高考第一轮复习——重要的有机化合物

一、考纲要求

1. 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。

2. 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3. 了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

4. 了解上述有机化合物发生反应的类型。

5. 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

6. 了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

7. 以上各部分知识的综合运用。

二、考题规律：

有机化学高考必考内容被界定为“有机化合物”，复习时要立足于典型物质结构、性质和应用，把知识点串联起来，形成知识网络；同时也要对相关有机化学知识进行比较，如：甲烷、乙烯、苯在结构、性质上的不同。同分异构体是高考考查的重点对象，复习时要侧重从有机物分子的结构特点去理解概念，认识同分异构现象的本质，从而理解有机物种类繁多和大千世界丰富多彩的“结构”原因。对烃的含氧衍生物的知识，在必修中不做全面系统的介绍，所以重点是对乙醇与乙酸的性质和结构的掌握。

三、考向预测：

有机化合物的结构考查。通常出现的考查形式有：同分异构体种类的确定及结构简式的书写、有机化学方程式的书写等，难度较小。各类烃的结构与性质的考查。甲烷、乙烯、苯及同系物的结构、性质、用途、来源，与新能源、环境保护、日常生活等相结合是历年高考的必考内容。乙醇、乙酸结构、性质及用途考查。这类考查主要是以乙醇、乙酸的基本性质为考查点，难度较小。结合乙醇、乙酸的主要性质考查二者在生活中的应用。该考点命题着眼点在用途，难度较小。基本营养物质的性质考查。主要考查糖类、油脂、蛋白质本身的性质或水解产物的性质，反应类型等，难度较小。正误判断。将基本营养物质与化石燃料、社会新闻、科技发展融合在一起考查，但落点一般较低，难度不会太大。

一、重要有机化合物的知识体系

甲烷 乙烯 苯

结构简式 CH 4 CH 2＝CH 2 结构特点

原子间全部以单键连接，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 空间构型

正四面体 平面结构 平面正六边形 化

学

性质 燃烧[来源:] 火焰淡蓝色 火焰较明亮，伴有黑烟

[来源学科网][来源学科网] 火焰较明亮，伴有较浓黑烟[来源学_科_网] 溴 气态溴光照条件下发生取代反应

溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成 液溴在溴化铁催化作用下发生

取代 酸性高锰酸钾溶液 不反应

氧化反应 不反应 主要反

应类型

取代 氧化、加成、加聚 加成和取代

三、乙醇和乙酸的结构和性质

1. 乙醇的结构和主要性质

（1）乙醇的结构：

在乙醇分子中官能团－OH称为羟基。O－H键、C－O键、C－H键都是极性键，在一定条件下，其中的一个或几个可断裂。

（2）键的断裂与反应机理

①乙醇与钠反应，只断裂①键生成CH3CH2ONa。

②乙醇的催化氧化反应的化学方程式为：

此反应断①、③键。故只有与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇，才能被催化氧化。

2. 乙酸的结构和主要性质

（1）乙酸的分子结构

乙酸的分子式是C2H4O2，结构式是，结构简式是CH3COOH。乙酸分子中的—COOH叫羧基，是决定乙酸主要化学性质的官能团。

（2）酯化反应:CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O

（3）乙酸和乙醇的酯化反应实验

（1）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。提高化学反应速率和吸收反应生成的水，促使化学平衡向着生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。

（2）反应特点

①可逆反应；②通常状况下缓慢反应；③取代反应。

（3）装置特点（液—液加热反应）用烧瓶或试管作反应容器，试管倾斜成45°角（使试管受热面积大），长导管有冷凝回流和导气作用。

（4）现象：饱和碳酸钠溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。

（5）饱和碳酸钠的作用

①通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸；②碳酸钠溶液中的水溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。

（6）反应的断键规律：有机酸和醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢。

（7）注意事项

①玻璃导管的末端不要插入液体，以防液体倒吸；

②加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸；

③对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。

四、糖类、油脂、蛋白质的主要性质

糖类、油脂、蛋白质是动物性和植物性食物中的基本营养物质。

1. 糖类的结构和性质

（1）葡萄糖（单糖）的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO

具有还原性：在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2Cu2O↓＋2H2O＋CH2OH（CHOH）4COOH。

（2）蔗糖、麦芽糖（二糖）

蔗糖、麦芽糖是重要的二糖，两者分子式相同，均为C12H22O11，但是结构不同，互为同分异构体。两者都易溶于水，都有甜味，都能发生水解反应。

（3）淀粉、纤维素（多糖）

①淀粉、纤维素具有相同的分子通式（C6H10O5）n，但组成分子的n值不同，所以二者不是同分异构体；由于结构不同，两者也不是同系物的关系；两者都是天然高分子化合物，是混合物。

②淀粉、纤维素的主要性质都是能水解，其水解产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。淀粉（或纤维素）水解的方程式：

（C6H10O5）n＋n H2O n C6H12O6

淀粉（或纤维素）葡萄糖

③淀粉的特性：向淀粉溶液中滴加碘水，溶液变蓝。

2. 油脂的组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯。

（1）水解反应

①在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油。

②在碱性条件下，油脂水解生成甘油和高级脂肪酸钠。

油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业上就是利用这个反应来制造肥皂。

酯油脂矿物油

结构特点多种烃C x H y（石油及其分馏产品）

化学

性质

水解水解、氢化具有烃的性质，不能水解

3. 蛋白质的主要性质

（1）两性：由于蛋白质分子中同时含有氨基和羧基，与氨基酸相似，也具有两性。