有机化学课件脂环烃
合集下载
脂环烃(1)PPT教学课件
导入：
教师自己或请学生描绘第一次从飞机上鸟瞰所在城市的形状。 （最好有教师自己拍摄的照片。注意着重引导或抓住学生对城市轮廓的 描绘）
一、城市形态与地理环境
1、城市形态是指占据一定空间的城市所 具有的特定的外部轮廓形状。
据3图讨论1：城市外部轮廓形状的形成因素？
2.城市形态与地理环境的关系
（地形、水系、交通线等）
平原 山区或丘陵 谷地
团状 分散型 条带状
城市形态除了包括其外部形态外，还有哪些？
二、城市土地利用和功能分区
合作探究：在北京市图上找出人们 有哪些利用土地的方式？
1、城市土地利用的分类： （1）商业用地 （2）工业用地 （3）政府机关用地 （4）住宅用地 （5）休憩及绿化用地 （6）交通用地 （7）农业用地
[归纳乘转]：不同类型的 土地利用在城市里的集中， 就形成了不同的功能区。
2、城市功能分区： （1）住宅区 （2）商业区 （3）工业区 （4）行政区 （5）文化区
周末实践作业：从自己家出发 向经过市中心的另一个方向步行 判断并记画所经过的城市功能区
[第2课时教学目标]
+ H2 + H2
Ni 80℃
Ni 200℃
CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH2CH3
2．加卤素
环丙烷和环丁烷及其同系物容易开环，与 卤素或卤化氢发生亲电加成反应。例如环丙烷 与溴在室温下就能反应，使溴的颜色褪去。
+ Br2
CCl4 室温
CH2 CH2 CH2
Br
Br
环丁烷与溴的加成反应需在加热下进行。
规模大小 等级体系
城市化概念
城市化进程
城市化对地理环境的影响
（四）课时安排：共6课时
教师自己或请学生描绘第一次从飞机上鸟瞰所在城市的形状。 （最好有教师自己拍摄的照片。注意着重引导或抓住学生对城市轮廓的 描绘）
一、城市形态与地理环境
1、城市形态是指占据一定空间的城市所 具有的特定的外部轮廓形状。
据3图讨论1：城市外部轮廓形状的形成因素？
2.城市形态与地理环境的关系
（地形、水系、交通线等）
平原 山区或丘陵 谷地
团状 分散型 条带状
城市形态除了包括其外部形态外，还有哪些？
二、城市土地利用和功能分区
合作探究：在北京市图上找出人们 有哪些利用土地的方式？
1、城市土地利用的分类： （1）商业用地 （2）工业用地 （3）政府机关用地 （4）住宅用地 （5）休憩及绿化用地 （6）交通用地 （7）农业用地
[归纳乘转]：不同类型的 土地利用在城市里的集中， 就形成了不同的功能区。
2、城市功能分区： （1）住宅区 （2）商业区 （3）工业区 （4）行政区 （5）文化区
周末实践作业：从自己家出发 向经过市中心的另一个方向步行 判断并记画所经过的城市功能区
[第2课时教学目标]
+ H2 + H2
Ni 80℃
Ni 200℃
CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH2CH3
2．加卤素
环丙烷和环丁烷及其同系物容易开环，与 卤素或卤化氢发生亲电加成反应。例如环丙烷 与溴在室温下就能反应，使溴的颜色褪去。
+ Br2
CCl4 室温
CH2 CH2 CH2
Br
Br
环丁烷与溴的加成反应需在加热下进行。
规模大小 等级体系
城市化概念
城市化进程
城市化对地理环境的影响
（四）课时安排：共6课时
第五章节-指环烃PPT课件
CH3与 C2-C3键、 C5-C6键为邻交叉
E = 3.8KJ /mol-1 2 = 7.6 KJ /mol-1
4
2 3
5 H6 1
H
CH 3
CH3与C3-H、C5-H有相互排斥 力，这称为1,3-二直立键作用。
每个H与CH3的1,3-二直立键
作用相当于1个邻交叉。
.
23
（２）二取代环己烷的构象
较大基团在e键最为稳定
CH3
顺-1-甲基-4-氯环己烷
C H 3 C l
C l H C H 3
形成分子内氢键
.
28
两个规则
Hassel规则
带有相同基团的多取代环己烷，如果没有其它因素 的参与，那末在两个构象异构体之间，总是有较多取代基 取e键向位的构象为优势构象。
Barton规则
带有不同基团的多取代环己烷，如果没有其它因素的 参与，那末其优势构象总是趋向于使作用最强的和较强的 基团尽可能多地取e键的向位。
5－甲基－1，3－环戊二烯 不是1－甲基－2，4－环戊二烯
.
5
（2）多环脂环烃的命名
（i）桥环烃 两个环共用两个或多个碳原子的烃叫桥环烃。
桥头碳
7 H H2C C
H C 2 CH3
6 H2C
8CH2 CH2 3
5
C H
CH2 4
桥头碳
（a）先找到桥头碳，给化合物编号，原则：自桥的一端开始，循着最长 的环节编到桥的另一端，然后循着次长的环节编回到起始桥端，最短环 节最后编号。
5 43
21
6
三个全重叠 三个邻交叉
四个全重叠 两个邻交叉
半椅式构象是用分子力学计算过渡态的几何形象时提出的。
有机化学课件-脂环烃
H3C CH3
H3C CH3
环烷烃的立体异构：顺反异构
表示方法1.
➢ 顺反异构用 “顺”或“反” 注明基团相对位 置。
➢英文用“cis” 和“trans”表示。
面镜
顺-1，2-二甲基环丙烷
表示方法2.
CH3
CH3
反-1，2-二甲基环丙烷
CH3
H
H
H
顺-1，4-二甲基环己烷
H
CH3
反-1，4-二甲基环己烷
2) 多取代环己烷：
CH3
H3C
H3C H3C
顺-1，2-二甲基环己烷
反-1，2-二甲基环己烷
H
CH 3
a键(直立键)
H
(H3C)3C
e键(平伏键) 体积大的取代基放在e键上的椅式构象最稳定
思考题
1. 指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。
CH3
C(CH3)3
(CH3)3C
CH3
2. 写出顺-2-甲基环己醇的优势构象。
HNO3 HOOC
COOH
§2.2 环烯烃和环二烯烃
(1) 加成反应 (2) 氧化反应
+ Br2 CCl4 CH3 + HI
H Br Br H
环正离子中间体， 反式加成。
CH3 碳正离子中间体，
I
马氏规则。
KMnO4 CH3 CHCH2COOH CH2CH2COOH
O3 Zn, H2O CH2CH2CHO CH2CH2CHO
2.27Å
§5.4 环烷烃的结构
4. 环己烷的结构及构象
椅式构象
H
H
3
H
H
21Biblioteka H H456H H
有机化学第五章 脂环烃
H2SO4加成开环。
注意：A、HX的活性为HI>HBr>HCl。
B、脂环烃一般为环丙烷。
C、取代环丙烷与HX加成，遵循马氏规则， 即开环的位置为取代基最少与最多的两个碳原子之间 。例如
第二十四页，课件共48页
H Br H 2SO 4
C H 3C H 3
C H 3 C C HC H 3 Br
C H 3
之间可以保持109.5°。因此环己烷很稳定。环己烷 有两种极限构象。
第三十页，课件共48页
1．两种极限构象——椅式和船式
99.9%
画法：正确掌握椅式的画法。
0.1%
第三十一页，课件共48页
2. 椅式中两种C-H键：平伏键/e键与直立键/a键
A、直立键（a键）：与分子的对称轴平行的C-H 键，其中3个方向朝上，3个方向朝下。
C H 3C H 3 C C HC H 3
H 2O C H 3
C H 3C H 3 C C HC H 3
O SO 3H
O H
四、环烷烃的鉴别：
对于环丙烷可使溴的四氯化碳褪色，其性质类 似于烯烃、炔烃，但它不被冷、稀的高锰酸钾氧化 ，可以与不饱和烃区别。
例如，用化学方法鉴别1,1-二甲基环丙烷、戊烷 、1-戊烯、1-戊炔四种化合物。
H
H 称为扭转张力）。
第二十九页，课件共48页
在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着SP3
轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键 侧面重叠，形成弯曲香蕉键。因键角要从109.5°压 缩到105.5°，产生一定的角张力。
二、环己烷的构象
下面讨论环己烷的构象。在环己烷中，碳原 子都按SP3杂化，6个碳原子不在一个平面。碳碳键
2）环烷烃的命名与烷烃相似，其命名原则为：
注意：A、HX的活性为HI>HBr>HCl。
B、脂环烃一般为环丙烷。
C、取代环丙烷与HX加成，遵循马氏规则， 即开环的位置为取代基最少与最多的两个碳原子之间 。例如
第二十四页，课件共48页
H Br H 2SO 4
C H 3C H 3
C H 3 C C HC H 3 Br
C H 3
之间可以保持109.5°。因此环己烷很稳定。环己烷 有两种极限构象。
第三十页，课件共48页
1．两种极限构象——椅式和船式
99.9%
画法：正确掌握椅式的画法。
0.1%
第三十一页，课件共48页
2. 椅式中两种C-H键：平伏键/e键与直立键/a键
A、直立键（a键）：与分子的对称轴平行的C-H 键，其中3个方向朝上，3个方向朝下。
C H 3C H 3 C C HC H 3
H 2O C H 3
C H 3C H 3 C C HC H 3
O SO 3H
O H
四、环烷烃的鉴别：
对于环丙烷可使溴的四氯化碳褪色，其性质类 似于烯烃、炔烃，但它不被冷、稀的高锰酸钾氧化 ，可以与不饱和烃区别。
例如，用化学方法鉴别1,1-二甲基环丙烷、戊烷 、1-戊烯、1-戊炔四种化合物。
H
H 称为扭转张力）。
第二十九页，课件共48页
在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着SP3
轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键 侧面重叠，形成弯曲香蕉键。因键角要从109.5°压 缩到105.5°，产生一定的角张力。
二、环己烷的构象
下面讨论环己烷的构象。在环己烷中，碳原 子都按SP3杂化，6个碳原子不在一个平面。碳碳键
2）环烷烃的命名与烷烃相似，其命名原则为：
《医学有机化学教学课件》第三章环烃(脂环烃)
1
脂环烃化合物在植物中的分布
鱼腥草油中含有芳香性环烃，而隐球菌菌丝体里则含有螺环烷类物质。
2
脂环烃类物质在进化中的作用
环烃如类胡萝卜素是植物的颜色素，它在进化过程中发挥着重要作用。
3
脂环烃化合物在医学上的应用
类固醇激素和环状抗生素等化合物的发现与应用也为医学领域做出了重要贡献。
环烃的合成方法
1 环化合成法
在环上找到一点开始顺时针或逆时针编序 数，用斜线表示连接点。
脂环烃的结构和性质
脂基位置的影响
脂基在环上位置不同会影响到脂环烃的物理和化学 性质，如沸点、熔点、稳定性等。
骨架结构的影响
不同骨架结构会对脂环烃的性质产生不同的影响， 如反式环烷的形成需要消耗更大能量。
分子量与沸点的关系
分子量越大，分子间作用力越强，沸点也就越高。
2 重排反应合成法
3 金属催化合成法
通过高分子化学合成制备出 具有特定结构的环状化合物。
通过环的重排反应合成出具 有结构多样性的环烃化合物。
利用金属催化剂协助合成环 烃化合物。
环烃的应用和实际案例
聚合物材料
很多合成树脂、橡胶等材料都是 通过环烃基团反应合成的。
臭氧层破坏物质
乙烯基化学品大量使用会导致臭 氧层损失，引起环境问题。
医学有机化学教学课件
本课程的第三章将介绍有机化合物的一种类型：环烃（脂环烃），它们的结 构、性质、合成方法以及在生物体中的重要性等。
环烃的分类和命名规则
1
环烷的统一命名法
2
利用顺序数、按烷基字母顺序排列、标明
立体异构体等。
3
螺环烷的命名法
根据环上的碳原子数和螺旋角度等因素进 行命名。
有机化学课件--第四章脂环烃
有机化学课件--第四章脂 环烃
欢迎来到有机化学的世界。今天我们将探索脂环烃这一组合物，了解其定义、 特点、结构、化学反应以及在实际生活中的应用。
什么是脂环烃？
定义
脂环烃是一类具有环状结构且含有脂肪基团的有机化合物。
特点
脂环烃的骨架为碳环，不含杂原子，烷基称为脂基，环状结构导致化学性质独特。
类脂环烃的结构与示例
3
卤代烷环化
通过卤代烷的环化反应得到，如环丙烷环化为环丙基甲苯。
脂环烃的化学性质与反应
• 烷基脂环烃在氧化条件下易发生环内氧化作用，生成含有羟基或羰基的环状化合物。 • 类脂环烃可通过环内位阻、立体特异性、芳香性质等发生不同的化学反应。 • 环硅烷和环硅氧烷等特殊的脂环烃具有独特的缩合反应、断裂反应和环硅氧烷积分反应。
被广泛应用
脂环烃在工业、医药、生物学 等领域有着不可替代的作用， 是当今社会发展的重要支撑。
环保意义重大
研究和发展低排放、环保型新 材料和新工艺，是未来脂环烃 的发展方向。
与人工智能技术结合
结合人工智能技术，不断探索 新型催化剂、反应机制。
பைடு நூலகம்
脂环烃在生活中的应用
食品加工
如脂环烷代表食品添加剂：植物脂环酸、硬 脂环酸等，用于增加食品的稠度、保持柔软 度。
化学品制造
如环己烷广泛用于工业合成甲基环己烷，也 用于人工味料制造。
医药领域
如肝素和阿司匹林等药物的成分中含有脂环 烷结构。
生物学研究
如脂环烷、类固醇在生物学研究中有一定的 作用。
脂环烃的重要性及未来发展
萜类化合物
包括环烷类萜、环烯类萜、环 戊基萜等，常见于天然植物与 动物中。
类固醇
具有四环骨架中的三个6元环 和一个5元环，包括胆固醇、 睾酮、雌激素等。
欢迎来到有机化学的世界。今天我们将探索脂环烃这一组合物，了解其定义、 特点、结构、化学反应以及在实际生活中的应用。
什么是脂环烃？
定义
脂环烃是一类具有环状结构且含有脂肪基团的有机化合物。
特点
脂环烃的骨架为碳环，不含杂原子，烷基称为脂基，环状结构导致化学性质独特。
类脂环烃的结构与示例
3
卤代烷环化
通过卤代烷的环化反应得到，如环丙烷环化为环丙基甲苯。
脂环烃的化学性质与反应
• 烷基脂环烃在氧化条件下易发生环内氧化作用，生成含有羟基或羰基的环状化合物。 • 类脂环烃可通过环内位阻、立体特异性、芳香性质等发生不同的化学反应。 • 环硅烷和环硅氧烷等特殊的脂环烃具有独特的缩合反应、断裂反应和环硅氧烷积分反应。
被广泛应用
脂环烃在工业、医药、生物学 等领域有着不可替代的作用， 是当今社会发展的重要支撑。
环保意义重大
研究和发展低排放、环保型新 材料和新工艺，是未来脂环烃 的发展方向。
与人工智能技术结合
结合人工智能技术，不断探索 新型催化剂、反应机制。
பைடு நூலகம்
脂环烃在生活中的应用
食品加工
如脂环烷代表食品添加剂：植物脂环酸、硬 脂环酸等，用于增加食品的稠度、保持柔软 度。
化学品制造
如环己烷广泛用于工业合成甲基环己烷，也 用于人工味料制造。
医药领域
如肝素和阿司匹林等药物的成分中含有脂环 烷结构。
生物学研究
如脂环烷、类固醇在生物学研究中有一定的 作用。
脂环烃的重要性及未来发展
萜类化合物
包括环烷类萜、环烯类萜、环 戊基萜等，常见于天然植物与 动物中。
类固醇
具有四环骨架中的三个6元环 和一个5元环，包括胆固醇、 睾酮、雌激素等。
有机化学 第五章 脂环烃讲解
CH2CH3
CH3 CH2CH3
乙基环己烷
H3C
1,4-二甲基-2-乙基环己烷
2.单环烯烃的命名
单环烯烃的命名是根据组成环的碳原子数目称为环某烯。编号时，
把1、2号位次留给双键的碳原子。若有取代基时，取代基的位置数则
以双键为准依次排列。
CH3
3-甲基-1-环己烯
CH3
5-甲 基 -1,3-环 戊 二 烯5—甲基—3—异丙基环己烯
1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷 三环[3,3,1,13,7]癸烷（金刚烷）
第二节 环烷烃的性质
一、环烷烃的物理性质 1.物态 温常压下，环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷
至环十一烷是液体，其它高级环烷烃为固体。 2.熔点、沸点 环烷烃的熔点、沸点比相应的烷烃高一些。 3.相对密 相对密度仍小于1。 4.溶解性 常不溶于水，易溶于有机溶剂。
0.745 0.779 0.779 0.769 0.810 0.836
二、环烷烃的化学性质
从化学键的角度来分析，环烷烃与烷烃相似; 但是，由于脂环烃具有环状构造，小环烃会出现 一些特殊的化学性质，主要表现在环的稳定性上， 小环较不稳定，大环则较稳定。
1.取代反应
环戊烷、环己烷和氯气在光照下反应，生 成一氯环烷烃。
与环丙烷相似，环丁烷分子中存在着张力，但比环丙烷的小， 因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上，见下图：
环丁烷
环戊烷
环丁烷比环丙烷要稳定些。环戊烷分子（见上图）中， C-C-C夹角为108°，接近sp3杂化轨道间夹角109.5°，环张 力甚微，是比较稳定的环。环戊烷分子中几乎没有什么角张 力，故五元环比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷 烃相似。 在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内，碳 碳键之间的夹角可以保持109.5°，因此环很稳定。
有机化学第四章脂环烃
Br
Br
溴褪色 可用于 鉴别环 烷烃
不起加成，而是取代反应
（3）加HX, H2SO4
HBr H2SO4
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH CH3 Br CH3 CH3 C CH CH3 OSO3H
H2O
CH3 CH3
CH3 C CH CH3 OH
加成时符合马氏规则，氢原子加在含氢较多的碳原子上。
对称轴
H
H
H
H
H H
H
H H
H H
H
环己烷的直立键和平伏键
直立键 平伏键
（2）一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中，取代基可占据a键，也可占据e键，但占据e键的构象更稳定。
例如：
H
CH3
H
H
室温
7%
H CH3
H H
93% 内能比a型少 75.3KJ/mol
（2）二元取代环己烷的构象 二元取代环己烷，是以取代较多e键的构象为最稳定。
2.举例 1,2-二甲基环戊烷
1-甲基-4-乙基环己烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷 3-甲基-3-环丙基戊烷
（4）环上取代基复杂时，可环做取代基，链为主体。
（二）环烯烃或环炔烃
母体为“环某烯”或“环某炔”，编号从不饱和碳原子开始
环戊烯
3,4-二甲基环己烯
1
4
2
3
6
5
椅式构象
船式构象
2.物理方法测出 （1）船式环己烷比椅式能量高26.7kJ/mol，在常温下环己烷几乎完全以较稳定的椅式 构象存在。 （2）椅式构象稳定的原因是相邻碳原子的键都处于交叉式。 （3）船式构象不稳定的原因是在船式中碳原子的键（2，3和5，6）处于全重叠式的位 置，斥力较大，Van de waals张力较大。
基础有机化学脂环烃
03 脂环烃的合成与反应
脂环烃的合成
01
02
03
04
通过烯烃的自身加成反 应合成脂环烃。
通过烷基取代反应合成 脂环烃。
通过氧化偶联反应合成 脂环烃。
通过金属催化剂的加成 反应合成脂环烃。
脂环烃的反应
脂环烃的加成反应
脂环烃可以与氢气、卤素等发 生加成反应，生成饱和的或带
有取代基的脂环烃。
脂环烃的取代反应
材料科学研究
脂环烃在材料科学领域中用于研究新 型材料和超分子结构，如环烯烃共轭 材料、环糊精等。
日常生活应用
化妆品
脂环烃中的某些化合物是化妆品中的成分，如环己烷、甲基环己 烯等，用于生产香水、面霜等化妆品。
食品添加剂
脂环烃中的某些化合物可用作食品添加剂，如抗氧化剂、防腐剂等。
农业化学品
脂环烃中的某些化合物可用于生产农药和除草剂，如环己醇、环己 酮等。
脂环烃可以在环上或侧链上发 生取代反应，生成带有取代基 的脂环烃。
脂环烃的氧化反应
脂环烃可以被氧化成酮、醛等 化合物，生成带有羰基的化合 物。
脂环烃的还原反应
脂环烃可以被还原成醇、胺等 化合物，生成带有羟基或氨基
的化合物。04 脂环烃源自应用工业应用0102
03
化学合成原料
脂环烃是一类重要的有机 合成原料，可用于生产多 种化学品和聚合物，如塑 料、橡胶、纤维等。
螺环脂环烃
这类脂环烃具有一个或多个螺环结构相连，例如螺[5,5]十一烷、螺[6,6]十八烷等。
脂环烃的命名
习惯命名法
根据脂环烃的结构特点，采用“环”字表示环状结构，并在前面加上适当的取代基名称来命名。例如，环己烯、 环戊二烯等。
系统命名法
有机化学05章脂环烃
1
1 3 2 5 6 4
4 2 3
6
5
椅型构象
船型构象
1. 椅型构象
直立键——与对称轴平行 的键，或叫做a键。
6个（3上、3下）
平 伏 键 —— 与 对 称 轴 成 109.5o 倾 斜 角 的 键 ， 或 叫 做e键。
6个（3上、3下）
1. 椅型构象
H H H 2 3 H H 4 H H 6 5 H 1 H H
力大，非键合原子张力也较大， 故船型构象不稳定。
6
5
椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较
椅型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.25 nm ， 斥力较小 。
船型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.23 nm ， 斥力较大。
3. 构象的互变
由于 C—C 键的旋转， 环己烷构象之间可以相 互转化的，这种构象的
3.2. 环丁烷和环戊烷的结构
3.2.1. 环丁烷的结构
环丁烷的四个碳原子实际上不在一个平面上。分子通过C－C键 的扭转而以折叠的碳环形式存在。三个碳处于同一平面，另一 个处于该平面外。这样可减少C－H键的重叠，从而使环张力 相应降低。
环丁烷的构象——蝴蝶型 尽管环丁烷的折叠式构象较平面构象能量有所降低，但环张力 还很大，故也不稳定。
7 1 6 5 4 3 2
9 8 6 7 1 2 5 4 3
1,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
1,9,9-三甲基二环[3.2.2]-6-壬烯
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 三环[2.2.1.02,6]庚烷 三环[7.4.1.05,14]-3-十四碳烯
X
三环[8.3.1.05,14]-2-十四碳烯
1 3 2 5 6 4
4 2 3
6
5
椅型构象
船型构象
1. 椅型构象
直立键——与对称轴平行 的键，或叫做a键。
6个（3上、3下）
平 伏 键 —— 与 对 称 轴 成 109.5o 倾 斜 角 的 键 ， 或 叫 做e键。
6个（3上、3下）
1. 椅型构象
H H H 2 3 H H 4 H H 6 5 H 1 H H
力大，非键合原子张力也较大， 故船型构象不稳定。
6
5
椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较
椅型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.25 nm ， 斥力较小 。
船型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.23 nm ， 斥力较大。
3. 构象的互变
由于 C—C 键的旋转， 环己烷构象之间可以相 互转化的，这种构象的
3.2. 环丁烷和环戊烷的结构
3.2.1. 环丁烷的结构
环丁烷的四个碳原子实际上不在一个平面上。分子通过C－C键 的扭转而以折叠的碳环形式存在。三个碳处于同一平面，另一 个处于该平面外。这样可减少C－H键的重叠，从而使环张力 相应降低。
环丁烷的构象——蝴蝶型 尽管环丁烷的折叠式构象较平面构象能量有所降低，但环张力 还很大，故也不稳定。
7 1 6 5 4 3 2
9 8 6 7 1 2 5 4 3
1,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
1,9,9-三甲基二环[3.2.2]-6-壬烯
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 三环[2.2.1.02,6]庚烷 三环[7.4.1.05,14]-3-十四碳烯
X
三环[8.3.1.05,14]-2-十四碳烯
《脂肪烃和脂环烃》课件
脂环烃是由碳和氢组成的环状碳氢化合物，其分子结构比脂肪烃更紧凑。
脂肪烃和脂环烃的区别
结构
脂肪烃是直链或支链状，脂环烃是环状结构。
性质
脂肪烃较为稳定，脂环烃较为活泼。
用途
脂肪烃主要用于燃料和润滑剂，脂环烃广泛应用于药物和化妆品。
脂肪烃和脂环烃的应用
能源
脂肪烃被用作燃料，为我们提供 能源。
化妆品
脂环烃是化妆品中T 课件
本课件讲解有机化学的脂肪烃和脂环烃。通过了解它们的基本结构、区别、 应用和生态影响，帮助您更好地理解这一重要概念。
有机化学基础知识
有机化学研究碳元素化合物，是现代化学的重要分支。
脂肪烃的基本结构
脂肪烃是由碳和氢组成的碳氢化合物，其分子结构由碳链和碳氢键构成。
脂环烃的基本结构
药物
脂环烃在医药领域有着重要的应 用，帮助我们治疗疾病。
脂肪烃和脂环烃的生态影响
脂肪烃燃烧会产生大量二氧化碳，对全球变暖造成负面影响。脂环烃的过度 使用会对环境造成污染。
总结和展望
脂肪烃和脂环烃是有机化学中重要的化合物。通过深入了解它们的基本结构、 区别、应用和生态影响，我们可以更好地应用和保护这些资源。
有机化学课件贺红举第三章脂环烃
+ Cl2
Cl + HCl
300℃ Cl2
CH3
光
Br2
Cl
CH3 Br
HCl HBr
思考题1:
CH
CH3 C
CH3
KMnO4 H+
?
COOH + O C CH3
CH3
思考题2:如何鉴别丙烷、环丙烷、丙烯？
CH3CH2CH3 CH2=CHCH 3
不褪色
Br2/CCl4
褪色
褪色
KMnO4溶液
不褪色 褪色
• 香精油主要成分是萜类化合物（具有 (C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度 的衍生物,可以看成是由异戊二烯或异戊 烷以各种方式连结而成的一类天然化合 物）是天然植物香料最主要的商品形态 之一，是以香料植物的花卉、根、叶、 茎、枝、木、皮、籽或分泌物为原料， 经蒸馏、干馏、萃取、压榨等工艺提取 的具有香味的精油物质。
三、加成反应 1.催化加氢
+
H2
Ni。
80 C
CH3CH2CH3
+ H2
Ni
200 。C
CH3CH2CH2CH3
不 易
+ H2
Pt
300 。C
CH3(CH2)3CH3
开 环
2.加卤素
Br2/CCl4
CH3 CH3
CH3
Br2/CCl4
Br2/CCl4
CH2-CH2-CH2
Br
Br
CH3 CH3
CH3 C-CH-CH2 Br Br
第三节 环烷烃的化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 具有环状结构的特性
• 小环似烯 大环似烷
有机化学 第五章 脂环烃
(3) 其它方法
+
CHO
。
30 C
100%
OH
+ ZnBr2 CHO
环戊二烯的工业来源和制法
石油热裂解的C5馏分加热至100℃，其中的 环戊二烯聚合为二聚体，蒸出易挥发的 其他C5馏分，再加热至约200℃，使二聚 体解聚为环戊二烯：
。
+
100 C
。
200 C
(八) 萜类和甾族化合物
萜类化合物广泛存在于自然界，是植物香精 油的主要成分，广泛用于医药、香料工业。
CH +
CH
双烯体 亲双烯体
双环[2,2,1]-2,5-庚二烯
（四) 环烷烃的结构与稳定性
• 环的大小与环张力、环的稳定性 • 环丙烷的结构 • 环丁烷的结构 • 环戊烷的结构
(四) 环烷烃的结构与稳定性
实验事实： 环的稳定性：三元环＜四元环＜五元、六元环 why? 结构所致！环张力所致！
• 环烷烃的环张力越大，表明分子的能量越高， 稳定性越差，越容易开环加成。
(甲) 桥环烃 (乙) 螺环烃
(二) 脂环烃的命名
(1) 单环脂环烃
CH2 CH2 CH2
即
CH2 CH2
环戊烷
CH3
即
CH
H3C
CH3
CH3
CH3 CH3
甲基环丁烷
1,2-二甲基环戊烷
H CH3
H CH3
CH3 H
即
CH3 H
1-甲基-4-异丙基环己烷
CH3
反-1,4-二甲基环己烷
CH3
1-甲基-1-环己烯
环己烷的船式构象
船式与椅式翻转，环己烷二种椅式构象互换
取代环己烷的构象1
有机化学第五章脂环烃
4 3 2 1
或
5
1-甲基-3-乙基环戊烷 甲基-
CH2 CH2 CH2 CH-CH3 CH2 CH CH(CH3)2 或
4 5
6 1 2 3
1-甲基-3-异丙基环己烷 甲基③ 若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的数 若环烃中有双键时，编号应从双键开始， 值最小。 值最小。
1 6 5 4 2
结论： 结论： ● e键取代基最多的构象稳定 ● 大取代基(体积)在e键的构象稳定 大取代基(体积)
§5-5 脂环烃的制备
一、芳烃化合物还原法
Ni 180～ 180～250℃
+ 3 H2
+ H2
催化剂
H2 催化剂 四氢化萘 十氢化萘
二、分子内偶联法
1.武慈合成法——主要适合于制备三 主要适合于制备三、 1.武慈合成法——主要适合于制备三、四元环
1,31,3-环己二烯
3
若环中有双键也有支链时，编号从双键起， ④ 若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链 编号尽可能最小。 编号尽可能最小。
1 5 2
3-甲基环戊烯 CH3
4 3
1 6 5 4 2
1,61,6-二甲基环己烯
3
2. 螺环烃的命名
螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， ① 螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， 由小环到大环。 由小环到大环。 螺环烃命名方法---------用 做词头， ② 螺环烃命名方法-----用螺做词头，然后在方括号中写出 每 个环的碳原子数（不包括螺碳） 个环的碳原子数（不包括螺碳）从 小 7 8 1 2 10 1 9 环到大环。 环到大环。 CH2 CH2 CH2 2 C CH2 8 4 5 CH2 CH CH2 5 6 3 3 7 6 4 CH3 5-甲基螺[3 .4] 辛烷 甲基螺 甲基 螺[4.5]癸-1,6-二烯 [4.5]癸 1,6-
或
5
1-甲基-3-乙基环戊烷 甲基-
CH2 CH2 CH2 CH-CH3 CH2 CH CH(CH3)2 或
4 5
6 1 2 3
1-甲基-3-异丙基环己烷 甲基③ 若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的数 若环烃中有双键时，编号应从双键开始， 值最小。 值最小。
1 6 5 4 2
结论： 结论： ● e键取代基最多的构象稳定 ● 大取代基(体积)在e键的构象稳定 大取代基(体积)
§5-5 脂环烃的制备
一、芳烃化合物还原法
Ni 180～ 180～250℃
+ 3 H2
+ H2
催化剂
H2 催化剂 四氢化萘 十氢化萘
二、分子内偶联法
1.武慈合成法——主要适合于制备三 主要适合于制备三、 1.武慈合成法——主要适合于制备三、四元环
1,31,3-环己二烯
3
若环中有双键也有支链时，编号从双键起， ④ 若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链 编号尽可能最小。 编号尽可能最小。
1 5 2
3-甲基环戊烯 CH3
4 3
1 6 5 4 2
1,61,6-二甲基环己烯
3
2. 螺环烃的命名
螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， ① 螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， 由小环到大环。 由小环到大环。 螺环烃命名方法---------用 做词头， ② 螺环烃命名方法-----用螺做词头，然后在方括号中写出 每 个环的碳原子数（不包括螺碳） 个环的碳原子数（不包括螺碳）从 小 7 8 1 2 10 1 9 环到大环。 环到大环。 CH2 CH2 CH2 2 C CH2 8 4 5 CH2 CH CH2 5 6 3 3 7 6 4 CH3 5-甲基螺[3 .4] 辛烷 甲基螺 甲基 螺[4.5]癸-1,6-二烯 [4.5]癸 1,6-
有机化学课件第三章脂环烃
起偏镜 检偏镜 视野 偏振光 普通光线 Nicol棱镜 样品管 Nicol棱镜
旋光仪工作原理图
21
旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度。通常用表示。
旋光度受溶液的浓度，盛液管的长度，温度及光的波长等因素影响。 比旋光度 []t：1 ml含1g 旋光物质的溶液在 10 cm长的盛液管中的旋 光度。 []t是旋光物质特有的物理常数。t为测定温度； 为测定波长。如果采 用钠光，用D表示，它的波长是5893x10-8 cm。比旋光度的方向用+、-号分别代表 右旋和左旋。 t = α α × 100% 比旋光度与旋光度之间的关系为： L(dm) × C(g/ml)
20
mp(℃)=53
[ α]D
20
密度 (g/cm3) [ α]D +12o -12o 1.7598 1.7598
mp(℃)=53
溶解度 20oC(g/100m LH2O) 139.0 139.0
168-170 168-170
Lቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ Pasteur(1848)
11
2、手性(Chirality)
2)
8
4、 脂环烃的顺反异构和命名
顺反异构:由于C－C单键不能旋转而产生的立体异构 环的同侧——顺式 环的异侧——反式
CH3 CH3
反-1,4-二甲基环己烷
CH3
CH3
顺-1,4-二甲基环己烷
9
命名原则 1.母体为环某烷 2.将取代基次序最小者所连碳原子编号为1 3.对所有取代基编号并命名
4.在名称前表明顺反异构。当环上有多个取代基时，选择定位次最 低者为对照基团，其位次前加“r”(reference)表示，其余取代基位 次前用“顺-”或“反-”表示其与对照基团的立体关系。
旋光仪工作原理图
21
旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度。通常用表示。
旋光度受溶液的浓度，盛液管的长度，温度及光的波长等因素影响。 比旋光度 []t：1 ml含1g 旋光物质的溶液在 10 cm长的盛液管中的旋 光度。 []t是旋光物质特有的物理常数。t为测定温度； 为测定波长。如果采 用钠光，用D表示，它的波长是5893x10-8 cm。比旋光度的方向用+、-号分别代表 右旋和左旋。 t = α α × 100% 比旋光度与旋光度之间的关系为： L(dm) × C(g/ml)
20
mp(℃)=53
[ α]D
20
密度 (g/cm3) [ α]D +12o -12o 1.7598 1.7598
mp(℃)=53
溶解度 20oC(g/100m LH2O) 139.0 139.0
168-170 168-170
Lቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ Pasteur(1848)
11
2、手性(Chirality)
2)
8
4、 脂环烃的顺反异构和命名
顺反异构:由于C－C单键不能旋转而产生的立体异构 环的同侧——顺式 环的异侧——反式
CH3 CH3
反-1,4-二甲基环己烷
CH3
CH3
顺-1,4-二甲基环己烷
9
命名原则 1.母体为环某烷 2.将取代基次序最小者所连碳原子编号为1 3.对所有取代基编号并命名
4.在名称前表明顺反异构。当环上有多个取代基时，选择定位次最 低者为对照基团，其位次前加“r”(reference)表示，其余取代基位 次前用“顺-”或“反-”表示其与对照基团的立体关系。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第四章 脂环烃
2020/4/22
课件
1
一 、脂环烃的分类
环烷烃
脂环烃 环烯烃
单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃
环烃
环炔烃 单环芳烃
芳 烃 多环芳烃
2020/4/22
非课苯件 芳烃
2
二、单环烷烃的分类和同分异构
单环烷烃的通式：CnH2n
单
分 类
环 烷 烃
的
n=3，4
小环
n=5，6
普通环
n=7，8，9，10，11 中 环
2020/4/22
课件
14
实际上，环烷烃（除三元环外）并不是一个平面结构 ，这就使张力学说失去了存在的基础。那么，如何解释小 环的不稳定性呢？
小环烷烃的结构
60。109.5。 24。44'
随着环的扩大，张力
实际上，在三元环及四元环中，碳碳键并不是沿键轴
方向重叠的σ键。而是一种非“正规”的单键，成键的强
2020/4/22
课件
13
张力学说的内容
当碳原子的键角偏离109°28′时，便会产生一种恢 复正常键角的力量。这种力就称为张力。键角偏离正常 键角越多，张力就越大。
偏转角度=
109°28′ 内角
2
N=3 4 5 6 7
偏转角度
24°44’ 9°44’ 4°4’ -5°16’ -9°33’
从偏转角度来看，五员环应最稳定，大于五员环或小于 五员环都将越来越不稳定。但实际上，五员，六员和更大的 环型化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。
碳环的断裂： 发生在含H最多和含H最少的 两个碳原子之间。
加成规律： 遵循不对称加成规律。
2020/4/22
课件
9
四、环烷烃的结构
三、四元的小环化合物不稳定，易发生开 环的反应。
环烷烃的燃烧热与环的稳定性有关。
燃烧热(△Hc)测定数据表明：链状烷烃分 子每增加一个—CH2—，其燃烧热数值的增加基 本上是一个定值658.6 kJ·mol-1。
普通环(环己烷)
2020/4/22
课件
12
1880年以前，只知道有五元环，六元环。 1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。 1885年，A.Baeyer提出了张力学说。
张力学说提出的基础
所有的碳都应有正四面体结构。 碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在 同一平面上（当环碳原子大于4时，这一点是 不正确的）。
2020/4/22
课件
10
环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起 来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热 却因环的大小有着明显的差异。
一些环烷烃的燃烧热
名称
环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷
开链烷烃
2020/4/22
分子燃烧热
( kj.mol-1)
2091 2744 3320 3951 4637 5310 5981 6636
n≧12
大环
2020/4/22
课件
3
单环烷烃的异构现象
C5H10的同分异构体
CH2CH3
CH3
1
2
CH3 CH3
H
3
CH3 H
CH3
4
H CH3
HH
5
H CH3
6
H3C H
7
碳架异构体（1-5） 因环大小不同，侧
顺反异构（5和6， 5和7）因成环碳原
旋光异构
链长短不同，侧链 子单键不能自由旋 （6和7）
四
元
平面式
环
折叠式
2020/4/22
转换能量 E =课6件.3 KJmol-1
17
五 元 环
信封式
半椅式
2020/4/22
课件
18
（二） 环己烷的构象
1890年，H. Sachse 对拜尔张力学说提出异议。 1918年，E. Mohr 提出非平面、无张力环学说。 提出用碳的四面体模型可以组成两种环烷模型。
2020/4/22
课件
5
三、 环烷烃的物理性质和化学性质
（一）物理性质
环烷烃的分子结构比链烷烃排列 紧密，所以，沸点、熔点、密度均 比链烷烃高。
2020/4/22
课件
6
（二）化学性质
1、与烷烃类似的性质
（1）卤代反应：
+ X2
hν
X
X
X = Cl、Br
（2） 氧化反应：
2020/4/22
+ KMO4
度较弱，因而容易发生断裂。
2020/4/22
课件
15
C
C
C 109.5。
C
丙烷 由此可见：
105.5。
C
C
环丙烷
（ 1 ） 键的重叠程度小，稳定性下降 。 （ 2 ） 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试 剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。
2020/4/22
课件
16
五、环烷烃的构象
（一）环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象
+ O2
不反应 可与烯烃或炔烃区别开来
C +o+ ，P
HOOC(CH2)4COOH
课件
7
2、与烯烃类似的性质 —— 小环烷烃的加成
（1） 加H2：
8N0 i。C
C H3C H2C H3
+ H2
12N0i。C
C H3C H2C H2C H3
（2） 加X2：
30P0t。C
C H3C H2C H2C H2C H3 用Ni催化难以反应
115.5 109.6 27.0 0 26.6 40.0 49.5 50.9
0
11
小环(C3～C4)；普通环(C5～C7)；中环(C8～C11)；大环(≥C12)。
热力学数据表明：
小 环(环丙烷)
普通环(环己烷)
697.1 依次
658.6
单元CH2的燃烧热↑，环的稳定性↓。
每个C H2
环的稳定性： 小 环(环丙烷) 依次
C H2 的平均燃 烧热 ( kj.mol-1)
697.1 686.2 664.0 658.6 662.4 663.6 664.1 663.6
658.6
课件
每个 C H2 的 张力 ( kj.mol-1)
38.5 27.4 5.4 0 3.8 5.0 5.5 5.0
0
整个环的张力 ( kj.mol-1)
2020/4/22
+
Br2 CCl4
室温
B r C H2C H2C H2B r
可与烷烃区别开来
+
B r2 C Cl4 课件
B r C H2C H2C H2C H2B r 8
（3） 加HX：
+ HBr
室温
C H3C H2C H2B r
CH3 CH CH2 + HBr C H2
C H3C H C H2C H3 Br
位置不同引起。
转引起。
2020/4/22
课件
4
顺反异构
顺（cis）： 两个取代基在环同侧。 反（trans） ： 两个取代基在环异侧。
H3C CH3 HH
H3C H
H CH3
CH3
H CH3
CH3
H3C H
顺-1, 4-二甲基环己烷
反-1, 4-二甲基环己烷
顺反异构是构型（configuration）异构的一种。
椅式构象
船式构象
2020/4/22
课件
19
2020/4/22
课件
1
一 、脂环烃的分类
环烷烃
脂环烃 环烯烃
单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃
环烃
环炔烃 单环芳烃
芳 烃 多环芳烃
2020/4/22
非课苯件 芳烃
2
二、单环烷烃的分类和同分异构
单环烷烃的通式：CnH2n
单
分 类
环 烷 烃
的
n=3，4
小环
n=5，6
普通环
n=7，8，9，10，11 中 环
2020/4/22
课件
14
实际上，环烷烃（除三元环外）并不是一个平面结构 ，这就使张力学说失去了存在的基础。那么，如何解释小 环的不稳定性呢？
小环烷烃的结构
60。109.5。 24。44'
随着环的扩大，张力
实际上，在三元环及四元环中，碳碳键并不是沿键轴
方向重叠的σ键。而是一种非“正规”的单键，成键的强
2020/4/22
课件
13
张力学说的内容
当碳原子的键角偏离109°28′时，便会产生一种恢 复正常键角的力量。这种力就称为张力。键角偏离正常 键角越多，张力就越大。
偏转角度=
109°28′ 内角
2
N=3 4 5 6 7
偏转角度
24°44’ 9°44’ 4°4’ -5°16’ -9°33’
从偏转角度来看，五员环应最稳定，大于五员环或小于 五员环都将越来越不稳定。但实际上，五员，六员和更大的 环型化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。
碳环的断裂： 发生在含H最多和含H最少的 两个碳原子之间。
加成规律： 遵循不对称加成规律。
2020/4/22
课件
9
四、环烷烃的结构
三、四元的小环化合物不稳定，易发生开 环的反应。
环烷烃的燃烧热与环的稳定性有关。
燃烧热(△Hc)测定数据表明：链状烷烃分 子每增加一个—CH2—，其燃烧热数值的增加基 本上是一个定值658.6 kJ·mol-1。
普通环(环己烷)
2020/4/22
课件
12
1880年以前，只知道有五元环，六元环。 1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。 1885年，A.Baeyer提出了张力学说。
张力学说提出的基础
所有的碳都应有正四面体结构。 碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在 同一平面上（当环碳原子大于4时，这一点是 不正确的）。
2020/4/22
课件
10
环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起 来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热 却因环的大小有着明显的差异。
一些环烷烃的燃烧热
名称
环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷
开链烷烃
2020/4/22
分子燃烧热
( kj.mol-1)
2091 2744 3320 3951 4637 5310 5981 6636
n≧12
大环
2020/4/22
课件
3
单环烷烃的异构现象
C5H10的同分异构体
CH2CH3
CH3
1
2
CH3 CH3
H
3
CH3 H
CH3
4
H CH3
HH
5
H CH3
6
H3C H
7
碳架异构体（1-5） 因环大小不同，侧
顺反异构（5和6， 5和7）因成环碳原
旋光异构
链长短不同，侧链 子单键不能自由旋 （6和7）
四
元
平面式
环
折叠式
2020/4/22
转换能量 E =课6件.3 KJmol-1
17
五 元 环
信封式
半椅式
2020/4/22
课件
18
（二） 环己烷的构象
1890年，H. Sachse 对拜尔张力学说提出异议。 1918年，E. Mohr 提出非平面、无张力环学说。 提出用碳的四面体模型可以组成两种环烷模型。
2020/4/22
课件
5
三、 环烷烃的物理性质和化学性质
（一）物理性质
环烷烃的分子结构比链烷烃排列 紧密，所以，沸点、熔点、密度均 比链烷烃高。
2020/4/22
课件
6
（二）化学性质
1、与烷烃类似的性质
（1）卤代反应：
+ X2
hν
X
X
X = Cl、Br
（2） 氧化反应：
2020/4/22
+ KMO4
度较弱，因而容易发生断裂。
2020/4/22
课件
15
C
C
C 109.5。
C
丙烷 由此可见：
105.5。
C
C
环丙烷
（ 1 ） 键的重叠程度小，稳定性下降 。 （ 2 ） 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试 剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。
2020/4/22
课件
16
五、环烷烃的构象
（一）环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象
+ O2
不反应 可与烯烃或炔烃区别开来
C +o+ ，P
HOOC(CH2)4COOH
课件
7
2、与烯烃类似的性质 —— 小环烷烃的加成
（1） 加H2：
8N0 i。C
C H3C H2C H3
+ H2
12N0i。C
C H3C H2C H2C H3
（2） 加X2：
30P0t。C
C H3C H2C H2C H2C H3 用Ni催化难以反应
115.5 109.6 27.0 0 26.6 40.0 49.5 50.9
0
11
小环(C3～C4)；普通环(C5～C7)；中环(C8～C11)；大环(≥C12)。
热力学数据表明：
小 环(环丙烷)
普通环(环己烷)
697.1 依次
658.6
单元CH2的燃烧热↑，环的稳定性↓。
每个C H2
环的稳定性： 小 环(环丙烷) 依次
C H2 的平均燃 烧热 ( kj.mol-1)
697.1 686.2 664.0 658.6 662.4 663.6 664.1 663.6
658.6
课件
每个 C H2 的 张力 ( kj.mol-1)
38.5 27.4 5.4 0 3.8 5.0 5.5 5.0
0
整个环的张力 ( kj.mol-1)
2020/4/22
+
Br2 CCl4
室温
B r C H2C H2C H2B r
可与烷烃区别开来
+
B r2 C Cl4 课件
B r C H2C H2C H2C H2B r 8
（3） 加HX：
+ HBr
室温
C H3C H2C H2B r
CH3 CH CH2 + HBr C H2
C H3C H C H2C H3 Br
位置不同引起。
转引起。
2020/4/22
课件
4
顺反异构
顺（cis）： 两个取代基在环同侧。 反（trans） ： 两个取代基在环异侧。
H3C CH3 HH
H3C H
H CH3
CH3
H CH3
CH3
H3C H
顺-1, 4-二甲基环己烷
反-1, 4-二甲基环己烷
顺反异构是构型（configuration）异构的一种。
椅式构象
船式构象
2020/4/22
课件
19