化学高中知识点规律大全——烃的衍生物 (1)

高中化学知识点规律大全
——烃的衍生物
1．烃的衍生物
类别官能团分子结构特
点
分类主要化学性质
卤代烃卤原子(－
X)
碳－卤键(C
－X)有极性，
易断裂
①氟烃、氯烃、溴烃；
②一卤烃和多卤烃；③
饱和卤烃、不炮和卤烃
和芳香卤烃
①取代反应(水解反应)：
R－X+H2O
R－OH + HX
②消去反应：
R－CH2－CH2X + NaOH
RCH＝H2 + NaX + H2O
醇
均为羟基
(－OH) －OH在非苯
环碳原子上
①脂肪醇(包括饱和
醇、不饱和醇)；②脂
环醇(如环己醇)③芳
香醇(如苯甲醇)，④一
元醇与多元醇(如乙二
醇、丙三醇)
①取代反应：
a．与Na等活泼金属反应；
b．与HX反应，c．分子间脱
水；d．酯化反应
②氧化反应：
2R－CH2OH + O2
2R－CHO+2H2O
③消去反应，
CH3CH2OH
CH2＝H2↑+ H2O
酚－OH直接连
在苯环碳原
上．酚类中均
含苯的结构
一元酚、二元酚、三元
酚等
①易被空气氧化而变质；②具
有弱酸性③取代反应
④显色反应
醛
醛基
(－CHO)
分子中含有
醛基的有机
物
①脂肪醛(饱和醛和不
饱和醛)；②芳香醛；
③一元醛与多元醛
①加成反应(与H2加成又叫做
还原反应)：R－
CHO+H2R－CH2OH
②氧化反应：a．银镜反应；
b．红色沉淀反应：c．在一
定条件下，被空气氧化
羧酸
羧基
(－COOH)
分子中含有
羧基的有机
物
①脂肪酸与芳香酸；②
一元酸与多元酸；③饱
和羧酸与不饱和羧酸；
④低级脂肪酸与高级
①具有酸的通性；②酯化反
应
脂肪酸
羧酸酯
酯基
(R为烃基或H
原子，R′只
能为烃基)
①饱和一元酯：
CnH2n+lCOOCmH2m+1
②高级脂肪酸甘油酯
③聚酯④环酯
水解反应：
RCOOR′+ H2O
RCOOH + R'OH
RCOOR′+ NaOH
RCOONa + R'OH
(酯在碱性条件下水解较完
全)
反应类型定义举例(反应的化学方程式)
消去反应
有机物在一定条件
下，从一个分子中脱
去一个小分子(如
H2O、HBr等)而生成
不饱和(含双键或叁
键)化合物的反应
C2H5OH CH2＝H2↑+ H2O
苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应
还原反应有机物分子得到氢原
子或失去氧原子的反
应
CH≡CH + H2CH2＝H2
CH2＝H2 + H2CH3CH3
R—CHO + H2R－CH2OH
氧化反应燃烧或被空气
中的O2氧化
有机物分子得到氧原
子或失去氢原子的反
应
2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O
2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反
应
CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH +
Cu2O↓+ 2H2O
取代反应卤代烃的
水解反应
在NaOH水溶液的条
件下，卤代烃与水作
用，生成醇和卤化氢
的反应
R－CH2X + H2O RCH2OH + HX 酯化反应
酸(无机含氧酸或羧
酸)与醇作用，生成酯
和水的反应
RCOOH + R'CH2OH
RCOOCH2R′+ H2O
酯的水解反
应 在酸或碱存在的条件
下，酯与水作用生成醇与酸的反应 RCOOR ′+ H 2O RCOOH + R'OH
RCOOR ′+ NaOH → RCOONa + R'OH
3．有机物的分离和提纯方法
(1)有机物的分离与提纯的原则：分离是把混合物各组分经过化学变化而设法分开，得到混合前的物质．提纯是除去物质中混有的少量杂质． ①加入试剂时，不容易引入新的杂质；
②所用试剂最好只与杂质起反应，而不与所需提纯的物质起反应； ③反应后的其他生成物必须和所需提纯的物质易分离； ④有机物的分离与提纯不能用合成转化的方法． (2)常见有机物的分离、提纯方法：
①洗气法．将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去．例如，除去气态烷烃中混有的气态烯烃(或炔烃)，可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶．
②分液法．根据有机物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的差异，把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于水的物质，另一种仍不溶于水，从而达到分离与提纯的目的．a ．若杂质易溶于水而被提纯物不溶于水，则直接加入水后用力振荡，使杂质转入水层中，用分液漏斗分离．b ．若杂质与被提纯物都不溶于水，则先使杂质与某种试剂反应，使其转化为易溶于水的物质后再分离． ③蒸馏(分馏)法．
a ．对沸点差别大的有机物，可直接进行蒸馏提纯与分离；
b ．混合物中各组分的沸点相差不大时，则加入某种物质，使其中一种组分转化为高沸点、难挥发性物质后再进行蒸馏．例如，分离乙醇与乙酸的混合液时，先向其中加入固体NaOH ，使乙酸转化生成高沸点的CH 3COONa ，蒸馏出乙醇后，再加入浓H 2SO 4，使CH 3COONa 转化为CH 3COOH ，再经蒸馏得到乙酸． 4．有机物的燃烧规律
[烃的含氧衍生物燃烧的通式] ①完全燃烧时(O 2充足)：
CxHyOz + (x +y /42/z -)O 2 →x CO 2 + y / 2H 2O ②不完全燃烧时(O 2不充足)：
CxHyOz + (
2
42z
y x a -++)O 2 →a CO 2 + (a x -)CO + y / 2H 2O
[不同有机物完全燃烧时耗O 2量的比较]
(1)物质的量相同时，等物质的量的烃(通式为CxHy )、烃的衍生物(通式为CxHyOz )完全燃烧时，耗O 2量的比较．
方法一：直接根据“1 mol 烃消耗(x +y /4) mol O 2，1 mol 烃的衍生物消耗(
2
42z
y x a -++) mol O 2”相比较．
方法二(较简便)：根据“1个C 耗1个O 2，2个H 耗1个O ”的原理，先将CxHyOz 改写为z O H z y CxH )()2(2⋅-。

或当z 为 偶 数 时 改 写 为2/2)()2/(z CO Hy z x C ⋅-的形式较好，再与烃完全燃烧耗O 2量相比较．
具体有：a ．含碳原子数相同的烯烃、环烷烃、饱和一元醇等完全燃烧时耗O 2量相同；b ．含相同碳原子数的炔烃、二烯烃、饱和一元醛、饱和二元醇等完全燃烧时耗O 2量相同Ic ．含
相同碳原子数的饱和一元羧酸、酯、饱和三元醇完全燃烧时耗O2量相同．
(2)质量相同时，最简式相同，耗02量相同．最简式相同的有：CH C2H2与C，H‘等；CH2——烯烃与环烷烃；CH20——甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖等；CHO——饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元酯等．
(3)烃、烃的含氧衍生物组成的混合物，当总量(总质量或总物质的量)不变，而其中各组分的比例变化时，完全燃烧后，要使生成的C02量或H20量或耗02量不变，各组分必须满足的
条件是：
①混合物总质量一定时，若完全燃烧后生成的C02(或H20)为一恒量，则要求各组分含C 的质量分数(或H的质量分数)相等，而无论其最简式是否相同．如CzH：与C6H，；CH：与
C~OH802；等等．若完全燃烧时耗O：量为一恒量，则要求各组分最简式相同．如C2H402和CH20等．
②混合物总物质的量一定时，若完全燃烧后生成的CO：(或H20)为一
恒量，则要求各组分分子中含C原子(或H原子)的数目相等．如CzH+与C2H40等．若完全燃烧时耗O。

量为一恒量，则要求各组分耗O：量相等．如C2H：与C2H~O等．
5．求算烃的衍生物分-S-式的基本75法
(1)依据相对分子质量求算．
规律；C~HyO。

＝(M—zXl6)／12，所得的商为J，余数为y．
注意1个CH：原子团的相对分子质量＝1个O原子的相对原子质量＝16．
(2)依各类烃衍生物分子式的通式求算．
(3)依据相对分子质量和最简式求算。

(4)由燃烧产物求算．
6．有机物的推断
(1)有机物推断题的主要类型．有机物的推断一般有以下几种题型：①由结构推断有机物；②由性质推断有机物；③由实验推断有机物；④由计算推断有机物等．
(2)有机物推断题的解题思路和
方法：
①顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，顺着题意正向思维，由已知逐步推向未知，最后作出正确的推断．②逆推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，逆向思维，从未知逐步推向已知，抓住突破口，把题中各种物质联系起来进行反推，从而得到正确的推断．⑧剥离法：先根据已知条件把明显的未知因素首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出来的未知因素当做已知，逐个求解那些潜在的未知因素．④分层推理法：先根据题意进行分层推理，得出
每一层的结构，然后再将每一层结构进行综合推理，最后得出正确的推断
结论．上述几种方法往往交替结合使用，使之快速简便．
7．有机物的合成
(1)有机合成途径和路线选择的基本要求．有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时就要进行合理选择，其选择的基本要求是：原料价廉，原理正
确，路线简捷，便于操作，条件适宜，易于分离，产率高，成本低．
(2)有机合成题的解题思路和途径．解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识和信息有关，它所在的位置的特点等．其
次，根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖
成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点．最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案．
(3)有机合成题的解题方法．解答有机合成题的方法较多，其基本方法有：
①顺合成法．此法是采用正向思维方法，从已知原料人手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机物．其思维程序是：原料一中间产物一产品．
②逆合成法．此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质人手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料．其思维程序是：产品一中间产物一原料．
(3)综合比较法．此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳的合成路线．
8．烃及其重要衍生物之间的相互转化关。