第八章-醇和酚-自学指导方案-2016

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第8章“醇和酚”自学指导

说明:本章总计3课时,课前参照“自学指导”自学,课堂讨论2h,课堂测试1h。(课时会根据实际情况做相应的调整)

希望同学们认真学习,在课堂讨论中积极提出问题和回答问题。

一、基本内容

8.1 醇

1. 醇的分类和醇的结构。

2. 醇的物理性质。

3. 一元醇的反应:弱酸性,与无机含氧酸成酯,卤代及机理、脱水成醚和成烯;氧化和脱氢。

4. 邻二醇的特性:高碘酸氧化、与氢氧化铜的反应。

5. 醇在医药上的应用。

8.2 酚

1.酚的结构特征。

2.酚的物理性质。

3.酚的化学性质:酸性(取代酚的酸性),芳环上的亲电取代:卤代、硝化、磺化、付-克反

应。酚与三氯化铁显色,酚的氧化反应。

4.医药上重要的酚。

二、重点和难点

学习重点:醇和酚的结构和化学性质。

学习难点:醇的亲核取代和消除反应机理。

三、学习目标

1.掌握醇的结构和分类。

2.掌握醇的化学性质:与金属钠反应,醇的卤代及机理,与无机含氧酸成酯,脱水成烯。

3.掌握酚的结构,酚的酸性和亲电取代反应,酚的氧化。

4.熟悉醇和酚的鉴别。

5.了解医药上重要的醇和酚。

四、学习方法建议

1.对比醇和酚的结构特征比较两者的酸性强弱。

1.对比卤代烃的亲核取代和消除反应,学习醇的亲核取代和消除反应,找出其中的不同点。

2.复习苯的亲电取代的定位效应,学习酚的亲电取代反应。

五、学习内容与指导

8.1 醇

(一)结构与分类

1.结构醇分子中氧原子为不等性的sp3杂化,类似水的结构,可看成烷基化的水。

2.分类参照卤代烃的分类方法,弄清伯、仲、叔醇和烯丙醇和苄醇结构特征。

(二)物理性质

1.状态、沸点(分子间形成氢键,沸点比同碳数的烷烃高得多)。

2. 溶解性(与水形成氢键,1-3个碳的醇与水混溶)

☆练习题1:以沸点降低的顺序排列:新戊烷,正己烷,2,3-二甲基丁烷,1-戊醇,2-甲基-2-丁醇,并说明理由。☆练习题2:乙醚和1-丁醇是异构体,它们有类似的水溶性,但它们的沸点是很不相同的(参见表8-1和9-1)。解释为什么这两个化合物有类似的溶解性,显著不同的沸点。

(三)化学性质

1.比较醇与水的酸性强弱,并用电子效应解释(氧的电负性比碳大,碳氧键电子偏向氧,因此烷基为给电子基,与水相比,羟基中的氢难于电离)。

2.比较不同类型醇和醇钠的酸碱性强弱(酸越强,共轭碱越弱,反之亦然)。

☆练习3:比较正丙醇、异丙醇、叔丁醇的酸性以及相应醇钠的碱性。工业上如何制备醇钠?基于什么原理?

3.认识硫酸酯、硝酸酯、亚硝酸酯的结构,熟悉三种磷酸酯的结构特征。

4.比较醇与HX的反应活性(同种醇不同HX;同种HX不同类型的醇),并说明理由。

5. 什么是lucas试剂?为什么只可以鉴别6个碳以下的醇?

6. 醇的卤代反应机理是怎样的?与卤代烃的亲核取代比较,有什么不同点?

☆练习4:用简便的化学方法鉴别下列化合物:环戊醇、叔丁醇、正丁醇。

☆练习5:指出下列反应的反应机理:(1)苯甲醇与溴化氢反应(2)乙醇与溴化氢反应

7.什么结构的醇难于氧化?伯醇能否控制氧化停留在醛的阶段?不饱和醇如何保留重键不被氧化?

☆练习6:完成下列反应:

(1)OH O(2)CH

3CH2CH2KMnO4

8.不同类型的醇分子内脱水活性顺序如何?主要产物取向遵循什么规律?

9.为什么醇的取代和消除一般都在酸性条件下进行?为什么消除反应只有E1没有E2?

☆练习7:写出下列醇进行分子内脱水的主要产物:

(1)2-甲基-2-丁醇(2)1-苯基-2-丙醇(3)新戊醇

10.如何鉴别甘油和正丙醇?

☆练习8:某邻二醇与高碘酸作用生成丙酮和甲醛,写出该邻二醇的结构。

8.2 酚

1. 抓住酚的结构特征(酚羟基与苯环形成p-π),根据结构特点比较醇和酚的性质差别(酚的氧氢键更易异裂,显示明显酸性;碳氧键难于断裂,酚羟基不能被取代;羟基充分活化苯环,易于亲电取代;酚具有烯醇结构,能与三氯化铁显色)。

2.酚的酸性为什么比醇强?为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚比间硝基苯酚的酸性更强?

☆练习1:比较下列酚的酸性强弱:(1)苯酚(2)对硝基苯酚(3)对氯苯酚(4)对甲基苯酚

3.为什么酚的碳氧键难断裂(酚羟基不能发生亲核取代)?

4.为什么酚易于发生亲电取代反应?能否由苯酚直接硝化制备2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)?☆练习2. (1)如何由酚制备对溴苯酚?(2)如何由苯或苯酚制备苦味酸?

5.为什么能用水蒸气蒸馏分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚?哪个易于随水蒸气带出?

☆练习3:设计简便的分离方案:对甲基环己醇和对甲基苯酚的混合物。

6.根据醌的结构特征,写出三种萘醌的结构。

☆练习4:用简便的化学方法鉴别下列化合物:α-萘酚、苯甲醚、环己醇。

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