羧酸及其衍生物的性质
羧酸及其衍生物
羧酸及其衍生物的化学性质：1.羧酸酸性羧酸能与金属氧化物和金属氢氧化物等反应生成盐，能与碳酸盐作用生成羧酸盐并放出二氧化碳。
羧酸的碱金属盐如钠盐、钾盐等，都能溶于水。
不溶于水的羧酸转化为盐后就可以溶于水，利用这个性质，可以将羧酸和其他不溶于水的非酸性有机物分离。
利用碳酸氢钠可以将羧酸和酚分离。
2.羧基中的羧基取代反应：羧基中的—OH可作为一个基团被酸根（R—COO—）、卤素、烷氧基（—OR）或氨基（—NH2）置换，分别生成酸酐、酰酐、酯或酰胺等羧酸的衍生物。
①酸酐的生成：羧酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下加热，两分子羧酸间能失去一分子水而形成酸酐。
②酰卤的生成：羧酸与PX3、PX5、亚硫酰氯(SOCl2)作用生成酰卤。
③酯的生成：在强酸如浓硫酸的催化下，羧酸能和醇反应生成酯。
有机酸和醇的反应是可逆的。
④酰胺的生成：在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热失水而生成酰胺。
酰胺在加热则进一步失水生成氰。
氰水解则可通过酰胺而转化成羧酸，这实际上是羧酸盐失水的逆反应。
3.羧酸的还原：羧酸很难被还原，只能用LiAlH4才能将其还原为相应的伯醇。
H2/Ni、NaBH4等都不能使羧酸还原。
4.羧酸的α-H的卤代反应：①α-H的卤代作用：羧酸的α-H可在少量红磷、硫等催化剂存在下被溴或氯取代生成卤代酸。
②芳香环的取代反应：羧基属于间位定位基，所以苯甲酸在进行苯环上的亲电取代反应时，取代基将主要进入羧基的间位。
5．二元羧酸受热反应的规律①乙二酸、丙二酸受热脱羧生成一元酸，丙二酸的脱羧反应是所有在β-位有羰基的化合，如烷丙基、酮酸等共有的反应。
②丁二酸、戊二酸受热脱水（不脱羧）生成环状酸酐。
③己二酸、庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮。
④两个羧基间隔来5个以上的碳原子的脂肪二元羧酸在加热的情况下，得到的产物是分子间失水而形成的酸酐。
6.羧酸的衍生物的水解四种羧酸衍生物在化学性质上的一个主要共同点是他们都能水解生成相应的酸，酰氯、酸酐容易水解，而酯、酰胺的水解需要酸或碱作催化剂，并且还要加热。
羧酸及其衍生物的性质试验
羧酸及其衍生物的性质试验
羧酸及其衍生物是重要的有机化合物，在有机合成和有机分类的研究中发挥重要作用。
因此，熟悉羧酸及其衍生物的性质是有机化学家必须掌握的基本知识。
羧酸与它们的衍生物属于高度抗酸性有机物质，具有很强的化学反应活性，其中有许多有机反应，如氢化环加成反应、酯的水解、催化水解和普鲁士斯坦反应等。
根据羧酸的结构，它们可以分为共价羧酸和不饱和羧酸，两者的反应性也有所不同，其中不饱和羧酸在反应性上是共价羧酸的4倍。
典型的羧酸及其衍生物实验性质，包括表观性质、溶解性质、酸碱性以及挥发性等。
在表观性质方面，羧酸及其衍生物多为无色澄清液体，极易挥发；在溶解性质方面，羧酸及其衍生物溶于水，但不溶于有机溶剂；在酸碱性方面，羧酸及其衍生物属于高度酸性，相当于2硝酸盐；最后，在挥发性方面，羧酸及其衍生物都具有显著的蒸发性质。
上述，是羧酸及其衍生物的常见特性。
知晓了它们的特性，有助于我们更好地掌握羧酸及其衍生物的特性，从而更好地应用其化学反应，为有机合成的研究和开发提供参考。
羧酸衍生物知识点
羧酸衍生物知识点羧酸衍生物是一类化合物，它们在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
羧酸衍生物的结构中包含一个羧酸基团，它们的化学性质也与羧酸有关。
本文将从羧酸衍生物的性质、合成和应用三个方面进行阐述。
一、羧酸衍生物的性质羧酸衍生物中含有一个羧酸基团(-COOH)，这个基团可以参与许多化学反应。
例如，在碱性条件下，羧酸基团会失去一个质子，形成相应的负离子，即羧酸盐，这种反应叫做羧化反应。
除此之外，羧酸衍生物还能与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
二、羧酸衍生物的合成羧酸衍生物的合成方法非常多，下面介绍两种常用的方法：1.羧化反应羧化反应是一种重要的合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，通常使用羧酸和一定量的碱反应，生成相应的羧酸盐。
羧酸盐再与酸反应，失去一个水分子，形成相应的酯。
这种反应常用的催化剂有酸性离子交换树脂、三氧化硫等。
2.加成反应加成反应是另一种合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，羧酸衍生物的反应物通常是烯烃或炔烃。
它们与羧酸在催化剂的存在下发生加成反应，生成相应的羧酸衍生物。
加成反应的催化剂有酸性离子交换树脂、钯等。
三、羧酸衍生物的应用羧酸衍生物在有机合成、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。
1.有机合成羧酸衍生物是有机合成中常用的反应物和中间体。
它们可以通过羧化反应、加成反应等多种方法进行合成。
羧酸衍生物可以与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
2.材料科学羧酸衍生物可以与金属离子、聚合物等反应，形成新的材料。
例如，聚丙烯酸可以与铁离子反应，生成Fe3O4/聚丙烯酸复合材料。
这种材料具有磁性，可以应用于磁性材料、制备催化剂等领域。
3.生物化学羧酸衍生物在生物化学中也有着重要的应用。
例如，羧酸基团是许多生物分子的一部分，例如脂肪酸、氨基酸等。
羧酸衍生物还可以用于制备生物活性分子，例如药物、抗生素等。
羧酸衍生物是一类重要的化合物，在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
通过羧化反应、加成反应等方法可以合成羧酸衍生物。
羧酸及其衍生物的性质实验报告
羧酸及其衍生物的性质实验报告实验目的：1.了解羧酸及其衍生物的性质；2.掌握羧酸的制备和鉴别方法；3.验证羧酸的典型性质。
实验原理：羧酸是一类含有羧基（COOH）的有机化合物，其衍生物包括酯、酰氯、酸酐等。
羧酸具有以下一些典型性质：具有酸性，可以形成酸盐；可以与醇反应生成酯；可以发生酯水解反应等。
实验仪器和试剂：仪器：加热设备、测量设备（分析天平、蒸馏装置、pH计等）试剂：苯甲酸、乙醇、稀盐酸、蒸馏水等。
实验步骤：1.制备苯乙酸：将苯甲酸放入烧杯中，加入适量的乙醇，搅拌使其溶解。
使用酸性树脂进行脱水，滴加醋酸作为指示剂，停止滴加直到指示剂不再变色。
将溶液过滤后，用蒸馏水洗涤上清液，制取苯乙酸晶体。
2.鉴别苯乙酸：取少量苯乙酸溶解于水中，使用pH计测定其酸性。
可以得知苯乙酸具有较强的酸性。
3.合成苯乙酯：取苯乙酸溶解于乙醇中，加入小量的稀盐酸催化反应。
加热回流反应一段时间后，用蒸馏水洗涤上清液，取得苯乙酯产物。
4.酯水解反应：将所得苯乙酯加入稀碱溶液中，反应一段时间后，观察结果。
可以看到产生乙醇与苯乙酸的溶液，说明酯水解反应已经发生。
实验结果与分析：1.鉴别苯乙酸的结果表明，苯乙酸具有较强的酸性，符合羧酸的典型性质。
2.合成苯乙酯的过程中，苯乙酸与乙醇发生了酯化反应，生成了苯乙酯。
这说明羧酸可以与醇反应生成酯。
3.酯水解反应的结果显示，苯乙酯经过碱媒介的水解反应，生成了乙醇与苯乙酸的溶液。
这进一步验证了羧酸可以发生酯水解反应的性质。
实验结论：通过实验，我们成功制备了苯乙酸，并验证了羧酸及其衍生物的一些性质。
羧酸具有较强的酸性，可以与醇反应生成酯，并且可以发生酯水解反应。
这些性质为羧酸及其衍生物的应用提供了基础，同时也为进一步的研究与应用提供了方法和思路。
羧酸及其衍生物的分类结构和物理性质
羧酸及其衍生物的分类结构和物理性质羧酸是一类具有羧基（-COOH）的有机化合物，它是碳链上的一个碳原子与一个羧基团相连形成的化合物。
羧基团由一个碳原子与一个氧原子以及一个氢原子组成。
根据羧基的位置不同，羧酸可以分为两类：取代羧酸和芳香羧酸。
取代羧酸是指羧基连接在碳链上，而芳香羧酸则是指羧基连接在芳香环上。
在取代羧酸中，根据羧基所连接到的碳原子的取代原子（或基团）的不同，可以进一步分为单取代羧酸、二取代羧酸和多取代羧酸。
单取代羧酸是指羧基所连接的碳原子上只有一个取代原子（或基团），如乙酸（CH3COOH）。
二取代羧酸是指羧基所连接的碳原子上有两个取代原子（或基团），如丙酸（CH3CH2COOH）。
多取代羧酸是指羧基所连接的碳原子上有多个取代原子（或基团），如苯甲酸（C6H5COOH）。
芳香羧酸是指羧基连接在芳香环上的羧酸化合物。
芳香羧酸通常以其常见的名称命名，如苯甲酸（C6H5COOH）和苯乙酸（C6H5CH2COOH）等。
羧酸及其衍生物通常具有一些共同的物理性质。
首先，羧酸具有高沸点和高熔点，这是因为羧酸分子之间通过氢键形成二聚体或多聚体结构。
其次，由于羧酸中的羧基是极性官能团，因此羧酸具有很强的溶解性。
它们可以与水中的氢氧根离子形成氢键，也可以通过与有机溶剂（如醇、醚和酯）的酯化反应溶解。
此外，羧酸还具有一定的酸性，可以在水中与碱进行中和反应。
羧酸的反应性与羧基的酸性和碳原子的电子密度有关。
具有更高电子密度的碳原子上的羧基更容易释放负电荷，在水溶液中呈现更强的酸性。
此外，羧基的芳香羧酸比取代羧酸更酸。
总之，羧酸及其衍生物是一类具有羧基的有机化合物。
根据羧基的位置和取代原子的不同，羧酸可以分为取代羧酸和芳香羧酸。
羧酸具有高沸点、高熔点、良好的溶解性和一定的酸性。
这些属性使得羧酸在许多领域都有广泛的应用，如有机合成、染料工业、食品添加剂等。
羧酸及其衍生物3
(4) 脱羧反应
HOOC-COOH
乙二酸
HCOOH + CO2 （脱羧）
HOOC-CH2-COOH
丙二酸
CH3COOH + CO2 （脱羧）
CH2-COOH
CH2-COOH
丁二酸
H2C
CH2-COOH CH2-COOH
戊二酸
O
CH2-C CH2-C
O O
+ H2O （脱水）
O
H2C
CH2-C CH2-C
NO2 COOH + SOCl2 90%-98%
NO2 COCl + HCl + SO2
2) 酸酐的生成
R-C R-C
O OH OH O
脱水剂
R-C R-C
O O + H2O O
常用脱水剂：P2O5、Al2O3、浓H2SO4
某些二元酸只需加热便可生成五元中六元环的酸酐：
O
COOH 230。C
O
COOH 约100% O
H
RCHOHCOOH
β-卤代酸和碱液一起回流，首先生成β-羟基酸，再消除一 分子水而生成α,β-不饱和酸。
RCHClCH 2COOH + H2O
NaOH △
H
RCHOHCH 2COOH
△
RCH CHCOOH
(2）羟基酸
分类：根据羟基与羧基的相对位置不同，可将羟基酸分 为：α-，β-，γ-，δ-，……羟基酸。将羟基连在碳链末 端的称为ω-羟基酸。
O O
+ H2O（脱水）
(4) 脱羧反应
CH2-CH2-COOH CH2-CH2-COOH
己二酸
CH2-CH2 CH2-CH2
羧酸及其衍生物的化学性质可编辑全文
醇解：酰卤、酸酐和酰胺能醇解为酯。
酯的醇解需要在酸或碱的催化下进行，生成另一种酯和另一种醇。
酯交换反应是可逆的。
O
O
O
O
R C O C R1 + HOR2
R C OR2 + R1
C OH
胺解：
酰卤、酸酐和酯都能和氨作用生成酰胺。通常在氢 氧化钠、碳酸钠、吡啶和三乙胺碱性条件下进行。
酰卤与胺、伯胺、仲胺生成酰胺和铵盐。 酸酐主要是乙酸酐对伯胺、仲胺进行乙酰化。 酯与胺的反应较慢。
O
O LiAlH4
H3O+
O
CH2OH CH2OH
用金属钠和无水乙醇把羧酸酯还原成相应伯醇。主要应用于高级
脂肪酸的还原
Na,C2H5OH RCOOC2H5
RCH2OH
格氏试剂
羧酸衍生物的羰基和格氏试剂反应生成含有两个相同烃基的叔醇。
羧酸衍生物的反应活性一般小于酮羰基。
O
OH
CH3CH2C
OC2H5
O
+ R C OR1 H2NR2
O
+ R C NHR2 R1OH
还原反应
催化氢化
酰卤在钯催化剂或以硫酸钡为载体的催化剂作用下与甲苯或二甲 苯中通氢气，可生成醛。分子中其他基团不受影响。
酰胺不易被催化还原。 酯能被催化还原为醇。
金属氢化物和活泼金属
用氢化铝锂可把酰卤、酸酐和酯还原为醇，酰胺还原为胺。
C
O
O
+ CH3COC2H5
C2H5ONa CH3COC2H5
+ CH3CCH2COC2H5 CH3CH2OH
二元羧酸酯可在碱的作用下发生分子内或分子间的酯缩合反应。
了解羧酸及其衍生物的性质
了解羧酸及其衍生物的性质羧酸及其衍生物是一类重要的有机化合物，具有许多独特的性质和广泛的应用。
本文将对羧酸及其衍生物的性质进行探讨，以便更好地了解这一类化合物。
一、羧酸的定义和结构羧酸是一类化合物，其分子结构中含有一个或多个羧基（-COOH）。
羧基是由一个碳原子与一个羟基（-OH）和一个氧原子形成的。
羧酸的结构式通常用R-COOH表示，其中R表示有机基团。
根据羧基所连接的碳原子数目不同，可以将羧酸分为单官能团羧酸和多官能团羧酸两类。
二、羧酸的物理性质1. 熔点和沸点：羧酸的熔点和沸点通常较高，这是因为羧基中的羧基氧原子具有较高的极性，导致分子间的相互作用增强。
2. 溶解性：大多数羧酸可以在水中溶解，形成羧酸离子和氢离子。
溶解度受到羧酸结构、环境条件以及其它物质的影响。
3. 酸性：羧酸具有明显的酸性，可以与碱反应生成盐和水。
强酸性主要来自羧基中的羟基和带负电荷的氧原子。
三、羧酸的化学性质1. 与碱的反应：羧酸可以与碱反应生成相应的盐。
反应中羧酸中的羧基给出一个负电荷，碱给出一个正电荷，形成盐并释放水。
2. 与醇的酯化反应：羧酸可以与醇反应生成酯。
在反应中，羧酸中的羧基与醇中的氢原子发生取代反应，生成酯和水。
3. 与卤素的取代反应：羧酸中的羟基和羧基都可以与卤素发生取代反应，生成相应的羧酸衍生物。
4. 与羟胺的芳香胺反应：羧酸中的羧基可以与羟胺反应生成相应的芳香胺。
四、羧酸衍生物的性质1. 酯：羧酸与醇反应生成的酯具有较好的挥发性和溶解性，常用于香料、溶剂和聚合物合成等领域。
2. 盐：羧酸与碱反应生成的盐通常具有较高的溶解度和稳定性，在药物、染料和表面活性剂等领域有广泛应用。
3. 胺：羧酸中的羧基与氨或胺反应生成的胺具有一定的碱性，可用于药物合成和化妆品生产中。
4. 酸酐：羧酸中的羧基与无水酸反应生成的酸酐具有良好的环境稳定性，广泛应用于有机合成反应中。
综上所述，羧酸及其衍生物具有多样的性质和广泛的应用价值。
羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理
羧酸及羧酸衍⽣物的重要反应及重要反应机理第六章羧酸及羧酸衍⽣物得性质及重要反应机理⼀、羧酸得化学性质1、酸性羧酸具有酸性,诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。
利⽤羧酸得酸性可以制备羧酸酯与羧酸盐。
2、亲核取代反应这就是羧酸在⼀定条件下转变成羧酸⽣物得反应。
⼤多数亲核取代反应就是通过加成-消除历程完成得。
3、还原反应羧酸能被LiAlH4与B2H6还原成相应得伯醇。
4、α-H得卤化(Hell-Volhard-Zelinsky反应)通过控制卤素得⽤量可以制备⼀元或多元得卤代羧酸,并进⼀步制备羟基酸与氨基酸。
5、脱羧反应羧酸在适当得条件下,⼀般都能发⽣脱羧反应,这就是缩短碳链得反应。
通常得脱羧反应表⽰如下:A为-COOH、-CN、-(C=O)R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电⼦基团时,脱羧反应相当容易进⾏。
此外还有⼀些特殊得脱羧⽅法。
⼆元羧酸得脱羧规律就是:⼄⼆酸、丙⼆酸、加热失羧,丁⼆酸、戊⼆酸加热就是⽔⽣成分⼦内酸酐,⼰⼆酸、庚⼆酸加热就是⽔、失羧⽣成环酮。
根据以上反应可以得出⼀个结论,在有机反应中有成环可能时,⼀般易形成五元环或六元环。
这称为布朗克(Blanc)规则。
⼆、羧酸衍⽣物得化学性质1、亲核取代反应这就是羧酸衍⽣物得转换反应。
转换得活性顺序为:RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸与碱都能催化反应。
2、与有机⾦属化合物得反应选⽤空阻⼤得酰卤,反应能控制在酮得阶段。
选⽤甲酸酯,可以制备对称⼆级醇。
选⽤碳酸酯,可制备三个烃基相同得三级醇。
⼆元酸得环状酸酐可⽤来制备酮酸。
酰胺氮上有活泼氢,⼀般不宜使⽤。
3、还原反应反应物还原剂NaBH4LiAlH4催化氢化B2H6RCOCl Rosenmund法RCHO+ + RCH2OH RCOOOCR + + + + 2RCH2OHRCOOR′+ +特殊催化剂+ RCH2OHR′OHRCONH2+ +特殊催化剂+ RCH2NH2RCN + + RCH2NH2反应、Bouveault-Blanc反应、酮醇反应、酯得热裂等见重要反应机理。
羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理
第六章羧酸及羧酸衍生物得性质及重要反应机理一、羧酸得化学性质1、酸性羧酸具有酸性,诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。
利用羧酸得酸性可以制备羧酸酯与羧酸盐。
2、亲核取代反应这就是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物得反应。
大多数亲核取代反应就是通过加成-消除历程完成得。
3、还原反应羧酸能被LiAlH4与B2H6还原成相应得伯醇。
4、α-H得卤化(Hell-Volhard-Zelinsky反应)通过控制卤素得用量可以制备一元或多元得卤代羧酸,并进一步制备羟基酸与氨基酸。
5、脱羧反应羧酸在适当得条件下,一般都能发生脱羧反应,这就是缩短碳链得反应。
通常得脱羧反应表示如下:A为-COOH、-CN、-(C=O)R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时,脱羧反应相当容易进行。
此外还有一些特殊得脱羧方法。
二元羧酸得脱羧规律就是:乙二酸、丙二酸、加热失羧,丁二酸、戊二酸加热就是水生成分子内酸酐,己二酸、庚二酸加热就是水、失羧生成环酮。
根据以上反应可以得出一个结论,在有机反应中有成环可能时,一般易形成五元环或六元环。
这称为布朗克(Blanc)规则。
二、羧酸衍生物得化学性质1、亲核取代反应这就是羧酸衍生物得转换反应。
转换得活性顺序为:RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸与碱都能催化反应。
2、与有机金属化合物得反应选用空阻大得酰卤,反应能控制在酮得阶段。
选用甲酸酯,可以制备对称二级醇。
选用碳酸酯,可制备三个烃基相同得三级醇。
二元酸得环状酸酐可用来制备酮酸。
酰胺氮上有活泼氢,一般不宜使用。
3、还原反应反应物还原剂NaBH4LiAlH4催化氢化B2H6RCOCl Rosenmund法RCHO+ + RCH2OH RCOOOCR + + + + 2RCH2OHRCOOR′+ +特殊催化剂+ RCH2OHR′OHRCONH2+ +特殊催化剂+ RCH2NH2RCN + + RCH2NH2反应、Bouveault-Blanc反应、酮醇反应、酯得热裂等见重要反应机理。
羧酸及其衍生物的化学性质
羧酸及其衍生物的化学性质羧酸及其衍生物是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物。
它们常常具有酸性，因为羧基可以给出质子（H+）。
羧酸和其衍生物在水中可以形成水合物，而这些水合物在中性或酸性条件下可以存在，但在碱性条件下容易发生水解。
下面将对羧酸及其衍生物的化学性质进行一些介绍。
1. 酸性羧酸的羧基可以给出质子，因此羧酸有一定的酸性。
在水中，羧酸可以形成羧酸离子（-COO^-）和质子（H+）。
由于质子是暂时性的，因此羧酸是一个弱酸。
羧酸的酸性可以通过pKa值来衡量，pKa值越小，酸性越强。
羧酸的pKa通常在3-5之间。
2. 水解在碱性条件下，羧酸及其衍生物容易发生水解反应。
以酯为例，当酯和水在碱性条件下反应时，产生的产物是羧酸和醇。
羧酸的水解可以通过以下反应来表示：RCOOR' + NaOH → RCOO^-Na+ + R'OH3. 脱羧反应在一些情况下，羧酸中的羧基可以被脱除，形成烯丙基化合物。
这种反应叫做脱羧反应。
脱羧反应通常在高温下进行，而且需要使用强碱或强酸催化剂。
例如，苯甲酸在高温、强碱条件下可以脱羧成为苯乙烯：C6H5COOH → C6H5CH=CH2 + CO24. 共轭碱羧酸和其衍生物的共轭碱是指它们失去羧基后的化合物。
在水中，共轭碱可以受到水分子的配位，形成水合离子。
共轭碱的性质类似于胺，因为它们都有可供质子接受的孤对电子对。
共轭碱的酸性比羧酸弱，因为它们缺少羧基的酸性贡献。
5. 还原性羧酸和其衍生物在还原条件下可以发生还原反应，还原成相应的醇。
还原反应通常需要使用还原剂，如锌、氢气或铁（II）离子。
以乙酸为例，下面是它们的还原反应：6. 酰化反应羧酸和酰化试剂在酸性条件下可以发生酯化反应，生成酯。
酰化试剂通常是醇或酚，如甲醇或苯酚。
酯化反应通常需要强酸或酸性催化剂，如硫酸或氯化铝。
下面是酯化反应的示意式：总之，羧酸及其衍生物具有多种化学性质。
它们可以形成羧酸离子和质子，发生水解、脱羧、酰化等反应。
羧酸与羧酸衍生物(食品化学课件)
腈在酸或碱的作用下可水解为 羧酸，控制反应条件，可使腈 水解为酰胺，酰胺也可失一分 子水变为腈。
二、羧酸衍生物的性质-化学性质
（3）羧酸衍生物的醇解
在酸或者碱的催化下，酯与醇反应生成新的酯，也可以称之为酯交换，是合 成酯重要的方法。
食品基础化学
羧酸衍生物
目录
一 认识羧酸衍生物
P03
二 羧酸衍生物的性质
P08
二 羧酸衍生物实例
P21
一 认识羧酸衍生物
一、认识羧酸衍生物-油脂与肥皂
一、认识羧酸衍生物-油脂与肥皂
氢氧化钠/加热
脂肪、植物油
皂化
高级脂肪酸钠 甘油、水
氯化钠/搅拌、静置
盐析
加填充剂（松香、硅酸钠等）
上层：高级脂肪酸钠
2、羧酸的命名
系统命名法
系统命名法，选择含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳开始编号， 母体羧酸前表明取代基的位次和名称，把羧基位次写在名称之前，如：
确定母体
选择主链
编写序号
命名结构
1 2
3 4
8 7 6
5
α1 2
3 4
2、羧酸的命名
系统命名法
练一练：给该化合物命名。
CH3CHCH2CHCOOH CH3 CH2CH3
酰卤易醇解。羧酸与二氯亚砜、草酰氯等 反应生成酰氯，再与醇反应成酯，效果优 于直接酯化。 酸酐易醇解，生成一分子酯和一分子酸， 是常用的酰化试剂。
酯醇解也称为酯交换反应，在酸或碱的 催化下进行。从一个酯转变成另一个酯。
二、羧酸衍生物的性质-化学性质 （3）羧酸衍生物的醇解
酰卤的醇解
羧酸的衍生物及其性质实验报告
羧酸的衍生物及其性质实验报告，如"#1实验原理"，1实验原理羧酸衍生物是羧酸缩合醚、醋酸酯及其他酸性衍生物，主要由醛或酮衍生物经羧化反应而成。
羧酸衍生物具有两性，它既能与基反应，又能与酸反应，它的pH值主要在4-7之间，它的核酸结合能力差，但有弱结合能力，对微生物有抑菌作用。
这类衍生物性质主要是形成了一个苯环上的乙酸膦（P-CH<sub>2</sub>-CH）或硝酸膦（P-NO<sub>2</sub>-CH）官能团，其稳定性与pH值有关，常温下它是有放电性的，但温度升高时可消除电荷, 使它对某些底物具有较强的吸附性质。
2实验材料1. 1mol以上羧酸；2. 各种醛或酮；3. 醋酸、硫酸或其他缓冲液（如：异烟酸、钛酸等）；4. 各种表面活性剂；5. 乙醇或异丙醇；6. 酶模拟剂、核酸甘油酯化剂；7. PH试纸和温度计。
3实验步骤1. 首先，量取羧酸，称量各种醛或酮，加入搅拌中，同时加入醋酸、硫酸或其他缓冲液，充分混合；2. 再加入合适的表面活性剂，加热至恒温，搅拌，调节pH值，并用PH试纸检查；3. 加入乙醇或异丙醇，使反应液具有一定pH值，并在温度下待一段时间；4. 之后，利用反应物溶解在相对低温条件下反应，再加入酶模拟剂、核酸甘油酯化剂，模拟生物体的环境，并将温度升高至适宜的温度；5. 最后，用PH试纸和温度计测量所得到的样品溶液的PH值及温度，记录结果作为最终反应溶液的实验数据。
4实验结果及分析以n-己酸为原料，制备十二醛及其衍生物，结果如下表所示：衍生物|溶解度|结晶度|抑菌率------|------|------|-------乙酰己酸|可溶|大晶|47.6%丙酰己酸|可溶|大晶|39.2%苯乙酰己酸|可溶|小晶|25.2%硝酸己酸|可溶|结晶|37.5%由上表可知，在这次羧酸的衍生物合成实验中，乙酰己酸和硝酸己酸的抑菌率最高，在40%以上；丙酰己酸和苯乙酰己酸的抑菌率分别为39.2%和25.2%，仍然具有一定的抑菌作用。
羧酸及其羧酸衍生物的性质
羧酸及其羧酸衍生物的性质
羧酸是一类重要的有机化合物，它们的性质受到结构和环境的影响。
羧酸的结构可以用式子COOH表示，它们是一类有机物，其
中碳原子与一个氧原子和一个氢原子结合，形成一个羧基，即COOH。
羧酸的结构决定了它们的性质，如果羧酸的碳原子上
有其他原子或分子，则称为羧酸衍生物。
羧酸的性质受到环境的影响，如温度、pH值等。
羧酸在常温
下是无色液体，但在高温下会分解，变成水和二氧化碳。
羧酸的pH值一般在2-3之间，它们是强酸，可以与碱反应，产生
盐和水。
羧酸衍生物的性质也受到结构和环境的影响。
羧酸衍生物的结构可以用式子R-COOH表示，其中R代表羧酸衍生物的其他
原子或分子，如烷烃、芳香烃等。
羧酸衍生物的性质受到R
的影响，如果R是烷烃，则羧酸衍生物的沸点会比羧酸低；
如果R是芳香烃，则羧酸衍生物的沸点会比羧酸高。
羧酸衍
生物的pH值也受到R的影响，如果R是烷烃，则羧酸衍生物的pH值会比羧酸高；如果R是芳香烃，则羧酸衍生物的pH
值会比羧酸低。
综上所述，羧酸及其羧酸衍生物的性质受到结构和环境的影响，
羧酸的结构决定了它们的性质，而羧酸衍生物的性质受到R 的影响，R可以是烷烃或芳香烃。
中南大学有机化学—第九章羧酸及其衍生物
△
CH3CH2—C O +NaCl CH3—C O
用酰卤和无水羧酸盐 共热制备混合酸酐。
条件：脱水剂P2O5或强热。
3）酯的生成
（1）定义：羧酸与醇在盐酸、硫酸、苯磺 酸等强酸性催化剂作用下失去一分子水而 生成酯的反应称为酯化反应。
R1COOH + R 2OH
辛二酸以上为分子间脱水 失水要加失水剂Ag2O、P2O5、乙酰氯、乙酸酐、 三氯氧磷等;失羧要加碱：Ba(OH)2、Ca(OH)2等。
3）羧酸的碱金属盐与碱石灰共热可脱羧生成烃
△ CH3CO O Na + NaO H（ CaO ）
CH4 + Na2CO3
是实验室制备少量较纯甲烷的方法。
4、还原反应
CH2=CHCH2COOH
几类还原剂的比较
1、催化加氢:催化剂一般为Pt, Pd, Ni; 可以还原 碳碳不饱和键; 还原羰基为羟基; 2、用LiAlH4作还原剂时，不仅可还原醛酮为相 应的醇,还可还原羧酸,酯,酰胺和腈等,但对碳 碳双键或叁键不作用； 3、 NaBH4是一种缓和的还原剂，可将醛,酮还原 为相应的醇,对碳碳双键或叁键不作用； 4、用B2H6作还原剂时，可将不饱和羧酸还原为饱和 醇,在还原羧基的同时,还原碳碳双键或三键。
第九章 羧酸及其衍生物
重点:羧酸的结构和命名;羧酸的制 备方法;羧酸的物理性质和化学性质; 羧酸衍生物的命名和制备方法;羧酸 衍生物的化学性质。
羧酸(carboxylic acid)是分子中含有羧基 (carboxyl) 并且具有酸性的一类有机化 合物。 羧酸衍生物(Derivatives of Carboxylic Acid) 是羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或 基团取代后生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等 化合物。 经简单的水解又可转变为羧酸。
羧酸及衍生物的性质
羧酸及衍生物的性质
与应用
羧酸是一类半碱性有机物质，它们含有–COOH的一般结构，简称COOH。
羧酸的电解质可以充分的溶解在水中，如HCL、HC及其它的羧酸，它们都是酸性的，具有电解质性质。
因此，它们常被用于工业作业中，用作缩点常用试剂，在农业中用于加工有机物质，以用作植物生长的营养成分，在工业用途上，羧酸也用作有机化合物的中间产物等。
羧酸的衍生物主要包括羧酸酯、羧酸盐和羧酸酸酯。
羧酸酯常被用作活性材料，根据它们的不同类型，它们在化工、精细化学、农化、颜料行业有着广泛的应用。
羧酸盐的主要用途在于改善饮料的口感，在食品中很容易添加到食物中，用于调节酸碱度，增加细菌的活力。
羧酸酸酯可以用于提高涂料、油漆、油墨等涂料的水散不稳定性，以及增加涂料抗化学污染和耐水性能。
第九章 羧酸及其衍生物
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五、二元羧酸
1、物理性质 (1) 物态 二元羧酸都是固态晶体，熔点比相近分子量的 一元羧酸高得多。 (2) 溶解度 比相应的一元酸大，易溶于乙醇，难溶于其 它有机溶剂。
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2、二元羧酸的化学性质 (1) 具有羧酸的通性
对酸性而言 pKa1 < pKa2 (2) 二元羧酸受热反应的规律
醇相同时
R3CCOOH
HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > 13
成酯方式 酯化时，羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式：
究竟按哪种方式脱水，与羧酸和醇的结构及反应条 件有关。经同位素标记醇的办法证实：
A. 伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的。
B. 叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。
各类含羰基化合物的还原产物和还原情况比较如下：
名称 羧酸
结构 RCOOH
NaBH4/乙醇 (-)
LiAlH4/乙醚 RCH2OH
H2/催化 (-)
酰氯 酯
酰胺
RCOCl RCOOR’
RCONH2
RCH2OH (-)
(-)
RCH2OH
RCH2OH, R’OH
RCH2NH2
RCH2OH RCH2OH, R’OH
酰胺 ＞＞相应的羧酸
原因：酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
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显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的 氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸 点必然↓。
酰胺 ＞ N - 一取代酰胺 ＞ N - 二取代酰胺
2. 溶解度 酰卤、酸酐和酯不溶于水，但低级酰卤、酸酐遇水则分解。 低级酰胺溶于水，随着M↑，溶解度↓。
羧酸及其衍生物的性质实验现象
羧酸及其衍生物的性质实验现象：
羧酸是一类具有强碱性的柠檬酸、乙二酸、水杨酸和苹果酸等单一或复合的有机化合物，它们共有的特点是在溶液中都能与金属及碱金属盐形成离子络合物，并且能发生水解反应。
羧酸及其衍生物的性质实验现象如下：
1. 溶液呈碱性：在羧酸溶液中加入氢氧化钠溶液时，溶液会有明显的碱性反应，溶液呈碱性。
2. 热分解反应：将羧酸放入恒温加热器中，加热到一定温度时会发生热分解反应，放出水，碳氢化合物和其它气体。
3. 可溶于水：羧酸及其衍生物可以溶于水，它们具有一定的电解质性，能被水溶解。
4. 与金属形成离子络合物：羧酸及其衍生物可以与金属及碱金属盐形成离子络合物，如溶液中加入MgCl2时会发生反应，产生Mg(OH)2沉淀，溶液呈碱性。
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一实验目的:
1验证羧酸及其衍生物的性质.
2了解肥皂的制备原理和性质
二实验内容:
1羧酸的性质
步骤
现象
解释
变蓝
变蓝
变蓝最深
酸性:
草酸>甲酸>乙酸
溶液分层有酯香味
2羧酸衍生物的性质
步骤
现象
解释
管口有白雾白
管口有白雾
管口有白雾
分层有酯味
有气体产生石蕊
试纸变蓝
3油脂的性质
步骤
现象
解释
溴水褪色
溴水褪色很快
植物油的不饱和程度
比熟猪油的不饱和程度大
白色胶状固体
有油脂浮于水面上
白色-70℃？
答:温度太高醇酯易挥发而酯又可被氧化;温度太底达不到要求反应不分.
2比较酯,酰氯,酰酐,酰胺的反应活性?
答:水解醇解的反应活性是
酰氯>酰酐>酯>酰胺