2017届高考化学二轮复习 专题十四 有机推断与合成课件 新人教版
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(3)C和D的结构简式分别为___________________________、 ____________________。 (4)异戊二烯分子中最多有___1_1____个原子共平面，顺式聚异
戊二烯的结构简式为____________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：
[解析] (1)由 A 的分子式为 C2H2 知，A 为乙炔。由 B 的加聚 反应产物的结构简式可逆推 B 的结构简式为 CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。 (2)由 HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3 可知，
反应①为加成反应；由
可
知，反应⑦为醇的消去反应。
CH3CH2Cl、 乙酸乙酯
性质
使溴水 褪色
使溴的 CCl4溶液
褪色
结构
代表物质
性质
结构 含有—OH、—CHO、
使酸性 高锰酸钾 溶液褪色
苯环上含
有烃基侧链的物质
与FeCl3溶 液作用显 紫色或遇 含有酚羟基
溴水产生
白色沉淀
代表物质 CH3CHO
苯酚
性质 与银氨溶液反 应产生银镜或 与新制u(OH)2 悬浊液反应产
__________________________________________________ ______________________________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起 始原料制备1,3丁二烯的合成路线：
_____________________________________________。
的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。
考点一 合成路线背景下的有机物的推断 高考命题分析 有机物推断类试题能够灵活地考查有机物官 能团的名称，反应类型的判断，结构简式及同分异构体的书 写，有机物结构的分析、性质及其转化关系，合成路线的设 计等。在能力要求上，要求考生要有运用各种反应条件、各 类有机反应特征，分析、推断问题和解决问题的能力。有机 物推断类试题是高考的热点题型，综合性强，思维容量大， 难度也较大，解题时要综合考虑并适当运用物质的组成、结 构、性质、反应条件和变化，严密推理，认真作答。
(3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C
为
。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产
物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故 D 为
CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双 键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转， 可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面 内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚 异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双
解析：(1)反应Ⅰ为
, 该反应为加成反应。
(2)
分子中，在同一个平面的
原 子 最 多 有 8 个 。 (3) 化 合 物 M 为
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，不能发生加成反应、还
原反应。(4)N 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CHO，属于酯类 的 同 分 异 构 体 有 ： CH3CH2COOCH3 、 CH3COOC2H5 、
键的同一侧，其结构简式为
。
(5)C2H2 中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分 异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3 种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应， 反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模 仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
专题十四 有机推断与合成
专题十五 有机化学基础
2016高考导航
2015年
2014年
2013年
必考星
全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷
级
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
★★★
★★
38
38
38
38
38
38
高考中以选做题出现在第38题中，综合考查选修5 高考命 《有机化学基础》知识的综合应用。近年来主要 题研究 以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物
HCOOCH2CH2CH3、
，共 4 种。
(5)
[思维建模]
有机推断的解题技能
有机推断中常见的解题突破口
1．根据反应特征推断官能团的种类
性质 酸性
结构 含有—COOH、酚羟基
代表物质 乙酸、苯酚
含有—X、—COOR、
水Hale Waihona Puke Baidu 反应
的物质及二糖、多糖；其中在酸
性及碱性溶液中均能水解的物质
含有酯基或肽键
(2)
分子中，在同一个平面的原子最
多有__8______个。
(3)化合物 M 不可能发生的反应是___D_E____(填序号)。
A．氧化反应
B．取代反应
C．消去反应
D．加成反应
E．还原反应
(4)N 的同分异构体中，属于酯类的有____4____种。
(5)A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。其中 E 的结构
简式为
。
填写下列空白： ①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称 是_醛__基__、__羟__基___。 ②D的分子式为_____C_8_H__12_O__4 ______。 ③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________。
(2015·高考全国卷Ⅰ，38,15分)A(C2H2)是基本有机 化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题： (1)A的名称是_乙__炔___，B含有的官能团是_碳__碳__双__键__和__酯__基___. (2)①的反应类型是___加__成__反__应_____，⑦的反应类型是 __消__去__反__应____。
(1)有机物 处于同一平面上？ 提示：9个。
分子中最多有多少个碳原子
(2)有机物
能否发生消去反应？能否在
铜的催化下发生氧化反应？
提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化
下发生氧化反应。
以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)。
(1)反应Ⅰ的反应类型为___加__成__反__应_____。
戊二烯的结构简式为____________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：
[解析] (1)由 A 的分子式为 C2H2 知，A 为乙炔。由 B 的加聚 反应产物的结构简式可逆推 B 的结构简式为 CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。 (2)由 HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3 可知，
反应①为加成反应；由
可
知，反应⑦为醇的消去反应。
CH3CH2Cl、 乙酸乙酯
性质
使溴水 褪色
使溴的 CCl4溶液
褪色
结构
代表物质
性质
结构 含有—OH、—CHO、
使酸性 高锰酸钾 溶液褪色
苯环上含
有烃基侧链的物质
与FeCl3溶 液作用显 紫色或遇 含有酚羟基
溴水产生
白色沉淀
代表物质 CH3CHO
苯酚
性质 与银氨溶液反 应产生银镜或 与新制u(OH)2 悬浊液反应产
__________________________________________________ ______________________________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起 始原料制备1,3丁二烯的合成路线：
_____________________________________________。
的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。
考点一 合成路线背景下的有机物的推断 高考命题分析 有机物推断类试题能够灵活地考查有机物官 能团的名称，反应类型的判断，结构简式及同分异构体的书 写，有机物结构的分析、性质及其转化关系，合成路线的设 计等。在能力要求上，要求考生要有运用各种反应条件、各 类有机反应特征，分析、推断问题和解决问题的能力。有机 物推断类试题是高考的热点题型，综合性强，思维容量大， 难度也较大，解题时要综合考虑并适当运用物质的组成、结 构、性质、反应条件和变化，严密推理，认真作答。
(3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C
为
。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产
物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故 D 为
CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双 键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转， 可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面 内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚 异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双
解析：(1)反应Ⅰ为
, 该反应为加成反应。
(2)
分子中，在同一个平面的
原 子 最 多 有 8 个 。 (3) 化 合 物 M 为
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，不能发生加成反应、还
原反应。(4)N 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CHO，属于酯类 的 同 分 异 构 体 有 ： CH3CH2COOCH3 、 CH3COOC2H5 、
键的同一侧，其结构简式为
。
(5)C2H2 中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分 异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3 种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应， 反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模 仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
专题十四 有机推断与合成
专题十五 有机化学基础
2016高考导航
2015年
2014年
2013年
必考星
全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷
级
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
★★★
★★
38
38
38
38
38
38
高考中以选做题出现在第38题中，综合考查选修5 高考命 《有机化学基础》知识的综合应用。近年来主要 题研究 以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物
HCOOCH2CH2CH3、
，共 4 种。
(5)
[思维建模]
有机推断的解题技能
有机推断中常见的解题突破口
1．根据反应特征推断官能团的种类
性质 酸性
结构 含有—COOH、酚羟基
代表物质 乙酸、苯酚
含有—X、—COOR、
水Hale Waihona Puke Baidu 反应
的物质及二糖、多糖；其中在酸
性及碱性溶液中均能水解的物质
含有酯基或肽键
(2)
分子中，在同一个平面的原子最
多有__8______个。
(3)化合物 M 不可能发生的反应是___D_E____(填序号)。
A．氧化反应
B．取代反应
C．消去反应
D．加成反应
E．还原反应
(4)N 的同分异构体中，属于酯类的有____4____种。
(5)A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。其中 E 的结构
简式为
。
填写下列空白： ①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称 是_醛__基__、__羟__基___。 ②D的分子式为_____C_8_H__12_O__4 ______。 ③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________。
(2015·高考全国卷Ⅰ，38,15分)A(C2H2)是基本有机 化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题： (1)A的名称是_乙__炔___，B含有的官能团是_碳__碳__双__键__和__酯__基___. (2)①的反应类型是___加__成__反__应_____，⑦的反应类型是 __消__去__反__应____。
(1)有机物 处于同一平面上？ 提示：9个。
分子中最多有多少个碳原子
(2)有机物
能否发生消去反应？能否在
铜的催化下发生氧化反应？
提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化
下发生氧化反应。
以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)。
(1)反应Ⅰ的反应类型为___加__成__反__应_____。