芳香烃

—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
3/10/2020 5:39 PM
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2 △
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二、苯的同系物 ①燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
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二、苯的同系物
⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
E、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3 溶液对HBr的检验结果有影响。 用CCl4除去溴蒸气。
（2）苯的硝化
+ HNO3（浓）浓50H~62S0O℃4
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体， 其密度大于水，硝基苯蒸气有毒性。
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式： 水浴加热
D．由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧
链同时被氧化
2．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确
的是（ 双选 ） A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
CD
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕
色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两
层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水
可能结构有 （ A ）
A．4种 Ｃ．６种
B．５种 Ｄ．７种
5．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯 的同系物
在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙
苯最好应选用的是 A、CH3CH3和Cl2 B、CH2=CH2和Cl2 C、CH2=CH2和HCl D、CH3CH3和HCl
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物
芳香烃：含苯环的碳氢化合物,
芳香烃
简称又称“芳烃”
苯及苯的
苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 同系物
烷基代替而得到的芳烃。
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练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？
一、苯
1、苯的结构
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
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二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
（3③）磺苯化的（磺苯化分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O
浓硫酸
苯磺酸 （苯磺酸）
－SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基
所取代的反应叫磺化反应。
2、苯的加成反应（与H2、Cl2)
+3 H2 Ni
+ 3Cl2 催化剂
环己烷
D．苯只能发生取代反应
3．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是
A．酒精和碘 C．硝基苯和水
B．溴和水
C
D．苯和硝基苯
4．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结
构，可以作为证据的是( A )
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能
发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
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三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然 后加入铁粉。
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ B、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用 是导气、冷凝。
C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
3、反应后的产物是什么？如何分离？
D、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体 倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的 褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振 荡， 再用分液漏斗分离。
分子式 C6H6
思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否 具有不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 振荡
（ 紫红色不褪去 ）
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层 ）
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苯的分子结构
苯分子比例模型
苯分子的大 π 键模型
苯分子中的 σ键模型
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生 氧化、加成、取代等反应。 【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴
的四氯化碳溶液褪色。 （结构特殊性及稳定性）
1、苯的氧化反应：在空气中燃烧
产生浓烟
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） （1）苯的卤代
一、苯
结构式 H
结构简式
C HC C
HC C
C
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H
H H （凯库勒式） (现代式)
【苯的分子结构】
（1） 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
苯为平面形分子。
（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳
单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
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二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
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二、苯的同系物
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳双 键不饱和
含碳碳叁 键不饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型
物理性质
无色气体，难溶于水
特殊的键不 饱和
平面正六边形
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4
不反应
主要反应 取代 类型 3/10/2020 5:39 PM
层紫色消失的是己烯
3、有4种有机物：①
②
③
④CH3-CH=CH-CN，
其中 可用于合 成结构简式为
的高分子材料的正确组合为（ D）
A．①③④ B．①②③
C．①②④
D．②③④
4．C11H16 的苯的同系物中, 经分析分子中除 苯环外不含其他环状结构，还含有两个 —CH3，两个—CH2—，一个—CH—，它的
来看几则报道
据统计，我国每年由室内空气污染引起的死亡数 可达11.1万人，门诊数22万人次，急诊数430万人次。 严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006 年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经 济损失就高达107亿美元。
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院 血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之 内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要 原因。
氧化反应 氧化反应 侧链可氧化 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
1．在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶
液，振荡后溶液褪色。甲苯发生上述反应生成苯
甲酸（ C6 H 5COOH
），
正确的解释是（ C ）
A．苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳
原子数多
B．苯环受侧链影响而易被氧化
C．侧链受苯环影响而易被氧化
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
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卤代
CH3 +X2(l) FeX3
CH3 +X2(g) 光照
CH3 CH3
或
X +HX
X
CH2X +HX(g)
有机反应条件很重要
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应：
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是
1.40×10-10m
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③
D．①②
二、苯的同系物
1.苯的同系物：
苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
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二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H Cl H
易取代、难氧化、难加成
1.可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是
A．酸性高锰酸钾 C．液溴
B．溴水
AB
D．NaOH溶液
2．关于苯的下列说法中不正确的是
A．组成苯的12个原子在同一平面上
D
B．苯环中6个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间
条件：５０～６０℃水浴加热
（1）药品的添加顺序？ ①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸，冷却 到50-60℃，再加入苯
（2）为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
（3）为何硝基苯黄色油状物？ HNO3分解产生NO2气体，溶解有NO2
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
3/10/2020 5:39 PM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+ 2H2O
侧链影
邻硝基甲苯 NO2 对硝基甲苯
C| H3 响苯环
O2N
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
C| H3 NO2
+ 3H2O
|
2，4，N6O-三2 硝基甲苯
+ Br FeBr3
2
Br + HBr
*溴苯是密度比水大的无色液体
反应条件：溴应是纯液溴，而不是溴水。加 入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是 FeBr3。苯与溴水不反应会会萃取分层。
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计制 备溴苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
目的：1、制得溴苯 2、证明反应为取代反应
用AgNO3 溶液检验
若为取代反应则产物则有HBr
AgBr：淡黄色沉淀
实验改进
现象： 剧烈反应，轻微翻腾， 烧瓶内充满红棕色气体。 反应放热。
导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水 蒸气形成的氢溴酸小液滴。硝酸银溶液中有淡黄 色沉淀。
对苯与溴的反应实验，注意下列几点： 1、试剂的加入顺序怎样？
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
3/10/2020 5:39 PM
二、苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—H—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
3/10/2020 5:39 PM
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
（4） 结构式
（5） 结构简式（凯库勒式）
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
【思考】1：如何证明苯分子中碳碳键键介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的化学 键，且6个碳碳键完全相同？
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 也不能使Br2的CCl4溶液褪色
苯环中 无双键
苯的邻二氯取代物只有一种
苯环中6个碳 碳键完全相同
2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的
是 （ BC ） Cl
CH=CH2
CH3
(A)
( B)
(C)
(D)
3/10/2020 5:39 PM
二、苯的物理性质 颜色： 无色
状态： 液态
熔点： 5.5℃ 沸点：80.1℃
密度： 比水小 毒性： 有毒
用冷水冷却，苯凝 结成无色晶体
溶解性：不溶于水,易溶于有机 溶剂。