《芳香烃》PPT课件1

+ HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O
ຫໍສະໝຸດ Baidu浓硫酸
苯磺酸
（苯磺酸）
❖－SO3H叫磺酸基。
3）苯的加成反应
+3
H2
Ni
加热加压
（环己烷）
小结：易取代、难加成、难氧化
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
【总结】苯分子中碳碳键是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的键的证据 1.苯不能与溴发生加成反应； 2.苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色； 3.苯分子中碳碳键长完全一致； 4.邻二溴苯只有一种结构。
2
Br+ HBr
【注意】苯不能与溴水反应，但可以因为 萃取的物理原因使溴水褪色。
*溴苯是密度比水大的无色液体
+ HNO 浓H2SO4
3（浓） 50~60℃
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液 体，其密度大于水
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
*加热方式：水浴加热
苯的磺化反应（取代） ③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） 人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃
❖（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。苯为平面形分子。
❖（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
❖（4） 结构式
H
❖（5） 结构简式（凯库勒式）
H
C
C
C
H
HC
CH
C
H
❖2、苯的物理性质 ❖(1) 无色、有特殊气味的液体。
❖(2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水 ，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）
－ NO2
（硝基苯 ）
+ H2O
❖ 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有 毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯 ，温度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热 。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
设计制备溴苯实验方案——改进
CCl4
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
硝酸银
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
②设硝化计苯（的苯分 硝子化中反的H应原实子验被硝 方基案取代的反应）
+ HO－NO2
浓 H2SO4 50℃ ~60℃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
【思考与交流】填空 P37 人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃
苯与溴 发生取 代反应
苯与浓 硝酸发 生取代 反应
反应的化学方程式
C6H6+Br2
C6H5Br +HBr
反应条件 液溴. 铁粉做催化剂
50℃～60℃水浴 加热、浓硫酸做 催化剂吸水剂
苯与氢 气发生 加成反 应
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫 升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后 慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀， 然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物 倒入另一个盛水的试管里。
观察到烧杯中有黄色 油状物质生成。用蒸 馏水和氢氧化钠溶液 洗涤，得纯硝基苯。
❖(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸 点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无 色晶体。
❖(4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
【2注C6意H6】+1苯5O不2能使酸性高1锰2C酸O2钾+ 溶6H液2O褪色 。 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br FeBr3
第二章 烃和卤代烃
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？
芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的一类烃。
最简单的芳香烃是：苯
一、苯(benzene)的结构与化学性质 ❖1、苯的结构
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型 苯分子中的 σ键模型
❖【苯的分子结构】
❖（1） 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入 液面？
伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr 气体易溶于水，以免倒吸。
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
3、反应后的产物是什么？如何分离？ 纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒 入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色 液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴 苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液 漏斗分离。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及 时摇匀和冷却。
向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡， 混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时 要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
1、实验现象：
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶 液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水 的液体,导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空 气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
3、浓硫酸的作用？
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 4、温度计的位置？ 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下， 以测量水浴温度。 5、如何得到纯净的硝基苯？
C6H6+3H2
C6H12
镍做催化剂，加 热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3