成糖醛酸。
第15页/共51页
2、单糖的还原
醛基和酮基可被氢还原成醇。
葡萄糖 还原 山梨醇
第5页/共51页
CHO H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-葡萄糖（醛糖）
CH2OH C=O HO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH
D-果糖（酮糖）
△
C=O
简写式
：碳链及羟基位置 △ ：醛基
：第一醇基（-CH2OH)
第6页/共51页
2、差向异构体
的现象。
第14页/共51页
（一）单糖的化学性质
1、单糖的氧化
单糖含有游离的羰基，在还原许多金属化合物的同时，自身被氧 化成糖酸。
例：还原糖与费林试剂反应，可对糖进行定性和定量。
酒石酸钾钠铜 + 葡萄糖 醛糖的三种氧化方式：
酒石酸钾钠 + 葡萄糖酸 + Cu2O
①弱氧化剂作用下，生成相应的糖酸。
②强氧化剂作用下，醛基和另一端的伯醇基氧化，生成糖二酸。
糖类--是多羟基的醛或多羟基酮及其缩
聚物和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命
活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其
它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.
糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的
基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要
组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参
-OH在右边为D型；-OH在左边为L型。单糖构型的数量为 2n（n：不对称碳原子的数量）。
当某物质由一种构型转变为另一种构型时，要求有共价键 的断裂和重新形成。
第8页/共51页
4、旋光性
单糖具有旋光性。 使偏振光向右旋转的，以（+）表示； 使偏振光向左旋转的，以（-）表示。 （+）或（-）一般标在 D 或 L 之后。
1.1 单糖
单糖的分子结构
第
单糖的理化性质
1 章
重要的单糖及单糖衍生物 1.2 寡糖
双糖
糖
三糖 1.3 多糖
类
淀粉及糖原
物
纤维素
质
壳聚糖
糖胺聚糖
细菌多糖
第1页/共51页
第2页/共51页
生物世界中 什么物质含
量最多呢？
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称 碳水化合物。但鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱 氧核糖（C5H10O4) 等例外。
与者。同时具有多种生理功能。
第3页/共51页
糖类物质的分类
根据能否水解及水解产物：
1、单糖：不能被水解成更小分子的糖。
五碳糖（戊糖）— 核糖、脱氧核糖。
糖
六碳糖（己糖）—葡萄糖、果糖、半乳糖。 2、寡糖：能水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。
类பைடு நூலகம்
双糖-蔗糖、麦芽糖、乳糖。
物 低聚糖-低聚果糖、低聚异麦芽糖。 3、多糖：能水解为多个（10个以上）单糖分子的糖。
CH2OH
5
OH OH
O
1
OH OH
CH2OH
5 O OH
OH
1
OH OH
CH2OH
CH2OH
HO-CH O
HO-CH O OH
4 OH 1
4 OH 1
OH
OH
OH
-D-吡喃葡萄糖 β -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖
第11页/共51页
D型
链状结构
L型
醛糖
α型
单
吡喃型
糖
环状结构
这种仅一个不对称碳原子构型不同，两镜像非对映异构 体物称为差向异构体。
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3、镜像对映体——单糖的D型及L型
构型—指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列， 而使该分子所具有的特定的立体化学形式。
单糖有D型和L型两种构型。判断方法是看单糖分子中离羰 基最远的不对称碳原子上的羟基位置。
1、溶解度
单糖分子含有很多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
2、甜度
糖 蔗糖 果糖 转化糖 葡萄糖 木糖 麦芽糖 乳糖
各种糖及非热原性甜味剂的相对甜度
甜度
糖
100
鼠李糖
173
半乳糖
130
棉子糖
74
糖精
40
Aspartame
32
16
甜度 33 32 23 400 180
第13页/共51页
β型
酮糖
呋喃型
一种糖溶液状态时至少有5种形式的糖分子存在，它们处
于平衡之中。其中α型和β型互变是通过醛式或水化醛式完成 的。
-D-吡喃葡萄糖 （37%）
醛式（链式）葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖 （62%）
-D-呋喃葡萄糖 （0.5%）
β-D-呋喃葡萄糖
（0.5%）
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二、单糖的理化性质
（一）单糖的物理性质
H5
4
H OH
HO 3 H
OH
H
1
2 OH OH
OH
CH2OH
H5
O OH
4
H OH
H
1
3
2H
H OH
-D-吡喃葡萄糖
β -D-吡喃葡萄糖
第10页/共51页
2、吡喃糖与呋喃糖
C1上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式： 一种是半缩醛基的氧桥由C1和C5连接，形成六元
环，称为吡喃型；
另一种是半缩醛基的氧桥由C1和C4连接，形成五 元环，称为呋喃型。
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（二）环状结构
单糖的链状结构和环状结构是同分异构体，环状结 构更为重要。
1、单糖的α型和β型
α型-糖分子的半缩醛羟基（C1上的-OH）和分子末端的CH2OH基邻近的不对称碳原子的-OH基在碳链的同侧。 β型-在异侧的。 C1称为异头碳原子，α型和β型两种异构体称为异头物。
CH2OH
H2 OH
H
OH
H
4 OH OH
HO
2 OH
H
H
-D-吡喃甘露糖
H2 OH
H
OH
H 4 OH H
HO H
2 OH OH
-D-吡喃葡萄糖
H2 OH
OH
OH
H 4 OH H
H
2 OH
H
OH
-D-吡喃半乳糖
在己醛糖中， 葡萄糖与甘露糖，葡萄糖与半乳糖之间， 除了一个不对称碳原子（C2和C4上的—OH位置）有所不同 外，其余结构完全相同。
3、旋光性和变旋性 旋光性：
糖的旋光性用比旋光度[α]D2（0 又称比旋度或旋光率）表示。
[α]
D2=0
a —————
c×L
a—旋光仪读数； L—旋光管的长度d（dm）； C—糖溶液的浓度（g/mL）。
每种糖都有其特征的比旋光度，可用于糖的定性和定量测定。
变旋性： 变旋现象— 一个旋光体溶液放置后，其比旋光度发生改变
质
淀粉、糖原、纤维素 。
同多糖—构成多糖的单糖分子相同。
杂多糖—构成多糖的单糖分子不同。
4、复合糖：与非糖物质结合的糖。
糖蛋白、糖脂、糖胺、糖酸。
第4页/共51页
1.1 单 糖
一、单糖的分子结构
包括链状结构和环状结构。
（一）链状结构
1、开链结构 CHO
（ HCOH ）n CH2OH
醛糖的表示通式
CH2OH C=O （ HCOH ）n CH2OH
③有时只有伯醇基氧化成羧基，生成糖醛酸。
第15页/共51页
2、单糖的还原
醛基和酮基可被氢还原成醇。
葡萄糖 还原 山梨醇