2017-2018学年苏教版选修5 专题4第一单元 卤代烃——教材梳理 学案

专题4 烃的衍生物

第一单元 卤代烃

教材梳理与拓展

教材梳理

知识点一 烃的衍生物和官能团

1．烃的衍生物：

定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。如：CH 3Cl 、CH 3CH 2OH 。

2．官能团：

（1）定义：决定有机物的化学性质的原子或原子团。

（2）种类：－X 卤素原子、－OH 羟基、－CHO 醛基、－COOH 羧基、－NO 2硝基、－NH 2氨基、－SO 3H 磺酸基；

（3）说明：

①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位；

②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中，只有C ＝C 和C≡C 才是官能团。

知识点二 卤代烃的概述

1．卤代烃的定义及分类

（1）概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。一卤代烃的表达式为：R −X （X 为卤素原子）。

从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代，但并不是一定要由取代反应生成。如烯烃与卤素的加成反应，也可以生成卤代烃。

（2）卤代烃的分类

卤代烃

根据烃基的不同根据卤素种类不同

根据所含卤素原子的多少氟代烃 氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃如：如：如：如：如：R F R Cl R Br R I CH 3Cl Br Br CH 2Cl 2CHCl 3CCl 4CF 2Cl 2CH 3CH 2Cl CH 3CH 2Br CH 3CH 2Br CH 2CHCl Br 代烃

根据烃基的不同根据卤素种类不同根据所含卤素原子的多少氟代烃 氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃如：如：如：如：如：R F R Cl R Br R I CH 3Cl Br Br CH 2Cl 2CHCl 3CCl 4CF 2Cl 2CH 3CH 2Cl CH 3CH 2Br CH 3CH 2Br

CH 2CHCl Br

2．卤代烃的应用

卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。如：七氟丙烷灭火剂，聚氯乙烯塑料制品，作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯，作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷（又叫氯仿）、四氯化碳，合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料——溴乙烷，它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。

3．卤代烃对环境的影响

卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此，对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。例如，DDT作为优异的广谱杀虫剂，其应用历史仅仅20年，原因是DDT 相当稳定，能在自然界长期滞留，并可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。

氟氯代烷大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定、无毒，曾被认为是完全无害的物质，加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂，以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂，电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。

氟氯烃破坏臭氧层的原理：

①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。

②Cl原子作为催化剂，引发损耗臭氧的循环反应：

Cl＋O3——→ClO＋O2、ClO＋O——→Cl＋O2

总反应式：O3＋O——→2O2

因此，我们在合理利用物质的同时，要有一定的预见性，要关注整个环境的可持续发展。

知识点三溴乙烷的结构和性质

1．溴乙烷的组成与分子结构

在溴乙烷的分子中，由于溴原子非金属性比较强，吸引电子的能力比碳原子强，因此C−Br键是极性键，其中溴带有部分负电荷，碳带有部分正电荷。这种结构特点导致C−Br键容易断裂，同时这种结构还会影响更远一些的C−H键。

2．溴乙烷的化学性质

（1）溴乙烷的水解反应

在溴乙烷中，碳溴键的共用电子对偏向于溴原子，使α碳原子带有部分正电荷，因此，α碳原子极易受到带孤对电子的中性分子或带负电荷的离子的进攻，溴原子则带着一

对电子以阴离子的形式离去。

CH3CH2−Br + KOH CH3CH2−OH + KBr

说明：①反应本质：取代反应（−X被−OH取代）。

② NaOH作用：a.催化剂；b.此反应可逆，加碱促进水解。

溴乙烷的水解反应是−OH取代了溴乙烷分子中的溴原子，因此，该反应属于取代反应。该反应的条件是在KOH（或NaOH）的水溶液（碱溶液）中加热进行。

（2）溴乙烷的消去反应

卤代烃的消去反应是有机合成的基础反应，在有机化学反应中常利用此反应原理增加碳链中的不饱和键。

a. 原理：CH3CH2Br＋KOH CH2＝CH2↑＋KBr ＋H2O

b. 装置：如图所示。

c. 步骤：向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾的醇溶液；加热；用排水法收集产生的气体；取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液；观察现象，推测结论。

d. 现象和结论：加热一段时间后，有无色气体产生，在小试管中可以收集到气体；大试管中的剩余溶液经硝酸酸化后能和硝酸银反应，生成浅黄色沉淀。

知识点四卤代烃的性质

1．物理性质

（1）常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。

（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃还是很好的有机溶剂。

（3）互为同系物的卤代烃，它们的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于碳原子数相同的烷烃。如沸点：CH3CH3＜CH3CH2Cl＜CH3CH2CH2Cl＜CH3CH2CH2CH2Cl。

（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。