芳香烃

层紫色消失的是己烯
3、有4种有机物：①
②
③
④CH3-CH=CH-CN，
其中 可用于合 成结构简式为
的高分子材料的正确组合为（ D）
A．①③④ B．①②③
C．①②④
D．②③④
4．C11H16 的苯的同系物中, 经分析分子中除 苯环外不含其他环状结构，还含有两个 —CH3，两个—CH2—，一个—CH—，它的
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是
1.40×10-10m
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③
D．①②
二、苯的同系物
1.苯的同系物：
苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2 △
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二、苯的同系物 ①燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
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二、苯的同系物
⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
E、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3 溶液对HBr的检验结果有影响。 用CCl4除去溴蒸气。
（2）苯的硝化
+ HNO3（浓）浓50H~62S0O℃4
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体， 其密度大于水，硝基苯蒸气有毒性。
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式： 水浴加热
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
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烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
分子式 C6H6
思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否 具有不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 振荡
（ 紫红色不褪去 ）
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层 ）
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苯的分子结构
苯分子比例模型
苯分子的大 π 键模型
苯分子中的 σ键模型
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生 氧化、加成、取代等反应。 【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴
的四氯化碳溶液褪色。 （结构特殊性及稳定性）
1、苯的氧化反应：在空气中燃烧
产生浓烟
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） （1）苯的卤代
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
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二、苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同
+ Br FeBr3
2
Br + HBr
*溴苯是密度比水大的无色液体
反应条件：溴应是纯液溴，而不是溴水。加 入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是 FeBr3。苯与溴水不反应会会萃取分层。
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计制 备溴苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
目的：1、制得溴苯 2、证明反应为取代反应
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
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⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+ 2H2O
侧链影
邻硝基甲苯 NO2 对硝基甲苯
C| H3 响苯环
O2N
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
C| H3 NO2
+ 3H2O
|
2，4，N6O-三2 硝基甲苯
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳双 键不饱和
含碳碳叁 键不饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型
物理性质
无色气体，难溶于水
特殊的键不 饱和
平面正六边形
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4
不反应
主要反应 取代 类型 3/10/2020 5:39 PM
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
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二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
条件：５０～６０℃水浴加热
（1）药品的添加顺序？ ①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸，冷却 到50-60℃，再加入苯
（2）为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
（3）为何硝基苯黄色油状物？ HNO3分解产生NO2气体，溶解有NO2
（3③）磺苯化的（磺苯化分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O
浓硫酸
苯磺酸 （苯磺酸）
－SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基
所取代的反应叫磺化反应。
2、苯的加成反应（与H2、Cl2)
+3 H2 Ni
+ 3Cl2 催化剂
环己烷
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
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二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
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二、苯的同系物
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物
芳香烃：含苯环的碳氢化合物,
芳香烃
简称又称“芳烃”
苯及苯的
苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 同系物
烷基代替而得到的芳烃。
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练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？
一、苯
1、苯的结构
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ氧化
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三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H Cl H
易取代、难氧化、难加成
1.可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是
A．酸性高锰酸钾 C．液溴
B．溴水
AB
D．NaOH溶液
2．关于苯的下列说法中不正确的是
A．组成苯的12个原子在同一平面上
D
B．苯环中6个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间
A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然 后加入铁粉。
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ B、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用 是导气、冷凝。
C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
3、反应后的产物是什么？如何分离？
D、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体 倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的 褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振 荡， 再用分液漏斗分离。
氧化反应 氧化反应 侧链可氧化 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
1．在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶
液，振荡后溶液褪色。甲苯发生上述反应生成苯
甲酸（ C6 H 5COOH
），
正确的解释是（ C ）
A．苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳
原子数多
B．苯环受侧链影响而易被氧化
C．侧链受苯环影响而易被氧化
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
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三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
来看几则报道
据统计，我国每年由室内空气污染引起的死亡数 可达11.1万人，门诊数22万人次，急诊数430万人次。 严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006 年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经 济损失就高达107亿美元。
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院 血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之 内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要 原因。
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
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卤代
CH3 +X2(l) FeX3
CH3 +X2(g) 光照
CH3 CH3
或
X +HX
X
CH2X +HX(g)
有机反应条件很重要
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应：
可能结构有 （ A ）
A．4种 Ｃ．６种
B．５种 Ｄ．７种
5．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯 的同系物
在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙
苯最好应选用的是 A、CH3CH3和Cl2 B、CH2=CH2和Cl2 C、CH2=CH2和HCl D、CH3CH3和HCl
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
3/10/2020 5:39 PM
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
D．苯只能发生取代反应
3．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是
A．酒精和碘 C．硝基苯和水
B．溴和水
C
D．苯和硝基苯
4．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结
构，可以作为证据的是( A )
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能
发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
（4） 结构式
（5） 结构简式（凯库勒式）
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
【思考】1：如何证明苯分子中碳碳键键介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的化学 键，且6个碳碳键完全相同？
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 也不能使Br2的CCl4溶液褪色
苯环中 无双键
苯的邻二氯取代物只有一种
苯环中6个碳 碳键完全相同
2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的
是 （ BC ） Cl
CH=CH2
CH3
(A)
( B)
(C)
(D)
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二、苯的物理性质 颜色： 无色
状态： 液态
熔点： 5.5℃ 沸点：80.1℃
密度： 比水小 毒性： 有毒
用冷水冷却，苯凝 结成无色晶体
溶解性：不溶于水,易溶于有机 溶剂。
D．由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧
链同时被氧化
2．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确
的是（ 双选 ） A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
CD
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕
色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两
层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水
用AgNO3 溶液检验
若为取代反应则产物则有HBr
AgBr：淡黄色沉淀
实验改进
现象： 剧烈反应，轻微翻腾， 烧瓶内充满红棕色气体。 反应放热。
导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水 蒸气形成的氢溴酸小液滴。硝酸银溶液中有淡黄 色沉淀。
对苯与溴的反应实验，注意下列几点： 1、试剂的加入顺序怎样？
一、苯
结构式 H
结构简式
C HC C
HC C
C
3/10/2020 5:39 PM
H
H H （凯库勒式） (现代式)
【苯的分子结构】
（1） 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
苯为平面形分子。
（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳
单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。