第一组肉桂酸的生产
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【4】李子彬.中国化工产品大全(上卷).[M]北京：化学工业出版 社.1994,7.748
【5】倪宏志,邓润华. 肉桂酸的制备和应用[ J ] . 化学世 界,1996 ,(8) :3992400.
【6】徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册.[M].北京：化学工业出版 社.1998,4.3-237,3-238
乙酸酐 ❖ 安全措施 ❖ 远离火种、热源，防止阳光直射。与酸碱类、氧化剂、还原剂、金属
粉末分储。注意个体防护，严禁身体直接接触。 ❖ 灭火：雾状 水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 ❖ 灭火方法 ❖ 灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 ❖ 灭火注意事项：用雾状水保持火场容器冷却，用水喷射逸出液体，使
❖ 2 搅拌、加热，将此混合物加热回流1h。
❖ 3 冷却反应混合物，加入40mL水，浸泡几分钟。拆回流装置，改为蒸馏 装置。
， ❖ 4 搅拌，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛 蒸出的
液体逐渐变得澄清。停止蒸馏。
❖ 5 将烧瓶冷却，加入适量10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠 盐而溶解。
1.2
腐蚀性
与乙醇任意
混溶，溶于
苯。
1870
名称
外观
分子 溶解性 量
熔点 沸点 /℃ /℃
折射 率/℃
相对密度 LD50/
/20℃/4℃/g/ cm3
mg.kg-
肉桂酸 白色至淡 148.1 溶于乙醇、
黄色粉末 7
Байду номын сангаас
甲醇、石油
醚、氯仿， 易溶于苯、
133
300
乙醚、丙酮、
冰醋酸、二
硫化碳及油
类，微溶于
分离提纯
❖ 重结晶 ❖ 溶剂： 5：1的水-乙醇 溶液 ❖ 1将粗品加入适量5：1的水-乙醇 溶液，溶解 加热至沸腾，
3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料 及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三 废及处理方法 (完成者：陈科研)
苯甲醛 健康危害： 本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发 性低，其刺激作用不足以引致严重危害。 燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。 ❖ 急救措施： ❖ 皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 ❖ 眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 ❖ 吸入： 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。 ❖ 食入： 饮足量温水，催吐。就医。 ❖ 消防措施 ❖ 危险特性： 遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆 炸的危险。 ❖ 有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。 ❖ 灭火方法： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结 束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马 上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
水。
1.245
12500
完成者：朱荣荣
路线
工艺原理
工艺特点
路线1【1】 Perkin反应
（苯甲醛和醋 酸酐在醋酸钠催 化剂存在下进行
醛缩合反应）
路线2 【2】 苯甲醛–丙二 酸法 （以苯甲
醛和丙二酸为原 料，通过发生 Knoevenagel 缩合反应合成肉 桂酸 ）
路线3 【3】 苯乙烯- 四氯 化碳法
❖ 6 加入50mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷至室 温以下。
❖ 7 配制浓盐酸和水1:1的混合液，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶 液中至溶液呈酸性。PH<5
❖ 8 用冷水冷却，待结晶完全，抽滤，干燥并称量。
❖ 本实验可以不通水蒸气，可直接加热蒸馏，因为反应体系中含水 ，少量苯甲醛加热后也可 以苯甲醛在低于100度，以与水共沸的形式蒸出，其效果与通水蒸气一样。要是不用水蒸汽， 可采用减压蒸馏。
❖ 用途：用作分析试剂，调节PH值。用作干燥剂。制 造透明玻璃。用于医药工业。 肉桂酸
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
刺激呼吸系统和皮肤。 吸入及皮肤接触可能致敏。
吞食长期接触严重危害健康。
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不 良影响。
盐酸
健康危害：接触其蒸气或烟雾，可引起急性中毒，出现眼结膜炎，鼻及口腔粘膜有烧灼感，鼻衄、 齿龈出血，气管炎等。误服可引起消化道灼伤、溃疡形成，有可能引起胃穿孔、腹膜炎等。眼和皮肤 接触可致灼伤。慢性影响：长期接触，引起慢性鼻炎、慢性支气管炎、牙齿酸蚀症及皮肤损害。 环境危害： 对环境有危害，对水体和土壤可造成污染。 燃爆危险： 该品不燃，具强腐蚀性、强 刺激性，可致人体灼伤。[ 毒理学资料及环境行为
原料名称
当前市场价格（元/吨） 每吨成品使用原料量 每吨成品的生产成本
（吨）
（元）
苯甲醛
12000
1.2
醋酐
13500
1
无水碳酸酸钠
1350
0.7
纯碱
2000
1
30035
苯甲醛–丙二酸法【5】
工艺过程：在反应釜中加入苯甲醛1.11吨，丙二醇3.33吨以及一定量的催
化剂。加热回流分水。稍冷后，放出水层，合并用4000ml盐水溶液洗涤两 次，无水MgSO4干燥后，常压蒸馏。先收集前馏分，再收集216-225 ℃的馏 分得无色透明具有果香味的无色透明液体，产率为90%。
其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。 ❖ 紧急处理 ❖ 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分
钟。就医。 ❖ 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少
15分钟。就医。 ❖ 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，
给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 ❖ 误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
溶于乙醇、
体
102.09 乙醚、苯
-73.1
138.6
1.3904 1.08
1780
无色或白色 结晶性粉末
98.14
易溶于水， 溶于甲醇、 292 乙醇、液氨。 不溶于乙醚、 丙酮。
1.370 1.57
白色结晶粉 138.19 易溶于水， 891
末
几乎不溶于
乙醇
2.428
无色液体有 36.46 与水混溶 ,能 -114.8 108.6
精细有机合成技术
项目九：肉桂酸的生产
完成者：曹百俊 鲍冬浩 张艳 陈科研 陈佩翔 冯李欢 朱荣荣
产品用途及理化常数（完成者：陈佩翔） 用途：
肉桂酸又名桂皮酸,是有机合成工业的重要中间 体之一，广泛用于香料、医药、农药、塑料和感光 树脂等精细化工产品生产中，也用作植物生长促进 剂 、长效杀菌剂 、果品蔬菜的防腐和测定铀、钒 及分离钍 的试剂等。近年来，肉桂酸还作为镀锌板 的缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多氨基甲酸醋的交 联剂和己内酞胺的阻燃剂使用，另外还可作为制备 新型氨基酸甜味剂的前手性化合物。
危险特性：能与一些活性金属粉末发生反应, 放出氢气。遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体。与 碱发生中和反应，并放出大量的热。具有较强的腐蚀性。 有害燃烧产物：氯化氢。 灭火方 法：用碱性物质如碳酸氢钠、碳酸钠、消石灰等中和。也可用大量水扑救。 急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，可涂抹弱碱性物质，如肥 皂水等。就医。 眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。 就医。 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停 止，立即进行人工呼吸。就医。 食入： 用水漱口，就医。
❖ 操作处置与储存
❖ 操作注意事项： 密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训， 严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）， 戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火 种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸 气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在氮气中操作处 置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的 消防器材及泄漏应急处理设备。
CHO + (CH3CO)2O
CH3COOK
原料易得，反应条件温
CH=CHCOOH
和，产物纯度高，成本
低，缺点是反应温度高，
+ CH3COOH 产率低，产品色泽低
实验操作简单、反应温 度低、条件温和、产物 纯度和收率高，但成本 高
该法的苯乙烯和四氯化 碳都是大吨位化工产品, 原料易得价廉, 反应条 件温和, 能耗低, 无污 染。
急性毒性：LD50900mg/kg（兔经口）；LC503124ppm，1小时(大鼠吸入) 危险特性：能与 一些活性金属粉末发生反应，放出氢气。遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体。与碱发生中合反应，并 放出大量的热。具有强腐蚀性。 燃烧（分解）产物：氯化氢。 操作注意事项
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员 戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。 小量泄漏： 用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。 大量泄漏： 构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 消防措施
实验草案及分离提纯草案
完成者：鲍冬浩
❖ 药品：5mL苯甲醛（0.05mol）、14mL乙酸酐（0.145mol）、无水碳酸
钾7.00g、10%氢氧化钠水溶液、盐酸
❖ 反应仪器：四口圆底烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶、布氏漏斗 ❖ 电热套
❖ 反应原理
实验装置
操作步骤
❖ 1 在250mL三颈烧瓶中，加入5mL（0.05mol)苯甲醛、14mL(0.145mol） 乙酸酐和7.00g无水碳酸钾。
原料
当前市场价格 元/吨
每吨成品使用原 每吨成品的生
料量（吨）
产成本（元）
苯乙烯
11000
0.7
13700
四氯化碳 6000
1
参考资料：
【1】邢其毅. 基础有机化学(上) . 北京: 人民教育出版社, 1980. 520
【2】廖靖江主编. 有机化学. 北京: 人民卫生出版社, 1992. 13
【3】孙存中,刘冰,刘焕书. 苯乙烯- 四氯化碳合成肉桂酸工业化问题的探讨 [J ] . 现代化工,2000 ,20 (5) :27 - 28.
❖ 泄漏应急处理
❖ 应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制 出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。 尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏： 用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液 刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用 泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
原料名称
当前市场价格（元/吨）每吨成品使用原料量 每吨成品的生产成本
（吨）
（元）
苯甲醛
12000
1.11
丙二酸
8800
3.33
42624
苯乙烯- 四氯化碳法：[6] 向反应釜中依次加入0.7t苯乙烯和1t四氯化碳,在催化剂的催化下，
搅拌下缓慢升温至70~75℃,回流反应,得到淡黄色透明液体。冷却后过 滤除去催化剂,常压蒸馏除去溶剂及未反应的四氯化碳,减压蒸馏,收集 134~138℃,2.26 kPa馏分。产率为70%。
名称
苯甲醛 醋酸酐 醋酸钾
碳酸钾 盐酸
外观
分子 溶解性 量
熔点 沸点 /℃ /℃
折射 率/℃
相对密度 LD50/
/20℃/4℃/g/ cm3
mg.kg-1
纯品为无色
微溶于水 ，
液体，工业 106.12 可混溶于乙 -26℃ 179
品为无色至
醇、乙醚、
淡黄色液体
苯、氯仿
1.5455 1.046
无色透明液
结论：
选择路线1—— Perkin法，即以苯甲醛和 醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合 反应。
理由：
原料易得，反应条件温和，产物纯度高， 成本低，不仅是目前工业上常用的方法， 也适合实验室制法。
各种生产方法成本的比较 （完成者：张艳，冯李欢）
苯甲醛法【4】
工艺过程：1200kg苯甲醛与1000kg醋酐在700kg无水碳酸钠存在下加热（155℃） 反应完成后，通入蒸汽蒸出苯甲醛，再以1000kg纯碱中和，离心分离，所得肉桂酸 钠和醋酸钠溶液经酸析出得肉桂酸，以沸点再结晶，即得精制品，收率58%。
碳酸钾 白色颗粒或粉末。无气味。有吸湿性。溶于水，溶于1份冷水、0.7 份沸水，几乎不溶于醇。水溶液呈强碱性(pH11.6)。低毒，半数致死 量(大鼠，经口)1.87g/kg。有刺激性。密度：2.29。
乙酸钾
❖ 性状：无色或白色结晶性粉末。有碱味，易潮解。 相对密度1.57，熔点292℃。易溶于水，溶于甲醇、 乙醇、液氨。不溶于乙醚、丙酮。
【5】倪宏志,邓润华. 肉桂酸的制备和应用[ J ] . 化学世 界,1996 ,(8) :3992400.
【6】徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册.[M].北京：化学工业出版 社.1998,4.3-237,3-238
乙酸酐 ❖ 安全措施 ❖ 远离火种、热源，防止阳光直射。与酸碱类、氧化剂、还原剂、金属
粉末分储。注意个体防护，严禁身体直接接触。 ❖ 灭火：雾状 水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 ❖ 灭火方法 ❖ 灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 ❖ 灭火注意事项：用雾状水保持火场容器冷却，用水喷射逸出液体，使
❖ 2 搅拌、加热，将此混合物加热回流1h。
❖ 3 冷却反应混合物，加入40mL水，浸泡几分钟。拆回流装置，改为蒸馏 装置。
， ❖ 4 搅拌，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛 蒸出的
液体逐渐变得澄清。停止蒸馏。
❖ 5 将烧瓶冷却，加入适量10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠 盐而溶解。
1.2
腐蚀性
与乙醇任意
混溶，溶于
苯。
1870
名称
外观
分子 溶解性 量
熔点 沸点 /℃ /℃
折射 率/℃
相对密度 LD50/
/20℃/4℃/g/ cm3
mg.kg-
肉桂酸 白色至淡 148.1 溶于乙醇、
黄色粉末 7
Байду номын сангаас
甲醇、石油
醚、氯仿， 易溶于苯、
133
300
乙醚、丙酮、
冰醋酸、二
硫化碳及油
类，微溶于
分离提纯
❖ 重结晶 ❖ 溶剂： 5：1的水-乙醇 溶液 ❖ 1将粗品加入适量5：1的水-乙醇 溶液，溶解 加热至沸腾，
3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料 及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三 废及处理方法 (完成者：陈科研)
苯甲醛 健康危害： 本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发 性低，其刺激作用不足以引致严重危害。 燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。 ❖ 急救措施： ❖ 皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 ❖ 眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 ❖ 吸入： 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。 ❖ 食入： 饮足量温水，催吐。就医。 ❖ 消防措施 ❖ 危险特性： 遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆 炸的危险。 ❖ 有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。 ❖ 灭火方法： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结 束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马 上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
水。
1.245
12500
完成者：朱荣荣
路线
工艺原理
工艺特点
路线1【1】 Perkin反应
（苯甲醛和醋 酸酐在醋酸钠催 化剂存在下进行
醛缩合反应）
路线2 【2】 苯甲醛–丙二 酸法 （以苯甲
醛和丙二酸为原 料，通过发生 Knoevenagel 缩合反应合成肉 桂酸 ）
路线3 【3】 苯乙烯- 四氯 化碳法
❖ 6 加入50mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷至室 温以下。
❖ 7 配制浓盐酸和水1:1的混合液，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶 液中至溶液呈酸性。PH<5
❖ 8 用冷水冷却，待结晶完全，抽滤，干燥并称量。
❖ 本实验可以不通水蒸气，可直接加热蒸馏，因为反应体系中含水 ，少量苯甲醛加热后也可 以苯甲醛在低于100度，以与水共沸的形式蒸出，其效果与通水蒸气一样。要是不用水蒸汽， 可采用减压蒸馏。
❖ 用途：用作分析试剂，调节PH值。用作干燥剂。制 造透明玻璃。用于医药工业。 肉桂酸
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
刺激呼吸系统和皮肤。 吸入及皮肤接触可能致敏。
吞食长期接触严重危害健康。
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不 良影响。
盐酸
健康危害：接触其蒸气或烟雾，可引起急性中毒，出现眼结膜炎，鼻及口腔粘膜有烧灼感，鼻衄、 齿龈出血，气管炎等。误服可引起消化道灼伤、溃疡形成，有可能引起胃穿孔、腹膜炎等。眼和皮肤 接触可致灼伤。慢性影响：长期接触，引起慢性鼻炎、慢性支气管炎、牙齿酸蚀症及皮肤损害。 环境危害： 对环境有危害，对水体和土壤可造成污染。 燃爆危险： 该品不燃，具强腐蚀性、强 刺激性，可致人体灼伤。[ 毒理学资料及环境行为
原料名称
当前市场价格（元/吨） 每吨成品使用原料量 每吨成品的生产成本
（吨）
（元）
苯甲醛
12000
1.2
醋酐
13500
1
无水碳酸酸钠
1350
0.7
纯碱
2000
1
30035
苯甲醛–丙二酸法【5】
工艺过程：在反应釜中加入苯甲醛1.11吨，丙二醇3.33吨以及一定量的催
化剂。加热回流分水。稍冷后，放出水层，合并用4000ml盐水溶液洗涤两 次，无水MgSO4干燥后，常压蒸馏。先收集前馏分，再收集216-225 ℃的馏 分得无色透明具有果香味的无色透明液体，产率为90%。
其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。 ❖ 紧急处理 ❖ 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分
钟。就医。 ❖ 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少
15分钟。就医。 ❖ 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，
给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 ❖ 误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
溶于乙醇、
体
102.09 乙醚、苯
-73.1
138.6
1.3904 1.08
1780
无色或白色 结晶性粉末
98.14
易溶于水， 溶于甲醇、 292 乙醇、液氨。 不溶于乙醚、 丙酮。
1.370 1.57
白色结晶粉 138.19 易溶于水， 891
末
几乎不溶于
乙醇
2.428
无色液体有 36.46 与水混溶 ,能 -114.8 108.6
精细有机合成技术
项目九：肉桂酸的生产
完成者：曹百俊 鲍冬浩 张艳 陈科研 陈佩翔 冯李欢 朱荣荣
产品用途及理化常数（完成者：陈佩翔） 用途：
肉桂酸又名桂皮酸,是有机合成工业的重要中间 体之一，广泛用于香料、医药、农药、塑料和感光 树脂等精细化工产品生产中，也用作植物生长促进 剂 、长效杀菌剂 、果品蔬菜的防腐和测定铀、钒 及分离钍 的试剂等。近年来，肉桂酸还作为镀锌板 的缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多氨基甲酸醋的交 联剂和己内酞胺的阻燃剂使用，另外还可作为制备 新型氨基酸甜味剂的前手性化合物。
危险特性：能与一些活性金属粉末发生反应, 放出氢气。遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体。与 碱发生中和反应，并放出大量的热。具有较强的腐蚀性。 有害燃烧产物：氯化氢。 灭火方 法：用碱性物质如碳酸氢钠、碳酸钠、消石灰等中和。也可用大量水扑救。 急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，可涂抹弱碱性物质，如肥 皂水等。就医。 眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。 就医。 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停 止，立即进行人工呼吸。就医。 食入： 用水漱口，就医。
❖ 操作处置与储存
❖ 操作注意事项： 密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训， 严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）， 戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火 种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸 气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在氮气中操作处 置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的 消防器材及泄漏应急处理设备。
CHO + (CH3CO)2O
CH3COOK
原料易得，反应条件温
CH=CHCOOH
和，产物纯度高，成本
低，缺点是反应温度高，
+ CH3COOH 产率低，产品色泽低
实验操作简单、反应温 度低、条件温和、产物 纯度和收率高，但成本 高
该法的苯乙烯和四氯化 碳都是大吨位化工产品, 原料易得价廉, 反应条 件温和, 能耗低, 无污 染。
急性毒性：LD50900mg/kg（兔经口）；LC503124ppm，1小时(大鼠吸入) 危险特性：能与 一些活性金属粉末发生反应，放出氢气。遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体。与碱发生中合反应，并 放出大量的热。具有强腐蚀性。 燃烧（分解）产物：氯化氢。 操作注意事项
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员 戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。 小量泄漏： 用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。 大量泄漏： 构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 消防措施
实验草案及分离提纯草案
完成者：鲍冬浩
❖ 药品：5mL苯甲醛（0.05mol）、14mL乙酸酐（0.145mol）、无水碳酸
钾7.00g、10%氢氧化钠水溶液、盐酸
❖ 反应仪器：四口圆底烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶、布氏漏斗 ❖ 电热套
❖ 反应原理
实验装置
操作步骤
❖ 1 在250mL三颈烧瓶中，加入5mL（0.05mol)苯甲醛、14mL(0.145mol） 乙酸酐和7.00g无水碳酸钾。
原料
当前市场价格 元/吨
每吨成品使用原 每吨成品的生
料量（吨）
产成本（元）
苯乙烯
11000
0.7
13700
四氯化碳 6000
1
参考资料：
【1】邢其毅. 基础有机化学(上) . 北京: 人民教育出版社, 1980. 520
【2】廖靖江主编. 有机化学. 北京: 人民卫生出版社, 1992. 13
【3】孙存中,刘冰,刘焕书. 苯乙烯- 四氯化碳合成肉桂酸工业化问题的探讨 [J ] . 现代化工,2000 ,20 (5) :27 - 28.
❖ 泄漏应急处理
❖ 应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制 出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。 尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏： 用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液 刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用 泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
原料名称
当前市场价格（元/吨）每吨成品使用原料量 每吨成品的生产成本
（吨）
（元）
苯甲醛
12000
1.11
丙二酸
8800
3.33
42624
苯乙烯- 四氯化碳法：[6] 向反应釜中依次加入0.7t苯乙烯和1t四氯化碳,在催化剂的催化下，
搅拌下缓慢升温至70~75℃,回流反应,得到淡黄色透明液体。冷却后过 滤除去催化剂,常压蒸馏除去溶剂及未反应的四氯化碳,减压蒸馏,收集 134~138℃,2.26 kPa馏分。产率为70%。
名称
苯甲醛 醋酸酐 醋酸钾
碳酸钾 盐酸
外观
分子 溶解性 量
熔点 沸点 /℃ /℃
折射 率/℃
相对密度 LD50/
/20℃/4℃/g/ cm3
mg.kg-1
纯品为无色
微溶于水 ，
液体，工业 106.12 可混溶于乙 -26℃ 179
品为无色至
醇、乙醚、
淡黄色液体
苯、氯仿
1.5455 1.046
无色透明液
结论：
选择路线1—— Perkin法，即以苯甲醛和 醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合 反应。
理由：
原料易得，反应条件温和，产物纯度高， 成本低，不仅是目前工业上常用的方法， 也适合实验室制法。
各种生产方法成本的比较 （完成者：张艳，冯李欢）
苯甲醛法【4】
工艺过程：1200kg苯甲醛与1000kg醋酐在700kg无水碳酸钠存在下加热（155℃） 反应完成后，通入蒸汽蒸出苯甲醛，再以1000kg纯碱中和，离心分离，所得肉桂酸 钠和醋酸钠溶液经酸析出得肉桂酸，以沸点再结晶，即得精制品，收率58%。
碳酸钾 白色颗粒或粉末。无气味。有吸湿性。溶于水，溶于1份冷水、0.7 份沸水，几乎不溶于醇。水溶液呈强碱性(pH11.6)。低毒，半数致死 量(大鼠，经口)1.87g/kg。有刺激性。密度：2.29。
乙酸钾
❖ 性状：无色或白色结晶性粉末。有碱味，易潮解。 相对密度1.57，熔点292℃。易溶于水，溶于甲醇、 乙醇、液氨。不溶于乙醚、丙酮。