生物化学原理——糖
《生物化学》——糖类概述
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一、糖类的结构与功能
最初,糖类化合物用Cn(H2O)m表示,统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)
定义:
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义:1.是一切生物体维持生命活 动所需能量的主要来源;2.是生物体合成其它化 合物的基本原料;2.充当结构性物质;4.糖链是 高密度的信息载体,是参与神经活动的基本物质; 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分,是 细胞识别和信息传递等功能的参与者。
β-(1,4)糖苷键
N-乙酰-D-氨基葡萄糖
壳多糖(几丁质)
三、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 (一)糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键: N-糖苷键(肽链上的天冬酰胺的氨基 与糖基上的半缩醛羟基形成);O-糖苷键(肽链上的丝氨 酸或苏氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成) 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型:Fuc(岩藻糖) A型:Fuc和GNAc(乙酰氨基葡萄糖)
B型:Fuc和Gal(半乳糖)
(二)糖脂与脂多糖
——脂类与糖(或低聚糖)结合的一类复合糖。
1.甘油醇糖脂:甘油二酯与己糖(半乳糖、甘露糖 和脱氧葡萄糖)结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂:
R—NH OH
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
(R′为糖基或糖链基;R为脂肪酸链。)
(三)肽聚糖 肽聚糖也称黏肽或胞壁质。可看成是由一种基本结构单 位重复排列构成的(胞壁肽)其结构如下:
α-1,4-糖苷键
β-1,4-糖苷键
α-1,2-糖苷键
α-1,4-糖苷键
生物化学-糖类知识点
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第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖:由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物;糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能:①生物体的结构成分;②生物体内主要能源物质(氧化供能);③可转化为其它物质;④细胞识别的信息分子(糖蛋白)。
3)糖蛋白:生物体内分布极广的复合糖;糖链起信息分子作用。
4)细胞识别:黏着、接触抑制、归巢行为,免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类:单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖:不能再水解的糖,糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体,具有旋光性,难溶于乙醇,不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基:醛糖、酮糖;2)根据含碳数:三碳糖(丙)、四碳糖(丁)、五碳糖(戊)、六碳糖(己)等。
D型、L型单糖以甘油醛(最简单的醛糖)为基准:D型-甘油醛(羟基在碳骨架右侧)L型-甘油醛(羟基在碳骨架左侧)3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基,条件允许即可发生可逆的亲核反应,形成半缩醛,最终形成一个环状化合物(五元环呋喃、六元环吡喃)。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖:β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖,以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖,以:①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖,成环方式与葡萄糖相同,但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架:C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状,使C1具有手性结构(不对称)。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基:左边的β-D-葡萄糖,右边的α-D-葡萄糖)。
10)Haworth透视式将糖环横写,缩略成环碳原子;朝向自己的键用粗线表示,碳键右边的基团写在环下方,碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应:单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应:单糖→糖醇;葡萄糖(醛基)→山梨醇(羧甲基生成)。
生物化学--糖类
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一、定义:糖是自然界存在的很大一类有机化合物,由绿色植物经光合作用产生。
广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。
前者包括单糖、寡糖和多糖;后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
糖类物质由C, H, O 三种元素组成,是一类含羟基(-OH)的醛类(-CHO)和酮类(=CO)化合物。
所以含醛基的糖称醛糖,含酮基的糖称酮糖。
通式:Cn(H2O)n:例外:脱氧糖,甲醛(CH2O) ,乙酸(C2H4O2) ,乳酸(C3H6O3)等二、功能:糖类广泛分布在动植物体中,具有以下几方面的功能:1)是机体的结构物质,如植物的细胞壁,树木的木质部等2)是机体的主要能源物质,如1克葡萄糖经彻底氧化可释放16.74 KJ的能量3)信号分子,参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等4) 重要的中间代谢产物,为其他生物分子提供碳骨架三、分类:糖根据它的水解产物分为三类:1)单糖-不能再水解成更小分子的糖,单糖可根据分子中含碳原子的数目分类2)寡糖-由比较少数的单糖分子结合形成的糖经稀酸或相关酶的作用即水解成单糖3)多糖-由多个单糖结合而成,分子量很大的糖单糖的结构及构型1)链式结构:组成单糖的碳原子连接成一条直线。
CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C = O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖2)构型:一个化合物分子中基团(或原子)在空间的取向(或排列)。
单糖的构型是以甘油醛为标准确定的。
单糖(二羟丙酮除外)都具有一个或多个不对称(手性)碳原子。
醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。
该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型,在左侧的称为L-型。
D- 与L- 互为对映体。
一对对映体,旋光方向相反,旋光度数、熔点、沸点等都一样。
单糖的环式结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。
对于六碳醛糖来说,C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。
生物化学第一章糖类
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HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖(还原糖与非还原糖)
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷:单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
第二章糖类的生物化学
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第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上,阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。
它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。
1993年科学家们提出,将研究糖类的方法和基本技术,以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。
1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。
在生物体内,除核酸和蛋白质外,糖类是第三大类信息分子。
与DNA不同,糖类的作用不是贮存信息,而是进行通讯识别。
核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息,而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。
6种不同结构的单糖可形成108种异构体,糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。
如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典,那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖,则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。
糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出,并已确认其存在的单糖及其衍生物。
不包括人工合成的糖。
一、天然单糖的分布:六十年代后期,人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料,其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右,这表明动物极少贮存糖类物质,而不是不需要糖类物质。
植物体内,糖含量占干重的85-95%,表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。
在微生物体内,糖含量约占其干重的10-30%,居中。
对其中的单糖进行统计分析结果表明,醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。
游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外,其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。
2019生物竞赛-生物化学-15糖类-杨荣武《生物化学原理(一)》(59张PPT)全文
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第十五章 糖类
提纲
一、单糖 单糖的命名和缩写 单糖的旋光异构 单糖的环状结构和异头物 单糖的构象 单糖的衍生物 单糖的性质 几种生化上重要的单糖 二、寡糖 三、多糖 贮能多糖 结构多糖 糖缀合物
糖类的命名
糖类也称为碳水化合物,是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。含有醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。根据聚合度的不同,糖类可以分为单糖、寡糖和多糖。
葡萄糖的椅式构象和船式构象
单糖的衍生物
在特定的酶催化下,单糖在体内可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物。常见的衍生物包括:氨基糖;氧化糖;脱氧糖;糖醇;糖苷。
单糖的反应性质
D-葡萄糖和D-半乳糖的变旋
酮糖和醛糖的互变
葡萄糖的还原
碱性条件的弱氧化
强酸对糖类的氧化
葡萄糖在酶催化下的氧化
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
淀粉的碘反应
右旋糖酐
是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖,通常存在于酵母和细菌中,其重复的二糖单位主要是异麦芽糖,分支点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生长在牙齿表面的细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌斑的重要成分。细菌产生的右旋糖酐经常在实验室中被用作层析柱的支持介质.
常见二糖的名称和结构
多糖
由多个单糖分子缩合而成,其中由相同的单糖分子组成的多糖称为同多糖,含有不同种单糖单位的多糖称为杂多糖。多糖中最常见的单糖是D-葡萄糖,某些单糖的衍生物也出现在某些多糖分子之中。 单糖单位之间的连接方式即糖苷键的类型直接与多糖的机械强度和溶解性质有关。往往以α-1,4糖苷键相连的多糖比较软,在水里有一定的溶解度,而以β-1,4糖苷键相连的多糖比较硬,不溶于水。 与蛋白质不同,组成多糖的单糖单位的数目不是固定的,因此,多糖无确定的相对分子质量。与单糖相比,多糖无变旋现象和还原性,无甜味。 按照功能的不同,多糖可分为贮能多糖和结构多糖
生物化学原理- 糖酵解
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ○7
反应式:1,3-二磷酸甘油酸+ADP3-磷酸甘油酸+ATP
酶:磷酸甘油酸激酶
对全部高中资料试卷电气设备,在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验;通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关,系电,通力根1保过据护管生高线产中敷工资设艺料技高试术中卷0资不配料仅置试可技卷以术要解是求决指,吊机对顶组电层在气配进设置行备不继进规电行范保空高护载中高与资中带料资负试料荷卷试下问卷高题总中2体2资,配料而置试且时卷可,调保需控障要试各在验类最;管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况1卷中下安,与全要过,加度并强工且看作尽护下可1都关能可于地以管缩正路小常高故工中障作资高;料中对试资于卷料继连试电接卷保管破护口坏进处范行理围整高,核中或对资者定料对值试某,卷些审弯异核扁常与度高校固中对定资图盒料纸位试,置卷编.工保写况护复进层杂行防设自腐备动跨与处接装理地置,线高尤弯中其曲资要半料避径试免标卷错高调误等试高,方中要案资求,料技编试术写5、卷交重电保底要气护。设设装管备备置线4高、调动敷中电试作设资气高,技料课中并3术试、件资且中卷管中料拒包试路调试绝含验敷试卷动线方设技作槽案技术,、以术来管及避架系免等统不多启必项动要方高式案中,;资为对料解整试决套卷高启突中动然语过停文程机电中。气高因课中此件资,中料电管试力壁卷高薄电中、气资接设料口备试不进卷严行保等调护问试装题工置,作调合并试理且技利进术用行,管过要线关求敷运电设行力技高保术中护。资装线料置缆试做敷卷到设技准原术确则指灵:导活在。。分对对线于于盒调差处试动,过保当程护不中装同高置电中高压资中回料资路试料交卷试叉技卷时术调,问试应题技采,术用作是金为指属调发隔试电板人机进员一行,变隔需压开要器处在组理事在;前发同掌生一握内线图部槽 纸故内资障,料时强、,电设需回备要路制进须造行同厂外时家部切出电断具源习高高题中中电资资源料料,试试线卷卷缆试切敷验除设报从完告而毕与采,相用要关高进技中行术资检资料查料试和,卷检并主测且要处了保理解护。现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况,然后根据规范与规程规定,制定设备调试高中资料试卷方案。
生物化学第一章糖类
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D-阿卓糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
D-古洛糖
D-艾杜糖
The
4 aldohexose has four chiral centers, thus has
2 =16 isomers.
第二十三页,共94页
D-塔洛糖
三、单糖的环状结构
许多单糖,新配制的溶液会发生旋光度的改变,
这种现象称变旋。从乙醇水溶液中结晶出的D(+)- glucose 称为α-型([α]20D= +112.2°),
2+
3+
Hg 和Bi 等)如Fehhing试剂(酒石酸钾钠、NaOH和CuSO4)、Benedict
2+
试剂(柠檬酸、NaCO3和CuSO4 )中的Cu 是一种弱氧化剂,能使醛糖的
醛基氧化成羧基,产物称醛糖酸,金属离子自身被还原。
能使氧化剂还原的糖称为还原性糖,所有的醛糖都是还原性糖。
Benedict试剂常被用作尿糖的定性与半定量测试。
2. 寡糖:是由2~20个单糖通过糖苷键连接而成的糖
类物质。包括二糖、三糖、四糖、五糖和六糖
等。
第七页,共94页
五、旋光异构
1. 同分异构或称异构(isomerism)是指存在两个或多个具有
相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合
物的现象。同分异构有相同的组成,故具有相同的分子式。
同分异构主要有两种:结构异构和立体异构。
classic sugar test—Fehling’s test that was used to test of excess sugar in blood and
urine of diabetics.
生物化学--糖类
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chiral C*
甘油醛构型
• 单糖的D/L构型
- configuration
一个分子中各原子所特有的
固定空间排列,使该分子能 1
以这种立体化学形式被分离 2
构型改变时必须有共价键的
3
断裂和重新形成
4
5
- 醛己糖的C2, C3, C4和C5 均为手性中心,故有 24 = 16种可能的异构体 (8个D型和8个L型)
• 糖原 Glycogen (animal & bacteria)
以(1→4)糖苷键连接的Glc聚合物,分支处(每隔8-12个残基)为 (1→6)键,平均分子量可达数百万,占肝脏湿重~10%
• 淀粉 Starch (plant & fungi)
- O-糖苷键对碱稳定,但容易被弱酸水解
Non-reducing end
Reducing end
糖苷键型
/ by mutarotation
聚糖构型
9-13
§3. 多糖 Polysaccharides
Storage/Structural
- 与蛋白质不同,多糖通常 并没有确切的分子量 (?)
㈠ 储存多糖:糖原和淀粉
醛
半缩醛
新形成的C*
缩醛
O
O
的 羰 基
来 自 醛 或
酮
O
酮
半缩酮
缩酮
如果2nd个醇和1st个一样,则半缩醛/酮中 新生成的C*在缩醛/酮中即消失
9-6
• 环式D-葡萄糖的形成
(=分子内环化成半缩醛)
(cf. Fig. 6-2)
在Haworth式中,无论是 D-型还是L-型,凡异头C 的-OH与末端-CH2OH呈反 式的均为 异头物,呈顺 式的则为 异头物
糖代谢的生物化学机制

糖代谢的生物化学机制糖是生物体内最基本的能量供应来源之一,并在细胞内发挥着重要的功能。
糖的代谢是一个复杂而精密的过程,涉及多个生物化学反应和调节机制。
本文将深入探讨糖代谢的生物化学机制。
一、糖的摄取和代谢1. 糖的吸收食物中的碳水化合物在消化系统中经过一系列的酶催化作用,被分解成单糖,主要是葡萄糖。
单糖通过肠道上皮细胞的载体蛋白,例如GLUT2和SGLT1,进入血液循环。
2. 糖的利用被吸收进入细胞的葡萄糖可以通过两种途径进行代谢,即糖酵解和糖异生。
在糖酵解途径中,葡萄糖经过一系列酶催化反应转化为丙酮酸和乳酸,同时释放出能量。
糖异生则是指细胞内通过一系列的反应将非糖物质转化为葡萄糖。
二、糖的调节与储存1. 糖的调节糖代谢受到多个激素的调节,其中胰岛素起到关键作用。
胰岛素可以促使葡萄糖进入细胞,并促进葡萄糖的合成、糖原储存和脂肪酸合成。
相反,胰高血糖素则升高血糖,并抑制葡萄糖的合成和糖原的储存。
2. 糖原的合成与降解在细胞内,葡萄糖可以通过糖原合成酶的作用转化为糖原,以储存为后备能源。
当机体能量需求增加时,糖原会被糖原磷酸化酶分解为葡萄糖,供给细胞能量消耗。
3. 糖的转化为脂肪酸当葡萄糖过多时,细胞会将多余的葡萄糖通过糖原合成等路径转化为脂肪酸,以脂肪的形式储存。
这是机体存储能量的重要途径。
三、糖代谢的调控1. AMPK信号通路AMPK(AMP-activated protein kinase)是一个重要的能量感知分子,它可以监测细胞内能量状态的变化。
当细胞内能量水平下降时,AMPK活性升高,促进糖酵解途径并抑制糖异生,以维持细胞的能量供应。
2. G-6-P酶和PFK-1的调控G-6-P酶和PFK-1是糖酵解途径中两个重要的调控酶。
G-6-P酶催化糖异生途径中的一步反应,当细胞内ATP浓度下降时,G-6-P酶活性升高,刺激糖异生途径。
与之相反,PFK-1催化糖酵解途径的限速步骤,当细胞内ATP浓度升高时,PFK-1活性下降,抑制糖酵解。
生物化学之糖

H OH
尿苷二磷酸葡萄糖 ( uridine diphosphate glucose , UDPG )
④α-1,4-糖苷键式结合
糖原n + UDPG
糖原合酶
糖原n+1 + UDP
( glycogen synthase )
ห้องสมุดไป่ตู้
UDP
UTP
核苷二磷酸激酶
ATP
ADP
* 糖原n 为原有的细胞内的较小糖原分子,称为糖原引物(primer), 作 为UDPG 上葡萄糖基的接受体。
(4)糖原分枝的形成
分支酶
(branching enzyme)
α-1,4-糖苷键
α-1,6-糖苷键
糖原合成过程中作为引物的第一个糖 原分子从何而来?
近来人们在糖原分子的核心发现了一种名为 glycogenin的蛋白质。Glycogenin可对其自身进行 共价修饰,将UDP-葡萄糖分子的C1结合到其酶分 子的酪氨酸残基上,从而使它糖基化。这个结合上 去的葡萄糖分子即成为糖原合成时的引物。
UDPG
磷酸化酶
PPi UDPG焦磷酸化酶
Pi 糖原n
UTP
G-1-P
磷酸葡萄糖变位酶
葡萄糖-6-磷酸酶(肝)
G-6-P
G
己糖(葡萄糖)激酶
谢谢!
蔗 糖 (sucrose) 葡萄糖 — 果糖
乳 糖 (lactose) 葡萄糖 — 半乳糖
3. 多糖
能水解生成多个分子单糖的糖。
常见的多糖有 淀 粉 (starch) 糖 原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
① 淀粉 是植物中养分的储存形式
淀粉 颗粒
② 糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式
生物化学大一知识点糖类
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生物化学大一知识点糖类糖类是一类重要的生物分子,它们在细胞代谢和能量供应中扮演着重要角色。
本文将介绍生物化学大一知识点中与糖类相关的内容,包括糖的分类、结构与功能等方面。
1. 糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖,例如葡萄糖和果糖。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成,例如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成,例如淀粉和纤维素。
2. 糖的结构糖分子的基本结构是一个多数的羟基(-OH)和一个醛基(-CHO)或酮基(-C=O)。
根据醛基或酮基的位置,单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的醛基位于末端碳原子,而酮糖的酮基位于内部碳原子。
3. 糖的功能糖在生物体内起着重要的功能作用。
首先,糖类是生物体的能量来源之一。
单糖在细胞内经过代谢反应,产生大量的三磷酸腺苷(ATP),为细胞提供能量。
其次,糖类参与细胞膜的结构与功能。
糖类与脂质和蛋白质结合形成糖脂和糖蛋白,调节细胞膜的通透性和稳定性。
此外,糖类还参与细胞信号传导、免疫应答等生物过程。
4. 糖的代谢糖的代谢包括糖的降解过程和合成过程。
糖降解主要通过糖酵解、无氧呼吸和有氧呼吸三个途径完成。
糖酵解是在无氧条件下进行的,将葡萄糖分解为乳酸或酒精释放能量。
无氧呼吸和有氧呼吸是在有氧条件下进行的,将葡萄糖氧化为二氧化碳和水释放能量。
糖的合成则是通过逆反应进行的,主要发生在植物叶绿体和细菌中。
5. 糖的检测糖的检测常用的方法包括糖试纸法、高效液相色谱法和质谱法等。
糖试纸法是一种简单、快速的检测方法,可以用于尿液和血液中糖的定性和定量分析。
高效液相色谱法和质谱法则更为精确和灵敏,适用于更复杂的样品。
综上所述,糖类是生物体内重要的生物分子,其分类、结构和功能都具有重要意义。
对于生物化学大一学生来说,理解和掌握糖类的知识点对于深入学习细胞代谢和生物能量供应等内容具有重要意义。
通过本文的介绍,希望能够为学生们提供一定的帮助。
糖化学生物化学
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糖化学生物化学糖化学是一门研究糖的性质、结构和功能的学科。
作为生物化学的一个重要分支,糖化学的研究范围涵盖了糖的合成、降解以及其在生物体内的代谢和作用等方面。
本文将介绍糖化学在生物化学中的基本概念和重要应用。
一、糖的基本结构和分类糖是一类具有甜味的有机化合物,其分子结构多为碳水化合物,由碳、氧、氢组成。
根据其分子结构和化学性质的不同,糖可以分为单糖、双糖和多糖三种类型。
1. 单糖:单糖是糖的最基本单位,由一个糖分子组成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
2. 双糖:双糖由两个糖分子通过糖苷键连接而成。
例如,蔗糖是由葡萄糖和果糖通过糖苷键连接而成的。
3. 多糖:多糖由多个糖分子通过糖苷键连接而成。
多糖具有结构多样性和功能多样性,如淀粉、纤维素和壳多糖等。
二、糖的合成和降解1. 糖的合成:糖的合成在生物体内主要通过光合作用和糖异生反应进行。
光合作用是光能转化为化学能的过程,绿色植物和一些细菌通过光合作用合成葡萄糖等单糖。
糖异生反应是指在生物体内通过某些代谢途径合成糖分子,例如葡萄糖异生途径可以通过葡萄糖-6-磷酸途径和戊糖-6-磷酸途径合成葡萄糖。
2. 糖的降解:糖的降解是指将糖分子转化为能量和其他物质的过程。
在细胞内,糖通过糖酵解和细胞呼吸途径进行降解。
糖酵解是机体能量代谢的重要途径,可以将葡萄糖分解为乳酸或乙醇,并同时产生少量的能量。
细胞呼吸途径是细胞内葡萄糖完全氧化为二氧化碳和水,并释放大量能量的过程。
三、糖在生物体内的代谢与作用1. 糖的代谢:糖是生物体内重要的能量供应物质,糖的代谢是维持生物体正常功能所必需的过程。
细胞通过糖酵解和细胞呼吸途径将葡萄糖降解为能量。
同时,糖也可以参与核酸和脂肪的合成以及细胞信号转导等生物过程。
2. 糖的作用:除了为生物提供能量外,糖还在细胞内发挥多种重要作用。
它们可以作为细胞膜的结构单位,参与细胞识别和信号转导,调节基因表达和细胞分化等。
四、糖在医药和食品工业中的应用糖作为一种重要的化学物质,在医药和食品工业中具有广泛的应用。
生物化学糖化学(一)2024
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生物化学糖化学(一)引言概述:生物化学糖化学是研究生物体内糖分子结构、性质和功能的科学领域。
糖是生物体中重要的能量来源,也是构成DNA、RNA、蛋白质等生物大分子的基础单位之一。
本文将从糖的分类、糖的结构与性质、糖的合成与降解、糖的功能以及糖的应用等五个大点进行阐述。
正文内容:1. 糖的分类a. 单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖等;b. 二糖:蔗糖、麦芽糖等;c. 寡糖:低聚糖、多糖等;d. 多糖:淀粉、纤维素等;e. 异糖:鼠李糖、尼祖糖等。
2. 糖的结构与性质a. 糖的环式结构:葡萄糖与果糖的α、β环式结构;b. 糖的手性中心:光学异构体D糖和L糖;c. 糖的甜度:不同糖类的甜度比较;d. 糖的溶解性:糖在水中的溶解性;e. 糖的还原性:还原糖的性质与反应。
3. 糖的合成与降解a. 糖的合成途径:植物的光合作用与动物的糖异生;b. 糖的降解途径:糖酵解与糖异生的逆反应;c. 糖酵解途径:乳酸发酵和乙醇发酵;d. 糖异生途径:葡萄糖-6-磷酸途径和异戊糖-6-磷酸途径;e. 糖的代谢调控:糖激酶与糖酵解抑制因子的作用。
4. 糖的功能a. 能量供应:糖在细胞内氧化生成ATP的作用;b. 能量储存:淀粉与糖原的作用;c. 结构功能:糖在细胞膜、细胞壁中的作用;d. 信号传导:糖与细胞通讯的重要分子;e. 生物防御:糖在植物与昆虫之间的互作中的作用。
5. 糖的应用a. 食品工业:糖在食品加工中的应用;b. 化妆品工业:糖在护肤品中的应用;c. 药物生产:糖在药物合成中的应用;d. 生物燃料生产:糖在生物燃料生产中的应用;e. 生物医学研究:糖在疾病诊断与治疗中的应用。
总结:生物化学糖化学作为研究生物体内糖分子的一门科学,涵盖了糖的分类、结构与性质、合成与降解、功能以及应用等方面。
糖在生物体内不仅是重要的能量来源,还在细胞结构、信号传导、生物防御等方面发挥着重要作用。
糖的研究不仅在食品工业、化妆品工业、药物生产、生物燃料生产等领域具有广泛应用,还在生物医学研究中发挥着重要作用。
生物化学原理——糖
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糖糖分为单糖、寡糖和多糖。
单糖,从化学结构看是多羟基的醛或酮。
例如最丰富的六碳糖葡萄糖,寡糖是少量单糖的聚合物,如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。
多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物,包括同多糖和杂多糖。
如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂,则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。
单糖单糖是多羟基的醛或酮,分为醛糖和酮糖。
最小的单糖是三碳糖,即含有3个碳原子的糖,也称为丙糖。
含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。
三碳醛糖称之甘油醛,甘油醛是个手性分子,分子中的C-2是个不对称碳。
三碳酮糖称为二羟丙酮,它没有不对称碳,是个非手性分子。
其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长,都是手性分子。
羟基左侧为L型,右侧为D型。
将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间,可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。
依此类推,可生成五碳醛糖或六碳醛糖。
象醛糖那样,也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间,分别生成相应的多一个碳的酮糖。
但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少,例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖,而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛,形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。
同样,酮也可以经两步反应形成缩酮。
从葡萄糖Fisher投影式看,葡萄糖是个醛,与醇应当可发生缩醛反应,但却只能与一分子醇反应。
研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物,称为半缩醛。
由于成环,羰基碳( C -1)变成了不对称碳(称为异头碳),由此产生了α和β两个立体异构体(分别称为α异头物和β异头物)。
α-构型中OH位于异头碳右侧,β -构型中OH位于异头碳左侧。
环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种,即α-或β-构型。
α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。
在溶液中,有能力形成环结构的醛糖和酮糖,不同环式和开链形式处于平衡中。
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糖糖分为单糖、寡糖和多糖。
单糖,从化学结构看是多羟基的醛或酮。
例如最丰富的六碳糖葡萄糖,寡糖是少量单糖的聚合物,如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。
多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物,包括同多糖和杂多糖。
如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂,则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。
单糖单糖是多羟基的醛或酮,分为醛糖和酮糖。
最小的单糖是三碳糖,即含有3个碳原子的糖,也称为丙糖。
含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。
三碳醛糖称之甘油醛,甘油醛是个手性分子,分子中的C-2是个不对称碳。
三碳酮糖称为二羟丙酮,它没有不对称碳,是个非手性分子。
其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长,都是手性分子。
羟基左侧为L型,右侧为D型。
将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间,可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。
依此类推,可生成五碳醛糖或六碳醛糖。
象醛糖那样,也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间,分别生成相应的多一个碳的酮糖。
但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少,例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖,而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛,形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。
同样,酮也可以经两步反应形成缩酮。
从葡萄糖Fisher投影式看,葡萄糖是个醛,与醇应当可发生缩醛反应,但却只能与一分子醇反应。
研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物,称为半缩醛。
由于成环,羰基碳( C -1)变成了不对称碳(称为异头碳),由此产生了α和β两个立体异构体(分别称为α异头物和β异头物)。
α-构型中OH位于异头碳右侧,β -构型中OH位于异头碳左侧。
环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种,即α-或β-构型。
α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。
在溶液中,有能力形成环结构的醛糖和酮糖,不同环式和开链形式处于平衡中。
处于平衡中的单糖的各种不同形式的丰度反映了每种形式的相对稳定性。
在单糖分子中,含有5个以上碳原子的醛糖和含有6个以上碳原子的酮糖的羰基在溶液中都可以与分子内的一个羟基反应形成环式半缩醛或环式半缩酮。
环式单糖可以是5元环或6元环结构,环结构中的一员是氧。
六元环糖类似于吡喃,所以又称之为吡喃糖,而五元环糖类似于呋喃,称之为呋喃糖。
单糖构象环中的每个原子的原子轨道都是sp3-杂化(四面体)的,实际上不是一个平面。
例如吡喃环倾向于椅式构象或船式构象。
由于在椅式构象中可以使环内原子的立体排斥减到最小,所以椅式构象比船式更稳定。
在椅式构象中,每个原子的取代基均呈四面体排布,而在两种可能的椅式构象中,环中取代基-CH2OH处于赤道(平伏)位置的是主要构象。
只有β-D-葡萄糖的所有5个非氢取代基-CH2OH和-OH能同时处于赤道(平伏)位置。
一些单糖衍生物A.磷酸糖磷酸丙糖和5-磷酸核糖是最简单的磷酸糖。
常见的还有葡萄糖-1-磷酸和葡萄糖-6-磷酸等。
B. 脱氧糖2-脱氧-D-核糖是用于DNA合成的构件分子。
6-脱氧己糖L-岩藻糖(6-脱氧-L-半乳糖)和L-鼠李糖(6-脱氧-L-甘露糖)广泛存在于植物、动物和微生物中,并且常出现在寡糖和多糖中。
C. 氨基糖氨基糖一般是由原来单糖上的羟基被氨基取代后形成的,有时氨基被乙酰化。
N-乙酰葡萄糖胺是同多糖几丁质的单体。
N-乙酰神经氨酸是许多糖蛋白的重要成分,也是称之神经节苷脂脂类的成分。
D. 糖醇所谓糖醇是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。
甘油和肌醇都是脂的重要成分,核醇是FMN和FAD的成分,也是磷壁酸的成分,磷壁酸是一个复杂的聚合物,常出现在某些Gram-阳性细菌的细胞壁中。
E. 糖酸糖酸是由醛糖衍生的羧酸,通过醛糖的C-1的氧化可以生成葡糖酸,或者是通过最高编号的碳的氧化产生葡糖醛酸F. 糖苷单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基可以与另一个化合物形成缩醛(或缩酮),也称为糖苷。
连接糖与另一个化合物的化学键称为糖苷键,该化合物可以是一个醇、一个胺、一个碱基(嘌呤或嘧啶)或另外一个糖等。
糖的异头碳可能通过O、N、C与这些化合物连接,根据连接类型,糖苷又分为O-苷、N-苷或C-苷等。
糖的还原作用单糖和大多数多糖都含有一个可反应的羰基,容易被较弱的氧化剂(例如Fe3+或Cu2+)氧化。
能够使铁离子或铜离子还原的糖称为还原糖。
如葡萄糖可使Cu2+还原为Cu1+,葡萄糖氧化为葡萄糖酸。
上面反应也称为Fehling反应,是Fehling试剂(含有酒石酸钾钠、氢氧化钠和CuSO4)与葡萄糖的反应,葡萄糖被氧化成葡糖酸,而Cu2+离子被还原为Cu+。
另一个用于检测还原糖的试剂是Tollens试剂,即银氨试剂(Ag(NH3)2+)作为氧化剂。
如果将银氨试剂加入烧瓶中,当有还原糖时,Ag+被还原为金属Ag,并被沉积在烧瓶内壁上,形成银镜。
寡糖寡糖指的是由几个单糖分子通过糖苷键连接形成的聚合物。
二糖(麦芽糖、异麦芽糖、乳糖、纤维二糖和蔗糖)是O-糖苷键共价连接的两个单糖的产物。
一个单糖的羟基与另一个单糖的异头碳反应时就形成O-糖苷键。
麦芽糖就是由一个葡萄糖的C-1(异头碳)与另一个葡萄糖C-4形成的糖苷键构成的。
麦芽糖是两个葡萄糖通过一个α-糖苷键形成的二糖。
糖苷键是通过一个葡萄糖的半缩醛羟基与第二个葡萄糖的C-4上的羟基反应形成的。
糖苷键连接的异头碳必须是α-构型,但第二个葡萄糖残基可以呈现α或β异构体。
异麦芽糖也是由两个葡萄糖通过一个α-糖苷键形成的二糖,但糖苷键是通过一个葡萄糖的半缩醛羟基与第二个葡萄糖的C-6上的羟基反应形成的。
纤维二糖(β-D-葡萄糖基-(1→4)-D-葡萄糖)是纤维素中的重复的二糖单位,纤维素降解可以释放出纤维二糖。
纤维二糖与麦芽糖的区别就在于糖苷键,纤维二糖中是β糖苷键,而麦芽糖中是α糖苷键。
第二个葡萄糖残基也可以呈现为α或β异构体。
乳糖(β-D-半乳糖基-(1→4)-D-葡萄糖)是奶中主要的糖,乳糖只在泌乳的乳腺中合成。
由于乳糖中存在着葡萄糖半缩醛羟基的缘故,乳糖也存在着α异构体和β异构体,也是具有还原性的还原糖。
乳糖不耐受性乳糖(也称为奶糖)是在体内小肠中经乳糖酶(β-D-半乳糖酶)水解为组成它的单糖葡萄糖和半乳糖后,被吸收进入血液。
半乳糖经酶催化可以转换为葡萄糖,葡萄糖作为能源被利用。
有些人乳糖酶水平低,当他们喝牛奶或食用含乳糖的食物后会有恶心、腹痛、腹胀、腹泻、产气增多等不良反应。
这是由于乳糖经由消化道到达结肠,结肠中细菌使乳糖发酵产生大量的CO2、H2和刺激性有机酸引起疼痛性消化不适,这样的现象称为乳糖不耐受性。
蔗糖(α-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷),或称为食糖,是在自然界中发现的最丰富的二糖,它只在植物中合成。
蔗糖与其它3种二糖的区别在糖苷键,蔗糖中的糖苷键是由两个异头碳连接形成的。
蔗糖中的吡喃葡萄糖和呋喃果糖残基被固定,无论那个残基都不存在游离的半缩醛羟基。
蔗糖是个非还原糖。
淀粉和糖原淀粉和糖原是葡萄糖的同多糖。
植物和真菌中贮存最多的葡萄糖同多糖称为淀粉,而在动物中称为糖原。
淀粉又分为直链淀粉和支链淀粉。
直链淀粉是没有分支的大约由 100 至 1000个D-葡萄糖通过α(1→4)糖苷键连接形成的聚合物,可以形成螺旋结构。
支链淀粉还含有α(1→6)糖苷键。
直链淀粉有规律的重复单位形成的聚合物,α(1→4)糖苷键连接,形成左手螺旋结构,每一转含有6个葡萄糖残基。
碘分子可以填充到淀粉螺旋的内部,复合物呈现蓝色。
α-淀粉酶室内且糖苷酶,随机催化α(1→4)-D-糖苷键水解。
β-淀粉酶室外切糖苷酶,可从植物支链淀粉游离的非还原端一次水解下麦芽糖。
两种酶均只作用于α(1→4)-D-糖苷键。
去分支酶水解α(1→6)糖苷键。
纤维素和几丁质纤维素和几丁质是结构同多糖。
纤维素中的葡萄糖残基是通过β(1→4)糖苷键连接的,而不是α(1→4)糖苷键。
几丁质是在昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖,也存在于大多数真菌和许多藻类的细胞壁中。
几丁质是由β(1→4)连接的N-乙酰葡糖胺残基(GlcNAc)组成的。
每个 GlcNAc相对于毗邻的残基旋转180︒。
相邻链的GlcNAc残基相互形成氢键,导致具有很大强度的线性微原纤维的形成。
几丁质常常与非多糖化合物,例如蛋白质和无机材料紧密联系在一起。
几丁质的部分去乙酰化可以生成脱乙酰壳多糖,是一种带正电荷的无毒的聚合物。
脱乙酰壳多糖可以用作处理废水和工业废液的吸附剂,也可用作食品保存或美容的包膜。
三种复合糖:肽聚糖、糖蛋白和蛋白糖(1 )肽聚糖细胞壁是包围着整个细菌的一种相对刚性的结构。
一般来说,Gram(革兰氏)阳性菌的细胞壁比Gram阴性菌的壁厚。
Gram阳性菌和Gram阴性菌的细胞壁的主要成分是连有一个肽的聚糖,称为肽聚糖。
肽聚糖是由N-乙酰葡糖胺(GlcNAc)和N-乙酰胞壁酸(MurNAc)交替组成的杂多糖,其中MurNAc连接着相关的肽。
MurNAc是一个9碳糖,由D-乳酸通过醚键连接在GlcNAc的C-3上。
金黄色葡萄球菌中肽聚糖的肽成分是一个4肽,它的氨基酸残基序列L-Ala-D-Isoglu-L-Lys-D-Ala, 其中Isoglu代表异谷氨酸,它是通过γ-羧基与L-赖氨酸连接的。
L-丙氨酸通过酰胺键与聚糖的N-乙酰胞壁酸中的乳酸基上的羧基连接。
4 肽通过一个连接肽与相邻的肽聚糖分子上的另一个4肽交联,连接肽由 5个甘氨酸残基构成的。
伸展的交联肽聚糖必须将肽聚糖转变成一个巨大的分子,并赋予细胞壁以适度的刚性。
蛋白水解酶大多对L-氨基酸具有专一性,因此肽聚糖中的D-氨基酸对蛋白酶具有抗性。
而存在于眼泪以及蛋清中的溶菌酶可以催化肽聚糖的N-乙酰胞壁酸和N-乙酰葡糖胺之间的β(1→4)键的水解,使得细菌细胞壁降解,所以溶菌酶具有杀菌作用。
细菌用溶菌酶处理可以形成原生质体(没有了细胞壁的细菌),没有了细胞壁保护,渗透压的微小变化都有可能引起原生质体的破裂。
青霉素青霉素之所以杀菌是由于青霉素的结构类似于转肽酶的底物末端的二肽 D-Ala-D-Ala,而转肽酶催化肽聚糖合成的最后反应。
青霉素结合在转肽酶的活性部位,抑制转肽酶的活性,阻止了肽聚糖的进一步合成,所以青霉素的抗菌作用就是抑制了细菌细胞壁合成中的一步反应。
对青霉素有抗性的细菌是由于它们中含有β-内酰胺酶(青霉素酶),该酶可以催化青霉素的β-内酰胺环开环,导致青霉素失活。
编码β-内酰胺酶的基因一般是位于抗性细菌的质粒中。
人没有与青霉素专一结合的酶,所以青霉素对人没有毒性,可以用于临床治疗,但青霉素的副反应要高度重视。
三种主要类型糖蛋白肽和寡糖之间的键的性质,糖蛋白分为二种主要类型:N-糖苷键型糖蛋白、O-糖苷键型糖蛋白。