常见的烃复习 PPT

思维拓展 (1)用氧炔焰焊接金属而不用氧烷焰或氧烯焰
的原因
乙烷、乙烯、乙炔燃烧的热化学方程式如下： 点燃
C2H6(g)＋7/2O2(g)———→2CO2(g)＋3H2O(l) ΔH＝－1 600kJ·mol－1
点燃 C2H4(g)＋3O2(g) ———→2CO2(g)＋2H2O(l) ΔH＝－1 411kJ·mol－1
CH2==CH2＋Br—Br―→
(1,2-二溴乙烷)
现象：溴的四氯化碳溶液褪色 。反应实质：
断
开一个键，2 个 Br 分别与 2 个价键不饱和的 C 结合。 加成反应： 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原
子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 。
练习：根据加成反应的特点，写出乙烯与 H2、Cl2、HCl、 H2O 反应的化学方程式：
由以上分析知，y＋2＝6，y＝4，由题意知，CxHy 为炔 烃或二烯烃，所以，2x－2＝4，x＝3，分子式为 C3H4，结 构简式为 CH3—C==CH 或 CH2==C==CH2。
答案 分子式为 C3H4，结构简式为 CH3—C≡CH 或 CH2==C==CH2。
即时巩固 1 某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是
第十章 认识有机化合物 常见的烃
第 2 讲 脂肪烃 基础盘点
一、甲烷和烷烃
1．甲烷分子的组成和结构 甲烷的化学式为 CH4，电子式为
，结构式
为
，结构简式为 CH4。
甲烷分子具有
结构，碳原子位于中心，氢原子
位于顶点。
2．甲烷的性质 (1)物理性质 甲烷是 无 色、无 味、 不 溶于水的气体，密度比空气 密度 小 。 (2)化学性质 ①稳定性 在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟 强酸 、 强碱 或 强氧化剂 等一般不起反应。甲烷 不能 (填“能”或“不 能”，下同)使酸性 KMnO4 溶液褪色，也不能 使溴的四氯 化碳溶液褪色。
响较大
性顺序的规律
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小声点
9
反应逐步进行，很 反应一般为单方向
多反应是可逆的
进行
(2)甲烷与 Cl2 发生取代反应的产物有 5 种。 (3)甲烷是含氢量最高的有机化合物。
(4)含甲基的分子，所有原子不可能在同一平面。
(5)能证明甲烷不是平面结构的理由是 CH2Cl2 不存在同 分异构体。
乙炔的分子式
，电子式 H·×C⋮⋮C·×H，结构式
H—C≡C—H ,结构简式HC≡CH ,分子构型 直线形分子 ,
非极性 分子。
2．乙炔的物理性质 纯的乙炔是 无 色 无 味的气体，微 溶于水，易 溶于有
机溶剂。俗名： 电石气 。
3．乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①乙炔燃烧的化学方程式
点燃 2C2H2＋5O2――→4CO2＋2H2O
团所替代的反应 叫做取代反应。
甲烷的取代反应
甲烷与氯气的反应比较复杂，简单地说是分步进行的。
光 第一步：CH4＋Cl2——→
CH3Cl＋HCl
；
光 第二步：CH3Cl＋Cl2——→CH2Cl2＋HCl ；
光 第三步：CH2Cl2＋Cl2——→CHCl3＋HCl ；
光 第四步： CHCl3＋Cl2——→CCl4＋HCl 。
4．关于炔烃 (1)分子里含有 —C≡C— 的不饱和 链 烃叫炔烃。 (2)通式： CnH2n－2 (n≥2)。 (3)性质 随分子里碳原子数的依次递增，沸点 依次增大 ，密度 依次增大 ，状态由气 态到 液 态，最后到 固 态。 炔烃的化学性质与 烯烃 相似，容易发生 加成 反应和 氧化 反应等。
－
2
＋
3n－1 2
O2
—点——燃→
nCO2
＋
(n
－
1)H2O。
③加成反应 催化剂
CH≡CH＋H2——△—→CH2==CH2， CH≡CH＋2H2—催—化△—剂→CH3—CH3。
④加聚反应
nCH≡CH—引—发—剂→
。
例 1 1 mol 某烃最多能和 2 mol 氯化氢发生加成反应， 生成氯代烃。1 mol 该氯代烃能和 6 mol 氯气发生取代反应， 生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，写出该烃的分子式及可 能的结构简式。
点燃 C2H2(g)＋5/2O2(g) ———→2CO2(g)＋H2O(l) ΔH＝－1 300kJ·mol－1
乙炔燃烧所需的氧气最少，生成的液态水也最少，因此， 用来提高氧气温度和使水汽化所需热量最少，总的结果，还 是乙炔燃烧放出的热量最多，火焰温度最高。
(2)乙炔分子中的碳碳三键有 2 个键比较容易断裂，较容 易发生加成反应(可以控制条件使之分两步进行)，也可以被 KMnO4 酸性溶液氧化。因乙炔含碳量高，燃烧时产生浓烟， 且火焰明亮。
CH2===CH—CH3＋H2O —— △→ CH3CHOHCH3。
④加聚反应
催化剂
如 nCH2===CH—CH3———→
2
3。
(3)炔烃的化学性质
①与酸性 KMnO4 溶液的反应
能使酸性 KMnO4 溶液褪色，如： CH≡CH—K—HM2—SnO—O4→4 CO2(主要产物)。
②燃烧
燃烧通式为
CnH2n
， 丙烯聚合反应方程式：
。
指点迷津 (1)利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不 能使溴水褪色的性质区别乙烯和甲烷(或烷烃)，除去甲烷(或 烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃)。
(2)乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、H2、H2O 等在 一定条件下发生加成反应，其原子利用率为 100%。
思考 2 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶 液褪色，二者的褪色原理是否相同？两反应在鉴别和除杂方 面有何不同？
(3)由于炔烃气体与溴的加成产物是难溶于水，易溶于四 氯化碳的无色油状液体，密度大于水的密度。所以炔烃气体 使溴的四氯化碳溶液褪色与溴水褪色的现象有不同之处，炔 烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色后得均匀的液体。炔烃气体 使溴水褪色后得上下两层液体，上层为水状，下层为油状。
(4)在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子 化合物。有一种导电塑料就是由聚乙炔加工而成的。
二、乙烯的结构与性质
1．乙烯的制得 (1)石蜡油分解实验。现象：①生成的气体通入酸性高锰
酸钾溶液中(和甲烷对比)：酸性高锰酸钾溶液褪色；②生成 的气体通入溴的四氯化碳溶液中：溴的四氯化碳溶液褪色； ③用排水集气法收集到一试管气体，点燃后现象是 火焰明 亮并伴有黑烟 。研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯 和 烷烃 的混合物。
A．1 种
，该烯烃可能有的结构是 ( B )
B．2 种
C．3 种
D．4 种
考点二 乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯和乙炔实验室制法的比较
3.烷烃的结构与性质
分子通式
CnH2n＋2(n≥1)
①链状(可带支链)分子中碳 原子呈锯齿 状；
②碳原子间以单键相连，其
余价键均被氢原子饱和； 结构特点 ③一个碳原子与相邻四个原
子构成 四面体 结构；1 mol
CnH2n＋2 含共价键的数目是
物理性质
随碳熔、沸点 升高； 原子状态：由气态→液态→固态； 数目碳原子数小于5的烷烃，常温下 的增呈气 态 多
燃烧通式为
CnH2n
＋
2
＋
3n＋1 2
O2
—点—燃→
nCO2
＋
(n
＋
1)H2O。 (2)烯烃的化学性质
①与酸性 KMnO4 溶液的反应 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应。 ②燃烧 燃烧通式为 CnH2n＋32nO2—点—燃→nCO2＋nH2O。
③加成反应
CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。 催化剂
甲烷的四种氯代物均 难 溶于水，常温下，只有 CH3Cl
是 气体 ，其他三种都是 液体 。CHCl3 俗称 氯仿 ，CCl4
又叫 四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水 大 。
思考 1 能否用甲烷和氯气反应制取纯净的 CH3Cl?
提示 不能。CH4 与 Cl2 的取代反应是逐步进行的， 但四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物，而不是 第一步反应进行完后再进行第二步，所以取代产物是混合 物。
解析 方法一 1 mol 烃与 2 mol 氯化氢加成后又能与 6 mol Cl2 发生取代反应，此时加成后氯代烃分子中含有 6 个 H 原子，这其中有 2 个 H 原子是通过与 HCl 加成反应加上去的， 可推知原来烃分子中有 4 个 H 原子，即该烃为 C3H4。
方法二 设该ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ分子式为 CxHy，用关系式表示如下： CxHy—＋—加2—H成—C→l CxHy＋2Cl2—＋—取—6代C—l2→CxCl6＋2，
4．乙烯的化学性质
(1)乙烯的氧化反应
点燃
①可燃性：CH2==CH2＋3O2——→2CO2＋2H2O 。
现象： 火焰明亮并伴有黑烟 。
②乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙烯的
易被强氧化剂如酸性 KMnO4 氧化而断
裂，产物可能是 CO2。现象：紫色褪去，以此反应可以区别
乙烯和烷烃。
(2)乙烯的加成反应
②乙炔燃烧时火焰明亮 并 伴有浓烈的黑烟 。 因为乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故 。 ③点燃乙炔时应先 验纯 ；乙炔和空气的混合物遇火时 可能发生 爆炸 。 ④氧炔焰温度可达 3 000℃ 以上，可用氧炔焰来焊接或 切割 金属。 ⑤乙炔能 被酸性 KMnO4 溶液氧化，将乙炔通入酸性 KMnO4 溶液中，溶液的紫色 逐渐褪去 。
考点精讲
考点一 脂肪烃的结构和性质 1．脂肪烃代表物的组成和结构
2.脂肪烃的概念 烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩 余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为 CnH2n＋2(n≥1)； 烯烃是分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为 CnH2n(n≥2)；炔烃是分子里含有一个碳碳三键的不饱和链 烃，分子通式为 CnH2n－2(n≥2)。 3．脂肪烃的物理性质 (1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 常温下 1～4 个碳原子的烃为气态，随碳原子的增多，逐渐 过渡到液态、固态。
化学性质
①取代反应；②氧化反应(燃烧)； ③分解反应(高温裂解)
指点迷津 (1)有机化学中的取代反应与无机化学中的
置换反应的比较
取代反应
置换反应
反应物中不一定有
单质
反应物和生成物中
生成物中一定没有 一定有单质
单质
反应能否进行，受 在水溶液中进行的
温度、光照、催化 反应，遵循金属活
剂等外界条件的影 动性及非金属活动
②甲烷的氧化反应(燃烧反应) 甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈 淡蓝 色，无烟，产 物为 CO2 和 H2O ,1 mol 甲烷完全燃烧生成液态水可以放 出 890 kJ 的热量。热化学方程式为： CH4(g)＋2O2(g)―→ CO2(g)＋2H2O(l) ΔH＝－890 kJ/mol 。
③取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子
(2)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大， 密度均比水的小。
(3)在水中的溶解性：均难溶于水。 (4)烃的同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 4．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应
光 如 乙 烷 和 氯 气 生 成 一 氯 乙 烷 ： CH3CH3 ＋ Cl2 ——→ CH3CH2Cl＋HCl。 ②分解反应 ③与氧气的反应
CH2==CH2＋H2—催—化—剂→CH3—CH3
、
CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
、
催化剂 CH2==CH2＋HCl———→CH3—CH2Cl 、
CH2==CH2＋H2O加—催 热——化 、—剂 加→压CH3—CH2—OH
。
(3)聚合反应 由分子量小的化合物(单体)生成分子量很大的化合物 (高分子化合物) 的反应叫聚合反应。聚合反应若同时 也是加成反应，也叫加成聚合反应，简称 加聚 反应。 写出氯乙烯聚合反应方程式：
提示 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶 液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成 CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是 与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可 以应用，但在除杂时不能用高锰酸钾溶液，因为会引入 CO2 杂质。
三、乙炔和炔烃
1．乙炔的分子组成和结构
(2)乙醇的消去反应(用于实验室制取乙烯)。
2．乙烯的物理性质
乙烯是 无 色 稍有 气味的气体；难 溶于水；密度较空
气 略小 ，在标准状况下的密度为 1.25 g/L。
3．乙烯的结构 分子式为C2H4 ，电子式为
，结构式为
，结构简式为 CH2==CH2 。空间构型为 各原子均在同一平面内 。
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃 叫烯烃。