实验十七 香料乙酸苄酯的合成

实验十七香料乙酸苄酯的合成

一、试验目的

1、学习乙酸苄酯的合成原理和方法。

2、掌握乙酸苄酯的分离技术和分离方法。

3、掌握折光率仪的使用方法。

二、实验原理

1、主要性质和用途

乙酸苄酯(benzyl acetate)，别名醋酸苯甲酯或苯甲酸乙酯，结构式为C

H3O

乙酸苄酯为无色透明油状液体，具有浓郁的茉莉花香味，气味清甜。沸点216℃，相对密度1.0563（18℃），折光率1.5010~1.5030（20℃），可用于皂用和其它工业用香精，对花香和幻想型香精的香韵具有提升作用，故常在茉莉、白兰、玉簪、月下香和水仙等香精中大量使用，也可用于生梨、苹果、香蕉、桑椹子等食用香精中

2、合成原理

氯化苄和乙酸钠在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB)催化下制得高收率的乙酸苄酯。四丁基溴化铵是在有机相和水相中都能溶解的季铵盐，在水相中与乙酸钠交换负离子，而后被交换了负离子的催化剂以离子对的形式，转移到有机相中，即油溶性的催化剂正离子(Ｃ4Ｈ9)4Ｎ+把离子ＣH3COO- 带入有机相中，此负离子在有机相中溶剂化程度大为减小，因而反应活性很高，能迅速地和底物发生反应。随后，催化剂返回水相。如此连续不断地进行下去，直到反应结束。反应式为：

CH2Cl

+CH3COONa CH2OOCCH3

+NaCl

三、主要仪器及药品

三口烧瓶（150ml ）、温度计（0-200℃）、球形冷凝管、分液漏斗、电热套、阿贝折射仪。氯化苄、三水合乙酸钠、四丁基溴化铵、氯化钠、苯、乙酸丁酯。

四、实验内容

取19g氯化苄，1g四丁基溴化铵，10mL水，22.5g三水合乙酸钠（或无水乙酸钠13.5g），加入到150mL三口瓶中（温度计、回流冷凝管、电动搅拌器），110℃回流搅拌三小时，降温后，用50ml(每次)饱和食盐水洗涤2次，静置分层后用无水硫酸镁干燥10-20分钟，常压蒸馏，收集大于198℃馏分。

即得产品。产品称重，计算产率，测其折光率进行检验。

五、注意事项

六、思考题

1、乙酸苄酯的合成方法有哪几种？写出反应方程式

2、反应结束后，用饱和食盐水洗涤，除掉的是那些成分？

七、参考文献

[1] 梁英，杨风茹，罗岚.乙酸苄酯合成新工艺的研究[J].襄樊学院学报，2001，22(2)：76-78

[2] 訾俊峰，吴长增.固体超强酸TiO2/SO42-催化合成乙酸苄酯[J].化学试剂，2001，5：304-305

[3] 杨志成，张海峰.相转移催化合成乙酸苄酯的研究[J].华东地质学院学报，1996，19：73-78

[4] 姜殿平.乙酸苄酯生产新工艺[J].精细石油化工，2000，2：58-60