高中有机化学知识点总结

高中有机化学知识点总

结

IMB standardization office【IMB 5AB- IMBK 08- IMB 2C】

有

机物总结

一、有机物的物理性质 1. 状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（℃ 以下）； 气态：C 4以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。 2. 密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油； 比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。

二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2. 烷烃

（1）官能团：无 ；通式：C n H 2n+2；代表物：甲烷 CH 4

（2）化学性质：【甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

②燃烧 3. 烯烃：

（1）官能团： ；烯烃通式：C n H 2n (n ≥2)； 代表物：CH 2=CH 2

（2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 （3）化学性质：

①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）

A. （1,2-二溴乙烷） 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

B. （氯乙烷）

C. 工业制乙醇： ②加聚反应（与自身、其他烯烃）： （聚乙烯）

③氧化反应： 乙烯能被酸性KMnO 4溶液氧化成CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。

4. 苯及苯的同系物：

（1）通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物：

CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl

光

CH 3Cl + Cl 2

CH 2Cl 2 +

HCl

光 CH 4 + 2O 2

CO 2 + 2H 2O

点CH 2=CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl

催化CH 2=CH 2 + 3O 22CO 2 +

2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2

CH 2—CH 2

n 催化C=C CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH

催化

加热、加压

CH 2=CH 2 +

Br 2BrCH 2CH 2Br

（2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

苯苯的同系物

化学式C

6

H6C n H2n－6(n>6)

结构

特点

苯环上的碳碳键是一种独特的化学键①分子中含有一个苯环；②与苯环相连的是烷基

主要化学性质

（1）取代

①硝化：＋HNO3――→

浓H2SO4

△

＋H2O；

②卤代：

＋Br2――→

Fe＋HBr

（2）加成：＋3H2――→

Ni

△

（3）难氧化，可燃烧，不能使酸性

KMnO4溶液褪色

（1）取代

①硝化：CH3＋3HNO3――——

浓H2SO4

△

＋3H2O；

②卤代：＋Br2 ――——

Fe＋HBr；

＋Cl2 ――——

光＋HCl

（2）加成

（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

）苯不能使酸性4

（2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。

（4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。

5. 卤代烃

（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子

．．．．

取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

（2）官能团是卤素原子

．．．．

。

（3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：

反应类型取代反应(水解反应) 消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

断键方式

A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH 3—CH===CH 2＋Br 2 ― CH 3CHBrCH 2Br ；

B. 取代反应，如：C 2H 5OH 与HBr ：C 2H 5OH ＋HBr ――△

C 2H 5Br ＋H 2O 。 6. 醇类：

（1）官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH （2）化学性质(结合断键方式理解)

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：

反应

断裂的 价键 反应 类型 化学方程式(以乙醇为例)

与活泼金属反应 ①

置换 反应 2CH 3CH 2OH ＋2Na ― 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑

催化氧化反

应 ①③

氧化 反应 2CH 3CH 2OH ＋O 2 ――Cu

△ 2CH 3CHO ＋2H 2O 与氢卤酸反应

②

取代 反应 CH 3CH 2OH ＋HBr ――△

CH 3CH 2Br ＋H 2O 分子间脱水反应 ①②

取代 反应 2CH 3CH 2OH ――——浓硫酸

140 ℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O

分子内脱水 反应

②⑤

消去 反应 ――——浓硫酸

170 ℃ CH 2===CH 2＋H 2O

酯化反应 ①

取代 反应

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

（1）弱酸性(苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 苯酚与NaOH 反应的化学方程式：

。

反应本质和通式

卤代烃分子中—X 被溶液中的—OH

所取代，CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→

水

△NaCl ＋CH 3CH 2OH

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ，

＋NaOH ――醇

△

＋NaX ＋H 2O

产物特征

引入—OH ，生成含—OH 的化合物

消去HX ，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合

物