有机波谱分析课件核磁1
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26
22:18
影响NMR谱线宽度的因素
核在高能级上的平均寿命T取决于横向弛豫时间。 谱线宽度与T成反比，固体样品的T2很小，所以 谱线很宽。因此，常规的NMR 测定，需将固体 样品配制成溶液后进行。
22:18
27
3) 化学位移
h E B0 1 B0 2
ħ=h/2π
22:18 31
2. 化学位移的表示方法
—屏蔽作用引起的共振频率差别很小。
100 MHz仪器中，不同化学环境的1H的共振频率差
别在0～1500Hz范围内，难以测量。 以一标准物质作为基准，测定样品和标准物质的共
振频率之差。
—共振频率与外磁场强度有关,不同仪器测定结果难以 比较。
1 ＝ H（ －） 0 1 2
核实际受到的磁场强度 B0（1－） 为屏蔽常数
B0
29
电子云密度和核所处的化学环境有关,因 核所处化学环境改变而引起的共振条件 （核的共振频率或外磁场强度）变化的现 象称为化学位移(chemical shift)。
22:18
30
屏蔽常数 与原子核所处的化学环境有关，其 中主要包括以下几项影响因素：
检测电磁波被吸收的情况就可得到核磁共 振波谱。根据波谱图上共振峰的位臵、强度 和精细结构可以研究分子结构。
22:18 3
一、核磁共振波谱的基本原理
核磁共振现象的产生 弛豫 化学位移 自旋－自旋耦合
22:18
4
1)核磁共振现象的产生 原子核的自旋
原子核有自旋运动，在量子力学中用自旋量子数I描述核的运 动状态。
－ 为了能持续检测到吸收信号，必须保持低能级上
的粒子数始终多于高能级。
－ 高能级上的粒子回到低能级的途径：
• 自发辐射 自发辐射的几率与E成正比，在NMR中很
小。
• 弛豫 粒子从激发态回到Boltzmann平衡的过程
弛豫过程一般分为两类：
自旋-晶格弛豫 自旋-自旋弛豫。
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23
自旋-晶格弛豫（spin lattice relaxation ）
17
讨论共振条件：
(1) 对于同一种核，γ为定值，共振频率 随B0发生变化。 1H： B = 1.409 T 时， 共振频率 = 60 MHz ； 0 B0 = 2.305 T 时，共振频率 =100 MHz。
(2) 不同原子核,γ不同，相同磁场强度B0，共振频率不同。 如：B0 = 2.35T, 1H 100MHz, 13C 25 MHz (3) 实现NMR有两种方式： A. 固定B0 ，逐渐改变照射体系的频率——扫频法 B. 固定照射频率，逐渐改变磁场强度——扫场法
22:18
15
核磁共振产生的条件另一种表述：外界 电磁波的频率正好等于核的进动频率,核能 吸收这一频率电磁波的能量,产生核磁共振 现象。
22:18
16
核磁共振产生的条件：
1. 自旋量子数I0的核
2. 外磁场
h E B0
1 B0 3. 电磁波能量等于核磁能级差。 2
22:18
22:18
9
（２）磁性核在外磁场中（B0)中的行为
若I≠0的磁性核处于外磁场中B0中产生以下现 象：
• 原子核的进动 核受到磁场力的作用围绕外磁场方向作旋 转运动，同时保持本身的自转。这种运动方式称 为进动或拉摩进动。进动频率v表示为：
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10
• 原子核的取向和能级分裂
自旋核在外磁场中定向排列(取向),核的取向是 空间方向量子化的，取决于磁量子数m的取值（m 可取I,I-1,I-2…-I,共取2I+1个不连续的值）。对于 1H,13C等I=1/2的核，只有两种取向。
22:18
仿（ CDCl3 ）、氘代丙酮（ CD3COCD3 ）、 氘代甲醇（CD3OD）、重水（D2O）等。
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40
测定化学位移有两种实验方法：
扫场：固定照射的电磁波频率 ，连续改 变磁场强度B0，当B0 正好与分子中某一种 化学环境的核的共振频率 满足共振条件 时，就产生吸收信号，在谱图上出现吸收 峰。 扫频：固定磁场强度B0 而改变照射频率 的方法。
表１
质量数 偶数 偶数 奇数 质子数 偶数 奇数 偶数 奇数
各种核的自旋量子数
中子数 偶数 奇数 奇数 偶数 自旋量子数I ０ n/2(n=2,4,…) n/2(n=1,3,5…) 典型核
12C, 16O 2H,14N 1H,13C,19F,31P,15N
22:18
凡是I≠0的原子核都有核磁共振现象，以I =1/2核的 5 核磁共振研究得最多。
核与核之间进行能量交换的过程称为自旋-自旋弛豫，也称 为横向弛豫。
自旋-自旋弛豫过程只是完成了同种磁核取向和进动方向的 交换，各种能级的核数目不变，系统的总能量不变,对恢复 Boltzmann 平衡没有贡献。 横向弛豫过程所需时间以T2表示，一般的气体及液体样品T2 为1 秒左右。固体及粘度大的液体试样由于核与核之间比较 靠近，有利于磁核间能量的转移，因此T2 很小，只有10-410-5秒。
第五章 核磁共振波谱
（ Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy，NMR）
22:18
1
核磁共振波谱的基本原理 核磁共振氢谱 核磁共振碳谱 二维核磁共振波谱 核磁共振谱图综合解析
22:18
2
概 述
核磁共振是指处于外磁场中的物质原子核 系统受到相应频率（兆赫数量级的射频）的 电磁波作用时，在其磁能级之间发生的共振 跃迁现象。
22:18
36
TMS作为标准物的优点
化学性质不活泼，与样品及溶剂等不发生化 学反应和分子间缔合。 四个甲基化学环境相同，在氢谱和碳谱中都 只有一个吸收峰。 Si的电负性(1.9)比C(2.5)小，氢核和碳核受 的屏蔽作用很大，它产生核磁共振信号所需的磁 场强度比一般有机物中的氢核和碳核产生NMR信 号所需的磁场强度大得多, 与绝大部分样品信号 之间不会互相重叠。 沸点很低（27℃），易挥发，利于回收样品 。
在1H和13C谱中规定TMS的化学位移值=0，位 于图谱的右边。在它的左边 为正值，在它 的右边 为负值，绝大部分有机物中的氢核 或碳核的 是正值。
低场
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向左
磁场强度
向右
高场
39
化学位移的测定
TMS作为内标物和样品一起溶解于合适的溶 剂中；
1H 和 13C 测定一般使用氘代溶剂。如氘代氯
自旋角动量P
P是一个是矢量，在直角坐标系Z轴上的分量Pz由下 式决定：
m是原子核的磁量子数，m可取I,I-1,I-2…-I,共取2I+1 个不连续的值。
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原子核的磁矩μ
自旋核相当于一个小磁体，其磁性可用核 磁矩μ来描述
gN是朗德因子，是一个与核种类有关的因素，可实验 测得，e为核所带的电荷数;mp为核的质量。µN为核 磁子，是一个物理常数。 μ是一个是矢量，在直角坐标系Z轴上的分量μz由下 式决定：
化学位移的表示方法-位移常数δ
扫频式仪器：
( 样 标 )
标
10
6
振荡器频率
106
扫场式仪器：
B样品 －B标准 ＝ 106 B标准
22:18
33
以甲基为例：
在60MHz仪器中：
在100MHz仪器中：
常用的标准物质：
四甲基硅烷(TMS)：
CH3 H 3C Si CH3 CH3
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37
2,2-二甲基-2-硅戊烷-5-磺酸钠
(DSS)：
CH3 H 3C Si CH3 H2 C H2 C CH2SO3Na
TMS 是非极性溶剂，不溶于水。所以不适用于 以重水为溶剂的样品。此时可用 DSS ，叔丁醇， 丙醇等，使用时注意将其吸收峰与样品吸收峰区 分开。
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ν =
γ Ho 2π
几种常见核磁共振谱图： 核磁共振氢谱：1H NMR 核磁共振碳谱:
13C
NMR
核磁共振氟谱：19F NMR
核磁共振磷谱：31P NMR
（五）弛豫
受激吸收和发射同时发生，且有 相同的几率。如果高低能级上的
粒子数相同，便观察不到净吸收
信号。
平衡状态:
Nl E / kT e Nh
22:18
自旋-晶格弛豫（spin lattice relaxation ）
一般液体及气体样品的T1 很小，仅几秒钟。固体 样品因分子的热运动受到限制， T1 很大，有的甚 至需要几小时。因此测定核磁共振谱时一般多采用 液体试样。
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25
自旋-自旋弛豫（spin-spin relaxation）
原子核的共振频率只与该核的旋磁比γ及外磁场B0 有关。假如同一种核都只在同一频率下共子核有不同共振频
率，这为有机物结构分析提供了可能。
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化学位移的产生
裸露的核
1 B0 2
核外有电子云
B0
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1 ＝ B（ －） 0 1 2
－ Boltzmann 分布表明，在通常情况下低能级上的粒 子数比高能级上的粒子数多。
在60 MHz的NMR仪器(H0＝1.41T)中，
N＋1/ 2 (H 0 ) / kT E / kT e e 1.0000099 N 1/ 2
在核磁共振条件下，处于低能级的原子核数只占极微
的优势。在电磁波持续作用下原子核吸收能量不断由低能 级跃迁到高能级，这个微弱的多数很快会消失，最后导致 观察不到NMR信号，这种现象称为饱和。
H原子核 无磁场
22:18 11
处于B0 中磁核的能量
设B0 的方向与Z轴重合，核磁矩 与B0 间的夹角为θ， 则磁核的能量为：
E B0 B0 cos h z B0 g N N mB0 mB0 2
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12
• 现以I=1/2的核为例进行讨论。 取向为m=+1/2的核，磁矩方向与B0方向一致，其 能量为： E＋1/2=-gNμNmB0=-1/2gNμNB0=-hγB0/4π • 取向为m=-1/2的核，磁矩方向与B0方向相反， 其能量为： E-1/2=-gNμNmB0=1/2gNμNB0=hγB0/4π 磁核的两种不同取向代表两个不同的能级， m=+1/2，核处于低能级，m=－1/2，核处于高能级。
d p s
• d 为抗磁屏蔽 是球形对称的s 电子在外磁场感 应下产生的对抗性磁场。对1H的影响最大。 • p 为顺磁屏蔽 是核外非球形对称的电子云产生 的屏蔽作用。它与抗磁屏蔽产生的磁场方向相反，起 到增强外磁场的作用。对除1H之外的核影响较大。 • a 为相邻基团的各向异性的影响。 • s 为溶剂、介质等其他因素的影响。
22:18 13
E＝E－1 / 2 E1 / 2
h B0 2
E与B0 成正比，当B0 为零时，两个能级 是简并的。
22:18
14
核磁共振产生的条件
自旋量子数I(I≠0)的磁核在外磁场的作用下 原来简并的能级分裂为2I+1个能级，核磁能级跃 迁选律为⊿m =±1,m为磁量子数。当外界电磁波 的能量正好等于相邻能级间的能量差即E外＝⊿E 时，核就能吸收电磁波能量从较低能级跃迁到较 高能级。被吸收的电磁波频率为 v=⊿E/h=γB0/2π
讨论：
一种核的自旋量子数I是固定的，如：1H核I=1/2； I=0的原子核，无自旋，无核磁共振现象；I≠0的核都 有核磁共振现象。
Ｉ＝1/2的原子核：1H，13C，19F，31P 电荷均匀分布于原子核表面，是核磁共振研究的 主要对象。
I≠0的其它核
电荷在原子核表面分布不均匀，共振吸收复杂， 研究应用较少。
自旋核与周围分子（固体的晶格，液体则是周围的 同类分子或溶剂分子）交换能量的过程称为自旋晶格弛豫，又称为纵向弛豫。 纵向弛豫的结果是高能级的核数目减少，就整个自 旋体系来说，总能量下降。 纵向弛豫过程所经历 的时间用T1表示， T1 愈小、纵向弛豫过程的效率 愈高，愈有利于核磁共振信号的测定。
24
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8
原子核旋磁比γ
原子核的旋磁比γ＝μ／P为一常数，是原子 核的基本属性，与核的质量、所带电荷以及朗得 因子有关。不同的原子核的γ不同， γ越大， 核的磁性越强，在核磁共振中越容易检测。
1H
＝26.752×107 T-1· S-1
13C
＝6.728×107 T-1· S-1
（T特斯拉，磁场强度的单位，S秒）；
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影响NMR谱线宽度的因素
核在高能级上的平均寿命T取决于横向弛豫时间。 谱线宽度与T成反比，固体样品的T2很小，所以 谱线很宽。因此，常规的NMR 测定，需将固体 样品配制成溶液后进行。
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3) 化学位移
h E B0 1 B0 2
ħ=h/2π
22:18 31
2. 化学位移的表示方法
—屏蔽作用引起的共振频率差别很小。
100 MHz仪器中，不同化学环境的1H的共振频率差
别在0～1500Hz范围内，难以测量。 以一标准物质作为基准，测定样品和标准物质的共
振频率之差。
—共振频率与外磁场强度有关,不同仪器测定结果难以 比较。
1 ＝ H（ －） 0 1 2
核实际受到的磁场强度 B0（1－） 为屏蔽常数
B0
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电子云密度和核所处的化学环境有关,因 核所处化学环境改变而引起的共振条件 （核的共振频率或外磁场强度）变化的现 象称为化学位移(chemical shift)。
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屏蔽常数 与原子核所处的化学环境有关，其 中主要包括以下几项影响因素：
检测电磁波被吸收的情况就可得到核磁共 振波谱。根据波谱图上共振峰的位臵、强度 和精细结构可以研究分子结构。
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一、核磁共振波谱的基本原理
核磁共振现象的产生 弛豫 化学位移 自旋－自旋耦合
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1)核磁共振现象的产生 原子核的自旋
原子核有自旋运动，在量子力学中用自旋量子数I描述核的运 动状态。
－ 为了能持续检测到吸收信号，必须保持低能级上
的粒子数始终多于高能级。
－ 高能级上的粒子回到低能级的途径：
• 自发辐射 自发辐射的几率与E成正比，在NMR中很
小。
• 弛豫 粒子从激发态回到Boltzmann平衡的过程
弛豫过程一般分为两类：
自旋-晶格弛豫 自旋-自旋弛豫。
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自旋-晶格弛豫（spin lattice relaxation ）
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讨论共振条件：
(1) 对于同一种核，γ为定值，共振频率 随B0发生变化。 1H： B = 1.409 T 时， 共振频率 = 60 MHz ； 0 B0 = 2.305 T 时，共振频率 =100 MHz。
(2) 不同原子核,γ不同，相同磁场强度B0，共振频率不同。 如：B0 = 2.35T, 1H 100MHz, 13C 25 MHz (3) 实现NMR有两种方式： A. 固定B0 ，逐渐改变照射体系的频率——扫频法 B. 固定照射频率，逐渐改变磁场强度——扫场法
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核磁共振产生的条件另一种表述：外界 电磁波的频率正好等于核的进动频率,核能 吸收这一频率电磁波的能量,产生核磁共振 现象。
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核磁共振产生的条件：
1. 自旋量子数I0的核
2. 外磁场
h E B0
1 B0 3. 电磁波能量等于核磁能级差。 2
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（２）磁性核在外磁场中（B0)中的行为
若I≠0的磁性核处于外磁场中B0中产生以下现 象：
• 原子核的进动 核受到磁场力的作用围绕外磁场方向作旋 转运动，同时保持本身的自转。这种运动方式称 为进动或拉摩进动。进动频率v表示为：
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• 原子核的取向和能级分裂
自旋核在外磁场中定向排列(取向),核的取向是 空间方向量子化的，取决于磁量子数m的取值（m 可取I,I-1,I-2…-I,共取2I+1个不连续的值）。对于 1H,13C等I=1/2的核，只有两种取向。
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仿（ CDCl3 ）、氘代丙酮（ CD3COCD3 ）、 氘代甲醇（CD3OD）、重水（D2O）等。
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测定化学位移有两种实验方法：
扫场：固定照射的电磁波频率 ，连续改 变磁场强度B0，当B0 正好与分子中某一种 化学环境的核的共振频率 满足共振条件 时，就产生吸收信号，在谱图上出现吸收 峰。 扫频：固定磁场强度B0 而改变照射频率 的方法。
表１
质量数 偶数 偶数 奇数 质子数 偶数 奇数 偶数 奇数
各种核的自旋量子数
中子数 偶数 奇数 奇数 偶数 自旋量子数I ０ n/2(n=2,4,…) n/2(n=1,3,5…) 典型核
12C, 16O 2H,14N 1H,13C,19F,31P,15N
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凡是I≠0的原子核都有核磁共振现象，以I =1/2核的 5 核磁共振研究得最多。
核与核之间进行能量交换的过程称为自旋-自旋弛豫，也称 为横向弛豫。
自旋-自旋弛豫过程只是完成了同种磁核取向和进动方向的 交换，各种能级的核数目不变，系统的总能量不变,对恢复 Boltzmann 平衡没有贡献。 横向弛豫过程所需时间以T2表示，一般的气体及液体样品T2 为1 秒左右。固体及粘度大的液体试样由于核与核之间比较 靠近，有利于磁核间能量的转移，因此T2 很小，只有10-410-5秒。
第五章 核磁共振波谱
（ Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy，NMR）
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1
核磁共振波谱的基本原理 核磁共振氢谱 核磁共振碳谱 二维核磁共振波谱 核磁共振谱图综合解析
22:18
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概 述
核磁共振是指处于外磁场中的物质原子核 系统受到相应频率（兆赫数量级的射频）的 电磁波作用时，在其磁能级之间发生的共振 跃迁现象。
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TMS作为标准物的优点
化学性质不活泼，与样品及溶剂等不发生化 学反应和分子间缔合。 四个甲基化学环境相同，在氢谱和碳谱中都 只有一个吸收峰。 Si的电负性(1.9)比C(2.5)小，氢核和碳核受 的屏蔽作用很大，它产生核磁共振信号所需的磁 场强度比一般有机物中的氢核和碳核产生NMR信 号所需的磁场强度大得多, 与绝大部分样品信号 之间不会互相重叠。 沸点很低（27℃），易挥发，利于回收样品 。
在1H和13C谱中规定TMS的化学位移值=0，位 于图谱的右边。在它的左边 为正值，在它 的右边 为负值，绝大部分有机物中的氢核 或碳核的 是正值。
低场
22:18
向左
磁场强度
向右
高场
39
化学位移的测定
TMS作为内标物和样品一起溶解于合适的溶 剂中；
1H 和 13C 测定一般使用氘代溶剂。如氘代氯
自旋角动量P
P是一个是矢量，在直角坐标系Z轴上的分量Pz由下 式决定：
m是原子核的磁量子数，m可取I,I-1,I-2…-I,共取2I+1 个不连续的值。
22:18 7
原子核的磁矩μ
自旋核相当于一个小磁体，其磁性可用核 磁矩μ来描述
gN是朗德因子，是一个与核种类有关的因素，可实验 测得，e为核所带的电荷数;mp为核的质量。µN为核 磁子，是一个物理常数。 μ是一个是矢量，在直角坐标系Z轴上的分量μz由下 式决定：
化学位移的表示方法-位移常数δ
扫频式仪器：
( 样 标 )
标
10
6
振荡器频率
106
扫场式仪器：
B样品 －B标准 ＝ 106 B标准
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33
以甲基为例：
在60MHz仪器中：
在100MHz仪器中：
常用的标准物质：
四甲基硅烷(TMS)：
CH3 H 3C Si CH3 CH3
22:18
37
2,2-二甲基-2-硅戊烷-5-磺酸钠
(DSS)：
CH3 H 3C Si CH3 H2 C H2 C CH2SO3Na
TMS 是非极性溶剂，不溶于水。所以不适用于 以重水为溶剂的样品。此时可用 DSS ，叔丁醇， 丙醇等，使用时注意将其吸收峰与样品吸收峰区 分开。
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ν =
γ Ho 2π
几种常见核磁共振谱图： 核磁共振氢谱：1H NMR 核磁共振碳谱:
13C
NMR
核磁共振氟谱：19F NMR
核磁共振磷谱：31P NMR
（五）弛豫
受激吸收和发射同时发生，且有 相同的几率。如果高低能级上的
粒子数相同，便观察不到净吸收
信号。
平衡状态:
Nl E / kT e Nh
22:18
自旋-晶格弛豫（spin lattice relaxation ）
一般液体及气体样品的T1 很小，仅几秒钟。固体 样品因分子的热运动受到限制， T1 很大，有的甚 至需要几小时。因此测定核磁共振谱时一般多采用 液体试样。
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自旋-自旋弛豫（spin-spin relaxation）
原子核的共振频率只与该核的旋磁比γ及外磁场B0 有关。假如同一种核都只在同一频率下共子核有不同共振频
率，这为有机物结构分析提供了可能。
22:18 28
化学位移的产生
裸露的核
1 B0 2
核外有电子云
B0
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1 ＝ B（ －） 0 1 2
－ Boltzmann 分布表明，在通常情况下低能级上的粒 子数比高能级上的粒子数多。
在60 MHz的NMR仪器(H0＝1.41T)中，
N＋1/ 2 (H 0 ) / kT E / kT e e 1.0000099 N 1/ 2
在核磁共振条件下，处于低能级的原子核数只占极微
的优势。在电磁波持续作用下原子核吸收能量不断由低能 级跃迁到高能级，这个微弱的多数很快会消失，最后导致 观察不到NMR信号，这种现象称为饱和。
H原子核 无磁场
22:18 11
处于B0 中磁核的能量
设B0 的方向与Z轴重合，核磁矩 与B0 间的夹角为θ， 则磁核的能量为：
E B0 B0 cos h z B0 g N N mB0 mB0 2
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• 现以I=1/2的核为例进行讨论。 取向为m=+1/2的核，磁矩方向与B0方向一致，其 能量为： E＋1/2=-gNμNmB0=-1/2gNμNB0=-hγB0/4π • 取向为m=-1/2的核，磁矩方向与B0方向相反， 其能量为： E-1/2=-gNμNmB0=1/2gNμNB0=hγB0/4π 磁核的两种不同取向代表两个不同的能级， m=+1/2，核处于低能级，m=－1/2，核处于高能级。
d p s
• d 为抗磁屏蔽 是球形对称的s 电子在外磁场感 应下产生的对抗性磁场。对1H的影响最大。 • p 为顺磁屏蔽 是核外非球形对称的电子云产生 的屏蔽作用。它与抗磁屏蔽产生的磁场方向相反，起 到增强外磁场的作用。对除1H之外的核影响较大。 • a 为相邻基团的各向异性的影响。 • s 为溶剂、介质等其他因素的影响。
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E＝E－1 / 2 E1 / 2
h B0 2
E与B0 成正比，当B0 为零时，两个能级 是简并的。
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核磁共振产生的条件
自旋量子数I(I≠0)的磁核在外磁场的作用下 原来简并的能级分裂为2I+1个能级，核磁能级跃 迁选律为⊿m =±1,m为磁量子数。当外界电磁波 的能量正好等于相邻能级间的能量差即E外＝⊿E 时，核就能吸收电磁波能量从较低能级跃迁到较 高能级。被吸收的电磁波频率为 v=⊿E/h=γB0/2π
讨论：
一种核的自旋量子数I是固定的，如：1H核I=1/2； I=0的原子核，无自旋，无核磁共振现象；I≠0的核都 有核磁共振现象。
Ｉ＝1/2的原子核：1H，13C，19F，31P 电荷均匀分布于原子核表面，是核磁共振研究的 主要对象。
I≠0的其它核
电荷在原子核表面分布不均匀，共振吸收复杂， 研究应用较少。
自旋核与周围分子（固体的晶格，液体则是周围的 同类分子或溶剂分子）交换能量的过程称为自旋晶格弛豫，又称为纵向弛豫。 纵向弛豫的结果是高能级的核数目减少，就整个自 旋体系来说，总能量下降。 纵向弛豫过程所经历 的时间用T1表示， T1 愈小、纵向弛豫过程的效率 愈高，愈有利于核磁共振信号的测定。
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原子核旋磁比γ
原子核的旋磁比γ＝μ／P为一常数，是原子 核的基本属性，与核的质量、所带电荷以及朗得 因子有关。不同的原子核的γ不同， γ越大， 核的磁性越强，在核磁共振中越容易检测。
1H
＝26.752×107 T-1· S-1
13C
＝6.728×107 T-1· S-1
（T特斯拉，磁场强度的单位，S秒）；