有限制条件的同分异构体的书写
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
不能为甲酸酯
1个碳碳双键 1个酯基
CH2=CHCOOCH3
4
条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路： 1、解读分子式或结构式 2、转化限制条件 3、做减法，巧组合
5
ຫໍສະໝຸດ Baidu
【高考回放】
【练习1】（2011新课标全国）D（ 的同分异构体中含有苯环的还有______种， 4 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的 是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 （写结构简式） ）
6
【小结】
近年高考题有机物同分异构体的命题特点：
①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
苯环上官能团类别异构主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化 ②芳香醇与酚、醚 ③醛与酮、烯醇等。
11
【经典实例】
【例4】 ：写出符合下列条件 下A的同分异构体______ 13 种
能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2
12
【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】
15
“三步法” 指导：
第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
第三步：做减法，巧组合。
16
【经典实例】
【例5】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且 能发生银镜反应的酚类化合 物共有 2 种，其结构简式分别是：
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子， 能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y X X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
4
4
2
9
定二动一
【经典实例】 【例3】 （2012· 全国新课标卷） 38.(6) E（ ）的同分异构体中含有 苯环且能发生银镜反应的共有_________ 种， 13 其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且 峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
香兰素
17
18
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2 能与金属钠反应产生H2 能与NaOH溶液反应 能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
含-OH或-COOH 含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X 含-CHO(包括HCOOR) 含酚-OH 含-COOR或 –X或蛋白质 或双糖、多糖 2
主要考虑结构的对称性
X Y
X
X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
1 2
1 2 1
2
1 2
1 1
1 1
13
2
3
1
1 1 2 1 1
1 2 3
1
3
1 2 3
14
1 2
3 2
【练习】 ：写出同时满足下列
【经典实例 】
条件的香兰素的一种同分异构 体的结构简式 ①能与NaHCO3溶液反应 香兰素 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
能发生水解反应
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应： ； 含一个醛基
（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱 为单峰： 。 不含碳碳双键
含两个甲基
CH3CH2CHO
CH3COCH3
3
变式提高：已知某化合物的分子式为 C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使 溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不 等，则A的结构简式为 。
1个碳碳双键 1个酯基
CH2=CHCOOCH3
4
条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路： 1、解读分子式或结构式 2、转化限制条件 3、做减法，巧组合
5
ຫໍສະໝຸດ Baidu
【高考回放】
【练习1】（2011新课标全国）D（ 的同分异构体中含有苯环的还有______种， 4 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的 是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 （写结构简式） ）
6
【小结】
近年高考题有机物同分异构体的命题特点：
①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
苯环上官能团类别异构主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化 ②芳香醇与酚、醚 ③醛与酮、烯醇等。
11
【经典实例】
【例4】 ：写出符合下列条件 下A的同分异构体______ 13 种
能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2
12
【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】
15
“三步法” 指导：
第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
第三步：做减法，巧组合。
16
【经典实例】
【例5】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且 能发生银镜反应的酚类化合 物共有 2 种，其结构简式分别是：
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子， 能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y X X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
4
4
2
9
定二动一
【经典实例】 【例3】 （2012· 全国新课标卷） 38.(6) E（ ）的同分异构体中含有 苯环且能发生银镜反应的共有_________ 种， 13 其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且 峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
香兰素
17
18
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2 能与金属钠反应产生H2 能与NaOH溶液反应 能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
含-OH或-COOH 含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X 含-CHO(包括HCOOR) 含酚-OH 含-COOR或 –X或蛋白质 或双糖、多糖 2
主要考虑结构的对称性
X Y
X
X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
1 2
1 2 1
2
1 2
1 1
1 1
13
2
3
1
1 1 2 1 1
1 2 3
1
3
1 2 3
14
1 2
3 2
【练习】 ：写出同时满足下列
【经典实例 】
条件的香兰素的一种同分异构 体的结构简式 ①能与NaHCO3溶液反应 香兰素 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
能发生水解反应
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应： ； 含一个醛基
（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱 为单峰： 。 不含碳碳双键
含两个甲基
CH3CH2CHO
CH3COCH3
3
变式提高：已知某化合物的分子式为 C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使 溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不 等，则A的结构简式为 。