人教版化学选修五有机化学基础第三章第三节羧酸酯

第三章第三节羧酸酯

第1课时羧酸

●自主探究

1．甲酸中含有什么官能团？据此推测甲酸有哪些性质？

2．等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是？两物质属于什么关系？

3．如何证明酯化反应脱水的机理？

知识点一：羧酸的性质

1．含羟基的几种物质活性比较

●典例透析

(2013·江西重点中学协作校联考一)某有机物的

结构简式如图所示，1 mol该有机物分别和足量的Na，NaOH，

NaHCO3反应时，消耗三种物质的物质的量之比是()

A．1：1：1B．1：1：2

C．4：3：2 D．2：3：2

变式1苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为，下列说法不正确的是()

A．苹果酸分子式为C4H6O5

B．苹果酸含有两种官能团

C．苹果酸在一定条件下既能与乙醇发生酯化反应，又能与乙酸发生酯化反应

D．1 mol苹果酸与足量Na反应可生成1 mol H2

知识点二：酯化反应乙酸乙酯的制取

例2 。如图为制取乙酸乙酯的实验装置图。回答下列问题：

(1)揭示实验原理：①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_______________。②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？________(选填“能”或“不能”)，原因是___________________________________________

(2)反应温度确定：合成乙酸乙酯的反应为放热反应。实验表明，

反应温度应控制在85℃左右。实验温度不宜低于85℃的原因是

______________；实验温度不宜高于85℃的原因是

_____________________________________________。

练习3．实验室制备下列物质时，不用加入浓硫酸的是()

A．由苯制取硝基苯B．用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯

C．由溴乙烷制乙烯D．由乙醇制乙烯

4．如图是合成香料香豆素过程的中间产物，关于该物质的说法不正确的是()

A．分子式为C9H8O3 B．有两种含氧官能团

C．1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应

D．该物质在一定条件下可发生酯化反应

5．(2013·南通模拟)柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸

的结构简式为，则1 mol柠檬酸与足量的金属钠反应，最多可消耗Na的物质的量为()

A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol

6．已知CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH。下列制取乙酸乙酯的装置正确的是()

第2课时酯

●自主探究

在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。下图为制取乙酸乙酯的改进装置。

(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？

(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象是什么？

(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管有什么作用？

(6)还有哪些装置可以防止倒吸？

知识点一羧酸与醇酯化反应的规律和类型

(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OH 浓硫酸

△CH3COOC2H5＋H2O

(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

知识点二酯的性质羧酸，酯的同分异构体 例 (2013·内蒙古包头一中测试)某酯A ，其分子式为C 6H 12O 2，已知A ――→NaOH

⎪⎪⎪ →B ――→H ＋C →D ――→O 2、Cu E ，又知B 、C 、D 、E 均为有机物，D 不与Na 2CO 3溶液反应E 不能发

生银镜反应，则A 结构可能有( )

A ．5种

B ．4种

C ．3种

D ．2种

变式。某酯完全燃烧生成等物质的量的CO 2和H 2O ，把该酯水解可得羧酸B 和醇C ，把醇氧化可得羧酸D ，且B 与D 互为同分异构体，则此酯为( )

A ．CH 3CH 2COOCH(CH 3)2

B ．CH 3CH 2CH 2COOCH 2CH(CH 3)2

C ．(CH 3)2CHCOOCH 2CH(CH 3)2

D ．CH 3CH 2COOCH 2CH===CH 2

●课堂练习

1．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是( )

A ．羧酸与饱和酯的通式均可以用C n H 2n O 2表示

B ．酯都能发生水解反应

C ．羧酸的酸性都比碳酸弱

D ．羧酸易溶于水，酯均难溶于水

2．能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是()

A．丙醛B．丙酮C．乙酸甲酯D．甲酸乙酯

3．(2013·广东六校联考)如图是某只含有C、H、O元素的有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是()

A．该物质的名称是丙酸甲酯B．该物质的分子式为C3H8O2

C．该物质的密度大于水，且易溶于水D．该物质含有碳碳双键，能跟氢气发生加成反应

4．(2013·辽宁三校联考)邻苯二甲酸酯的结构简式为(R和R′为烷基，可能相同，也可能不同)。下列关于邻苯二甲酸酯的叙述正确的是() A．若R为甲基，R′为乙基，其分子式为C11H13O4

B．1 mol邻苯二甲酸酯可以和2 mol NaOH反应

C．1 mol邻苯二甲酸酯可以和5 mol H2发生加成反应

D．苯环上的一氯代物一定有2种

5甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。

下列说法中正确的是()

A．香叶醇的分子式为C11H18O

B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应

C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应

D．甲酸香叶酯分子中所有的碳原子均可能共平面