含氮芳香化合物芳香亲核取代反应56页PPT
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最新第18章 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应ppt课件
C2H5 NH2
CH3
NH-NH 1C4 H3
CH3
+
NH-NH
CH3
H2N 14CH3
H2N 14CH3
NH2 + H2N
CH3
CH3 NH2
CH3 NH2
极化过渡态理论
NHNH
H+
+
NH2
+
NH2
+
NH 2
+
NH 2
H
+
NH 2
H
+
NH 2
H
H
H
H
- H+
H2N
NH 2
联苯胺
18.8 重氮化反应
NH-OH
苯基羟胺 （中 间还原产物）
Fe + HCl
NH2
苯胺 最终还原产物
（2）双分子还原反应
2PhNO2
Zn
As2O3 NaOH +H2O
O-
+
Ph-N=N-Ph
氧化偶氮苯
NaOH
H2O
Ph-N=N-Ph Zn +NaOH +H2O Ph-NH-NH-Ph
偶氮苯
氢化偶氮苯
18.3.2 芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）
芳胺的制备
1 硝基化合物的还原
Fe + HCl (产率 100%)
NO2
or H2/Cu 加压 (产率 95%)
NH2
2 芳环的亲核取代
OH O 2 N
NH3
加压
NH2
R N2H
B r
O 2 N
N O 2
3 用霍夫曼重排制备
第五章 芳香族化合物的取代反应ppt课件
例如：
在硝酸与乙酸酐的体系中 甲苯的硝化速度是苯进行硝化反应的23倍，
取代产物的百分比为：
邻
对
间
63％
34％
3％
fo ((6 2))× (2 (1 3))× (0.63) 43.5 fm((6 2))× (2 (1 3))× (0.03) 2.1
fp ((6 1))× (2 (1 3))× (0.34) 46.9
用logk/k0(logK/K0)对作图，得到最佳直线的斜率就是该 反应的反应常数ρ。因此，由一系列取代基常数可以求出一些反 应的反应常数ρ。
在logk/k0＝ ρ中，反应物质不变， 为定值，则logk/k0与 ρ的关系反映了反应的性质。
可能三种类型的反应： log k k0
1) ρ为正值（ρ> 0 ) 2) ρ为负值（ρ< 0 ) 3) ρ值很小（ρ≈0）
5) 具有较大的共轭能(离域能)
6) 具有特征光谱性能 IR, UV, NMR….
7) Hückel分子轨道理论(HMO)处理 以Sp2杂化的原子形成的含有4n+2个电子的单环平面体系具
II. 取代基常数和反应常数 logK/K0 = xρ
（1）取代基常数x Substituent constant
Hammett选择：
COOH
COO-
H2O
电 离 ，250C
+ H+
X
X
作为标准反应，令其 ρ＝ ＋1，根据测定的Kx-C6H4COOH 和 KC6H4COOH，由 logKi – logKi0，可以计算出各种取代基的取代 基常数。
对间位，只有-I, 而无＋C效应。
2〕Hammett 方程
描述分子结构和化学活性的定量关系的一种形式。
第四章 亲核取代反应PPT课件
电荷增加 电荷减少 电荷分散 电荷分散
增加溶剂 极性后速 率变化
速率加快 速率减慢 速率减慢 速率减慢
编辑版pppt
19
常用溶剂的极性可以它们的介电常数来表示. 表2 常用质子性和非质子性溶剂的介电常数ε
质子性溶剂
ε
非质子性溶
ε
剂
水 甲醇 乙醇 1-丙醇 2-丙醇
醋酸 甲酸 氢氟酸 甲酰胺 氢氰酸
绝过大渡部态分的S电N荷1反比应反是应由物中有性所分增子加离。解溶成剂带极电性荷增的加离，子使，过 渡态的能量降低，从而降低反应的活化能，使反应加速。
δ+ δ-
Ｒ－Ｌ
［Ｒ…Ｌ］
Ｒ＋＋Ｌ－
例如叔卤代烷的溶剂解反应随溶剂极性增加而加速。
SN1反应：
(CH3)3C-Br + Sol-OH
(CH3)3C-O-Sol + HBr
15
试剂的亲核性与碱性大小一致的有下列情况：
（1）试剂中亲核原子相同时（如Ｏ），其亲核性与碱 性顺序都是：
RO－ > HO－ > ArO－ > RCOO－ > ROH > H2O 带负电荷试剂的亲核性比其共轭酸大，碱性也强。
ArO－小于HO－ ，是因为芳环与氧共轭，电子平均化 使 负 电 荷 分 散 的 结 果 。 RCOO － 小 于 ArO － 是 因 为 C=O吸电子的缘故。
+
编辑版pppt
9
如果能用个别的路易斯结构式来表示,其碳正
离子的价电子层有六个电子，与三个原子或原
子团键连，如+CH3，R3C+等称为经典碳正离 子。相反地，如果不能用个别的路易斯结构式
来表示，这类碳正离子具有一个或多个碳原子
第十八章 芳香族亲核取代反应
OH OH, 100℃ NO2 NO2 NH2 NO2 ,100℃ NH3 C2H5OH NO2 CH3O , CH3OH O2N NO2 reflux , NO2 O2N NO2 OCH3 NO2 NO2
NO2
离去基团离去的难易，不仅和基团离去后生成的 负离子的稳定性有关，还与亲核试剂的性质有关
第一节 芳香族亲核取代反应机理 18.1.1 双分子SNAr2机理 SNAr2机理是亲核取代反应中最主要的反应机理。
例如：
Cl + NO2 OH + NO2 Cl OH Cl OH NO2
类似与SN2反应，但亲核试剂不能从带有离去基 团的碳原子的侧面进攻底物。
机理的证明： （1）动力学证明
二级动力学
Z a NO2 OCH3 Z
+
b NO2 N
NO2 Br
几种取代基在SNAr2机理中的致活次序
定位效应: 在按SNAr2机理进行的芳香族亲核取代反应里， 吸电子基团引导进入基团定位在邻位和对位。如:
Cl NO2 Ortho I30℃ OH
Cl
OH NO2
Cl
OH O N O
Cl Para NO2
OH I30℃
Cl
OH
Cl
OH
Cl
OH
NO2 Cl OH NO2 NO2 NOT formed OH
NO2
N O O
Cl Meta
No stabilization of charge by nitro group
(2) 按SNAr1机理进行的亲核取代反应
N N N N Me Me
N N
N O O
Cl
14
NH2 NH2
14
NO2
离去基团离去的难易，不仅和基团离去后生成的 负离子的稳定性有关，还与亲核试剂的性质有关
第一节 芳香族亲核取代反应机理 18.1.1 双分子SNAr2机理 SNAr2机理是亲核取代反应中最主要的反应机理。
例如：
Cl + NO2 OH + NO2 Cl OH Cl OH NO2
类似与SN2反应，但亲核试剂不能从带有离去基 团的碳原子的侧面进攻底物。
机理的证明： （1）动力学证明
二级动力学
Z a NO2 OCH3 Z
+
b NO2 N
NO2 Br
几种取代基在SNAr2机理中的致活次序
定位效应: 在按SNAr2机理进行的芳香族亲核取代反应里， 吸电子基团引导进入基团定位在邻位和对位。如:
Cl NO2 Ortho I30℃ OH
Cl
OH NO2
Cl
OH O N O
Cl Para NO2
OH I30℃
Cl
OH
Cl
OH
Cl
OH
NO2 Cl OH NO2 NO2 NOT formed OH
NO2
N O O
Cl Meta
No stabilization of charge by nitro group
(2) 按SNAr1机理进行的亲核取代反应
N N N N Me Me
N N
N O O
Cl
14
NH2 NH2
14
《亲核取代反应》PPT课件
2021/4/25
7
2. 亲核取代反应机理
2021/4/25
8
2.1 亲核取代反应的几种形式
（1）中性底物 + 中性亲核试剂 （neutral substrate + neutral nucleophile）
RX + Y:
+
RY +
X:-
2021/4/25
9
例如下列反应：
CH3 C6H5 C Cl + CH3CH2OH
2CH
3
2021/4/25
10
2．中性底物 + 负离子亲核体 （neutral substrate + anionic nucleophile）
RX + Y:
RY + X:-
2021/4/25
11
象这类型反应有：
CH3CHCH2CN
NaI acetone
CH3CHCH2CN
Br
I
CH2OTs
LiBr acet one
N3(1)
(-) N3
CH3
C
C6H5
H2/Pt (2)
H
H
CH3 (-) H2N C C6H5
H
SH (3)
(-) HS
CH3
C
C6H5
CH3I (4)3C)2HS C C6H5
H
N3- (+) C6H5
(5)
CH3 C N3 H
1,3,5 为SN2反应，构型翻转了。 1,2两3,,54种,为6途不SN经涉2反得及应到手，的性构产C的型物反翻是应转一，了对无。对构映型体变化 2,4,6 不涉及手性C的反应，无构型变化 两种途经得到的产物是一对对映体
芳香族亲核取代反应
特点
该反应通常需要使用路易斯酸或质子 酸等催化剂，反应过程中通常伴随着 电子重排。
反应机理
01
02
03
第一步
亲核试剂向芳香环的π电 子云靠拢，形成络合物。
第二步
亲核试剂进攻中心碳原子， 形成碳正离子中间体。
第三步
离去基团离去，形成产物。
反应类型
烷基取代
如苯环上的氯原子被甲基 取代。
酰基取代
如苯甲酰氯上的氯原子被 苯甲酰基取代。
羟基取代
如苯酚上的氢原子被醇基 取代。
02 影响芳香族亲核取代反应 的因素
离去基团的影响
• 离去基团的影响：离去基团对芳香族亲核取代反应的速率和选 择性起着关键作用。离去基团越容易离去，反应速率越快。例 如，卤素离去基团（如氯、溴、碘）相对于其他离去基团（如 硝基、磺酸基）更容易离去，因此芳香族化合物与卤代烃的反 应通常更快。
性、催化剂的种类和浓度、反应温度和时间等。同时，对实验结果进行
讨论，总结实验的优缺点和改进方向。
05 芳香族亲核取代反应的最 新研究进展
新型反应机理的研究
新的反应机理
近年来，科研人员对芳香族亲核 取代反应的机理进行了深入研究， 发现了一些新的反应路径和中间 体，有助于更深入地理解反应过
程。
动力学研究
亲核试剂的影响
• 亲核试剂的影响：亲核试剂的活性对芳香族亲核取代反应的 速率和产物构型有重要影响。亲核试剂的活性越高，反应速 率越快。例如，醇钠、胺和硫醇等强亲核试剂与芳香族化合 物的反应速率通常较快。
溶剂的影响
• 溶剂的影响：溶剂对芳香族亲核取代反应的速率和 产物构型也有显著影响。极性溶剂通常促进反应进 行，因为它们可以更好地溶解反应物并促进离子间 的相互作用。例如，在极性溶剂如水中，醇与卤代 烃的反应速率通常较快。
该反应通常需要使用路易斯酸或质子 酸等催化剂，反应过程中通常伴随着 电子重排。
反应机理
01
02
03
第一步
亲核试剂向芳香环的π电 子云靠拢，形成络合物。
第二步
亲核试剂进攻中心碳原子， 形成碳正离子中间体。
第三步
离去基团离去，形成产物。
反应类型
烷基取代
如苯环上的氯原子被甲基 取代。
酰基取代
如苯甲酰氯上的氯原子被 苯甲酰基取代。
羟基取代
如苯酚上的氢原子被醇基 取代。
02 影响芳香族亲核取代反应 的因素
离去基团的影响
• 离去基团的影响：离去基团对芳香族亲核取代反应的速率和选 择性起着关键作用。离去基团越容易离去，反应速率越快。例 如，卤素离去基团（如氯、溴、碘）相对于其他离去基团（如 硝基、磺酸基）更容易离去，因此芳香族化合物与卤代烃的反 应通常更快。
性、催化剂的种类和浓度、反应温度和时间等。同时，对实验结果进行
讨论，总结实验的优缺点和改进方向。
05 芳香族亲核取代反应的最 新研究进展
新型反应机理的研究
新的反应机理
近年来，科研人员对芳香族亲核 取代反应的机理进行了深入研究， 发现了一些新的反应路径和中间 体，有助于更深入地理解反应过
程。
动力学研究
亲核试剂的影响
• 亲核试剂的影响：亲核试剂的活性对芳香族亲核取代反应的 速率和产物构型有重要影响。亲核试剂的活性越高，反应速 率越快。例如，醇钠、胺和硫醇等强亲核试剂与芳香族化合 物的反应速率通常较快。
溶剂的影响
• 溶剂的影响：溶剂对芳香族亲核取代反应的速率和 产物构型也有显著影响。极性溶剂通常促进反应进 行，因为它们可以更好地溶解反应物并促进离子间 的相互作用。例如，在极性溶剂如水中，醇与卤代 烃的反应速率通常较快。
芳香族化合物的取代反应共72页PPT
拉
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
芳香族化合物的取代反应
•
46、寓形宇内复几时，曷不委心任去 留。
•
47、采菊东篱下，悠然见南山。
•
48、啸傲东轩下春起之苗，不见其增，日 有所长 。
•
50、环堵萧然，不蔽风日；短褐穿结 ，箪瓢 屡空， 晏如也 。
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
芳香族化合物的取代反应
•
46、寓形宇内复几时，曷不委心任去 留。
•
47、采菊东篱下，悠然见南山。
•
48、啸傲东轩下春起之苗，不见其增，日 有所长 。
•
50、环堵萧然，不蔽风日；短褐穿结 ，箪瓢 屡空， 晏如也 。
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
有机化学ppt芳香族含氮化合物
NH2 NO2
CHO
CHO
1
硫化物选择性还原一个-NO2：
NO2
NaS(或NaHS) C2H5OH,△
CHO 在还原过程中经历了：
NH2 CHO
NO2
NO
NHOH
NH2
② 酸性：
NO2
NH2
Zn,NH4Cl 60℃
③ 碱性：—偶氮化合物 P404（照书讲). eg.
NO2
Zn NaOH,乙醇,△
NN
ArCN + N2 ArCL + N2
ArF + N2
(3) (4) (5) (6)
CuBr ArBr + N2
(7)
Cu NaPO2 H3PO2
ArNO2 + N2 ArH + N2
(8) (9)
9
其中，（1），（2），（3）属于 SN1 反应
Ar N N
Ar + N2
Nu- + Ar+
Ar—Nu
1） 被 H 原子取代： ⎯次⎯磷⎯磷→还原脱氨基反应
ArN2+Cl— + H3PO2 + H2O → Ar—H + H3PO3↑ + N2 +HCl
N2Cl + HCHO + 2NaOH
+ N2 + HCOONA + NaCl +H2O
HNO3 H2SO4
NO2
Fe H+
NH2 Br
Br2
NH2 Br
市售的三乙胺中常混有少量的乙胺、二乙胺，除去这些杂质。 *重氮甲烷：（小插曲），甲基化试剂
CH3NH2 + CH3
含氮芳香化合物芳香亲核取代反应共58页
谢谢！
51、 天 下 之 事 常成 于困约 ，而败 于奢靡 。——陆 游 52、 生 命 不 等 于是呼 吸，生 命是活 动。——卢 梭
53、 伟 大 的 事 业，需 要决心 ，能力 ，组织 和责任 感。 ——易 卜 生 54、 唯 书 籍 不 朽。——乔 特含氮芳香化合物芳 Nhomakorabea亲核取代反应
11、用道德的示范来造就一个人，显然比用法律来约束他更有价值。—— 希腊
12、法律是无私的，对谁都一视同仁。在每件事上，她都不徇私情。—— 托马斯
13、公正的法律限制不了好的自由，因为好人不会去做法律不允许的事 情。——弗劳德
14、法律是为了保护无辜而制定的。——爱略特 15、像房子一样，法律和法律都是相互依存的。——伯克
55、 为 中 华 之 崛起而 读书。 ——周 恩来
芳香族化合物亲电取代反应PPT课件
§1、芳环上的亲电取代反应
苯环的离 域π 轨道
芳环上离域的π电子的屏蔽作用，易于发生亲电取代反应; 只有当芳环上引入了强吸电子基团，才能发生亲核取代反应。
亲电试剂是正离子或偶极分子中正的一端
第1页/共65页
一、 反应机理
HE
E
E+Nu-
加成－消除机理
决定反应速度的一步是E+进攻苯 环， 反应结 果得到的是取代产物， 故称为苯环上的亲电取代反应。 （electrophilic substitution 缩写为SE）。
+C＞-I
+C＜ +I -I
+I:供电诱导;-I:吸电诱导; +C:供电共轭;-C:吸电共轭
第13页/共65页
强
最强
NO2 CN
SO3H
CHO
NR3
COCH3
COON
COOCH3 CONH2
-C
-I
-I
1. 第一类定位基(即邻对位定位基)
(1)表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通
过σ,π–超共轭效应使苯环致活的。如：
+
进攻对位：
OH
+
HE
进攻间位：
OH
+
H E
OH H E
+
OH
+
HE OH
+
H E
第17页/共65页
OH +H
E
OH
+O H H E
③
+O H
+
HE
OH
H +E
HE
④
③④两种极限 结式每个原子 都有完整的外 电子层结构。
苯环的离 域π 轨道
芳环上离域的π电子的屏蔽作用，易于发生亲电取代反应; 只有当芳环上引入了强吸电子基团，才能发生亲核取代反应。
亲电试剂是正离子或偶极分子中正的一端
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一、 反应机理
HE
E
E+Nu-
加成－消除机理
决定反应速度的一步是E+进攻苯 环， 反应结 果得到的是取代产物， 故称为苯环上的亲电取代反应。 （electrophilic substitution 缩写为SE）。
+C＞-I
+C＜ +I -I
+I:供电诱导;-I:吸电诱导; +C:供电共轭;-C:吸电共轭
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强
最强
NO2 CN
SO3H
CHO
NR3
COCH3
COON
COOCH3 CONH2
-C
-I
-I
1. 第一类定位基(即邻对位定位基)
(1)表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通
过σ,π–超共轭效应使苯环致活的。如：
+
进攻对位：
OH
+
HE
进攻间位：
OH
+
H E
OH H E
+
OH
+
HE OH
+
H E
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OH +H
E
OH
+O H H E
③
+O H
+
HE
OH
H +E
HE
④
③④两种极限 结式每个原子 都有完整的外 电子层结构。
芳香族亲电取代反应PPT课件
＋
CH3
NO2
＋
CH3
NO2
36％
CH3
NO2
40％
第33页/共43页
（2）改变反应历程。
O
SO3H 磺化
O
O
O SO3H
磺化
HgSO4催化
O
O
第34页/共43页
已有两个取代基的定位规律
CH3
• 已有两个取代基为同一
少量
类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
CH3
主产物
• 已有两个取代基为同一
95% 5%
硝化
90% 10%
85% 15%
氯化
低温磺化
SO3H
160℃异构化 SO3H
第38页/共43页
• 已有一个取代基的定位作用 （1）已有一个第一类取代基
大多使萘环活化，新取代基进入已有取代基的同环。
35.2%
第30页/共43页
实例2：
CH3
CH2=CH-CH3 AlCl3
CH2=CH-CH3 AlCl3,110℃
CH3 CH(CH3)2
CH3
CH3
CH(CH3)2
34%
25%
CH3 CH(CH3)2
CH3
CH(CH3)2 41%
CH3
1~2%
CH(CH3)2 65~70%
CH(CH3)2 28~30%
异构产物比例，％ 邻位 间位 对位 55.7 9.9 34.4 38.4 21.0 40.6
26.2 26.2 47.2
0 32.1 67.9
第28页/共43页
反应条件影响
• 温度
（1）通常情况下，温度升高，亲电取代反应活性增 高，选择性下降。
芳香亲核取代反应
芳香亲核取代反应氟原子与Sp2碳原子的p-π排斥作用，使氟代芬芳化合物易被亲核试剂进攻进而发生取代反应。
而且氟原子的吸电子诱导效应(－Iσ)使得该碳原子更易受亲核试剂的进攻。
尤其是一个芳环化合物假如带有如硝基或氰基等吸电子取代基时，则其邻、对位的氟原子即使在十分温柔的反应条件下也极易经过一个共振稳定的Meisenheimer协作物中间体而被各种亲核试剂所取代(图式2.46)。
卤素被亲核取代的难易挨次为F C1 Br I，正巧与脂肪族亲核取代中的挨次相反。
图式2.46 芬芳氟化物的亲核取代，该反应经由一个共振稳定的Meisenheimer协作物中间体资料来源：V. Reiffenrath, 1998，未发表的工作即使没有吸电子基团(－M)存在，芬芳氟化物的氟原子也可被取代。
它们被取代的趋势随芳环中氟原子数的增强而增强。
而全氟芳环化合物如、可以和各种不同的亲核试剂发生反应(图式2.47)。
图式2.47 的氟原子所有被亲核取代。
反应得以顺当举行的驱动力来自于苯硫酚阴离子的强亲核性以及生成具有较高晶格能的NaF(上)，或通过生成挥发性的Me3SiF除去竞争的亲核性氟离子(下) 与烃类化合物化学类似，全氟芳环化合物中其次个氟原子被取代时也具有高度的区域挑选性(图式2.48)。
对而言，其次个被取代的氟原子一定发生在第一个取代基的对位。
对于也有相同的趋向。
图式2.48 全氟芬芳化合物的氟原子被分步亲核取代的区域挑选性对此种挑选性可以归结为如下几个缘由。
生成的带有负电荷的加成物中间体(和芬芳族化合物亲电取代反应中的∑-复合物相类似)必需相对稳定。
这个稳定化作用应当来自于剩余氟原子的共同诱导作用的结果。
而且这种诱导作用必需克服sP2-杂化的碳原子和与之相连的氟原子之间剧烈的p-π二排斥所引起的去稳定作用，而当亲核进攻在取代基的邻、对位时这种诱导稳定作用表现得最为显然。
邻位氟原子对亲核取代所生成的带负电荷中间体(图式2.41)具有最大的稳定作用，第二是间位，对位氟原子的稳定化作用最小(图式2.49)。
芳香族亲核取代反应PPT教案
NN Me
NN
NO O
第26页/共37页
(3)按苯炔机理进行的亲核取代反应
对于一取代
Cl
NH3
NH2
NH2
对于二取代
Z
Z
X
Z
Z
X
Z
Z
Z
X 第27页/共37页
形成苯炔: Z=吸电子基, 有助于脱掉邻位氢， Z=给电子基, 有利 于脱掉对位氢。 形成碳负离子中间体: Z=吸电子的，则负电荷距取代基比较近的碳负离子 比较稳定。
第28页/共37页
第29页/共37页
18.2.2 离去基团影响
某些基团当连在芳环上时，可以作为离去基团，
如NO2 , OR , OAr , SO2R 和 SR。
OH
OH, 100℃
NO2
NO2 NO2
NO2
NO2
NO2 ,100℃ NH3 C2H5OH
CH3O , CH3OH
NH2 NO2
OCH3
典型的反应
第3页/共37页
在芳香族化合物和脂肪族化合物中碳原子轨道杂 化的情况不同， 因而C芳-X键和C脂-X键的性质很 不一样。在sp2杂化形成的分子轨道中s轨道的比 例比较大， 在sp3杂化轨道中s轨道的比例比较小， 因而在Csp2 -X键中碳原子对价电子的吸引力比在 Csp3-X键中碳原于对价电子的吸引力强。从而芳 香族亲核取代反应没有脂肪族亲核取代反应那么 容易发生。再有，如果离去基团的中心原子对来 共用电子对，则P-共轭使得C-X键更加牢固。
NO2
P-CH3-C6H4-SNa
NO2 S C6H4 CH2 P
Cl
第31页/共37页 NO2
离去基团离去能力的大致次序是: F> NO2 > OTs > SOC6H5 > Cl , Br , I, > N3 > NR3 > OR , OAr , SR, SO2R , NH2 18.2.3 亲核试剂的影响