高二化学-11.4一种特殊的碳氢化合物——苯

(2)各个键角都是120°,碳碳键键长相等。
(3)苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成，苯环上的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
苯的结构使苯的性质
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比烯烃稳定。
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比例模型
球棍模型
凯库勒结构式 苯的结构简式
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凯库勒式
不符合苯分子结构， 但现在还沿用
符合苯分 子结构
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3、简单的苯的同系物的命名:
CH3
甲苯
CH2 CH3
乙苯
CH2 CH3
对甲乙苯
CH3
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3
间二甲苯
CH3
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CH3
对二甲苯
CH3
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下列属于苯的同系物的是（ ）
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4、苯的同系物的同分异构体：C9H12（有8种）
CH2 CH2 CH3
3、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 C
A、溴苯 B、硝基苯
C、己烷 D、一氯甲烷
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苯在一定的条件下，可以发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质； 但从分子式分析，苯确实是不饱和烃，苯能不能发生加成反应呢？
3.苯的加成反应：（困难）
船式、椅式之分
❖在紫外光照射下与Cl2加成 ——工业制取环己烷的
观察并讨论回答下列问题： 1．观察到的实验现象？2．浓硫酸起什么作用？ 3．为什么用水浴加热？4.实质是什么反应？
注意：
硝基苯——无色具苦杏仁味的油状液体 ， 不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙
醚，有毒。如何提纯、解毒呢？
①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯 ②加入苯后不断摇动的原因
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。
溶液分层，上层溶液变橙红色。
结论：苯不含碳碳双键、三键。 苯2分021/3子/28 结构究竟怎样呢？请看凯库勒的发现12 ：
• 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下 观点，你认为对否？
• （1）六个碳原子构成平面六边形环； • （2）每个碳原子均连接一个氢原子； • （3）环内碳碳单双键交替。
结构特点 一般都含有苯环
不同点 含有的 元素
除碳和氢元素外 还含有其它元素
通式
无通式 C6H2n-6(n≥6) 无通式
5、苯的同系物的物理性质：
在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密
度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
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6.化学性质
苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似， 但又有不同
简称三硝基甲苯，又叫TNT
被取代
是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
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分子式: C6H6 猜测结构式:
CH C-CH2-CH2-C CH
CH3-CH C-CH2-C CH
CH C-CH-C CH CH3
CH C-CH CH-CH CH
……
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书P37
１ 苯与酸性高锰酸钾反应： 猜测： 紫色的酸性高锰酸钾褪色
溶液分层，紫色没有褪去。 ２ 苯与溴水反应： 猜测： 溴水褪色
主要方法
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１、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 Ｂ
A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。 B．苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C．苯环中碳碳键完全相同 D．苯分子中各个键的夹角都为120°
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（B C）
请大家猜一个谜语： 有人说我笨， 其实我不笨，
脱去竹笠换草帽， 化工生产我最棒。
（打一字）
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1
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2
复习：煤是个宝，人们爱称它是“乌金”。煤的干馏产 物是重要的化工原料。那么，煤的干馏有哪些产物呢？
有机溶剂，是合成纤 维、合成橡胶、塑料
的重要化工原料
生产染料炸药、 农药的原料
2对021烷/3/28烃基影响的结果。
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例
烷基取代苯
可以被KMnO4的酸性溶液氧
化生成
，但若烷基R中直接与苯环连接
的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得
到
。现有分子式是C11H16的一烷基取代
苯，已知它可以被氧化成为
的异构体
共有7种，其中的3种是：
请写出其他4种的结构简式：__________、
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实验： 2.苯的取代反应：
(1)苯与卤素的取代反应：
溴苯，无色油状液体， 密度比水大，不溶于水
催化剂常使用Fe,真正起催化 作用的是溴化铁(FeBr３)
书P38 2021/3练/28 习:写出苯与氯气在铁催化下反应的方程式 18
(2)苯的硝化反应(书P39) ——属于取代反应
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②易取代
例如：甲苯能发生硝化反应
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+ 2H2O
邻硝基甲苯
NO2 对硝基甲苯
C| H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
100℃
C| H3 NO2
+ 3H2O
| NO2
侧链影响苯环, 使苯环上的氢
2，4，6-三硝基甲苯 原子比苯更易
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课堂练习
1、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是: D
A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯
C.汽油和苯
D.硝基苯和水
2、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴
苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水
洗。正确的操作顺序B是 （A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
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三、苯的化学性质
➢性质预测 结构
性质
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
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取代反应 加成反应
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1、氧化反应 ➢燃烧：
2C6H6 +15O2 →点燃 12CO2 + 6H2O
现象：苯燃烧时产生浓的黑烟，火焰明亮，放出大量热。
但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！
我们已经知道，苯与溴水不能发生加成 反应，那么苯与液溴会发生取代反应吗？
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新闻线索一： 京某厂逾20女工患血癌－疑为苯中毒致死，已有 患者死亡
新闻线索二： 广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中 毒
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期 内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒 精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性 贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的 时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
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阅读材料：苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术 革命，煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤 气罐里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了 浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这 种液体里提取了苯
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学
质质的量质分量数为为7982g.3Ｃ，%请６，确Ｈ1摩定６尔该这分种子物式。
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二.苯的分子结构
请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。 C6H14 C6H12 C6H10
苯分子式为C6H6 ， 可推测苯分子极不饱和
最简式: CH
分子式: C6H6
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猜测苯的结构：
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补充：苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代 反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位 取代产物）等。
+ Br2 Fe
— Br + HBr
பைடு நூலகம்
+ 2Br2 Fe Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 Fe
— Br — Br
+ 2HBr
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甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为：
Cl
CH=CH2
CH3
2021/3/28 (A)
( B)
(C)
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(D)
[小结]
苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环 结构的加成反应和氧化反应比较困难
能燃烧、易取代、难加成。
四. 苯的用途（书P40）
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课堂练习、反馈： 1．下列反应中，不属于取代反应的是（ ） A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯 C．苯在空气中燃烧 D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷
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芳香族化合物
➢芳香族化合物
芳香烃
历史含义：具有香味的物质
苯及苯的 同系物
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物,简称又称“芳烃”
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苯的分子式会是怎么样的呢？
我们来算一算～
法拉第发现一种新的有机物，立 即对其组成进行测定，他发现它仅 由碳、氢两种元素组成，其中碳的
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五、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
注意：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C
| CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
①氧化反应
a.燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
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b.被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链）
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
CH3 CH CH3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH3
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CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
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➢芳烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别：
异同点
芳烃
苯的同系物 芳香族化合物
共同点 含有的 元素
只含碳和 只含碳和 氢元素 氢元素
含碳和氢元素
CH3 KMnO4、H+
COOH
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
（苯甲酸）
O || C—OH |
➢烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子被氧化
H
H
C
| —C—H
|| —C—C—
×|
—C—C
|
||
|
H
H
C
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明
了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环
或
凯
库
或
勒 式
根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有几种异构体？
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一直到1935年，科学家用现代物理方法证实苯分子
具有平面正六边形结构，键角都是120°，碳碳键的
键长都是1.40×10－10m。
碳碳键 单键 双键
苯环
键长
1.54 1.33
1.40
（10 －10m）
结论：
(1)现代科学技术证明苯具有平面正六边形结构的非极 性分子。苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。
2．既能和氢气发生加成反应，又能和卤素发生取代反应 的烃是（ ）
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳
D．乙醇
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化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有 利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做 生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其 他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德 国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时,一位化学家提 醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家 所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为 何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家 的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不 同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃， 正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这 位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才 向世人提出历史性预言的。
__________、__________、___________。
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思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同 系物和苯、苯的同系物和烷烃。
会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
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一、苯的物理性质
苯是一种无色、有 特殊气味的液体， 有毒，密度比水小 （d=0.87g/cm3）， 熔沸点低（沸点 80.1℃,熔点5.5℃）。 易挥发，不溶于水， 易溶于酒精等有机 溶剂。
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练习、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或 氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可 能是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷