分子球棍模型的使用(四)

分子球棍模型的使用（四）：环已烷构象的初步知识 下面是作者搭建模型照片：左面一张是船式构象照片，右面一张是椅式构象照片：

（一） 按照上述照片，我们先分析两种构象的结构特点，然后搭建模型：

在船式结构中：

○

11，2，3和4，5，6这两组碳原子相互间成交叉排列；1和6、 3和4[这两组碳原子成重叠排列；（碳原子的编号可以改变）

○21，3，4，6 这四个碳原子在同一个平面上，位于“船身”

2，5这两个碳原子在另一个平面上，位于“船头”和“船尾”

○31和6的氢原子相重叠、3和4的氢原子相重叠；2和5各有一个氢原子相距很近。

在椅式结构中：

○

1 6个碳原子相邻排列都是交叉式；有三个碳原子是相间地直立的，另三个是相间地倒立的；六个a 键相间地向上或向下，六个e 键相间地上倾或下倾；

○2有三个碳原子在同一平面，另三个在另一平面上，但六个碳原子是等同的，翻转180度就成了完全相同的构象。

（二）模型搭建好后，是否符合要求，要按照下面进行调整：

（1）船式模型的调整： ○1将船式模型放置如上面左图所示，这时，1，6，3，4四个碳向下倾的四个氢原子应能全部落在桌面上，否则要进行调整；

○2将船式模型放置如上面左图所示，再向前翻动时4，5，6三个碳向下倾的

氢原子同时落在桌面上；同样，向后翻动1，2，3三个碳向下倾的氢原子也同时落在在桌面上，否则要进行调整； 1

6 5

4

3

2

○3将船式模型放置如上面左图所示，再向左翻动时至1，6两个碳的四个氢原子应同时落在桌面上；同样，当向右

翻动时，3，4两个碳四个氢原子应同时落在桌面上，否则要进行调整。

（2）椅式构象的调整：按照上面椅式构象的结构特点进行调整就行了。

（三）两种结构相互翻转的方法：

（1）由船式变为椅式的操作：船头碳2不动，将船尾碳5向环外下翻成倒立碳原子就基本上成型了，再稍加调整就成为椅式构象了。

（2）由椅式变为船式的操作：将任意两个相对的碳原子向内压陇，放开后再作调整就行了。

二，环已烷构象的表示方法：

1，下面所表示的是两种构象的锯架式透视法，

在椅式画法中，每个键都有着对应的平行关系，a键是很清楚的平行了，每个e键都可以找到和它相互平行的N个e键；

在船式画法中，每个键都有着对应的对称关系，中间那条红虚线就是各个键相互的对称轴，只要有一个键找不到与之对称的键，这个图就明显的错了。船式图另一个特点是没有直立的或倒立的碳原子，如

果出现直立的键或倒立的键也是明显的画错了。

我们画出的图一定要体现出平行关系或对称关系，否则图形就不规范了。

2，下面的表示法是纽曼式投影法

纽曼式投影法的画法要点，是根据模型的对称性，找到观察的那些碳碳键，再顺着这些碳碳键的方向看去，以下面所示的两个纽曼式画法进行对照练习就容易了。注意的是，在锯架式中，每个碳原子都画出了4个键，而在纽曼式中只能画出三个键，因为有一个键被“顺着键的方向看去”时重合掉了。

三，两种构象能量和稳定性的比较：从模型中可以看出，椅式构象中，由于都是交叉式排列，a键都是向上或向下的，e键都是向外的，故氢原子相互间隔得较远，环的张力很小，稳定性大；在船式构象中，碳原子间有重叠式排列，特别是船头和船尾两个碳的氢原子隔得很近，这些都使得环的张力大，不稳定。当然这只是很粗浅的定性描述，关于张力的计算是以后深入学习的事了。

复习和练习

1，“椅式构象模型，无论你平放还是斜放，始终都只有3个氢原子在桌面上”，这个说法你验证一下对不对？2，“烷烃中相邻两个碳原子，如果是重叠的，它们的氢原子可以有4个在同一平面上，如果是交叉的，它们的氢原子只有3个在同一平面上”，你用这个说法来检验船式环已烷看晃是成立？

3，要锯架式画法中，烷烃中的每个碳原子都要是4个价键，而在纽曼式投影中，每个碳原子只有3个价键了，为什么？

4，如果你先搭建好了环已烷的一种构象，再搭另一种构象，最简单的方法是用翻转法，请你实际多操作几遍，看你的翻转方法是否熟练了？

5，环已烷的两种构象，请你分别用铖架式和纽曼式画出来，每种画3遍。看自己的方法掌握了没有。

6，下面这些图形，哪些是椅式构象，哪些是船式构象，一个个仔细观察。