专题十三有机化学基础第四课时卤代烃

Cl
Cl
CH
2
£-CH
2
Br
Br
Cl 专题十三有机化学基础
第四课时卤代烃
【课堂目标】
了解卤代烃水解、消去反应的条件、结构特点，会正确书写方程式。

【基础梳理】
活动一：卤代烃结构
1.分类
【例1】下列卤代烃中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤
⑥⑦
其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有；属于多卤代烃的有；属于溴代烃的有。

2.饱和一元卤代烃：
(1)通式为：。

(2)命名：与烯烃的命名相似。

即：BrCH2CH2CHBrCH3 画出其键线式。

(1)主链的选择：；
(2)编号原则：。

命名：。

活动二：卤代烃物理、化学性质
1.物理性质
辨析：
( )标准状况下，22.4L CHCl3含有3mol Cl原子
2.化学性质
(1)取代反应
CH3Cl＋H2O —— (一卤代烃可制一元醇)。

BrCH 2CH 2Br ＋H 2O —— (二卤代物可制二元醇)。

(2)消去反应
CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋NaOH —— 。

ClCH 2CH 2Cl ＋NaOH —— 。

CH 3CHBrCHBrCH 3＋NaOH —— 。

归纳：卤代烃水解反应和消去反应的比较
【思考1】下列物质在NaOH 乙醇溶液中加热，问能否发生消去反应，如能，产物是什么？
CH 3—CH 2—CHCl 2
【例2】2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇经过下列哪几步反应
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
【思考2】如何由1—溴丁烷制取2—溴丁烷？写出合成路线。

3.卤代烃在有机合成中的应用(桥梁作用)
(1)引入卤素原子
引入一个卤素原子：。

相邻位置上引入相同的卤素原子：。

1，4号位上引入相同的卤素原子：。

(2)消去卤素原子引入双键
(3)由卤原子引入羟基
活动三：检验卤代烃分子中卤族元素的方法
辨析：
( )向溴乙烷中加入过量 NaOH 溶液，充分反应后取上层清液，滴加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明含有溴元素。

注意点：
检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序
【课堂训练】
1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 A. B. C. D.
2.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；
B.滴入AgNO 3溶液，再加入稀HNO 3，观察有无浅黄色沉淀生成；
C.加入NaOH 溶液共热，然后加入稀HNO 3使溶液呈酸性，再滴入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；
D.加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。

3.以溴乙烷为原料制1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是
A.CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃
CH 2=CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B.CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br
C.CH 3CH 2Br ――→NaOH 的醇溶液△
CH 2=CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br D.CH 3CH 2Br ――→NaOH 的醇溶液△
CH 2=CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 4.由CH 3CH 2CH 2Br 制备CH 3CH(OH)CH 2OH ，完成合成路线
5.从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。

下面是有关的8步反应（其中所有无机产
物都已略去）：
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。

反应①、 和 属于取代反应。

化合物的结构简式是：B ，C 。

反应④所用试剂和条件是 。

【问题反馈与反思】
专题十三有机化学基础
第四课时卤代烃
参考答案、评分标准及备课资料
活动一：
【例1】其中属于卤代芳香烃的有⑥；属于卤代脂肪烃的有①②③④⑤⑦；
属于多卤代烃的有④⑥⑦；属于溴代烃的有①⑦。

活动二：卤代烃物理、化学性质
1.物理性质
辨析：
( × )标准状况下，22.4L CHCl3含有3mol Cl原子
归纳：卤代烃水解反应和消去反应的比较
【例2】B
活动三：
辨析：
( ×)向溴乙烷中加入过量 NaOH 溶液，充分反应后取上层清液，滴加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明含有溴元素。

【课堂训练】
1. B.
2.C.
3.D.
5.其中有3步属于取代反应①⑥⑦、2步属于消去反应②④、3步属于加成反应③⑤⑧。

化合物的结构简式是：B，C。

反应④所用试剂和条件是NaOH/醇/△。