有机化学各章复习
有机化学复习提纲
第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名（1）烃的命名（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃）（2）卤代烃的命名（3）含氧化合物的命名（醇，酚、醚、醛、酮、醌、羧酸）（4）羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）和取代羧酸（卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸）的命名优先次序原则：1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。
大的优先，小的在后。
同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时，比较连在这两个原子上的其他原子，若第二个也相同则比较第三个，原子序数较大者优先。
3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是，可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名：两个碳上的优先基团在双键同侧，Z型，异测E型单螺环烷烃的系统命名：双环桥环烷烃的系统命名：对映异构体构型的命名D、L命名：RS命名：1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序，优先的在前；2、将次序最低的集团远离观察者，其他三个基团沿顺时针具有R构型，逆时针为s构型。
采用费歇尔投影式时，若次序最低的院子或基团处于垂直方向上，顺时针为r构型：若处于水平方向上，顺时针为s构型Objective requirements：1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构（第四节）第三章顺反异构（第一节）第五章立体化学基础（第一、二节）-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系（1）手性和手性分子（2）对映异构体（3）分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则：1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换，构型保持不变；奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍，构型不变，若旋转90或其整数倍，转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动，其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记（1）相对构型命名法-----D/L标记法（2）绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个（n为手性碳原子数目），对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements：1、构象异构现象（1）掌握同分异构的概念及分类（2）掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列（3）熟悉链状化合物的构象异构（4）了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象（1）掌握顺反异构产生的条件，学会判断分子是否具有顺反异构、（2）掌握顺反异构体的表达方式（3）掌握顺反异构体的命名，顺反命名法和Z/E命名法。
有机化学复习提纲
二、亲核取代反应（ SN1 、SN2 的竞争与反应特征，课后习题9）
+ -
R–X + Nu–
R–Nu + X–
–OH –OR'
ROH（醇） ROR'（醚）
–CN
RCN（腈）
–OCOR' –C≡CR' ׃NH3 AgNO3
ROCOR'（酯） RC≡CR'（炔）
+–
RNH3X（铵盐）
RONO2+AgX (RX的鉴别)
_ I2, OH CH3CHO
_ CHI3 + HCOO
氧化反应
碘仿反应
2、羟醛缩合反应（ 有α-H的醛，稀碱条件下）
OH
稀 OH
2 CH3CHO
CH3CHCH2CHO H2O
CH3CH=CHCHO
三、氧化还原反应
1、氧化反应（ Tollens试剂、Fehlings试剂鉴别醛酮）
2、还原反应（ NaBH4, Zn-Hg/HCl） 3、歧化反应（ 无α-H的醛， 浓碱条件下）
H
H
4
CH3
3
5 CH36
1 2
CH3
4
5
H
32
H
6 1
CH3
H
CH3 H
H
6
1 CH(CH3)2
CH3 H
4
H
H
5
6
1
32
C(CH3)3
H
H
课后习题5
第六章 单环芳烃
芳（香）烃 —— 不饱和程度高、特别稳定的环烃
芳
较易发生取代反应
香
难以发生加成反应 和 氧化反应
有机化学复习资料题(第一章第八章)
有机化学复习题（第一章—第八章）一、用系统命名法命名或写出结构式1. 2. 反-1.4- 二异丙基环已烷的优势构象3. 1-氯丙烷的优势构象（纽曼式）4. （R 、S ）-三羟基丁醛5. 10. 1，3-二甲基环己烯6.7. 8.CH 3CH 2CHCH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2CHCHCCCH 3Cl Cl SO 3HNO 2COOH COOC 4H 99. 10.11. 12. (E)-3-甲基-2-戊烯13. 3-氯环已醇的优势构象 14.15． 16. 3-苯基-2-烯丙醇17. 18. 4-甲基-6-硝基-1-萘酚ClCl CH 3CH 2CH 2CH 3C C CH 2CH 3CH 2CHCH 3ClCH 3CHCH 3NO 2COOH2H 5CH 3HO COOHOH OH H H19．HC(CH 3)3CH 3H 3C HH20、 1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷21． 22. 5-甲基螺[2.4]庚烷23、 24. 5-硝基-1-萘酚二、综合判断题（将结果写在括号内）1.下列物质与AgNO 3/EtOH 反应的快慢次序为（ ） Ⅰ. 1-溴-3-甲基丁烷 Ⅱ. 2-溴-2-甲基丁烷 Ⅲ. 3-溴-2-甲基丁烷 Ⅳ. 1-溴-2-甲基丁烷 A. Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ B. Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅱ C. Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ D. Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ2. 具有对映异构现象的烷烃，其最少碳原子数是（ ） A. 6 B. 7 C. 8 D. 93.光照下 是通过哪一种中间体进行的（ ）A.正碳离子B.游离基C.负碳离子D.协同反应，无中间体Br 2Br C=CMeMen-BuEt CH 3H4. 甲基环戊烷在光照下一元溴化的主产物是（ ）A. B. C. D.5. 下列碳正离子的稳定性顺序是（ ）Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ⅳ. Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>ⅠA.Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅳ B. Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅰ C.Ⅱ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ D. Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ6.某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛，则该化合物是（ ）A. B. C. D.7. CH2=CHCH 2CH 2C ≡CH+Br 2(1mol)→产物是（ ）. A. CH 2=CHCH 2CBr=CHBr B. CH 2BrCHBrCH 2CH 2C ≡CHC. CH 2=CHCHBrCH2C ≡CHD. BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH=CHBr8. 丙炔与H 2O 在HgSO4催化下生成（ ） A. CH 3CH 2CHO B. CH 3COCH 3 C. D.9. 下列哪一种化合物能与CuCl(NH 3)作用产物红色沉淀（ ）CH 2Br Br CH 3CH 3Br CH 3BrCH 2CHCH 2+=CH 2CH C +H CH=CH 2=(CH 3)2CH +CH 2CH 2+(CH 3)2C=C(CH 3)2CH 3CH=CHCH 3(CH 3)2C=CHCH 3(CH 3)2C=C=CH 2CH 3CHCH 2OHOH CH 3CHCHOA.CH 3CH=CHCH 3B.CH3CH2C ≡CHC.ph-CH=CH 2D.CH 3CH=CH-CH=CH 210.下列化合物中不能作为双烯体发生狄尔斯-阿德尔反应的化合物是（ ） A. B. C. D.11. 傅-克反应烷基易发生重排，为了得到正烷基苯，最可靠的方法是 ( ) A. 使用AlCl 3作催化剂。
大学有机化学期末复习1
第一章链烃一、命名1、烷烃的命名系统命名法要点：ⅰ选主链（C数最多的链）ⅱ编号（靠近取代基的一端）ⅲ命名（将复杂基团后列出）注：1、用汉字的数字表示取代基的个数，用阿拉伯数字表示取代基的位置（如2,3—二甲基）2、不要忘记短线连接2、烯烃的命名1、系统命名法同烷烃（离双键最近的位置开始编号）2、顺反命名分别连接在双键碳原子上的两个相同的原子和原子团位于双键的同一侧称为顺式（或cis-)；在双键的两侧称为反式（或trans-)3、Z/E命名法1）取代基与双键碳直接连接的原子按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团；如为同位素，则质量高的定为“较优”基团I > Br > Cl > S > O > C > D > H2）如果两个取代基团的第一个原子相同，则比较与第一个原子相连的几个原子。
比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者：若仍相同，再依次比较第二、第三个……3）含有双键和三键基团，可以认为连有两个或三个相同原子注：1、当两个优先基团位于双键的同一侧时，记为Z-构型（Zusammen）；位于双键异侧，记为E-构型（Entgegen）2、写法（例如E-3-乙基-2-己烯），对于烯烃的命名，一定要首先看是否为Z/E构型3、炔烃的命名1、系统命名（同烷烃，靠近三键的一段开始编号）2、分子中同时含有双键和三键时（1）选同时含双键和三键的最长碳链为主链（2）编号从靠近三键或双键最近的一端开始，同等位置时选离双键最近端开始（3）名称均为某（位次加主链碳数）烯某（位次）炔（如1-庚烯-6-炔）二、化学性质烯烃1）加成反应1、加氢（空间位阻）2、加卤素（电子效应）3、加卤代烃（1）无氧化物时：遵循马氏规则（H 加在含H 较多的双键C 上） （2）有氧化物时：与HBr 反应遵循反马氏规则 4、加水（生成醇） 2）氧化1、高锰酸钾氧化 （区分酸碱性）RCH = CHR + KMnO4RCH = CH2 + KMnO4 RCOOH + CO2 + H2O + Mn2 + 注： 碳原子上连接一个氢,则氧化生成羧酸 连接两个氢则生成二氧化碳和水未连接氢则生成酮2、臭氧氧化炔烃1、加成同烯烃2、特征反应(必须一端有H)HC ≡C-R + Cu(NH3) 2+ —→ CuC ≡CCu ↓乙炔亚铜（红棕色） HC ≡C-R + Ag(NH3)2+ —→ AgC ≡CAg ↓乙炔银（白色）第二章 环烃3.1 环烷烃1环烷烃的命名 ①环的命名 ②顺反命名C(CH 3)3HCH 3H2化学反应+ Br 2 300℃Br+ HBrRCH CHROH OH+ MnO 2中性或碱性H RC CHR RO 3R R C C OOOR H RR C CO OR H+22) 加成反应Addition （1）加氢Hydrogenation （2）加卤素、卤化氢BrCH 2CH CH 2+ HBr CH 3CHCH 2 CH 3CH 3加热CH 3CH 2CH 2 + HBr CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2CH 2 + Br 2 CH 2CH 2CH 2BrBrCH 2 CH 2 CH 2 CH 2+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 3Ni200℃CH 2CH 2 CH 2+ H 2 Ni80℃CH 3CH 2CH 3碳环开环发生在连接氢原子最多和最少的两个碳原子之间，氢原子加在连接氢原子较多的碳原子上.3.2 芳香烃（Aromatic hydrocarbon ） 重难点重点 命名、亲电取代、氧化反应 难点 亲电取代反应的机理具有“芳香性”的化合物称为芳香化合物 结构上:1.具有平面或接近平面的环状结构；2.键长平均化。
有机化学复习指南
说明：结合课本复习（提纲挈领式的总结）考题类型:a命名结构b 写结构式c 选择题d 完成反应式e鉴别分离f 简答题g 合成题h 推断结构（写出相关反应式）复习原则：不考的坚决不看，次要的一带而过，重点的理解记忆结合课后习题融会贯通第一章绪论题型主要是简答题的形式。
1. 有机化合物的特点：p32.有机化合物的分类3.有机反应分类4.研究有机化合物的一般步骤5.键的极性和极化，极化度并会用偶极距表示极性分子第二章烷烃结构特点，同分异构：构象异构和碳链异构重点掌握纽曼投影式，单键的自由旋转是相对的。
碳原子类型：伯仲叔季。
氢原子类型：伯仲叔季。
特别要注意一些烷基名称：异丙基，异丁基，异戊基，新戊基，仲丁基，叔丁基，叔戊基。
命名：系统法“判断母体，确定主链，两大规则（位同比优先，位异比最低），规范书写”两大规则：优先顺序规则，原子序数大优先大；同位素原子力量大的优先顺序大，孤对电子位于氢后。
存在不同编号系列，取代基不同但位次相同时优先小的位次小。
在命名时最容易忽略！最低系列原则：即首位较小。
存在不同编号时取代基位次不同时比较两者第一数字大小，小者为正确编号，注：不能向中学那样加和最小。
在取代基位次时应使不同取代基优先小的写在前面。
烷烃的物理性质不是重点。
烷烃化学性质：重点掌握卤代反应的机理（自由基型）：链的引发，增长，终止反应活性：F>Cl>Ef>I;叔>仲>伯过渡态理论：烷烃的来源于制备：伍兹反应――对称烷烃科瑞－郝思反应：还原反应（见书p31）环烷烃分类与命名：注螺环烷烃与桥环烷烃的命名差异环烷烃的结构与稳定性（重点）：特别是环己烷的构象：取代基在e 键上比在a 键上更为稳定，大基团在e 键上更稳定（写环己烷的优势构象时要注意） 。
环己烷的化学性质：取代反应，加成反应（开环的要注意）：加氢，加卤素（用于鉴别大环与小环），加卤素只适于小环和活泼卤化烃，遵循马氏规则：断于氢最多与最少碳上，氢加 在氢多的上。
有机化学期末复习重点
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2．有机化合物的特点（了解）3．共价键的特性和属性。
注意：分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂，根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应）、亲核加成（羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应）、自由基加成（如：不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成，遵循反马氏规则）三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名：1．掌握有机化合物系统命名的基本原则2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P 48）3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构（了解）三、烷烃的构象异构（属于立体异构）乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质（掌握）烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
有机化学第四版(汪小兰编)复习重点
第 1 章绪论习题参考答案必做题：P10-111.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。
答案：典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下：有机化合物的一般特点：(1)从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H 外，含有O、N、S、P、X 等少数几种其它元素。
然而有机物的数量非常庞大；(2)从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；(3)从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。
1.7下列分子中，哪个可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH3OCH3答案：d、e可以形成分子间氢键(因为只有d、e 中，存在H 与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N 或O 直接相连)补充题：乙醚(bp 34.5 oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 oC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水)，试结合相关理论解释之.答案：(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H 与电负性较大的O 直接相连，即不存在活泼H) ，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。
(2) 二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4 个C 的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。
·第2 章烷烃习题参考答案P27-292.2用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出各碳原子的级数。
a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.c. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3HCC CHC(CH3)2 。
有机化学专题复习
有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化：①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链；②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始；③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题：1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有 A ．乙酸异丙酯 B ．乙酸叔丁酯 C ．对二甲苯 D ．均三甲苯3.下列说法正确的是A ．按系统命名法, 的名称为2,5,6－三甲基-4-乙基庚烷B ．常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C ．肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D ． mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种 A ．C 7H 16 B ．C 7H 14O 2 C ．C 8H 18 D ．C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2＝CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH ＝CHCH 3A ．①和②B ．①和③C ．①和④D ．⑤和⑥7．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A ．辛烯和3—甲基—1—丁烯B ．苯和乙炔C ．1—氯丙烷和2—氯丙烷D ．甲基环己烷和乙烯 8．有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 9．分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式：① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH ＝CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式：_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C ＝C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应：①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构－X1水解反应取代：条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件：NaOH 的醇溶液,加热；连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇－OH1与活泼金属Al 之前的反应：如：2R －OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应：①燃烧 ②催化氧化,条件：催化剂,连接－OH 的碳至少连一个氢 3消去反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚－OH1弱酸性：①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH ：OH ONa NaOH OH 2+→+酸性：H 2CO 3＞酚－OH>HCO 3－2取代反应：苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应：R －CHO ＋H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应： ①催化氧化：2R －CHO ＋O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应：与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解：R ,COOR ＋H 2O R －OH ＋R ,－COOH 碱性水解：COOR ＋NaOH → R －OH ＋ R ,－COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质：对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答：1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是；2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是；3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是；4①的反应类型是；③的反应类型是；5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题：1A的化学名称是； 2B的结构简式为——；3C与D反应生成E的化学方程式为；4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式；5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3：1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是：A．C2H6 B．C4H8 C．C3H8 D．C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A．乙烯 B．乙炔 C．甲烷 D．丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A．丙烷 B．丙烯 C．丁烷 D．丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水．求该混合气的成分和各成分的体积分数．有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式：A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应：以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知：用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如：现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5．维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质： 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应：已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生：,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下：（1）生成A的化学方程式为（2）由C生成D和E的化学方程式为（3）E的名称为（4）维纶的结构简式为10．已知：－CH 3 －OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下： （1） 写出化合物A 、E 、F 的结构简式：2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题： ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如： ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答：1写出化合物的结构简式：松柏醇： B ： C ： D ： 2写出反应类型：反应① 反应② 12．已知分析下图变化,试回答下列问题： 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式： C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3－甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3－甲基－1－戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨．CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2＝C －CH ＝CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| －CH 2OH －OCH 3 －OH CH 3|－CH 3 OH － CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO －C ＝CH 2CH 3 | －C －CH 3CH 3 |OH |。
有机化学复习题(第九章-十一章)
有机化学复习题2（第九章-十一章）一、用系统命名法命名或写出结构式1. 3-苯基-2-烯丙醇2. CH 3OCH （CH 3）2 3．2、4、6-三硝基苯酚 4．烯丙基丙基醚 5．2,5-二甲基-3己炔-1-醇 6．二叔丁基乙炔 7、CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CHCH 3 8、Cl CH 3 OH9． 10．OCH 2OHCH 39．（2S ）－2－丁醇 10．（E ）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 11、3－甲基－2,5－己二酮 12. 邻羟基苯甲醛 13.（R ）-2-戊醇 14. 3-氯1,2-环氧丁烷 15、苦味酸 16. 5-硝基-2-萘磺酸 17、β- 萘酚 18.二、综合判断题（将结果写在括号内）1．下列化合物中，能发生碘仿反应的是：2．下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为： a 、乙醛 b 、丙酮 c 、苯乙酮 d 、二苯甲酮A 、d>c>b>aB 、 a>b>c>dC 、b>c>d>aD 、c>d>b>a 3. 鉴别1-丁醇和2-丁醇,可用哪种试剂？（ ）A. KI/I 2B. NaOH/H 2OC. ZnCl 2/HClD. Br 2/CCl 42 CH(OH)CH 2CH 3(2 3 CH 33 OH A. B. CH(OH)CH 33 2 CH 2CH 2CHO (2 3D.CH 2OCH 2CH 34．下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的有？（ ）A ：对甲基苯酚B ：苄醇C ：2,4-戊二酮D ：丙酮5．下列化合物酸性最强的是( ) ；酸性最弱的是（ ）。
A ：苯酚B ：2,4-二硝基苯酚C ：对硝基苯酚D ：间硝基苯酚6．下列化合物能发生坎尼扎罗反应的有：( )。
A ：糠醛B ：甲醛C ：乙醛D ：苯甲醛 7．下列醇沸点最高的是（ ）；沸点最低的是？（ ）A ：正丁醇B ：异丁醇C ：仲丁醇D ：叔丁醇 8．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( )A ：对硝基苯酚B ：邻硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：邻氟苯酚 9.下列哪个化合物不能起卤仿反应？（ ）A.CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3B.phCOCH 3C. CH 3CH 2CH 2OHD.CH 3CHO 10．下列化合物酸性最弱的是：C.D.11．为了除去苯中混入的少量乙醚，可用下述方法除去:A 、用NaOH 溶液洗B 、用石油醚洗C 、用浓硫酸洗D 、用分子筛吸附 12、与AgNO 3水溶液反应最快的是：A 、氯仿B 、氯苯C 、氯化苄D 、四氯化碳 13、下列化合物与金属Na 反应最快的是：A 、正丁醇B 、乙醇C 、2-甲基-2-丁醇D 、正丙醇 14、乙醇的沸点比二甲醚的高，其原因是：A 、乙醇分子间形成氢键B 、乙醇分子内形成氢键 1C 、二甲醚分子量小D 、二甲醚分子内形成氢键NO 2OHA ．B ．OHO 2NCH 3O OH OH15、由CH 3CH 2CH 2Br 合成 CH 3CHBrCH 3,应采取的方法是:A ．①KOH,醇；②HBr,过氧化物 B. ①HOH,H +；②HBr C. ①HOH,H +；②HBr,过氧化物 D. ①KOH,醇；②HBr 16、 哪一种化合物不能干燥甲醇？A ．无水氯化钙 B. 氧化钙 C. 无水碳酸钾 D.无水硫酸钠 17、克莱森重排是A ．碳正离子重排 B.自由基重排 C. 协同反应 D.亲电取代反应 18、下列化合物属于缩醛的是：A 、B 、C 、D 、19、、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ）A CH 3COC 6H 5B CH 3CHOHCH 2CH 3C CH 3COCH 2CH 3D CH 3CH 2CH 2CHO20、在2 分子中，存在的共轭效应有 （ ） A. P-π共轭 B. π-π共轭 C. δ-π超共轭 D. δ-P 超共轭 21、下列叙述中，有利于按S N 2历程反应的有 （ ） A. 增加亲核试剂的浓度，反应速度无明显变化； B. 两步反应，第一步是决定反应速度的一步； C. 进攻试剂的亲核性越强，反应速度越快； D. 产物发生外消旋化22、下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH 2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH 3)3COH A. ③ > ① > ② > ④B. ① > ② > ③ > ④C. ③ > ② > ① > ④D. ① > ③ > ② > ④ 23、下列碳正离子中，稳定性相对较大的是：A. B. B. O O O+ CH 3CH +CH 2CH=CH 2+ CH 3CH +CH=CH 2C.D.三、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明1.2.3. O1.Mg34. 5.6.7.O C H 2C H C H 2*8.( )OPh3229.( )2) H 2OR C H C H 2+H 2O H +OH H+N BS 、冷H 2O 、O H+O O C H 2C H 3O+(C H 3)2C uL iH 3+O C H 3C H 2C H 2C H O)N aO H 、H O . C H 3C H 2CO C H 3C H 3C H 2M gB r.(Et2N H 4C l,H +3O2.+ +CH 2CH=CH 2 +CH 3CH +CH 2CH 2CHOC H 3C H 3H10.( )11. + CH 3COCl AlCl 3 Zn-Hg/HCl12．11、 CH 2CH 2OH + PCl 3 ( )12、 KCN ( )13、 214．OCH 3CO 3H15． CO, HCl16．CHOCN 25217．CHO+ CH 3COCH 3Br O+ CH 3—ClOAlCl 3( )①CH 3MgI H 2O( )( )NaOH(浓) （ ）＋（ ）18．OHPCl519．O + HCN(C2H5)3Al20．CH3(CH2)4CH=P(C6H5)3+ OCHCH=CHCO2CH3四、用合理的机理来解释下列反应。
有机化学复习题(第一章—第八章)
有机化学复习题(第一章—第八章)咱们一起来复习有机化学呀！有机化学可有趣啦，它就藏在咱们生活的好多地方呢。
就比如说咱们每天吃的水果吧。
像苹果，它香香甜甜的，这香味和甜味里面就藏着有机化学的小秘密哦。
苹果里有好多有机化合物呢，像果糖，它就是让苹果吃起来甜甜的东西。
想象一下，当你咬一口苹果，甜甜的果汁在嘴里散开，那就是果糖在和你的味蕾打招呼呢！这就是有机化学里的一种神奇物质在发挥作用啦。
再讲讲汽油吧。
咱们有时候会看到汽车加汽油，加了汽油，汽车就能跑起来啦。
汽油也是由好多有机化合物组成的哟。
你看汽车加了汽油，就像充满了能量的小怪兽，“呜呜呜”地跑得可快啦。
这汽油里的有机化合物经过燃烧，就能产生动力，让汽车带着咱们去好多好多地方。
咱们还得知道一些有机化学里的反应哦。
比如说发酵反应。
你们有没有吃过面包呀？面包软软乎乎的，特别好吃。
那面包是怎么变得这么松软的呢？这就是发酵反应的功劳啦。
在做面包的时候，会放一些酵母进去。
酵母就像一个个小小的魔法师，它们会让面粉里的一些有机物质发生变化，产生好多好多小气泡。
这些小气泡就像一群调皮的小精灵，在面团里跑来跑去，把面团撑得鼓鼓的。
等面包烤好后，就变得松软可口啦。
还有酯化反应呢。
妈妈有时候会做糖醋排骨吧，那酸酸甜甜的味道可好吃啦。
这里面就有酯化反应的功劳哟。
醋和料酒在加热的时候，会发生酯化反应，产生一种香香的物质。
这种香香的物质会让排骨的味道变得更加美妙，吃起来让人忍不住多吃几块呢。
有机化学是不是很有趣呀？它就在咱们身边，只要咱们细心观察，就能发现好多好多的秘密哦。
现在咱们再来复习一下前面学过的知识，把这些有趣的有机化学知识都牢牢记住吧！。
有机化学期末复习-(第1-4章)
（5）
2-7 用系统命名法命名下列卤代烃
Cl (1)
(4)
CH=CH2 Cl
•（1）2-甲基-5-氯己烷 •（2）2-氯苯乙烯
2-9 用系统命名法命名下列羟基化合物
(1) HO
（ 2）
CH3CH2CHCHCH3 OH
（3）
CH3CH2CHCHCH2CH3 OH
（4） OH
• • • • • •
（1）5-甲基-2-己醇 （2）3-戊醇 （3）4-苯基-3-己醇 （4）1-甲基环己醇 （6）对硝基苯酚 （9）3-环戊烯醇
3-戊烯-1-炔
1
三键位号写在烯与炔之间。
例2.
1
1
双键、三键位号有选择， 给双键最小号。
1,3-己二烯-5-炔
4
3
2 1
环戊烯
1,3-环己二烯
3-甲基环戊烯
4-甲基环己烯
环十二碳炔
环（-1-）十一碳烯-6-炔
3、芳香族化合物的命名
C 2H 5
异丙（基）苯 1,3-二甲苯 或间二甲苯 或m-二甲苯
硝基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。
硝基甲烷
硝基苯
1,3-二硝基苯
1-亚硝基萘
14、胺的命名
2-氨基丁烷 （仲丁胺）
氨基环己烷 （环己胺）
β-氨基萘 （β-萘胺）
氨基苯 （苯胺）
1,4-二氨基苯 （对苯二胺）
15、混合命名
4-硝基-3-氯苯甲醛
4-氯-3-溴苯磺酸
2-氨基-4-甲氧基丁酸
2-1 命名下列基
O (1 )
O (2)
O O
OH (3)
(10)
O
(4)
CHO
《有机化学》(第四版)复习提纲
有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
有机化学_下册__复习总结
CF3CO3H
K2Cr2O7
ArNO2
AS2O3 NaOH
+
NH 4 Cl Zn
ArNHOH
ArNH2
ArN=NAr O ArNHNHAr
Zn NaOH (solution)
Zn NaOH/CH 3OH
Zn
NaOH (solution)
ArN=NAr
十二章 含氮化合物的官能团化-芳胺的官能团化
C nitroso compounds
ArOCH3
第九章 醇（酚）的官能团化
CHO
DMF POCl3
OCH3
Me2SO4 NaOH H+
OCH3
N
HCHO/HN(CH3)2 H+
O
OH OH
OH
HCHO/H+
CH2OH
OH
HOH2C OH
OH
第十章 醛酮的官能团化
RCH2CH CH2 CHO R H+ OH RCH2 R R'2NH RCH 稀 NaOH CHO R' RCH2CHOMgBr Ph3P CH2 R'MgBr HCN RCH2CHO NaHSO3
N2Cl H3CO
+
H3N
）
N2Cl
N2Cl Cl
O2N
7、下列物质进行芳香亲电取代活性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡啶
）
24
8、比较下列化合物的碱性由大到小排序: （ ） A、吡啶 B、苯胺 C、环己基胺 D、吡咯
9、比较下列化合物稳定性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡咯 ）
25
四. 鉴别物质
高等有机化学复习
高等有机化学复习资料第二章：电子效应、空间效应2.1电子效应（I效应）（+ - 交替）（键的极性或极化。
）2.11诱导效应（逐级递减传递）—N+(CH3)3>—NO2> —CN > —F > —Cl > —Br > —I > —OH > —OCH3> —C6H5> —CH=CH2 > —H > —CH3 > — CH2CH3 > —C(CH3)3(吸电子能力大小)中间体稳定性：连的烷基越多的碳正离子和碳自由基的稳定性越大，而碳负离子的稳定性正相反羧酸酸性：带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基时减小其酸性。
注：+N(CH3)3具有强烈的-I效应，很强的间位定位基，亲电取代比苯难于进行。
反应速率：羰基的亲核加成反应，羰基碳原子的电子云密度越低，就越容易和亲核试剂发生加成反应Cl3C—CHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO2.12共轭效应（电子的离域）共轭键传递而不会明显削弱π-π共轭＞ p-π共轭＞σ- π超共轭＞σ-p 超共轭Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C),X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C).2.13空间效应构象（位阻大时：a ＞ e 键处于e键稳定）SN2反应，空间位阻愈大，反应速率慢。
CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RXSN1反应：3°RX ＞2°RX ＞1°RX ＞ CH3X消除反应：3º＞2 º＞1 ºRX（E1或E2）总结：重点酸性：吸电子，酸性增强；供电子酸性减弱苯环上: 吸电子共轭效应--邻>对>间给电子共轭效应--邻>间>对邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。
）对位（诱导很小、共轭为主。
）间位（诱导为主、共轭很小。
南京医科大学有机化学复习资料总结
第一章 绪论1. 有机化合物结构的表示方式：结构式（蛛网式），结构简式（缩写式），键线式【每个端点和折点都表示一个碳原子】2. 碳的杂化轨道: 在有机化合物中, 碳并不直接以原子轨道参与形成共价键,而是先杂化, 后成键。
碳原子有3种杂化形式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
(P5)3. 共价键的属性: 键长 ：成键原子的核间距离; 键角：两共价键之间的夹角；键能：离解能或平均离解能；键的极性: 成键原子间的电荷分布4. 电负性: 原子在分子中吸引电子的能力。
5. δ的物理意义 ；微弱，相对，局部6. 官能团：有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或基团7. 有机物的分类：(一) 按碳骨架分类：链状化合物【CH3CH2COOH 】(开链化合物、脂肪族化合物) ；碳环化合物【】：脂环化合物、 芳香化合物；杂环化合物【N S N N N N N H N 】 (二) 按官能团分类：烯烃【碳碳双键】；炔烃【碳碳三键】；卤代烃【卤素】；醇【羟基】；醚【醚键】；醛【醛基】；酮【羰基】；羧酸【羧基】；胺【氨基】8. 带有单电子的原子或基团称为自由基 ，经过均裂生成自由基的反应叫自由基反应。
异裂后生成带正电荷和带负电荷的基团或原子的反应，称为离子型反应。
9. Lewis(路易斯)酸碱 —— 酸碱电子理论：Lewis 酸是能接受一对电子形成共价键的物质；Lewis 碱是能提供一对电子形成共价键的物质。
第二章 立体化学1.对映异构又叫光学异构或旋光异构。
它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
2.左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)，彼此又不能重合的现象称为手性。
3.任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。
4.若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。
5.乳酸分子中有一个碳原子所连的四个基团(COOH,OH,CH3,H) 均不相同。
6. 凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子, 也可称为手性中心。
有机化学复习知识点
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年，魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素（NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2），魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年，德国化学家肖莱马提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性；熔点和沸点较低；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢、复杂，常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低（一般<400℃）高溶解性多数难溶于水，易溶于水，不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快，产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
（分离提纯的方法之一：柱层析俗称过柱子即梯度洗涤，分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯，然后将样品从上口倒下过滤洗涤）[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1：化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
（大致分为：直链状、支链状、环状）概念2：同分异构现象和同分异构体同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。
（比如：乙醇与甲醚）三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型，就是离子键与共价键，离子键是由原子间电子的转移形成的，共价键则是原子间共用电子形成的。
有机化学之其中复习
CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CHCH 2CH 33)2(1)(2)第二章烷烃之要领复习1. 用系统命名法命名下列化合物：2,5-二甲基-3-乙基已烷 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷3,4,4,6-四甲基辛烷 2,2,4-三甲基戊烷3,3,6,7-四甲基癸烷4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷6、（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3(3)(4)(5)(6)ClHHCl F H HF Cl ClH H AB CA 的楔形透视式和纽曼投影式分别为：B 的楔形透视式和纽曼投影式分别为：C 的楔形透视式和纽曼投影式分别为：所以A 和B 是同一构象。
（2）把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？所以它们是不同的构象。
ClHFHH HClHHCl ClClH H Cl（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是不同的构象？所以它们是不同的构象。
8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。
（1）2－甲基戊烷 （2）正已烷 （3）正庚烷 （4）十二烷十二烷﹥正庚烷﹥正已烷﹥2－甲基戊烷10、根据以下溴代反应事实，推测相对 分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物 （3）生成四种溴代产物。
CnH2n+2=72n=5HFFFF HFH H F12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
叔、仲、伯氢在室温时氯代的相对活性为5：4：1＝×＝×＝1-氯丙烷的得率＝3÷（4＋3）×100%＝43% 2-氯丙烷的得率＝4÷（4＋3）×100%＝57%叔、仲、伯氢在室温时溴代的相对活性为1600：82：1＝×＝×＝2,2,3-三甲基3-溴丁烷的得率＝320÷（320＋3）×100%＝99.07% 2,2,3-三甲基1-溴丁烷的得率＝3÷（320＋3）×100%＝0.93%C CH 3H 3C CH 3CH 3(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 3CH 3CH 2CH 3+Cl 2光室温CH 3CH 2CH 2Cl +CH 3CH(Cl)CH 3(1)氯丙烷氯丙烷-2-1仲氢总数伯氢总数仲氢相对活性伯氢相对活性264143(CH 3)3CCH (CH 3)2室温，CCl 4Br 2光(CH 3)3CC(CH 3)2Br+(CH 3)32BrCH 3(2)溴丁烷三甲基溴丁烷三甲基-1-2,2,3-3-2,2,3伯氢总数叔氢总数伯氢相对活性叔氢相对活性151116003320同理可求得＝×＝ 2-甲基2-溴丙烷的得率＝1600÷（1600＋9）×100%＝99.4% 2甲基1-溴丙烷的得率＝9÷（1600＋9）×100%＝0.6%14、在下列一系列反应步骤中：试回答：a 、哪些物种可以认为是反应物、产物、中间体？b 、写出总的反应式；c 、绘出一张反应能量变化曲线草图。
西南大学高等有机化学复习资料
西南⼤学⾼等有机化学复习资料当前位置：第⼀章电⼦效应和空间效应1、下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪⼀个反应速度快？哪⼀个最慢？为什么？（1）CH3COCH2CH3（2）HCHO（3）CH3CH2CHOHCHO反应速度最快，CH3COCH2CH3反应速度最慢。
羰基化合物的亲核加成反应，其速度主要由空间效应决定。
同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速度。
烷基是供电⼦基，将减少碳原⼦上的正电荷，不利于亲核加成反应。
甲醛中与羰基相连的是两个氢原⼦，空间位阻最⼩，因此加成反应速度最快。
丁酮中供电的甲基和⼄基与羰基相连，空间位阻⼤，因此加成反应速度最慢。
2、⽐较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。
（1）HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH（2）对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸（3）a.ClCH2COOH b.CH3COOH c.FCH2COOH d.CH2ClCH2COOH e.CH3CHClCOOH（4）CH3COCH2COCH3和CH3COCH2CO2C2H5（1）-羟基丙酸的酸性⽐-羟基丙酸的强；羟基有-I效应，-I效应常随距离的增长⽽作⽤迅速减弱。
（2）对羟基苯甲酸的酸性⽐对硝基苯甲酸弱；NO2是强吸电⼦基，其诱导效应和共轭效应⽅向⼀致，OH有-I和+C效应，⼀般取代基诱导效应和共轭效应⽅向不⼀致时，往往以共轭效应为主，OH基总的来看是供电基。
（3）c>a>e>d>b。
（4）后者酸性较弱。
3、试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何⽐ArCOR⾼。
Ar直接与>C=O相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。
在ArCH2COR中，Ar 与羰基⽆共轭效应，只有吸电⼦诱导作⽤，增加羰基碳正电性。
故加速亲核反应进⾏。
当前位置：第⼆章⽴体化学1、具有n个C=C双键的化合物，总共应存在多少个Z-E异构体，并举例说明。
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第2章有机化合物的命名重点内容一、掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的系统命名。
（包括烯烃的顺反命名和Z\E命名）二、环烷烃特别是桥环和螺环烷烃的系统命名。
三、含氧衍生物和胺的系统命名。
四、杂环化合物的系统命名第3章饱和烃重点内容一、烷烃的结构及同分异构二、链烷烃的构象异构的三种表示方法：透视式、锯架式和Newman（纽曼）投影式及其之间的相互转化。
三、环烷烃的构象特别是环己烷的构象及取代环己烷的优势构象。
四、烷烃的化学性质烷烃的自由基卤代及自由基稳定性的比较。
五、环烷烃的性质小环（三元环和四元环）可与卤素、卤化氢等发生开环加成反应。
例题：解：对于多取代的环己烷，其优势构象为椅式构象，取代基尽可能多的位于平伏键上，同时，大基团优先位于平伏键上。
所以，上述化合物的优势构象为：H 3C C 2H 5CH 3CH 3CH 32. 写出1-甲基-4-异丙基环己烷的两个异构体，并比较其稳定性。
解：其两个构象为反-1-甲基-4-异丙基环己烷和顺-1-甲基-4-异丙基环己烷。
由于前者中两个取代基均位于平伏键，所以前者稳定。
CH(CH 3)2H 3CCH(CH 3)2CH 3反-1-甲基-4-异丙基环己烷顺-1-甲基-4-异丙基环己烷第四章 不饱和脂肪烃重点内容一、烯烃的结构及同分异构现象 二、烯烃的化学性质1. 催化加氢反应Ni + H 2RCH 2CH 3RCH=CH 2顺式加成2、亲电加成反应（马氏加成）R CH CH 2RCHCH 2X X RCHCH 3RCHCH 3RCHCH 2X RCH 2CH 2Br自由基加成反马氏规则H C H制备三元环3、硼氢化反应B H (RCH 2CH 2)3BRCHCH 222RCH 2CH 2OH33OH /H 2O4、α-氢原子的反应CH 3CH=CH 2CH 2CH=CH 2Cl2(气相)500~600oC5、氧化反应四、炔烃的化学性质1、催化加氢反应C C RR RCH 2CH 2R R R R H (顺式加氢）(反式加氢）2、亲电加成反应C CH R R XX22CHX2C CH2RX2CH3C CH2R3O3、硼氢化反应CHCH CH B3H OR3OCH2 CR4、亲核加成反应（与ROH、RCOOH、HCN等）++HCN+CH3COOHCH3OHHC CHHC CHHCCHCH2CH OCH3CH2CH CNCH2CH O CCH3O5、氧化反应C CHR+RCOOH + CO2RCOOH + CO26、末端炔烃的酸性RC C H NH3NaNH2液氨+RC CNa++++CH HC 2Ag(NH 3)2NO 3AgC 2NH 32NH 4NO 3NH 3Cu(NH 3)2ClRC CH RC CCu白色棕红色+NH 4NO 3五、共轭二烯烃掌握共轭效应 （π-π共轭效应、p-π共轭效应和超共轭效应） 共轭二烯烃的化学性质1、亲电加成反应(1,2-加成和1，4-加成)HBrCH2CH CH CH 2+CH 2CHCH CH 2BrHCH 2CH CH CH 2H1, 2-加成1, 4-加成2、Diels-Alder 反应（制备六元环）CH2CH2例题1. 推测下列反应的反应机理H 3C C H 3CCHCH 2CH 2CH C CH 3OHH PO H 2OCCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3解：C CH 3OH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3OHCH 3CH 3CH 3（I)C CH 3CH 3CH 3CH 3（II)2CH 3CH 3（III)H 3C C H 3C3+2. 推测下列反应的反应机理H 2SO 4-H 2OCH 3OHCH 3CH 3CH CH 2解：CH 3OHCH 3CH 3CH CH 2H +CH 3OH 2CH 3（I)（II)CH 3CHCH 3-H +3. 推导反应机理CH 2CH 3CH 3+CH 3CH 3CH 3解：CH 2CH 3CH 3+CH 3CH 3CH3333333333+4. 推导反应机理C CHCH 2CH 2CH 2CH H 3C H 3CCCH 3CH3H +解：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3C+CH 3CH 3C-CH CH=CH 3H 3CCH 33H +_第5章 芳香烃重点内容一、共振论和共振杂化结构以及稳定共振杂化结构的判断。
二、苯环上的亲电取代反应历程+ E +E +H E-H E慢快三、定位规律及其在合成上的应用 四、芳烃的化学性质 1、苯环上的亲电取代反应XNO 2SO 3H2R COR CH 2Cl2、 芳烃侧链的反应CHR 22COOH ( α-H 卤代）（α-H 氧化）3、还原反应NH 3(l ),C 2H 5OHBirch （伯奇）还原催化氢化五、稠环芳烃及其反应 1、萘的化学性质萘的亲电取代（氯代、硝化、磺化等）反应与苯环类似，主要进攻α-位.对于一取代萘，当取代基为第一类定位基时，新的基团进入同环的α-位，若取代基为第二类定位基，则新的基团进入另一环的α-位。
2、氧化反应（氧化剂不同，产物不同）O OO O 2, V 2O 5400~500℃邻苯二甲酸酐3310~15℃1,4-萘醌OO六、芳香性的判断（Hückel 规则）单环多烯烃要有芳香性，必须满足以下三个条件： (1) 成环原子共平面； (2) 环状闭合共轭体系；(3) 环上π电子数为4n + 2 (n = 0，1，2，3……)。
例题1. 写出下述反应的反应机理H 3COCH 2COClCH 2=CH 2AlCl 3H 3COO解：（I)H 3COCH 2COClAlCl 3H 3H 3H 3COCH 2O3COO2.完成下列反应H++(CH3)2CH=CH2( )25AlCl3( )KMnO4( )25AlCl3( )( )NBSAlCl3( )（1）（2）CH2CH32解：（1）H++(CH3)2CH=CH2C2H5Br3KMnOC2H5COOH25AlCl3324NBSAlCl3C2H5C2H5NO23O2NBrCH3NO2(2)3. 以甲苯为原料合成间氯苯甲酸。
解：本题考查的是苯环上二元取代的定位规则，应先氧化，使邻对位定位基的甲基变为间位定位基的羧基，然后再氯代。
如直接氯代，则生成邻氯甲苯和对氯甲苯。
HKMnO42CH3COOHFeCOOHCl第6章手性分子第一部分重点内容一、对称因素与手性判断对称因素包括对称面和对称中心，分子中存在对称面或对称中心，该分子就有对称性，不具备手性特征，是非手性分子。
二、构型的表示方法及它们之间的相互转化可用楔形透视式、锯架式、Newman 投影式来表示对映异构体的立体结构式。
三、绝对构型R/S 标记法四、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体。
五、环状化合物的对映异构和不含手性碳的对映异构。
第二部分 例题讲解第7章 卤代烃一、卤代烃的亲核取代反应+Nu:RNu X -反应底物亲核试剂产物离去基团RX NaOH/H 2OROH NaHSRSH NaOR'ROR'NaCN RCN NH 3RNH 2R'COONa R'COOR R'C CNa R'C CRNa IR IAgONO 2RONO 2(用于鉴别不同种类的卤代烷）AgX RX二 亲核取代反应历程1、 双分子亲核取代反应（S N 2）CHBrHHH CHCHHHO -+δ-δ-+Br -过渡态H Br HOHOH立体化学：产物构型翻转。
RX 的活性：CH 3123乙烯型。
2、 单分子亲核取代反应（S N 1） H 3C C CH 3CH 3BrH 3C C CH 3CH 3H 3C C +CH 3CH 3Brδ-δ++ Br-慢+ OH -H 3C C +CH 3CH 3快H 3C C CH 3CH 3OHδ-δ+H 3C C CH 3CH 3OH立体化学：产物外消旋化。
RX 的活性：321乙烯型。
三、消除反应及E1和E2反应1、消除反应RCH CH 2+NaOH XHRCH=CH 2C 2H 5OHC 乙醇+ 2KOHR C H H R 'X X R C C R '乙醇RCH=CHR'Zn,R C C X H R 'XH2、消除反应历程1）双分子消除反应（E2）OH -C C H H R H BrHCR C H H BrHHO δ-δ-过渡态+H 2O +Br -C C HHRH H2）单分子消除反应（E1）C CH 3H 3C CH 3XC CH 3H 3C CH 3+X -慢C CH 3H 3C H 2C HC CH 3H 3C CH 2+H 2O快OH四、取代反应和消除反应的竞争1、卤代烷结构：伯卤代烷的S N 2反应较快，E2反应较慢，但随着中心碳原子上支链增多，S N 2反应速度减慢，E2反应速度加快；3RX 以消除反应为主。
2、进攻试剂的性质：亲核试剂对E1和S N 1反应均无明显影响。
试剂的亲核性大有利于S N 2反应，试剂的碱性强有利于E2反应；3、溶剂的极性：极性大的溶剂（如水）有利于取代反应(S N 2)，极性小的溶剂（如乙醇）有利于消除反应(E2)；4、温度的影响：升高温度更有利于消除反应。
五、与金属的反应+ R 'XR 2CuLi R 'R + RCu + LiX RMgX绝对乙醚RX NaNaXR++222五、卤代烯烃和卤代芳烃卤代烯烃的亲核取代反应活性S N 1 烯丙型(苄基型) 卤代烃 > 3° RX > 2° RX > 1° RX >乙烯型(卤苯型)卤代烃 S N 2 烯丙型(苄基型) 卤代烃 > 1° RX > 2° RX > 3° RX >乙烯型(卤苯型)卤代烃 六 卤代烃的制法卤代烃的制法包括烃的卤代、烯烃或炔烃与卤化氢或卤素的加成、醇的卤代等。
第二部分：例题讲解1. 写出（A ）和）（B ）进行E2反应所得的产物。
H CH 3BrCH(CH 3)2CH 3BrCH(CH 3)2(A)(B)解：E2消除中，消除氢必须处于反位，所以B 有两个消除产物，主产物为取代较多的烯烃。
H CH 3BrCH(CH 3)2CH 3Br CH(CH 3)2(A)(B)H CH 3CH(CH 3)2CH 3CH(CH 3)2CH 3CH(CH 3)2+主次2．比较下列消除反应的速度（在KOH 的醇溶液中）BrBrBr1)2)CH 3CCl=CH 2CH 3CHClCH 3CH 3CH 2CH 2Cl(CH 3)3CCl解：比较反应速度的快慢，可以从中间体的稳定性来比较，中间体越稳定，反应速度越快。