有机化学推断与有机合成关系列

专题：有机化学推断与有机合成

1．【2017新课标2卷】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L 共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

2．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为

，它们的合成路线如下：

已知：Ⅰ．E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸｡

IV．苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环，光照在侧链”。

根据以上信息回答下列问题

（1）阿司匹林中官能团的名称为______｡

（2）B→D过程的反应类型为______｡请写出C和I的结构简式___________｡

（3）由E→F的过程是缩聚反应，该过程化学方程式为_________｡

（4）下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)｡

A．M的分子式是C15H20O3 B．其中阿司匹林不能发生氧化反应

C．1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOH D．1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molH2（5）阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________

ⅰ.苯环上有2个取代基;

ⅱ.能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2

iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2

（6）写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：

__________________________

3．盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。

已知：

请回答：

(1) B 中含有官能团名称为__________________； (2) 下列说法不正确的是____________； A ．化合物B 可以发生加成反应

B ．化合物D 在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应

C ．合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)

D ．反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性

(3) 写出E →F 的化学反应方程式________________________________________________。 (4) 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl 2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C ________。(注：苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位)

(5) 请写出符合下列条件的所有E 的同分异构体________。

a ．分子中含有一个萘环，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)；

b ．分子中有一个五元环；

c ．1H -NMR 显示分子中有8种氢。

4．芳香族化合物A (C 9H 12O )可用于医药及香料的合成，A 有如下转化关系:

已知信息:①A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

②

；

③3RCOCH R CHO RCOCH CHR '+='一定条件 回答下列向题:

(1)B →D 与H →I 的反应类型分别为:_________、_________。

(2)K 所含官能闭的名称为___________，B 的结构简式为____________。 (3)由E 生成F 的反应方程式为___________________________。 (4)J 为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为_________________。

(5)F 的同分异构体中，能与NaHCO 3反应生成CO 2，且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的结构有_________种。

(6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一

条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _______。合成流程图示例如

下:

5．3，4-二羟基肉桂酸（H）是为止血升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。

已知：

请回答下列问题:

（1）X的名称为_______________，A中的官能团的名称是____________。

（2）Y+R→Z的化学方程式为____________。反应类型为____________。

（3）下列说法正确的是____________ (填字母)。

A．1molH最多能和3mol Br2反应

B．1个H分子中最多有8个碳原子共平面

C．乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成X

D．有机物Z的分子式为C9H8O2Cl2

（4）T是H的芳香族同分异构体，1mol T与足量碳酸氢钠溶液反应生成2mol CO2，则T的结构有____________种。其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为_______(写一种即可)。

（5）设计以甲醛、Y为原料合成C5H12O4 ()的路线 (无机试剂任选) 。

____________