2017年高考化学二轮复习选考大题专攻练(二)有机化学基础(B)

选考大题专攻练(二)

有机化学基础(B)

(满分60分,建议用时25分钟) 大题强化练,练就慧眼和规范,占领高考制胜点!

可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14

O-16 Na-23 I-127

1.(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

已知:

2+

回答下列问题:

(1)A的化学名称是________。

(2)写出C所有可能的结构简式________。

(3)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请写出用A不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D的路线________;

(4)OPA的化学名称是________,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,该反应的化学方程式为

________;

(5)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G任意一种可能的结构简式________。

【解析】(1)A与溴在光照条件下发生取代反应生成B,所以A是邻二甲苯。

(2)邻二甲苯与溴在溴化铁作催化剂的条件下发生苯环的取代反应,在甲基的邻位或对位发生取代,所以C

的结构简式可能是、。

(3)邻二甲苯被高锰酸钾氧化可得到邻二苯甲酸,生成D为邻苯二甲酸二乙酯,还需乙醇,所以邻二苯甲酸与

2分子乙醇发生酯化反应可得到D,流程图为

。

(4)根据OPA的结构简式可知,其化学名称是邻苯二甲醛。由已知信息可知,两个醛基可在一定条件下反应

生成醇羟基和羧基,而OPA中含有2个醛基,所以E分子中含有醇羟基和羧基,然后发生缩聚反应生成F,化学方程式是

n+(n-1)H2O。

(5)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,则可能的结构简式为

、、、。

答案:(1)邻二甲苯

(2)、

(3)

(4)邻苯二甲醛

n+(n-1)H2O

(5)、、、

2.(15分)有机化学中的许多重要的有机反应被冠以人名,以纪念首次发现或是对该反应做出深入研究、取

得突出成就的科学家,这也是给予有机化学家们最崇高的嘉奖和荣誉。Diels—Alder反应与Favorskii反应在工业上有重要的用途,其反应原理如下:

Diels—Alder反应:+(R为H或烃基)

Favorskii反应:+(R,R′为H或烃基)

以下合成路线为某工厂利用乙炔为原料合成一系列化工产品的示意图:

已知:Ⅰ.+R3—COOH(R1、R2、R3为烃基)

Ⅱ.有机物D为乙炔的同系物,相同状态下,其相对于氢气的密度为20。

请回答下列问题:

(1)目前工业上大多采用甲烷在一定条件下裂解的方法制备乙炔,同时得到另一种气体,写出相应的化学方程式__ 。

(2)有机物A中官能团名称为________;C的名称(系统命名)________。

(3)M→N的反应类型为________;N→P的化学方程式为__ 。

(4)B→C的反应类型为____________;J的结构简式为________。

(5)H→聚合物L的化学方程式为_ _。

(6)写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式________。

A.能发生银镜反应

B.仅含有两种化学环境不同的氢原子

【解析】乙炔与苯发生加成反应生成苯乙烯,苯乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成M,则M的结构简式为,M水解生成N,则N的结构简式为。N发生催化氧化生成P,则P的结

构简式为。

有机物D为乙炔的同系物,相同状态下,其相对于氢气的密度为20,即D的相对分子质量是40,分子式为C3H4,结构简式为CH3C≡CH。

乙炔和丙酮发生加成反应生成A,则根据已知信息可知A的结构简式为,A发生加成反应生成B,B发生消去反应生成C,则根据C的结构简式可知B、C的结构简式分别为、,C与D发生加成反应生成E和F,E和F发生氧化反应,根据已知信息可知E的结构简式为

,F的结构简式为,因此G的结构简式为CH3COCH2COOH,H的结构简式为CH3CHOHCH2COOH。根据J的分子式I的结构简式为CH3COCH2COCH3,K的结构简式为HOOCCH2COOH,J的结构简式为CH3CHOHCH2CHOHCH3。

(1)甲烷在一定条件下裂解生成乙炔,同时得到另一种气体,根据原子守恒可知该气体的是氢气,则相应的化学方程式为2CH4C2H2+3H2。

(2)A的结构简式为,则A中官能团名称为碳碳三键和羟基;根据C的结构简式

可知C的名称为2-甲基-1,3-丁二烯。

(3)根据以上分析可知M→N为卤代烃的水解反应,属于取代反应;N→P的化学方程式为

+O2+2H2O。

(4)B→C的反应类型为消去反应;J的结构简式为。

(5)H→聚合物L的化学方程式为

+(n-1)H2O。

(6)G的结构简式为CH3COCH2COOH,G的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基;仅含有两种化学环境不同的氢原子,则分子具有很好的对称性,结构简式为。

答案:(1)2CH4C2H2+3H2

(2)碳碳三键、羟基2-甲基-1,3-丁二烯

(3)取代或水解反应

+O2+2H2O

(4)消去反应

(5)+(n-1)H2O

(6)

3.(15分)将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成,得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂,可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线: